新高考化學(xué)復(fù)習(xí) 第11題 有機(jī)合成與推斷題練習(xí)-人教高三全冊化學(xué)試題

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1、第11題 有機(jī)合成與推斷題 1．(2019·安陽模擬)某有機(jī)物F()在自身免疫性疾病的治療中有著重要的應(yīng)用，工業(yè)上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路線圖如下： 已知：RCHO＋R1CH2CHO (1)乙烯生成A的原子利用率為100%，則X是________(填化學(xué)式)，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)E→F的反應(yīng)類型為________，B的結(jié)構(gòu)簡式為________，若E的名稱為咖啡酸，則F的名稱是________。 (3)寫出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________

2、__________________________________________________________________________________________________。 (4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有6個峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且1 mol該物質(zhì)最多可還原出4 mol Ag ②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③分子中沒有甲基，且苯環(huán)上有2個取代基 (5)以乙烯為基本原料，設(shè)計合成路線合成2-丁烯酸，寫出合成路線(其他試劑任選)。 解析：由C的結(jié)構(gòu)簡式、反

3、應(yīng)信息知，A、B中均含有醛基，再結(jié)合乙烯與A的轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A是乙醛，B是，由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件知，D為，由E的分子式、F的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件知，E為，由E、F之間的關(guān)系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接羥基；由①及分子中氧原子數(shù)目知分子中含有一個—CHO、一個HCOO—，苯環(huán)上有2個官能團(tuán)：—OH、，苯環(huán)上有3種不同的位置，故共有3種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有6個峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)O2　羥基、酯基 (2)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)　　咖啡酸乙酯 (5)CH2===CH2CH3CHO CH3CH===CHCHO C

4、H3CH===CHCOOH 2．(2019·廣東模擬)美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下： 已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R ②B～F苯環(huán)上均只有兩個取代基 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是________，C中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (2)E→F的反應(yīng)類型是________，G的分子式為________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。 (4)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為________________________________

5、_________ __________________________________________________________________________________________________。 (5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9∶3∶2∶2，寫出一種符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (6)4-芐基苯酚()是一種藥物中間體，請設(shè)計以苯甲醇和苯酚為原料制備4-芐基苯酚的合成路線(無機(jī)試劑任用)。 解析：由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)，可知B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為，逆推可知A為CH3CHO。C發(fā)生信

6、息①中還原反應(yīng)生成D為，對比D、E的分子式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F(xiàn)中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為，對比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開環(huán)加成生成美托洛爾。(5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9∶3∶2∶2，一種符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式： (6)苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn(Hg)/HCl作用得到目標(biāo)物。 答案：(1)乙醛　羥基、羰基 (2)取代反應(yīng)　C12H16O3 3．結(jié)晶玫瑰和高分子樹脂M的

7、合成路線如圖所示： 已知：①A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46； ③R—CHO＋R′CH2CHO ZnBr2＋R—CH===CH—COOH。 (1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為________，E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。 (2)寫出由G生成結(jié)晶玫瑰的化學(xué)方程式：______________________________ _____________________________________________________________________________________________

8、___________。 (3)在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是 ________________________________________________________________________。 (4)已知G在一定條件下水解生成H(C8H8O3)，寫出H滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 a．與氯化鐵

9、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；c.與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1 mol可消耗3 mol NaOH。 解析：A是苯的同系物，設(shè)分子式為CnH2n－6，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46，其相對分子質(zhì)量為46×2＝92，即14n－6＝92，解得n＝7，故A為，A氧化為B，B與CH3CHO反應(yīng)得到C，B與CHCl3反應(yīng)得到G，結(jié)合已知中給出的②③可知B為，C為，G為，G與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到結(jié)晶玫瑰。C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D為，D氧化得到E為，結(jié)合已知給出的反應(yīng)④可知F是，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為。 答案：(1)醛基　 (3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止

10、其被氧化 4．己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如圖： 已知： (試劑Ⅰ)。 回答下列問題： (1)按系統(tǒng)命名法，CH2(COOC2H5)2的名稱為___________________________ ________________________________________________。 (2)A生成B的反應(yīng)類型為____________，化合物E中官能團(tuán)的名稱為____________，F(xiàn)的分子式為_________________________________________。 (3)D生成E的化學(xué)方程式為_____________

11、____________________________。 (4)芳香族化合物G為E的同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有________種。 Ⅰ.1 mol G可與2 mol Na2CO3反應(yīng) Ⅱ.含有官能團(tuán)NH2 Ⅲ.苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫 其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________________。 (5)寫出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。 解析：(1)該酯的

12、名稱為丙二酸二乙酯。(2)A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。E中官能團(tuán)的名稱為酯基和氰基。F的分子式為C9H14O4。(3)通過觀察可知，D生成E為酯化反應(yīng)。(4)根據(jù)芳香族化合物G為E的同分異構(gòu)體，由1 mol G可與2 mol Na2CO3反應(yīng)可知，G的苯環(huán)上有兩個酚羥基，又其苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫，則C3H8N為苯環(huán)上的一個取代基且G為對稱結(jié)構(gòu)。兩個酚羥基處于鄰位和對位時都不符合要求，當(dāng)兩個酚羥基處于間位時，C3H8N在苯環(huán)上的位置有2種，又因含有NH2，故C3H8N的結(jié)構(gòu)有 —CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、 —CH(CH3)CH2NH2、—C

13、H2CH(CH3)NH2、 5 種，故符合條件的同分異構(gòu)體有10種；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式有2種。 答案：(1)丙二酸二乙酯 (2)加成反應(yīng)　酯基和氰基　C9H14O4 (3) (5)CH3CHOCH2CHCHO 5．(2020屆·黑龍江名校聯(lián)考)M是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡式為。合成M的一種途徑如下： A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰； ②RCH===CH2RCH2CH2OH； ③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。 請回答下

14、列問題： (1)Y的結(jié)構(gòu)簡式是______________，C中官能團(tuán)的名稱是______________。 (2)A的分子式為________。 (3)步驟⑦的反應(yīng)類型是__________________________________________。 (4)下列說法不正確的是________。 a．A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng) b．1 mol B完全燃燒需6 mol O2 c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) d．1 mol F最多能與3 mol H2反應(yīng) (5)步驟③的化學(xué)方程式為________________________________________。 (6)M經(jīng)

15、催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________。 a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種 b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰 解析：結(jié)合M的合成路線可知，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，則E為。結(jié)合已知信息③知，經(jīng)水解后酸化得到的F為，由M的結(jié)構(gòu)簡式可知D為(CH3)2CHCOOH，B經(jīng)催化氧化生成C，C再經(jīng)催化氧化生成D，則C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結(jié)合已知信息②可知A為(CH3)

16、2C===CH2，Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為。(6) 經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，則X為，X的同分異構(gòu)體滿足：a.苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，則含有2個不同的取代基，且處于對位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，則符合條件的同分異構(gòu)體為。 答案：(1) 　醛基 (2)C4H8 (3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (4)d (5)2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O 6．(2019·廣東名校聯(lián)考)有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如圖所示： (1)A的名稱

17、為________，步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為________，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________________。 (2)步驟Ⅰ的反應(yīng)試劑和條件分別為________________、_______________。 (3)步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。 (4)滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng))的E的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜峰面積比

18、為6∶2∶2∶1∶1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (5)依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。 合成路線圖示例：CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：結(jié)合流程圖和A的分子式可知A為，由B→C的反應(yīng)條件可知C中含有羥基，又C與E在濃H2SO4、加熱條件下生成F，由F的結(jié)構(gòu)簡式可確定C和E分

19、別為；由C的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出B為鹵代烴，如B為。結(jié)合信息ⅱ和E的結(jié)構(gòu)簡式可知D和X分別為和。(4)根據(jù)題中限定條件可知苯環(huán)上含有兩個取代基，其中一個為酚羥基，另一個取代基可以為—CH2CH2CH2OOCH或或，每組中的2個取代基在苯環(huán)上均有鄰位、間位和對位3種位置關(guān)系，故共有15種滿足條件的同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5) 先發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，再進(jìn)一步氧化生成羧酸，結(jié)合信息ⅰ，再與Cl2、紅磷在加熱條件下作用即可生成，據(jù)此可完成合成路線的設(shè)計。 答案：(1)甲苯(或甲基苯)　取代(或酯化)反應(yīng)　CH3CHClCOOH (2)Cl2(或Br2)　光照 (3)C6H5—CH2Cl＋NaOHC6H5—CH2OH＋NaCl