高中化學(xué) 專題3.1.1 醇課件 新人教版選修5.ppt

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醇和酚是重要的有機(jī)化合物，你對(duì)它們并不陌生。例如，常用做燃料和飲料的酒精(乙醇)、汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇、茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分別屬于醇和酚。 一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說過，假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島獨(dú)自工作，他一定會(huì)選擇醇。有了醇，他就能合成出多種多樣的有機(jī)化合物。那么，在有機(jī)化合物的合成中醇為什么會(huì)有如此重要的作用？醇和酚都是含有羥基的有機(jī)化合物，它們的性質(zhì)相似嗎？,烴基,苯環(huán)側(cè)鏈,CH3CH2OH,,,羥基,羥基,3－甲基－2－戊醇,2．醇的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律 (1)沸點(diǎn) ①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了________。 ②飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)________。 ③碳原子數(shù)目相同時(shí)，羥基的個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)________。 (2)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例互溶。這是因?yàn)檫@些醇與水形成了________。,氫鍵,逐漸升高,越高,氫鍵,3．醇的化學(xué)性質(zhì) 醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)________決定，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O－H鍵和C－O鍵的電子對(duì)偏向于氧原子，使O－H鍵和C－O鍵易斷裂。,,羥基,取代,取代,消去,氧化,2．符合分子式CnH2n＋2O的物質(zhì)是否一定是醇？ 提示：不一定，含有羥基且羥基直接與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的有機(jī)物才是醇，如CH3OCH3就不是醇。,3．溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？ 提示：,●教材點(diǎn)撥 1．乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 如圖所示，乙醇分子中有五種不同的共價(jià)鍵，在發(fā)生不同反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵斷裂的部位不同。 (1)與金屬鈉反應(yīng) 斷裂d鍵，化學(xué)方程式為： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。,乙醇的性質(zhì)及醇類的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律,,2．醇類的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 ①醇分子中，連有－OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。 ②若醇分子中與－OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。,,A．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170℃時(shí)，鍵②與鍵⑤斷裂 C．和濃H2SO4共熱到140℃時(shí)，僅有鍵②斷裂 D．在銅催化下與O2反應(yīng)時(shí)，鍵①和鍵③斷裂 【解析】 選項(xiàng)A乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；選項(xiàng)B乙醇與濃硫酸共熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和鍵⑤斷裂；選項(xiàng)C是乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚，斷裂的鍵是①和②；選項(xiàng)D是乙醇催化氧化生成乙醛，斷裂的鍵是①和③。 【答案】 C,C．與Na反應(yīng)斷④ D．與熾熱CuO反應(yīng)斷②③ 解析：本題考查有機(jī)物知識(shí)。難度中等。乙醇與熾熱CuO反應(yīng)時(shí)發(fā)生氧化反應(yīng)，斷③④號(hào)化學(xué)鍵，形成乙醛。 答案：D,●教材點(diǎn)撥 1．實(shí)驗(yàn)步驟：在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 即濃硫酸與酒精3∶1(體積比)，迅速升溫170℃，為防暴沸加碎瓷片，溫度計(jì)插溶液里，氫氧化鈉除雜氣，排水收集純乙烯。,乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法,3．實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色。 提示：(1)配制體積比為1∶3的乙醇與濃硫酸混合液時(shí)，要注意在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)；濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。 (2)加熱混合液時(shí)，溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170℃左右。溫度低，在140℃時(shí)主要產(chǎn)物是乙醚，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：,(3)由于反應(yīng)物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸。 (4)溫度計(jì)要選擇量程在200℃～300℃的為宜。溫度計(jì)的水銀球要置于反應(yīng)液的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)液的溫度。 (5)氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)。,(6)混合液顏色的變化 燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)、碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。 (7)記憶口訣：硫酸酒精三比一，加熱升溫一百七，為防暴沸加碎瓷，氣用排水來收集。,請(qǐng)回答： (1)實(shí)驗(yàn)步驟： ①__________________________________； ②在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；③_________；實(shí)驗(yàn)時(shí)，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。 (2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是________________； 裝置甲的作用是_____________________。 若無甲裝置，是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性，簡(jiǎn)述其理由：______________________________。,【解析】 (1)①制取氣體的裝置的氣密性必須良好，實(shí)驗(yàn)前需要檢查。 ③實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)條件是使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170℃，而減少乙醚的生成。 (2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑酸性KMnO4溶液褪色來判斷的。由于燒瓶中混合物變黑，則說明生成了碳，聯(lián)想濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性，推出在乙烯中含還原性氣體SO2，由于SO2也會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色，會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性，所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈SO2，則裝置甲的作用是除去SO2。,【答案】 (1)組裝儀器，檢查裝置的氣密性 加熱，使溫度迅速升到170℃ (2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體 不能，SO2具有還原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色,(1)燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。 (2)實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)試管Ⅱ中溴水褪色，此現(xiàn)象能否說明一定有乙烯生成________(填“能”或“不能”)。試管中另一現(xiàn)象可證明確實(shí)有乙烯生成，該現(xiàn)象是________________________；試管Ⅱ中溴水褪色能否說明是由于乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)________(填“能”或“不能”)。通過測(cè)定反應(yīng)后溶液的pH可進(jìn)一步證明是發(fā)生了取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)，原因是_______________________。,解析：溴水褪色也可能是SO2所致，故應(yīng)觀看Ⅱ中液體是否分層，若分層且油狀液體在下層，則說明一定有乙烯生成；若乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則液體的pH升高；若發(fā)生取代反應(yīng)，有HBr生成，水溶液的pH明顯減小。,1．能和金屬鈉反應(yīng)，分子組成為C4H10O的同分異構(gòu)體有( ) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 解析：思維模式：烷烴―→烷烴基―→烷烴的一取代物 C3H8(1種)－C3H7(2種) 2種 C4H10(2種)－C4H9(4種) 4種 C5H12(3種)－C5H11(8種) 8種 能與金屬鈉反應(yīng)且分子式為C4H10O的有機(jī)物為丁醇，因丁基有4種結(jié)構(gòu)，故答案為A。 答案：A,解析：選項(xiàng)A編號(hào)錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)是2丁醇；選項(xiàng)B主鏈選擇錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)是3甲基2丁醇；選項(xiàng)D未指明官能團(tuán)(－OH)的位置，正確命名應(yīng)是3,3二甲基1丁醇。 答案：C,其中能被氧化為含有相同碳原子數(shù)的醛是( ) A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ 解析：本題主要考查醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。難度較小。 與羥基相連的碳原子上有2個(gè)H原子的醇可以被氧化成醛，即含有“－CH2OH”的分子可以被氧化成醛，觀察各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，②③分子中含有－CH2OH結(jié)構(gòu)，能被氧化為醛。 答案：C,4．已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br可以三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，發(fā)生反應(yīng)的類型依次是( ) A．水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) B．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng) C．水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng) D．加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng),解析：本題考查有機(jī)物的有機(jī)反應(yīng)。難度較小。 依題知BrCH2CH===CHCH2Br先水解得到 HOCH2CH===CHCH2OH，然后為防止碳碳雙鍵被氧化，與HCl加成去掉碳碳雙鍵得到 HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，最后氧化得到 HOOCCH(Cl)CH2COOH，A項(xiàng)正確。 忽略碳碳雙鍵易被氧化而造成反應(yīng)順序錯(cuò)誤，造成錯(cuò)選。 答案：A,請(qǐng)回答下列問題： (1)A的名稱：______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________，A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為________g/L。 (2)A中的官能團(tuán)名稱：________，B中的官能團(tuán)名稱：___ ___。 (3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為__ ______。 (4)4.4gC物質(zhì)完全燃燒消耗________mol氧氣。 (5)完成化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)： 反應(yīng)②：______________________________。 反應(yīng)③：_______________________________。,解析：本題考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化。難度中等。 B可與金屬鈉反應(yīng)但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，確定B為醇類，1molB與鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L氫氣，確定B為一元醇，則反應(yīng)①為烯烴與水加成得到的醇，醇經(jīng)過連續(xù)氧化得到羧酸，羧酸又與醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯E。E的分子式為C4H8O2，確定轉(zhuǎn)化關(guān)系中的有機(jī)物碳原子數(shù)目為2，即A為乙烯、B為乙醇、C為乙醛、D為乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)得到乙酸乙酯E。4.4g乙醛的物質(zhì)的量為0.1mol，將乙醛的化學(xué)式改寫，容易確定0.1molC2H2H2O完全燃燒需要0.25mol氧氣。,