2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第6講 高分子化合物和有機(jī)合成(含解析).doc
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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第6講 高分子化合物和有機(jī)合成(含解析) [考綱要求] 1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 1.高分子化合物的概念 高分子化合物是相對小分子而言的,相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬到幾百萬甚至幾千萬,通常稱為高分子化合物,簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。 2.高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點 (1)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。 如聚乙烯中: ①聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為—CH2—CH2—。 ②n表示每個高分子化合物中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù),叫聚合度。n越大,相對分子質(zhì)量越大。 ③合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。 (2)根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類,可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。 ①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C單鍵連接成長鏈。 ②淀粉、纖維素中以C—C鍵和C—O鍵連接成長鏈。 (這些長鏈結(jié)構(gòu)相互纏繞使分子間接觸的地方增多,分子間的作用就大大增加) ③硫化橡膠中,長鏈與長鏈之間又形成鍵,產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。 3.高分子化合物的基本性質(zhì) (1)溶解性 線型結(jié)構(gòu)高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里,但溶解速率比小分子緩慢。 體型結(jié)構(gòu)高分子(如橡膠)則不易溶解,只有一定程度的脹大(溶脹)。 (2)熱塑性和熱固性 加熱到一定溫度范圍,開始軟化,然后再熔化成可以流動的液體,冷卻后又成為固體——熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化,就叫熱固性(如電木)。 (3)強(qiáng)度 高分子材料強(qiáng)度一般比較大。 (4)電絕緣性 通常高分子材料的電絕緣性良好,廣泛用于電器工業(yè)上。 (5)特性 有些高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性,用于某些特殊需要的領(lǐng)域;有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。 4.高分子材料的分類 高分子材料 1.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品,PVC保鮮膜則不能直接接觸食品,它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是 ( ) A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物,受熱易熔化 B.PE、PVC的單體都是不飽和烴,能使溴水褪色 C.焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HCl D.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染 答案 B 解析 聚氯乙烯是氯乙烯單體通過聚合反應(yīng)而制備的,氯乙烯中含有氯原子,不是烴,而是烴的衍生物,B錯。 2.橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子化合物,具有良好的彈性,但強(qiáng)度較差。為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度,加工時往往需要進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應(yīng);橡膠制品硫化程度越高,強(qiáng)度越大,彈性越差。下列橡膠制品中,加工時硫化程度最高的是( ) A.橡皮筋 B.汽車外胎 C.普通氣球 D.醫(yī)用乳膠手套 答案 B 解析 橡皮筋和普通氣球的彈性好,所以硫化程度??;汽車外胎與醫(yī)用乳膠手套相比,前者要承受更大的壓力,所以制汽車外胎的橡膠硫化程度最高。 3.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下:是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,下列說法正確的是 ( ) A.該高分子化合物的鏈節(jié)為 B.該化合物的分子式是C3H3Cl3 C.形成該化合物的單體是CHCl===CHCl D.該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHCl 答案 C 解析 碳碳單鍵是可以轉(zhuǎn)動的,該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成,這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元來源于含有雙鍵的物質(zhì),即打開雙鍵中的一條共價鍵,形成重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元,故M應(yīng)為CHCl===CHCl形成的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,即鏈節(jié)為,則該高分子的結(jié)構(gòu)簡式可寫成:CHCl—CHCl,該有機(jī)高分子化合物的分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。 4.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為,試回答下列問題: (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________,單體是________。 (2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為5xx,則該高聚物的聚合度n為________。 (3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物,試推測:它________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有________(填“熱塑”或“熱固”)性。 答案 (1) (2)500 (3)能 熱塑 解析 有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)有關(guān),根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點可推知其溶解性、熱塑性和熱固性。 (1)由知其鏈節(jié)為,單體為。 (2)高分子化合物的相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量聚合度,故n==500。 (3)線型高分子化合物能溶于有機(jī)溶劑,具有熱塑性。 考點二 合成有機(jī)高分子 1.加聚反應(yīng) 不飽和單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng),如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CH2CH2—CH2。 2.縮聚反應(yīng) 有機(jī)小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時還有小分子生成的反應(yīng),如生成的單體為。 3.應(yīng)用廣泛的高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CHClCH2—CHCl。 (2)合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。 (3)合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。 題組一 合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途 1.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān),再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?。下列有關(guān)說法正確的是( ) A.聚氨酯保溫材料能耐高溫 B.聚氨酯屬于縮聚型高分子材料 C.聚氨酯屬于純凈物 D.聚氨酯材料沒有固定的熔點 答案 BD 解析 因聚氨酯易燃燒,A錯;由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式知其為縮聚產(chǎn)物,B正確;聚氨酯屬于高分子合成材料,是混合物,C錯、D對。 2.所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度,一律不得免費(fèi)提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是( ) A.在所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,減少“白色污染” B.的單體是苯乙烯 C.聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大,抗腐蝕性強(qiáng),可以用來包裝需長時間保存的食品 D.用于食品包裝的塑料制品,屬于熱塑性塑料,可回收再利用 答案 C 解析 聚氯乙烯塑料會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì),不能用來長時間包裝食品,C選項說法不正確。 題組二 單體的判斷 3.下列工業(yè)生產(chǎn)過程中,屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是 ( ) A.單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 B.單體===CH—CH===CH2制高聚物 C.單體CH2===CH—CH3制高聚物 D.單體與制高聚物 答案 D 解析 A、B、C中均為加聚反應(yīng);D中因有—OH、—COOH,故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。 4.已知聚乳酸HOH可在乳酸菌作用下分解,下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是( ) A.聚乳酸是一種純凈物 B.聚乳酸的單體是 C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D.聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案 B 解析 高分子聚合物為混合物,A錯;由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的,屬于縮聚反應(yīng),故B正確,C錯誤;乳酸顯酸性,但聚乳酸并不顯酸性,故D錯。 5.下面是一種線型高分子的一部分: 由此分析,這種高分子化合物的單體至少有______種,它們的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 答案 5 解析 從本題所示的高分子化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元,所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結(jié)合處為,則斷裂處亦為,斷裂后部分加羥基,其余部分加氫,從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 找單體時,一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,然后運(yùn)用逆向思維反推單體,找準(zhǔn)分離處,聚合時的結(jié)合點必為分離處。 1.加聚反應(yīng)的特點 (1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。 (2)高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。 (3)生成物只有高分子化合物,一般形成線形結(jié)構(gòu)。 2.縮聚反應(yīng)的特點 (1)單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 (2)縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子。 (3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同??键c三 有機(jī)合成中的綜合分析 [典例] (xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,38) 針對問題、整合信息、各個擊破 挖掘題干信息,分析轉(zhuǎn)化關(guān)系 立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點,因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線: ①A→B引入Br原子; ②條件說明是溴代烴的消去反應(yīng); ③的條件與①的條件相同也是溴代反應(yīng); ④的條件是加成反應(yīng); ⑥F→G碳骨架變化,顯然是兩個環(huán)的雙鍵加成,形成二聚體。 ⑦G→H的變化是分子的雙鍵自身加成,反應(yīng)特征類似“F→G”的變化。 明確考查的問題 回答下列問題 (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________,E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (2)③的反應(yīng)類型為____________,⑤的反應(yīng)類型為____________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成: 反應(yīng)1的試劑與條件為__________________;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________________________________________;反應(yīng)3可用的試劑為______________________。 (4)在I的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是________________(填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有__________個峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (3)的合成路線采取逆推法: (4)只有“G→H”是分子內(nèi)雙鍵之間的加成,因而G、H的分子式相同。 (5)立方烷空間對稱,只有1種類型的H原子。 (6)六硝基取代物與二硝基取代物的種類相同,確定二硝基取代物有3種產(chǎn)物(相鄰碳原子、同面對角線碳原子、立體對角線碳原子) 規(guī)范解答 (1) (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3 1.由CH3合成水楊酸的路線如下: (1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式________________________________________________。 (2)反應(yīng)②的條件______________________________________________________。 答案 (1) (2)酸性KMnO4溶液 2.由乙苯合成有機(jī)高分子化合物E的路線如下: (1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件是____________________________________________________。 (2)根據(jù)上述合成路線,有機(jī)物B有兩種,則這兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別是________________________________________________________________________。 (3)有機(jī)高分子化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_____________________________________________。 答案 (1)濃硫酸、加熱 (2) (3) (4) 3.丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性,它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120℃以上)烹調(diào)過程中形成,特別在烘烤、油炸時更易形成。丙烯酰胺可以進(jìn)一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)。 回答下列問題: (1)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (2)指明下列反應(yīng)類型: A―→B____________,C―→D____________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體,寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體:________________________________________________________________________。 (4)寫出D―→E的化學(xué)方程式:__________________________________________。 2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環(huán),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 答案 (1)H2C===CH—COOH (2)水解反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)H2C===CH—COOH+NH3―→H2C===CH—CONH2+H2O 2CH3—CH(OH)—COOH+2H2O 解析 由F為聚丙烯酰胺可知E為CH2===CH—CONH2,結(jié)合B為葡萄糖,C分子中不飽和度為1,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),可知D為H2C===CH—COOH,F(xiàn)為,A―→B發(fā)生水解反應(yīng),C―→D發(fā)生消去反應(yīng)。 解有機(jī)合成類試題的注意事項 1.官能團(tuán)的引入 (1)引入羥基(—OH) ①烯烴與水加成;②醛(酮)與氫氣加成;③鹵代烴水解;④酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解。 (2)引入鹵原子(—X) ①烴與X2取代;②不飽和烴與HX或X2加成;③醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成。 (3)引入雙鍵 ①某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵;②醇的氧化引入碳氧雙鍵等。 2.官能團(tuán)的消除 (1)通過加成反應(yīng)可以消除C===C:如CH2===CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)通過消去或氧化反應(yīng)可消除—OH:如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2,CH3CH2OH氧化生成乙醛。 (3)通過加成或氧化反應(yīng)可消除—CHO:如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。 (4)通過水解反應(yīng)可消除—COO—:如CH3COOC2H5在酸性或堿性條件下的水解。 3.官能團(tuán)的改變,官能團(tuán)位置的改變 利用消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。 4.有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng) (1)加成成環(huán):不飽和烴小分子加成(信息題)。 (2)二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)。 (3)二元醇和二元羧酸酯化成環(huán)。 (4)羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子成環(huán)。 探究高考 明確考向 1.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ,38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ①===CHR1R2R3R1CHO+O=== ②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為__________________,反應(yīng)類型為________________。 (2)D的化學(xué)名稱是________________,由D生成E的化學(xué)方程式為_____________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺: N異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為________,反應(yīng)條件2所選用的試劑為________。I的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 答案 (1)+NaOH+NaCl+H2O 消去反應(yīng) (2)乙苯?。獺NO3+H2O (3) (4)19 (5)濃HNO3、濃H2SO4 Fe和稀鹽酸 解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1molB經(jīng)信息①反應(yīng),生成2molC,而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以C屬于酮,C為,從而推知B為,A為。因D屬于單取代芳烴,且相對分子質(zhì)量為106,設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x+y=106,經(jīng)討論得x=8,y=10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以F為,從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯,D→E的反應(yīng)為+HNO3+H2O。 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得:+ (4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有: ,共8種,同時—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是、。 (5)由信息⑤可推知合成N異丙基苯胺的流程為 ,所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物,反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為。 2.(xx浙江理綜,29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因: 請回答下列問題: (1)對于普魯卡因,下列說法正確的是________。 A.可與濃鹽酸形成鹽 B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.能形成內(nèi)鹽 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式________________。 (3)寫出B―→C反應(yīng)所需的試劑____________。 (4)寫出C+D―→E的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。 ①分子中含有羧基 ②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D。請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)。 答案 (1)AC (2) (3)KMnO4/H+ (4) +H2O (5)、 (6)CH2 CH2+HCl―→CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3―→NH(CH2CH3)2+2HCl 解析 采用逆向推理法。 應(yīng)由E還原生成,E則是由C()與D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]經(jīng)酯化反應(yīng)生成。(1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含有—NH2,能與鹽酸反應(yīng)生成鹽;分子中含有苯環(huán),可與H2加成;分子中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng);因分子中只有堿性基團(tuán),而無酸性基團(tuán),故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析,A、C項正確。(2)苯與CH2===CH2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應(yīng)生成A (),結(jié)合C的分子結(jié)構(gòu)及A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件可知A在苯環(huán)上—CH2CH3的對位引入—NO2,B為。(3)由―→可知,苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為—COOH,所需試劑應(yīng)是酸性KMnO4溶液。(4)C與D發(fā)生酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式為 (5)因苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上有兩個不同的取代基,且位于苯環(huán)的對位。符合條件的B的同分異構(gòu)體共有4種:、 。 (6)結(jié)合信息,由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)]可逆推X為(CH3CH2)2NH,由原料CH2===CH2,可推斷另一種反應(yīng)物為NH3。CH2===CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng),其化學(xué)方程式為CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3―→NH(CH2CH3)2+2HCl。 3.(xx山東理綜,33)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成: (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。,(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為 ??;①的反應(yīng)類型為 。,(3)為檢驗D中的官能團(tuán),所用試劑包括NaOH水溶液及 。,(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為 。, 答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO,(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反應(yīng),(3)HNO3、AgNO3溶液 (4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→ 解析 結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺66的合成路線,推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類型,分析、解決相關(guān)問題。 (1)B的分子式為C4H8O,能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中含有—CHO,則剩余部分基團(tuán)為—C3H7(即丙基),而—C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。 (2)分析C→D→E轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的變化可知,C與HCl發(fā)生取代反應(yīng),生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E,反應(yīng)①為取代反應(yīng)。 (3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能團(tuán)為—Cl,可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),再加稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。 (4)由題給信息可知,E在H2O、H+條件下發(fā)生水解反應(yīng),生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成,H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺66)。 練出高分 一、單項選擇題 1.下列有關(guān)說法正確的是( ),①聚氯乙烯可使溴水褪色?、诤铣衫w維完全燃燒只生成CO2和H2O?、奂兹?、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體?、芎铣衫w維和光導(dǎo)纖維都是新型無機(jī)非金屬材料 A.①② B.③ C.②③ D.②④ 答案 B 解析?、倬勐纫蚁┎缓继茧p鍵,不能使溴水褪色,錯誤;②合成纖維除含C、H、O外,有的還含有其他元素,如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等,完全燃燒時不止生成CO2和H2O,錯誤;③甲醛、乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,氯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,正確;④光導(dǎo)纖維為二氧化硅,合成纖維為有機(jī)材料,錯誤。 2.下列有關(guān)敘述不正確的是( ) A.等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗氧氣的量相等 B.PVC的單體可由PE的單體與氯化氫加成制得 C.倡導(dǎo)人們在購物時使用紙袋或布袋,最好不用塑料袋,是為了防止白色污染 D.鑒別PE和PVC時,可將其放入試管中加強(qiáng)熱,在試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙,若試紙變紅,則為PVC;若不變紅,則為PE 答案 B 解析 PE、PVC的單體分別為CH2===CH2、CH2===CHCl,CH2===CHCl可由乙炔與HCl加成制得,而乙烯與HCl加成生成CH3CH2Cl,B錯。 3.(下列說法正確的是( ) A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴 B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)為nCH2===CHCl D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 答案 C 解析 氯乙烯含有氯元素,不屬于烴,而聚乙烯為飽和烴,A錯;聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,B錯;乙烯含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為—CH2—CH2—,不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),D錯。 4.下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是( ) A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B.縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子 C.聚乙烯具有熱塑性 D.1mol水解后只能與1molNaOH反應(yīng) 答案 C 解析 縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外,還生成小分子,B不正確;1 mol 含有n mol的酯基,完全水解需n mol NaOH。 5.PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料,其結(jié)構(gòu)簡式如下,下面有關(guān)PHB的說法不正確的是( ) A.PHB是一種聚酯 B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH C.PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O D.PHB是通過加聚反應(yīng)制得的 答案 D 解析 該有機(jī)物是通過分子間酯化反應(yīng)縮聚成的聚合物,而不是通過加聚反應(yīng)形成的聚合物。 6.近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是( ) A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2 答案 B 解析 人造羊毛的單體是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3,推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),即A為乙炔,由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。 7.工程塑料PBT的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)PBT的說法正確的是( ) A.PBT是加聚反應(yīng)得到的高分子化合物 B.PBT分子中含有羧基、羥基和酯基 C.PBT的單體中有芳香烴 D.PBT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng) 答案 B 解析 PBT是一種高分子化合物,是通過縮聚反應(yīng)得到的,A錯誤;PBT分子中含有羧基、羥基和酯基,B正確;PBT的單體是對苯二甲酸和1,4丁二醇,不含芳香烴類物質(zhì),C錯誤;對苯二甲酸和1,4丁二醇都可以與Na反應(yīng),對苯二甲酸可以與NaOH、Na2CO3反應(yīng),1,4丁二醇不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng),D錯誤。 二、不定項選擇題 8.某高分子材料的結(jié)構(gòu)如圖所示: 已知該高分子材料是由三種單體聚合而成的,以下與此高分子材料相關(guān)的說法正確的是 ( ) A.該高分子材料是線型高分子,合成它的反應(yīng)是加聚反應(yīng) B.形成該高分子材料的單體中,所有原子可能處于同一平面內(nèi) C.三種單體中有兩種有機(jī)物互為同系物 D.三種單體都可以使溴水褪色,但只有兩種能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 答案 AB 解析 苯和乙烯都是平面形分子,故苯乙烯中所有原子可能處于同一平面內(nèi);合成該高分子的三種單體是CH3CH===CHCN、苯乙烯、苯乙炔,其中沒有互為同系物的物質(zhì),它們都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 9.依曲替酯是一種皮膚病用藥,它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。 下列說法正確的是( ) A.原料X與中間體Y互為同分異構(gòu)體 B.原料X不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.中間體Y能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1mol依曲替酯只能與1molNaOH發(fā)生反應(yīng) 答案 A 解析 A項,原料X與中間體Y分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,正確;B項,原料X分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色,不正確;C項,中間體Y含有不飽和的碳碳雙鍵及苯環(huán),所以能發(fā)生加成反應(yīng);含有酚羥基和甲基,因此可以發(fā)生取代反應(yīng),由于酚羥基連接的C原子的鄰位C原子上沒有H原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;D項,依曲替酯中含有一個酯基,酯基水解得到一個酚羥基和一個羧基,二者都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng),所以1mol的該物質(zhì)能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),錯誤。 10.一種塑料抗氧化劑C可通過下列反應(yīng)合成: C 下列有關(guān)敘述正確的是( ) A.物質(zhì)A、B、C三種物質(zhì)都能使FeCl3溶液顯特殊的顏色 B.物質(zhì)B不能發(fā)生取代反應(yīng) C.用酸性KMnO4溶液鑒別抗氧化劑C中是否含有CH3(CH2)17OH D.1mol抗氧化劑C與NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOH 答案 AD 解析 三種物質(zhì)中都含有酚羥基,因而都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;1molC含有1mol的酯基和酚羥基,最多可與2molNaOH反應(yīng)。 三、非選擇題 11.PTT是近幾年來迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料,具有優(yōu)異性能,能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線如下圖所示: 其中A、B、C均為鏈狀化合物,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C中不含甲基,1molC可與足量金屬鈉反應(yīng)生成22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請回答下列問題: (1)A中所含官能團(tuán)的名稱為________________,B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)由物質(zhì)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為____________________,反應(yīng)類型為______________。 (3)分子式為C4H6O,與A互為同系物的同分異構(gòu)體有________種。 (4)請補(bǔ)充完整下列以CH2===CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。 答案 (1)碳碳雙鍵、醛基 HOCH2CH2CHO (2)nHOCH2CH2CH2OH+ + (2n-1)H2O 縮聚反應(yīng) (3)3 (4)CH2===CHCH3 解析 (1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CHCHO,因此含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基;由于A中含有碳碳雙鍵,所以能和水發(fā)生加成反應(yīng),生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2CHO。(2)B中含有醛基,和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C,所以C的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2CH2OH。對二甲苯被氧化生成對二苯甲酸(D),所以和C能發(fā)生縮聚反應(yīng),生成高分子化合物PPT,反應(yīng)的化學(xué)方程式是nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O+。(3)結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個CH2原子團(tuán)的同一類物質(zhì)互為同系物,所以分子式為C4H6O,與A互為同系物的同分異構(gòu)體有3種,分別是CH2===CHCH2CHO、CH3CH===CHCHO、CH2===C(CH3)CHO。(4)考查有機(jī)物的合成與制備,一般采用逆推法?,F(xiàn)制備CH3CH(OH)COOH,與原料CH2===CHCH3相比,目標(biāo)物質(zhì)中雙鍵消失,增加了一個羥基和一個羧基,可考慮將原料物質(zhì)中的雙鍵加成,然后經(jīng)氧化、還原等一系列反應(yīng)達(dá)到目標(biāo)物質(zhì)。 12.高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途,M的結(jié)構(gòu)簡式為 工業(yè)上合成M的過程可表示如下: 已知:A完全燃燒只生成CO2和H2O,其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍,分子中H、O原子個數(shù)比為3∶1,它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體。 (1)A中所含官能團(tuán)的名稱是____________。 (2)下列說法正確的是________(填字母)。 a.工業(yè)上,B主要通過石油分餾獲得 b.C的同分異構(gòu)體有3種(不包括C) c.E―→M的反應(yīng)是縮聚反應(yīng) (3)寫出A+D+H3PO4―→E反應(yīng)的化學(xué)方程式:_____________________________, 該反應(yīng)類型是________反應(yīng)。 (4)F是A的一種同分異構(gòu)體,F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子。存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系: 寫出F、N的結(jié)構(gòu)簡式F:_______________________________________________; N:__________________________________________________。 寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)碳碳雙鍵、羧基 (2)b (3)+ 酯化(或取代) (4)OHCCH2CH2CHO OHC—CH2—CH2—CHO+4Cu(OH)2+2NaOH△,NaOOC—CH2—CH2—COONa+2Cu2O↓+6H2O 解析 根據(jù)A的蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍,可以確定A的相對分子質(zhì)量為86,設(shè)該物質(zhì)分子式為CxH3yOy,根據(jù)相對分子質(zhì)量可以求得x=4,y=2;A的分子式為C4H6O2,根據(jù)合成M流程圖,分析可得B的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3CH2,C的結(jié)構(gòu)簡式為 CH(Br)CH3CH2(Br),D的結(jié)構(gòu)簡式為 CH(OH)CH3CH2(OH);E的結(jié)構(gòu)簡式為 由已知可知,F(xiàn)含有醛基,生成H后可以與D反應(yīng)生成高分子化合物,說明H中含有兩個羧基,即F是CH2OHCCH2CHO。 13.某重要香料F的合成路線有多條,其中一條合成路線如下: 請回答下列問題: (1)在(a)~(e)的反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________(填編號)。 (2)化合物C中含有的官能團(tuán)的名稱為________。 (3)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (4)在上述轉(zhuǎn)化過程中,步驟(b)發(fā)生反應(yīng)的目的是________。 (5)寫出步驟(b)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________________________。 (6)寫出同時滿足下列四個條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。 ①該物質(zhì)屬于芳香族化合物 ②該分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ③1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH ④該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 (1)(b)(d) (2)碳碳雙鍵和酯基 (3) (4)保護(hù)羥基,使之不被氧化 (5)+CH3COOH +H2O (6)和 解析 (1)通過判斷知(a)~(e)的反應(yīng)類型依次為還原反應(yīng)、取代(酯化)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代(水解)反應(yīng)、消去反應(yīng)。(2)化合物C中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。(3)由F的分子式結(jié)合E中官能團(tuán)的性質(zhì)易知F的結(jié)構(gòu)簡式。(4)由合成路線可知步驟(b)具有保護(hù)官能團(tuán)的作用。(5)書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式時應(yīng)注意反應(yīng)條件。(6)D的分子式為C15H22O3,可知其不飽和度為5,一個苯環(huán)不飽和度為4,一個醛基不飽和度為1,則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上,才能滿足4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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