2019-2020年高中化學 第三章 第2節(jié) 有機化合物結構的測定練習 魯科版選修5.doc
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2019-2020年高中化學 第三章 第2節(jié) 有機化合物結構的測定練習 魯科版選修5 1.了解有機化合物結構的測定的一般步驟和程序,能進行確定有機化合物分子式的簡單計算。能利用官能團的化學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據有機化合物官能團的定性鑒定結果及相關譜圖提供的分析結果,判斷和確定某種有機化合物樣品的組成與結構。 2.初步了解一些測定有機化合物結構的現(xiàn)代手段。 3.懂得有機化合物結構的測定是有機化合物合成的重要環(huán)節(jié)。 一、有機化合物分子式的確定 (一)確定有機化合物的元素組成 1.燃燒法測定烴分子中碳、氫兩元素的質量分數(shù)。 (1)測定步驟。 ①取__________樣品; ②將樣品在________中燃燒; ③將燃燒后的產物依次通過________和________吸收; ④根據________和________的______變化計算樣品中碳氫元素的質量分數(shù)。 (2)測定數(shù)據。 m(H)=____________,m(C)=________________________________________________________________________。 2.氮元素質量分數(shù)的測定。 (1)測定原理。 利用氧化還原反應將氮元素氧化為氮氣,測氮氣的______。 (2)測定步驟。 ①取一定______的樣品通入________氣流中,在CuO的催化作用下燃燒生成______。 ②借助二氧化碳氣流,將裝置中生成的氣體全部______。 ③用__________吸收CO2氣體后,測得________的體積,即為氮氣的體積。 (3)測定數(shù)據:V(N2) m(N2)。 3.鹵素質量分數(shù)的測定。 (1)測定原理。 將鹵素原子轉變?yōu)開_______,與__________作用生成________沉淀,利用鹵化銀的特性及質量來確定。 (2)測定步驟。 ①取一定質量樣品與________混合加熱,將________轉變?yōu)開_______,再加入稀HNO3和AgNO3并得到______沉淀。 ②根據鹵化銀沉淀的______確定鹵素的______。若為______,則有機物中含________;若為________,則有機物中含________;若為______,則有機物中含________。 ③將生成的鹵化銀沉淀洗滌、干燥,稱其質量。 一、(一) 1.(1)①一定質量?、谘鯕饬鳌、畚畡A溶液?、芪畡A溶液 質量 (2)m(H2O) m(CO2) 2.(1)體積 (2)①質量 二氧化碳 氮氣 ②趕出?、蹪釱OH溶液 剩余氣體 3.(1)鹵素離子 硝酸銀溶液 鹵化銀 (2)①NaOH 鹵素原子 鹵素離子 鹵化銀 ②顏色 種類 白色 氯元素 淺黃色 溴元素 黃色 碘元素 (3)測定數(shù)據:m(X)=m(AgX)。 (二)有機化合物相對分子質量的測量方法及分子式的確定 1.測定有機化合物的相對分子質量。 (1)利用理想氣體狀態(tài)方程測定。 由理想氣體狀態(tài)方程pV=nRT,n=得________。 (2)使用質譜儀測定。 質譜儀是一種僅用______克樣品就可以測定樣品的相對分子質量的方法,比上一種方法更準確方便。 (3)根據標準狀況下氣體的密度ρ0,求算該氣體的摩爾質量,即該氣體的式量,M=________(限于標準狀況下使用)。 (4)根據氣體的相對密度D,求氣體的式量MA=DMB。 (5)求混合氣體的平均式量M=MAA%+MBB%+MCC%……(A%、B%、C%……為A、B、C氣體在混合氣體中的____________)。 (二) 1.(1)M= (2)幾微 (3)22.4ρ0 (5)體積百分含量 (6)求混合物的平均式量:M=。 2.有機物分子式的確定。 (1)實驗式法:由各元素的質量分數(shù)―→求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)―→相對分子質量―→求分子式。 (2)物質的量關系法:由密度或其他條件―→求摩爾質量―→求1 mol分子中所含各元素的物質的量―→求分子式。 (3)化學方程式法:利用化學方程式求分子式。 (4)燃燒通式法:利用通過和相對分子質量求分子式。 CxHy+O2xCO2+H2O 二、有機化合物結構式的確定 (一)有機物不飽和度 1.測定有機化合物的結構,關鍵步驟是____________及______________,進而確定分子中所含有的________及其__________。 2.有機化合物分子不飽和度的計算。 不飽和度也稱________,它可以通過有機化合物的分子式計算得出。這個數(shù)值能為測定分子結構提供分子中是否含有不飽和鍵或碳環(huán)等結構的信息。 有機化合物分子不飽和度的計算公式為:分子的不飽和度=__________________________。 其中:n(C)為碳原子數(shù),n(H)為氫原子數(shù)。在計算不飽和度時,若有機化合物分子中含有鹵素原子,可將其視為氫原子;若含有氧原子,則不予考慮;若含有氮原子,就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。例如,分子式為C6H5NO2的分子的不飽和度計算過程為:______________。 3.幾種常見官能團的不飽和度。 化學鍵 不飽和度 化學鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵 一個碳碳叁鍵 一個羰基 一個苯環(huán) 一個脂環(huán) 一個氰基 (二)有機物結構式的確定 1.官能團的鑒別。 有機化合物的官能團都有著相對獨立和明確的________,所以可以通過________對其進行鑒別和確定,從而推斷有機化合物的可能官能團。 2.有機化合物官能團的確定。 (1)化學方法。 (2)物理方法。 ①紅外光譜:不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜上出現(xiàn)位置不同,由此可判斷官能團種類以及樣品濃度。 ②核磁共振氫譜:用電磁波照射氫原子核,處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,且吸收面積與氫原子個數(shù)成正比,由此來測定氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目。 3.有機化合物結構式的確定。 (1)物質的結構決定其性質,物質的性質又反映其結構特點。確定物質的結構,主要是利用物質所具有的______來確定該物質所具有的________,即主要確定該物質的____________________。 (2)確定有機化合物結構式的一般步驟。 ①根據分子式寫出它可能具有的________。 ②利用該物質的性質推測其可能含有的________,最后確定所寫同分異構體的一種結構。 二、(一) 1.判斷分子的不飽和度 典型的化學性質 官能團 所處的位置 2.缺氫指數(shù) n(C)+1- 6+1-=5 3.1 2 1 4 1 2 強堿 3.(1)化學性質 官能團 官能團種類和位置 (2)①結構式?、诠倌軋F- 配套講稿:
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