高中化學 4.3《醛 羧酸》課件1 蘇教版選修5.ppt
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專題4 烴的衍生物,第三單元 醛 羧酸,室內(nèi)空氣污染的頭號殺手-甲醛,甲醛(HCHO):,最簡單的醛,無色,有刺激性氣味的氣體,易溶于水。其水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能,甲醛的1H-NMR,甲醛,結(jié)構(gòu)式:,分子式:,CH2O,結(jié)構(gòu)簡式:,HCHO,電子式:,官能團:,甲醛分子中所有原子共面,-CHO,-COH,,,練習:下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是( ) CH2=CH2 B. C. D. CH3CHO,D,甲醛的同系物:,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛 乙醛 丙醛,丁醛,飽和一元脂肪醛的分子式的通式: CnH2nO(n≥1),乙醛的結(jié)構(gòu):,官能團:醛基,,,醛類中具有代表性的醛-乙醛,乙醛的1H-NMR,一、乙醛的物理性質(zhì),無色有刺激性氣味的液體,沸點20.8℃, 密度比水小,易揮發(fā),易燃燒,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,(有不飽和鍵),,,醛 基,易被氧化,,預測性質(zhì):,思考:分析醛基的結(jié)構(gòu),推測其在化學反應中的斷裂方式,易加成,⑴ 乙醛的加成反應:,二、乙醛的化學性質(zhì),O,C,,H,,C,H,,,,H,H,,H,H,,分析:碳元素的化合價變化,結(jié)論:加氫碳元素被還原,有機反應中的氧化反應和還原反應我們應該怎樣判斷呢?,氧化反應: 有機物分子中加入氧原 子或失去氫原子的反應,還原反應: 有機物分子中加入氫原子或 失去氧原子的反應,,O,C,H,C,H,,H,H,,,,O,二、乙醛的化學性質(zhì),乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸,工業(yè)制羧酸的主要方法!,(2)氧化反應:,a.催化氧化,b.銀鏡反應---與銀氨溶液的反應,Ag++NH3H2O=AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O,銀氨溶液的配制方法:,取一潔凈試管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。,此反應可以用于醛基的定性和定量檢測,應用:工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子,6.1mol醛基被氧化,就應有2molAg被還原,4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制,不能久置,注意:,1.試管要潔凈,,2.水浴加熱時不可振蕩和搖動試管,3.乙醛的量不能過多,否則生不成銀鏡,5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理:稀硝酸清洗,c.與新制氫氧化銅的反應,操作:在試管里加入10%NaOH溶液2mL,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL,加熱,新制Cu(OH)2的配制方法:,問: NaOH與CuSO4的物質(zhì)的量比大概為多少?,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2,NaOH過量很多,現(xiàn)象:生成紅色沉淀,注意: 此反應必須在堿性條件下進行,應用: 此反應也用于醛基的檢驗和測定,醫(yī)學上檢驗病人是否患糖尿病,討論: 1.實驗中觀察到有黑色物質(zhì)生成,試解釋 2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?,三、乙醛的制取,1、氧化反應,2、加成反應,醛基中碳氧雙鍵能與H2發(fā)生加成反應,醛基中碳氫鍵較活潑,能被氧化成羧基,加成反應,氧化反應,,乙 醛,小結(jié):乙醛的化學性質(zhì),注意:和C=C雙鍵不同的是,通 常情況下, 醛基中的C=O不能 和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應,問題討論:甲醛的性質(zhì)如何?,三、甲醛的化學性質(zhì),1.甲醛發(fā)生銀鏡反應,2.酚醛樹脂的制取,取2.5g的苯酚與一大試管中,加入2.5mL的40%的甲醛溶液,加入少量的濃鹽酸,塞上有長導管的橡皮塞,于沸水中加熱,醛類的化學性質(zhì),,加成反應——還原,氧化反應——氧化(在一定條件下被 O2、銀氨溶液、新制氫氧化銅、Br2、KMnO4氧化),銀鏡反應的應用,,檢驗醛基并測定醛基的個數(shù) (H-CHO~4Ag) (-CHO~2Ag),制鏡或水瓶膽(用含醛基的葡萄糖),有機物分子之間縮去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反應。,縮聚反應:,酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料,至今還廣泛使用,條件不同時(催化劑)可以生成線型或體型的酚醛樹脂,線型酚醛樹脂(鹽酸作催化劑),體型的酚醛樹脂(氨水作催化劑),甲醛和尿素反應生成脲醛樹脂,脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑,用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。,C=O稱羰基,是酮的官能團,丙酮是最簡單的酮。,拓展視野,酮:羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。,酮,丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇,飽和一元酮的分子式的通式: CnH2nO(n≥3),B,鞏固練習,2.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應,析出銀21.6g,等量的此醛完全燃燒時生成CO2 0.89L,則此醛是 ( ),A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,C、D,CH2O,4.有機物甲可氧化生成羧酸,也可還原生成醇,由甲生成的羧酸和醇在一定條件下,可以生成化合物乙,其分子式為C2H4O2。下列敘述中不正確的是 ( ) A.甲分子中C的質(zhì)量分數(shù)為40% B.甲在常溫常壓下為無色液體 C.乙比甲的沸點高 D.乙和甲的最簡式相同,B,例:草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素,它的結(jié)構(gòu)簡式為CH2(COCH=CH- -OH)2,用它制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性,能夠跟1mol該化合物反應的Br2(水溶液)或H2的最大用量分別是( ),A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10mol,D,例2:有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖:,(1). A與過量NaOH完全反應時,A與參加反應的NaOH的物質(zhì)的量之比為 . (2). A與新制Cu(OH)2完全反應時,A與參加反應的Cu(OH)2的物質(zhì)的量的比是 ,其中A與被還原的Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為 . (3). A與過量的NaHCO3完全反應時,A與參加反應的NaHCO3物質(zhì)的量的比為 .,1:5,1:2.5,1:2,1:1,課堂練習,下列物質(zhì)中: (A) (B) (C) (D) 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的是( ) 能與溴水發(fā)生取代反應的是( ) 能與金屬鈉發(fā)生反應的是( ),B、D,B、D,B、C、D,—OH,—CH2OH,能力擴展:除去溶解在苯中的少量苯酚,正確的方法是 ( ) A.用過濾器過濾 B.用分液漏斗分液 C.通入適量濃溴水后,過濾 D.加入適量NaOH 溶液,反應后再分液,心得:常利用苯酚和NaOH反應,生成離子化合物C6H5ONa,在水中溶解性增強的方法,使C6H5ONa和其它有機溶劑分離,往C6H5ONa中通入足量CO2,再分液得到苯酚(苯酚從水溶液中析出,絕大部分形成油狀液體,分離方法是分液而不是過濾),D,1. 己烯雌酚是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如下,下列有關(guān)敘述中不正確的是 ( ) A.它易溶于有機溶劑 B.1mol該有機物可以與5mol Br2發(fā)生反應 C.可與NaOH和Na2CO3發(fā)生反應 D.該有機物分子中,一定有14個碳原子共平面,,2.中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯(碳氫原子未畫出,每個折點表示一個碳原子),具有抗菌作用。若1mol 七葉樹內(nèi)酯,分別與 濃溴水和NaOH溶液完全反應,則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為 ( ) A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH,B,O,,,,,HO,,O,HO,,,,,,4.化合物A,學名鄰羥基苯甲酸;俗名水楊酸;其結(jié)構(gòu)式如下,(1)將A跟哪種物質(zhì)的溶液反應可得到化學式為C7H5O3Na的鈉鹽?( ) A.氫氧化鈉 B.碳酸鈉 C.碳酸氫鈉 D.氯化鈉,C,(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中:屬于酚類,同時屬于酯類的化合物有______(填數(shù)字)種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為,3,(3)水楊酸的同分異構(gòu)體中屬于酚類,但不屬于酯類,也不屬于羧酸類的化合物必定含有_________(填寫除了羥基以外的官能團名稱),其結(jié)構(gòu)共有_______種,醛基,6,5. 已知:已知實驗室制取甲烷氣體的化學反應原理如下: CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3,,CaO,△,A、B、C、D、E是中學化學中常見的有機物,他們之間的反應關(guān)系如下圖所示(圖中部分反應條件和無機物已經(jīng)略去):,(1 )分子式與D相同的酯類物質(zhì)共有 種,它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是: (2)在生成A反應過程中,C分子內(nèi)被破壞的化學鍵是 鍵 (填序號) (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O (3)寫出下列變化的化學方程式 C → A : B→D的反應類型是 反應。,4,HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH(CH3)2 ;CH3COOCH2CH3 ; CH3CH2COOCH3,AB,酯化,青梅,資料卡片,食物中常見的有機酸,1、定義:分子中烴基(或氫原子)跟羧基 相連的化合物。,官能團:,一、羧酸,或— COOH,羧基,分類,,羧基數(shù),烴基結(jié)構(gòu),,脂肪酸 芳香酸,2.分類,含C原子數(shù)較多,含苯環(huán),飽和一元脂肪酸的通式:,CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,乙酸物理性質(zhì),常溫下為無色液體,強烈刺激性氣味,與水、酒精以任意比互溶,沸點: 117.9℃(易揮發(fā)) 熔點:16.60C(無水乙酸又稱為:冰醋酸),氣味 :,色 態(tài) :,溶解性:,熔沸點:,分子式: C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡式: CH3COOH,乙酸分子的組成和結(jié)構(gòu),官能團:,結(jié)構(gòu)分析,羧基,1、受C=O的影響: 氫氧鍵與碳氧單鍵更易斷,,,2、受-O-H的影響: 碳氧雙鍵不易斷,不能加成,,,,酸性,,酯化,,1、弱酸性,乙酸的化學性質(zhì),我們可以通過哪些事實說明乙酸有酸性?,交流與討論,乙酸 ﹑碳酸 ﹑苯酚都具有弱酸性,請同學們設計簡單一次性完成的實驗方案探究乙酸﹑ 碳酸 ﹑苯酚之間的酸性強弱。,酸性:,乙酸碳酸苯酚,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,,增強,中性,比碳酸弱,比碳酸強,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能,不產(chǎn) 生CO2,醇、酚、羧酸中羥基的比較,【知識歸納】,1、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應可得到一鈉鹽C7H5O3Na( ),A NaOH B Na2CO3 C NaHCO3 D NaCl,C,【知識應用】,2、請用一種試劑鑒別下面三種有機物?,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2懸濁液,,,,【知識回顧】乙酸和乙醇酯化反應實驗,飽和碳酸鈉 溶液,(1)如何混合反應液?,(2)濃硫酸作用,(3)長導管的作用,(5)導管不伸入液面下的原因 ? 還有其他防倒吸的方法嗎?,(4)為什么用飽和Na2CO3溶液吸收 乙酸乙酯?,催化劑、吸水劑,導氣、冷凝,防倒吸,吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分層析出,,3ml乙醇 +2ml濃硫酸 + 2ml冰醋酸,安全瓶,,酯化機理:酸脫羥基,醇脫氫,,,,水解機理:酯基碳氧單鍵斷裂,2、酯化反應:酸和醇作用,生成酯和水的反應,【思考】寫出 在稀硫酸溶液中水解反應方程式,COOCH2 | | COOCH2,【交流與討論】,酯化反應是一個可逆反應,如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,你有哪些方法?,(1)增大反應物的濃度,例:加過量的乙醇,(2)除去反應生成的水,例:使用濃H2SO4作吸水劑,(3)及時除去反應生成的乙酸乙酯,例:加熱,蒸出乙酸乙酯,P83信息提示,3ml乙醇 +2ml濃硫酸 + 2ml冰醋酸,【交流與討論】,(1)乙二酸 和足量乙醇酯化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式: 乙二醇 和足量乙酸酯化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:,(2)乙二酸和乙二醇在一定條件下酯化,你能寫出幾種形式的酯化產(chǎn)物?(提示:兩個分子形成鏈狀;兩個分子形成環(huán)狀;n個分子相連),HOOC-COOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,縮聚反應:有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應。,(對苯二甲酸),聚對苯二甲酸乙二酯 ( PET ),(乙二醇),,酯化反應原理應用,聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的用途,聚酯纖維(滌綸),膠卷片基,飲料瓶,是一種新型的生物降解材料,其具有良好的生物可降解性,使用后能被自然界中微生物完全降解,最終生成二氧化碳和水,不污染環(huán)境。,快餐盒,手術(shù)縫合線,聚乳酸(PLA),,,最近我國科學院以玉米淀粉為原料,研制出的一種新型高分子可降解塑料(其結(jié)構(gòu): ),來代替聚苯乙烯,以減少“白色污染”。,思考:合成該新型高分子物質(zhì)的單體是什么?,乳酸,【知識應用】,【問題探究】 甲酸(蟻酸)的性質(zhì),,O H—C—O—H,,,醛基,羧基,具有醛的性質(zhì):還原性,能發(fā)生氧化反應,又有羧酸的性質(zhì): 酸性、發(fā)生酯化反應,根據(jù)甲酸的分子結(jié)構(gòu),請你預測甲酸可能具有的化學性質(zhì)。,- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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