新人教版化學(xué)選修5高中《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》教案一

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1、 2019 最新新人教版化學(xué)選修 5 高中《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特 點(diǎn)》教案一 課題：第一章 知識(shí) 與 教 技能 學(xué) 過(guò)程 與 目 方法 情感 的 態(tài)度 價(jià)值觀  第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 授課班級(jí) 課 時(shí) 2 1、理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ；了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu) 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和同分異構(gòu)體 通過(guò)對(duì)同分異構(gòu)體各題型的練習(xí) ,要分析總結(jié)出對(duì)解題具有指導(dǎo)意義的 規(guī)律、方法、結(jié)論 ,從“

2、思考會(huì)”轉(zhuǎn)變成“會(huì)思考” ,真正提高學(xué)生的思維 能力 ,對(duì)同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個(gè)整體的認(rèn)識(shí) ,能準(zhǔn)確判斷同分異 構(gòu)體及其種類的多少 1、體會(huì)物質(zhì)之間的普遍性與特殊性 2、認(rèn)識(shí)到事物不能只看到表面 ,要透過(guò)現(xiàn)象看本質(zhì) 重 點(diǎn) 難 點(diǎn)  有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)和同分異構(gòu)體的書寫 同分異構(gòu)體相關(guān)題型及解題思路 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 知 1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 識(shí) 2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 結(jié) 二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu) 1、烷烴同分異構(gòu)體

3、的書寫 與 第一步：所有碳 , 一直鏈。 板 第二步：原直鏈 , 縮一碳?？s下的碳 , 作支鏈。 書 第三步：原直鏈 , 再縮一碳；縮下的碳 , 都作支鏈。 設(shè) 碳鏈異構(gòu) 計(jì) 2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 （1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā) , 變動(dòng)不飽和鍵的位置。 1 / 12 烯烴同分異構(gòu)體包括 官能團(tuán)異構(gòu) 教學(xué)過(guò)程 教學(xué)方法、手 教學(xué)步驟、內(nèi)容 段、師生活動(dòng) [ 引入］ 這節(jié)課我們來(lái)學(xué)習(xí)第二節(jié)——有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。我

4、 們?cè)诟咭粫r(shí)就初步了解了有機(jī)化合物種類繁多的原因 , 主要是由于 碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的 , 接下來(lái)我們對(duì)其進(jìn)行進(jìn)一步的學(xué)習(xí)。 [ 板書］第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) ［講］ 僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物 , 至今只發(fā)現(xiàn)了兩種： H2O 和 H2O2 , 而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過(guò)了幾百萬(wàn)種 , 這 正是由于有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的。 碳原子最外層有 4 個(gè)電子 , 不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子 或陰離子。碳原子通過(guò)共價(jià)鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬 形成共價(jià)化合物?？茖W(xué)

5、實(shí)驗(yàn)證明 , 甲烷分子里 ,1 個(gè)碳原子與 4 個(gè)氫 原子形成 4 個(gè)共價(jià)鍵 , 構(gòu)成以碳原子位中心 ,4 個(gè)氫原子位于四個(gè)頂 點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為 109o28’。 ［板書］ 1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 ［投影］ 鍵長(zhǎng)：原子核間的距離稱為鍵長(zhǎng) , 越小鍵能越大 , 鍵越穩(wěn) 定。 鍵角：分子中 1 個(gè)原子與另外 2 個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的 夾角 ,決定了分子的空間構(gòu)型。 鍵能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子 ,裂解成原子時(shí)所吸收的能量稱為 鍵能 ,鍵能越大 ,化學(xué)鍵越穩(wěn)定 ［觀察與思考］ 觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的

6、球棍模型 , 思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？ ［投影］ 2 / 12 觀察與思考 有機(jī) CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 分子 結(jié)構(gòu) 模型 碳原 子成 C C=C －C≡ C－ 介于單雙鍵之間 鍵方 式 分子 形狀 正四面體 平面 直線 平面 特點(diǎn)

7、 2008-11-19 江蘇省徐州礦務(wù)集團(tuán)一中 高一化學(xué)備課組 碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型 分子成鍵方式 空間構(gòu)型 C 四面體型 C＝ C 平面型 C≡ C 直線型 ［講］碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) ： 1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他 4 個(gè)原子連接時(shí) ,這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí) ,形成雙鍵的 原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí) ,形成叁鍵的

8、 原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 4、烴分子中 ,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。 ［點(diǎn)擊試題］ 下列關(guān)于 CH3—CH＝ CH—C≡ C—CF3 分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、 6 個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、 6 個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6 個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、 6 個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 ［講評(píng)］ 依據(jù)。即 “乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子都處在同一平面上、乙炔分子里的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處

9、在一條直線 3 / 12 上。 CH— ＝ — ≡ — CF3 3 CH CH C C H F 34 5 6 H 2 C— C≡ C— C F C F 1 H C H H ［板書］ 2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 ［講］ 結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子 (一個(gè)共價(jià)鍵 ) 用一根短線表示 ,將有機(jī)物分子中的原子連接起來(lái) ,若省略碳碳單鍵 或碳

10、氫單鍵等短線 ,成為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若將碳、氫元素符號(hào)省略 ,只表 示分子中鍵的連接情況 ,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子 ,稱為 鍵線式。 ［投影］結(jié)構(gòu)式—結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的轉(zhuǎn)換 H O H C C O H H O CH 3 C O H CH 3 COOH ［點(diǎn)擊試題］ 3 、醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有特有的寫法 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 COOH 鍵線式 : O

11、 Ｏ H 4 / 12 ［隨堂練習(xí)］ 將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ［小結(jié)］ 高 2- 甲基丙醇的表示方法： H H H 二 H H H H-C-C-C-O-H H H H C C C O H 化 HH C HH H-C-H 學(xué) H H 路易斯式書寫麻煩 結(jié)構(gòu)式較麻煩

12、 CHCHCHOH 3 2 紀(jì) 中  CH OH 3 或 (CH ) 2 CHCHOH 3 2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用 鍵線式較為常用 蔣 義 勇 電子式 短線替換 結(jié)構(gòu)式 省略短線 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 共用電子對(duì) 雙鍵叁鍵保留 略去碳?xì)? 元素符號(hào) 鍵線式 ［講］ 由于碳原子的成鍵特點(diǎn) , 每個(gè)碳原子不僅能與氫原子或其他 原子形成 4 個(gè)共價(jià)

13、鍵 , 而且碳原子之間也能與共價(jià)鍵相結(jié)合。碳原 子間可以形成單鍵、雙鍵和三鍵；多個(gè)碳原子可以結(jié)合成長(zhǎng)短不一 江蘇省徐州礦務(wù)集團(tuán)一中 的碳鏈2008-11-19 , 碳鏈也可以帶有支鏈高一化學(xué)備課組,還可以結(jié)合成碳環(huán) , 碳鏈和碳環(huán)也可 以互相結(jié)合。以上就是有機(jī)物種類繁多的原因。 ［講］ 下面 , 我們來(lái)擴(kuò)展一下 , 如何能夠由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式 , 快速 判斷該有機(jī)物的分子式。讓我們來(lái)共同學(xué)習(xí)一下不飽和度。 5 / 12 ［投影］不飽和度 1、不飽和度又稱為缺氫指數(shù) , 有機(jī)物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈

14、 烷烴相比較 , 每減少 2 個(gè)氫原子 , 則不飽和度增加 1。 2、計(jì)算分式： (1) 若有機(jī)物的分子式為 CnHm,不飽和度 Ω == (2n 2) m 2 若有機(jī)物的分子式為 (2n 2) m r CnHmXr, 不飽和度 Ω == 2 若有機(jī)物的分子式為 (2x 2) y CxHyOz, 不飽和度 Ω == 2 若有機(jī)物的分子式為 (2x 2

15、) y z CxHyNz, 不飽和度 Ω == 2 ［講］ 在這里大家需要注意的是 , 若有機(jī)物為含氧化合物 ,C=O,C=C 等效 , 不飽和度相當(dāng)于 1, 故 O 原子數(shù)可不計(jì)入不飽和度。而有機(jī)物 分子中如有 -X 、 -NO2、— NH2、— SO3H 均可視為氫原子。帶入不飽和度計(jì)算時(shí)作出相應(yīng)的轉(zhuǎn)換。 ［投影］不飽和度： (2) Ω =雙鍵數(shù) +叁鍵數(shù) *2+ 環(huán)數(shù) ［講］ 在這里大家需要注意的是 , 在對(duì)有機(jī)物中的橋環(huán)化合物或籠 形結(jié)構(gòu)的脂環(huán)化合物進(jìn)行研究時(shí) , 我們所指的環(huán)數(shù)不

16、是我們所看到的立體結(jié)構(gòu)的面數(shù) , 通常在有機(jī)中 , 把碳環(huán)化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殒湢罨衔镄枰驍嗟?C-C 鍵數(shù)目 , 就是碳環(huán)的數(shù)目。 ［投影］不飽和度 (3) 對(duì)于立體有機(jī)物分子 , Ω=面數(shù) -1 對(duì)于多籠結(jié)構(gòu) , Ω =面數(shù) - 籠數(shù) ［講］ 在這里 , 我們所說(shuō)的籠狀化合物也符合歐拉定理 , 即 ［投影］知識(shí)拓展—?dú)W拉定理 多面體的頂點(diǎn)數(shù)、面數(shù)和棱邊數(shù)的關(guān)系 , 遵循歐拉定理： 頂點(diǎn)數(shù) +面數(shù) - 棱邊數(shù) =2 ［講］ 在有機(jī)化合物中 , 頂點(diǎn)數(shù)就相當(dāng)于組成的原子數(shù) , 棱邊數(shù)相當(dāng)于化學(xué)鍵數(shù)。 ［投影］ 以立方烷和金剛烷舉例 , 計(jì)算

17、不飽和度 6 / 12 ［過(guò)］ 也是由于以上原因 , 由相同原子組成的有機(jī)物分子可能具有不同的幾種結(jié)構(gòu)。 [ 板書］二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 [ 投影復(fù)習(xí)］ 1、同系物 ：結(jié)構(gòu)相似 , 分子組成相差若干個(gè) CH2 原子團(tuán) 的有機(jī)物稱為同系物。特點(diǎn)是物理性質(zhì)遞變 , 化學(xué)性質(zhì)相似。 2、同分異構(gòu)體 ：化合物具有相同的分子式 , 但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn) 象 , 叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 ［講］ 對(duì)于某一烷烴分子怎樣判斷

18、它是否具有同分異構(gòu)體 , 如有 , 又 具有幾種同分異構(gòu)體 , 這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)一個(gè)很重要的內(nèi)容。我們 必須學(xué)會(huì)判斷并能夠書寫。今天 , 我們將學(xué)習(xí)一種常用的書寫方法 —縮鏈法 ( 減碳對(duì)稱法 ) 。 [ 板書］ 1、烷烴同分異構(gòu)體的書寫 [ 點(diǎn)擊試題］例 1、 C5 H 12 的同分異構(gòu)體 [ 板書］第一步：所有碳 , 一直鏈。 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ( 先寫碳絡(luò)結(jié)構(gòu) , 后用 H 原 子飽和 ) [ 板書］第二步：原直鏈 , 縮一碳。縮下的碳 , 作支鏈。 1 2 3 4

19、 C C C C ( 從鏈端依次編號(hào) ) [ 問(wèn)］縮去的一個(gè)碳可作為一個(gè) CH 3 , 能否連接到 1 號(hào)或 4 號(hào)碳原 子上 ? [ 展示］ 用球棍模型旋轉(zhuǎn) , 讓學(xué)生觀察。 ( 注意空間結(jié)構(gòu)的變換和支 鏈連接位置的等效性 ) ( 答：不能。書寫同分異構(gòu)體時(shí) , 碳鏈頂端的碳原子上不要連 接任何烴基 , 否則 , 將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。 ) 可寫成 [ 問(wèn)］ 支鏈能否連接到第 3 號(hào)碳原子上 ? [ 演示］ 用球棍模型旋轉(zhuǎn) , 讓學(xué)生觀察。 ( 答：不能。第 2 與第 3 號(hào)碳

20、原于是完全對(duì)稱的、等效的碳原 子) [ 板書］第三步：原直鏈 , 再縮一碳；縮下的碳 , 都作支鏈。 7 / 12 ［講］ 縮去的兩個(gè)碳原子可作為兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基。 [ 問(wèn)］ ①兩個(gè)甲基怎么連接 ?( 只能同時(shí)連在第 2 個(gè)碳原予上 ) ( 注意：第 2 號(hào)碳已飽和 , 即使有碳原子也不能再連接在這同一個(gè)碳 原子上了；除第 2 號(hào)碳原子外 , 四個(gè)碳原于是完全等效的 ) ②作為 乙基 , 它不能連在頂端的碳原子上 , 能否連接到第 2 個(gè)碳原子上 ?

21、 [ 演示］ 用球棍模型旋轉(zhuǎn) , 讓學(xué)生觀察。 ( 答：不能。書寫同分異構(gòu)體時(shí) , 直鏈上各號(hào)碳原子不要連接 原子數(shù)等于或大于其號(hào)數(shù)的烴基 , 否則 , 將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu) 體。 ) [ 問(wèn)］ ③剩三個(gè)碳原子的直鏈能否再縮去一個(gè)碳 ?( 不能。所以碳原 子數(shù)少于 3 個(gè)的烷烴是沒(méi)有同分異構(gòu)體的 ) [ 小結(jié)］ ①要按照程序依次書寫 , 以防遺漏。 ②每一步中要注意等效碳原子 , 以防重復(fù)。 [ 隨堂練習(xí)］ 寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [ 投影評(píng)點(diǎn)］ ( 寫

22、出一些與上列結(jié)構(gòu)相同 , 但書寫形式不同的烷烴分子的碳絡(luò)結(jié)構(gòu) , 讓學(xué)生比較分析 , 從而適應(yīng)其形式的變化。為系統(tǒng)命名打好基礎(chǔ) ) （問(wèn)：與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為 ○3 ） （問(wèn)：轉(zhuǎn)化后與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為④） [ 問(wèn)］ 有沒(méi)有縮去三個(gè)碳原子以后的同分異構(gòu)體 ? 8 / 12 沒(méi)有 , 只有五種。 ［講］ 以上這種由于碳鏈骨架不同 , 產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異 構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。 [ 板書］碳鏈異構(gòu) ［進(jìn)］ 對(duì)于碳鏈

23、異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對(duì)稱法”。包 括兩注意 ( 選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈 , 找出中心對(duì)稱線 ), 三原則 ( 對(duì)稱 性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則 ) 、四順序 ( 主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈 由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間 ) 、 [ 問(wèn)］ 烴的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢？ ［講］ 我們學(xué)習(xí)了烯烴的同分異構(gòu)體的書寫就知道了。 [ 板書］ 2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 （1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （ 2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā) , 變動(dòng)不飽和鍵 的位置。 ［點(diǎn)擊試題］ 例 2、 寫出分子式為 的烯

24、烴的同分異構(gòu)體的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式；（共 5 種） （1） ［隨堂練習(xí)］ 1 、寫出 C5H11Cl 的同分異構(gòu)體 2、寫出分子式為 C5H10O的醛的同分異構(gòu)體 9 / 12 ［投影小結(jié)］等效氫原則 1、同一碳原子上的氫等效 2、同一個(gè)碳上連接的相同基團(tuán)上的氫等效

25、3、互為鏡面對(duì)稱位置上的氫等效。 [ 小 結(jié) 并 板 書 ］ 烯 烴 同 分 異 構(gòu) 體 包 括 ［講］ 上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu) , 剛才所學(xué)的烯烴由于雙 鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同 分異構(gòu)類型是官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇和甲醚： CH3— CH2— OH（乙醇 , 官 能 團(tuán) 是 羥 基 — OH） ,CH3 — O — CH3 （ 甲 醚 , 官 能 團(tuán) 是 醚 鍵 ） , 像這種有機(jī)物分子式相同 , 但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體叫官能團(tuán)異構(gòu)。 [ 板書］官能團(tuán)異構(gòu) ［

26、點(diǎn)擊試題］ 例 3, 寫出分子式為 的烴的同分異構(gòu)體； ［小結(jié)］ 10 / 12 序號(hào) 類別 通式 1 烯烴 CnH2n 環(huán)烷烴 2 炔烴 CnH2n-2 二烯烴 3 飽和一元鏈狀醇 CnH2n+2 O 飽和醚 4 飽和一元鏈狀醛 CnH2n O 酮 5

27、 飽和羧酸 CnH2n O2 酯 6 氨基酸、硝基化合物 C H NO n 2n+1 2 ［隨堂練習(xí)］ 出 C4H10O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式  常 見 的 類 別 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 [ 投影小結(jié)］ 書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團(tuán) 異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu) , 最后考慮位置異構(gòu) , 同時(shí)遵循對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性原則 , 即可以無(wú)重復(fù)、無(wú)遺漏地寫出所有的同分異構(gòu)體來(lái)。 ［課后練習(xí)］ 1、寫出 C7H8O 的含有苯環(huán)的同分異

28、構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體 , 則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目 為 A 兩種 B 三種 C 四種 D 五種 解析：采用換元法 ,將氯原子代替氫原子 ,氫原子代替氯原子 ,從二氯 代物有四種同分異構(gòu)體 ,就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。答 案： C 點(diǎn)評(píng)：設(shè)烴的分子式為 CxHy, 如果它的 m 氯代物與 n 氯代物的同分 異構(gòu)體數(shù)目相等 , 則 m+n=y, 反之 ,如果 m+n=y, 也可知道其同分異構(gòu) 體數(shù)目相等。 教學(xué)回顧 ： 11 / 12 12 / 12