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1、專題整合突破專題整合突破第一部分專題五選考部分專題五選考部分第第16講有機化學基礎講有機化學基礎1 1高高考考點點擊擊2 2高高頻頻考考點點3 3課課 后后 熱熱 點點 強強 化化高高 考考 點點 擊擊最新考綱考向分析1.正確書寫重要官能團的結構簡式和名稱。2.用系統(tǒng)命名法給有機物命名。3.正確書寫判斷同分異構體。4.了解有機物分離提純的常用方法。5.了解烴及烴的衍生物的合成方法。6.根據(jù)信息設計有機物的合成路線。1.以主觀題的形式考查有機化合物的命名及其官能團的推斷和書寫、反應類型及條件、同分異構體的書寫及數(shù)目判斷、化學方程式的書寫等。2.以新信息、新材料、新藥物為背景，對有機化合物的推斷和
2、合成為基本命題思路，綜合考查有機物的結構簡式、同分異構體、反應類型、化學方程式的書寫等知識。高高 頻頻 考考 點點考點一有機物的組成、結構和性質C B A雙酚A的分子式是C15H16O2B反應中，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2C雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1223D反應的產物中只有一種官能團解析雙酚A的分子式是C15H16O2，A正確；與Br2反應時，羥基鄰位上的氫原子被取代，1 mol雙酚A最多消耗4 mol Br2，B錯誤；結構中共有四種類型氫原子，其中羥基氫原子2個，苯環(huán)上羥基鄰位氫原子4個，間位氫原子4個，甲基氫原子6個，因此核磁共振氫譜應該顯示氫原子數(shù)之比為24
3、461223，C正確；與足量氫氣發(fā)生加成反應后結構中只有羥基一種官能團，D正確。(1)下列物質中，其核磁共振氫譜中給出的信號只有一個的是_。(填序號)ACH3CH3 BCH3COOHCCH3OHDCH3OCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜圖如圖所示，則A的結構簡式為_，請預測B的核磁共振氫譜上有_種信號。AD CH2BrCH2Br 243 2 2 2 2,2,4,4四甲基戊烷四甲基戊烷 1不會根據(jù)官能團判斷反應類型，如盤查T1。2抓不住有機物的結構特點，如盤查T2，T3。常見6種有機化合物的性質：(1)鹵代烴官能團為_，主要性質有：與NaOH水溶液共熱發(fā)生_反
4、應生成_；與NaOH醇溶液共熱發(fā)生_反應生成_。(2)醇官能團為_，主要性質有：跟活潑金屬反應產生_；鹵原子鹵原子(X)取代取代 醇醇 消去消去 烯烯 醇烴基醇烴基(OH)H2 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴；在濃硫酸加熱條件下發(fā)生_反應生成_；催化氧化為_；酯化反應：一般斷_鍵，與羧酸及無機含氧酸反應生成酯。(3)酚官能團為酚羥基(OH)，主要性質有：弱酸性；與濃溴水發(fā)生_生成_；遇_溶液顯紫色；易被氧化。消去消去 烯烴烯烴 醛或酮醛或酮 OH 取代反應取代反應 沉淀沉淀 FeCl3(4)醛官能團為_，主要性質有：與H2加成為醇；被氧化劑(O2、_溶液、_懸濁液、酸性高錳酸鉀溶液等)氧化為
5、羧酸。銀氨銀氨 新制氫氧化銅新制氫氧化銅(5)羧酸官能團為_，主要性質有：具有酸的通性；酯化反應：一般斷裂羧基中的_單鍵，不能與H2加成；能與含NH2的物質縮去水生成酰胺(肽鍵)。CO 水解水解 B A該物質的分子式為C30H30O8B1 mol棉酚最多可與14 mol H2加成，與6 mol NaOH反應C在一定條件下，該物質可與乙酸反應生成酯類物質D該物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析由題給結構簡式可知，該化合物的分子式為C30H30O8，A項不符合題意；1 mol棉酚最多可與12 mol H2加成，1 mol棉酚最多可與6 mol NaOH反應，B項符合題意；棉酚分子中含羥基，能發(fā)生酯化
6、反應，C項不符合題意；棉酚分子中含有易被氧化的醛基和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項不符合題意。1現(xiàn)有三種有機物甲、乙、丙，其結構如圖所示：B A 解析由S誘抗素的結構可知，其分子結構中含有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基和羰基。A 考點二限定條件下同分異構體的書寫與數(shù)目判斷ABCD分子式C4H8C4H8Cl2C4H10OC5H10O2限定條件能發(fā)生加成反應只有一個甲基能與鈉反應能溶于水，只有一個官能團數(shù)目3532A B CCyrneine A可以發(fā)生加成反應、氧化反應、酯化反應等，但不能發(fā)生消去反應D與香芹酮互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種解析香芹酮的化學式
7、為C10H14O，A錯誤；香芹酮和Cyrneine A均含有碳碳雙鍵，故均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，B正確；Cyrneine A含有羥基，且羥基碳原子的鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應，C錯誤；香芹酮的同分異構體分子中有4種氫原子的酚類化合物只有2種，D錯誤。A 漏寫和重復是確定同分異構體數(shù)目的常見錯誤，究其原因是學生解答時掌握不住書寫技巧和確定同分異構體數(shù)目的方法，如盤查T1，T2(A、D)，T3，T4。1必記的幾種異構體數(shù)目：(1)凡只含一個碳原子的有機物均無同分異構體；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有_種；(3)戊烷、戊炔有_種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)有
8、4種；(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有_種；(6)C8H8O2的芳香酯有_種；(7)戊基、C9H12(芳香烴)有_種。235682判斷同分異構體數(shù)目的5種方法：(1)取代法(適用于醇、鹵代烴同分異構體的書寫)。書寫時先碳鏈異構，后位置異構。(2)插入法(適用于烯烴、炔烴等同分異構體的書寫)。先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團(碳碳雙鍵、碳碳三鍵)插入碳鏈中。(3)定一移二法(適用于二元取代物的同分異構體的書寫)。對于二元取代物的同分異構體的書寫，可先固定一個取代基的位置不動，再移動另一個取代基，以確定同分異構體的數(shù)目。(4)換元法(即改變觀察的對象)。換元法是一種
9、技巧，因此必須在一定情況下才能使用。設烴的分子式為CxHy，對于分子式分別為CxHyaCla與CxHybClb的同分異體數(shù)目判定，只有滿足aby時才能應用換元法確定二者的同分異構體數(shù)目是否相同。(5)等效氫法。用于判斷一元取代物的種類“等效氫原子”指的是同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的；處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。銀氨溶液銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液或新制氫氧化銅懸濁液)羥基、醛基羥基、醛基(4)寫出下列反應的化學方程式：ACD_；FG _。4 2 解析(1)能發(fā)生銀鏡反應，且能水解，產物還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則分子結構中應
10、含有甲酸形成的酚酯，另外分子中還存在兩個苯環(huán)以及一個甲基，分子中存在6種不同化學環(huán)境的氫原子，所以兩個苯環(huán)應直接相連。13 12 5 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應c 1PX是一種重要的化工原料。PX屬于烴類，以其為原料合成高分子樹脂E和P的路線如下：考點三結構官能團性質為主的推斷題醛基醛基(3)MN的反應類型是_。(4)PXG的化學反應方程式是_。加成反應加成反應(還原反應還原反應)(5)D可發(fā)生縮聚反應生成E，其化學方程式是_。7 2芳香化合物A分子式為C9H10O2，B的分子量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的單體，C與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反
11、應，且苯環(huán)上的一元取代物只有兩種。AK之間有如下轉化關系：CH3COOCH=CH2 醛基醛基 保護酚羥基，防止被氧化保護酚羥基，防止被氧化 1(5)同時符合下列要求的A的同分異構體有_種(不考慮立體異構)。.含有苯環(huán)；.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應在這些同分異構體中，滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為_。核磁共振氫譜有5個吸收峰；1 mol該同分異構體只能與1 mol NaOH反應。14 (2)反應的條件可能是_。ANaOH溶液加熱BNaOH醇溶液加熱C稀硫酸加熱D濃硫酸加熱(3)寫出B、H的結構簡式：B_H_。D HCHO 對有機物各類物質間的轉化關系不熟，不能按題給路線準確推導，如盤查T1，
12、T2，T3。1?？嫉奈宸N官能團的引入方法：引入官能團引入方法鹵素原子烴、酚與X2的取代；不飽和烴與_的加成；醇與_取代羥基烯烴與_加成；醛、酮與_加成；鹵代烴在_條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產生乙醇HX、X2 氫鹵酸氫鹵酸(HX)水水氫氣氫氣 堿性堿性 引入官能團引入方法碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的_；炔烴不完全加成；烷烴裂化碳氧雙鍵醇的_；連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解；含碳碳三鍵的物質與水加成羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解消去消去 催化氧化催化氧化 2.必記的四種官能團消除方法：(1)通過_反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。(2)通過_、酯化反應消除羥基。(3)通過加成或
13、氧化反應消除醛基。(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3常考的三條官能團改變途徑：(1)通過官能團之間的衍變關系改變官能團，如醇醛酸。(2)通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個，如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH。加成加成 消去、氧化消去、氧化(2)根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團。使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉
14、淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質中含有CHO。加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有COOH。(3)以特征產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置。醇的氧化產物與結構的關系。由消去反應的產物可確定“OH”或“X”的位置。由取代產物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或
15、高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結構，可確定OH與COOH的相對位置。判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)消去反應是引入碳碳雙鍵的唯一途徑。()(2)通過烯烴被酸性KMnO4溶液氧化可以實現(xiàn)碳鏈的縮短。()(3)由2溴丙烷為原料制取1,2丙二醇，需要經(jīng)過的反應為消去取代加成。()(4)某有機物既能發(fā)生消去反應、氧化反應和酯化反應，又能跟某些活潑金屬發(fā)生置換反應，則此有機物中一定含有的官能團是羧基。()苯乙炔苯乙炔 取代反應取代反應 消去反應消去反應 4試回答：(1)A中含氧官能團的名稱是_和_。(2)BC的反應類型為_。羥基羥基 醛基醛基 消去反應消去反應(3
16、)D與過量的NaOH溶液反應的化學方程式為_。(4)有機物E與D互為同分異構體，且E有如下特點：是苯的對位取代物能與NaHCO3溶液反應放出氣體能發(fā)生銀鏡反應請寫出E的一種結構簡式：_。(5)下列說法正確的是_(填序號)。aA的分子式為C7H8O2bB能與NaHCO3溶液反應cC可能發(fā)生加聚反應d1 mol D最多能與4 mol H2加成c、d C6H9Br 羥基和羧基羥基和羧基 氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱(3)1 mol化合物與足量NaOH反應消耗NaOH的物質的量為_ mol。(4)化合物能發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)狀化合物，寫出該反應的化學方程式：_。21 2 考點四以
17、新物質合成為載體的綜合推斷取代反應取代反應(或水解反應或水解反應)2H2OCOOO 羧基羧基(2)步驟的反應類型是_。(3)下列說法不正確的是_。aA和E都能發(fā)生氧化反應b1 mol B完全燃燒需6 mol O2cC能與新制氫氧化銅懸濁液反應d1 mol F最多能與3 mol H2反應消去反應消去反應 da苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種。b水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰對合成路線各個環(huán)節(jié)不能準確分析，不會將所學知識進行遷移應用，如盤查T1。1有機合成題的解題思路：2?？嫉挠袡C合成中三種官能團的保護：(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團前
18、先使其與NaOH反應，把酚羥基轉變成ONa，將其保護起來，使其他基團氧化后再酸化使其全部轉變?yōu)镺H?！纠?2017全國卷36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：三氟甲苯三氟甲苯 濃濃HNO3/濃濃H2SO4、加熱、加熱 取代反應取代反應(3)的反應方程式為_。吡啶是一種有機堿，其作用是_。(4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有_種。吸收反應產生的吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率，提高反應轉化率 C11H11F3N2O3 9 1G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去)：(1)(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為_。(2)AB反應過程中涉及的反應類型依次為_、_。2甲基甲基1丙烯丙烯(或或2甲基丙烯，或甲基丙烯甲基丙烯，或甲基丙烯)取代反應取代反應 加成反應加成反應 醇羥基和羧基醇羥基和羧基(順序可以顛倒順序可以顛倒)21 2(2017惠州模擬)以下是以植物細胞中半纖維素木聚糖為原料合成鎮(zhèn)痛藥品莫沙朵林(G)的路線：C5H10O5 羥基、醛基羥基、醛基 取代反應取代反應 課后熱點強化課后熱點強化
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