高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)：第33講-醇和酚課件

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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,#,第,33,講醇和酚,高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí),第33講醇和酚高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí),1,一、乙醇(C,2,H,5,OH),1.結(jié)構(gòu)簡式:,CH,3,CH,2,OH;官能團(tuán):,OH,。,2.物理性質(zhì)及應(yīng)用,(1)俗稱酒精,是沒有顏色、透明而具有,特殊香,味的液體,可作飲料、香精和添加劑等。,(2)密度比水,小,20 時的密度是0.789 3 g/cm,3,沸點(diǎn)是78.5。,(3)乙醇,易揮發(fā),能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,實(shí)驗(yàn)室中可以用乙醇洗滌附著在試管壁上的苯酚和單質(zhì)碘。,(4)能夠與水以任意比互溶,形成恒沸點(diǎn)混合物,所以

2、制無水乙醇不能直接蒸餾,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH),2,再加熱蒸餾。,(5)乙醇可使蛋白質(zhì)變性,醫(yī)療上可用體積分?jǐn)?shù)為75%的酒精作消毒劑。,教材研讀,一、乙醇(C2H5OH)教材研讀,3.乙醇的化學(xué)性質(zhì),乙醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基決定,乙醇中碳氧鍵和氫氧鍵有較強(qiáng)的極性,在反應(yīng)中易斷裂。,(1)與Na等活潑金屬反應(yīng)。,2Na+2CH,3,CH,2,OH,2CH,3,CH,2,ONa+H,2,(2)消去反應(yīng)。乙醇在濃H,2,SO,4,作用下加熱到170 時生成乙烯,化學(xué)反應(yīng)方程式為:,(3),氧化反應(yīng),a.,燃燒,:CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,3.乙

3、醇的化學(xué)性質(zhì),b.乙醇的催化氧化:將銅絲在酒精燈火焰上燒紅后(表面氧化后),插入試,管中的乙醇溶液中?，F(xiàn)象:銅絲表面變紅,產(chǎn)生刺激性氣味。反應(yīng)的化,學(xué)方程式為:,知識拓展,乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液的反應(yīng),實(shí)驗(yàn)步驟:在試管中加入少量重鉻酸鉀酸性溶液,然后加入少量乙醇,振蕩。,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,:,重鉻酸鉀酸性溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。,結(jié)論,:,乙醇可以被重鉻酸鉀酸性溶液氧化。,b.乙醇的催化氧化:將銅絲在酒精燈火焰上燒紅后(表面氧化后),自測1,生活中的有機(jī)物種類繁多,在衣、食、住、行等多方面應(yīng)用廣泛,其中乙醇是比較常見的有機(jī)物。,(1)乙醇是無色有特殊香味的液體,密度比水,小,。,(2)工業(yè)上用乙烯與水反

4、應(yīng)可制得乙醇,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,(不寫反應(yīng)條件),原子利,用率是,100%,。,(3)屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是,D,(填編號)。,A.,B.,C.甲醇D.CH,3,OCH,3,E.HOCH,2,CH,2,OH,自測1生活中的有機(jī)物種類繁多,在衣、食、住、行等多方面應(yīng)用,(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)。,46 g乙醇完全燃燒消耗,3,mol氧氣。,乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式,為,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,。,(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)。,自測2,化合物甲、

5、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:甲(C,4,H,10,O),乙(C,4,H,8,),丙(C,4,H,8,Br,2,),請回答下列問題:,(1)甲中官能團(tuán)的名稱是,羥基,甲屬于,醇,類物質(zhì),甲可能的結(jié),構(gòu)有,4,種,其中可催化氧化為醛的有,2,種。,(2)反應(yīng)條件為,濃H,2,SO,4,、加熱,條件為,溴水(或溴的CCl,4,溶液),。,(3)甲乙的反應(yīng)類型為,消去反應(yīng),乙丙的反應(yīng)類型為,加成反應(yīng),。,(4)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是,B,(填字母)。,A.CH,3,CH,2,CHBrCH,2,Br,B.CH,3,CH(CH,2,Br),2,C.CH,3,CHBrCHBrCH,3,D.(CH,3,),2,CBr

6、CH,2,Br,自測2化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:甲(C4H10O),解析,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,甲為丁醇,其結(jié)構(gòu)可能為CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH、,CH,3,CH,2,CH(OH)CH,3,、,、,其中可被催化,氧化為醛的有CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH和,。,解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,甲為丁醇,其結(jié)構(gòu)可能為CH3CH2CH,二、苯酚,1.,羥基與,苯環(huán),直接相連而形成的化合物稱為酚。,2.苯酚,苯酚的分子式為,C,6,H,6,O,結(jié)構(gòu)簡式為,或,C,6,H,5,OH,。,3.苯酚的物理性質(zhì),(1)純凈的苯酚是,無色,晶體,有,特殊,氣味。,(2)苯酚常溫下在水中的溶

7、解度,不大,當(dāng)溫度高于,65,時,與水,混溶,苯酚易溶于酒精。,4.苯酚的化學(xué)性質(zhì),由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基比醇羥基,活潑,;由于羥基對苯,環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫,活潑,。,二、苯酚1.羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為,(1)弱酸性,于酸性H,2,CO,3,C,6,H,5,OH,所以不會生成,CO,2,)。,(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng),此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。,(1)弱酸性此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。,(3)氧化反應(yīng):苯酚常溫下常呈,粉紅,色,是被O,2,氧化的結(jié)果;可,使酸性KMnO,4,溶液褪色;可以燃燒。,(4)顯色反應(yīng):遇Fe,3+,呈,紫

8、色,可用于檢驗(yàn)苯酚。,(5)加成反應(yīng),(6)縮聚反應(yīng),(3)氧化反應(yīng):苯酚常溫下常呈粉紅色,是被O2氧,自測3,(1),和,互為同系物嗎?,(2)怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?,答案,(1)兩者不互為同系物。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH,2,原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)的種類、數(shù)目、連接方式均相同,醇和酚的官能團(tuán)連接方式不同,兩者不是同系物。,(2)方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加飽和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。,方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加FeCl,3,溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。,自測3(1)和互為同系物嗎?答案(1)兩者不互為同系,自測4,白藜

9、蘆醇,)廣泛存在于,食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。,(1)能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br,2,、H,2,的最大用量分別是,D,。,A.1 mol,1 mol,B.3.5 mol,7 mol,C.3.5 mol,6 mol,D.6 mol,7 mol,(2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是,C,。,A.Na,2,CO,3,溶液,B.FeCl,3,溶液,C.NaHCO,3,溶液,D.酸性KMnO,4,溶液,自測4白藜蘆醇)廣泛存在于,解析,(1)與酚羥基處于鄰、對位的氫原子可被溴原子取代,碳碳雙鍵,可與溴發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol該有機(jī)物最多可與6 mol Br,2,發(fā)生反

10、應(yīng);,1 mol苯環(huán)可與3 mol H,2,發(fā)生加成,1 mol碳碳雙鍵可與1 mol Br,2,發(fā)生加成,故1 mol該有機(jī)物最多可與7 mol Br,2,發(fā)生反應(yīng)。(2)酸性:H,2,CO,3,HC,所以白藜蘆醇不能與NaHCO,3,溶液反應(yīng)。,解析(1)與酚羥基處于鄰、對位的氫原子可被溴原子取代,碳碳,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律,考點(diǎn)突破考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二醇的催,類別,脂肪醇,芳香醇,酚,實(shí)例,CH,3,CH,2,OH,C,6,H,5,CH,2,OH,C,6,H,5,OH,官能團(tuán),OH,OH,OH,結(jié)構(gòu),特

11、點(diǎn),OH與不含苯環(huán)的烴基直接相連,OH與苯環(huán)側(cè)鏈相連,OH與苯環(huán)直接相連,主要化學(xué)性質(zhì),(1)與活潑金屬反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)消去反應(yīng)(個別醇不可以);(4)氧化反應(yīng),(1)弱酸性,(2)取代反應(yīng),(3)顯色反應(yīng),特性,紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮),遇FeCl,3,溶液顯紫色,考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC,典例1,下列關(guān)于酚的說法不正確的是,(),A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物,B.酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng),C.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚,D

12、.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類,答案,D分子中含有苯環(huán)和羥基的含氧衍生物不一定屬于酚類,如,屬于芳香醇,D錯。,D,典例1下列關(guān)于酚的說法不正確的是()答案D,1-1,下列四種有機(jī)化合物均含有多個官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡式如下所示,下,列有關(guān)說法中正確的是,(),A.a屬于酚類,可與NaHCO,3,溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO,2,B.b屬于酚類,能使FeCl,3,溶液顯紫色,C.1 mol c與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng),最多消耗3 mol Br,2,D.d屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng),D,1-1下列四種有機(jī)化合物均含有多個官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡式如下所,答案,DA項(xiàng),a物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但不能

13、和NaHCO,3,溶液反應(yīng);B項(xiàng),b物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl,3,溶液顯紫色;C項(xiàng),c物質(zhì)屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代,根據(jù)c物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知1 mol c最多能與2 mol Br,2,發(fā)生反應(yīng);D項(xiàng),d物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以d物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)。,答案DA項(xiàng),a物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,1-2,莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原,料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法中正確的是,(),A.莽草酸的分

14、子式為C,6,H,10,O,5,B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,C.莽草酸遇FeCl,3,溶液顯紫色,D.1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉4 mol,答案,BA項(xiàng),根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為C,7,H,10,O,5,;B項(xiàng),莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色;C項(xiàng),莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,遇FeCl,3,溶液不會顯紫色;D項(xiàng),1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉1 mol。,B,1-2莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲,考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律,1.醇的催化氧化規(guī)律,醇的催化氧化的反應(yīng)情況與

15、跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。,考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律1.醇的催化氧化規(guī)律,2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律,醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵?？杀硎緸?,2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律,典例2,“一滴香”是有毒物質(zhì),被人食用后會損,傷肝臟,還能致癌,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是,(),A.該有機(jī)物的分子式為C,7,H,7,O,3,B.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng),C.1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H,2,發(fā)生加成反應(yīng),D.該有機(jī)物的一種含苯環(huán)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B,典

16、例2“一滴香”是有毒物質(zhì),被人食用后會損傷肝臟,還能,答案,BA項(xiàng),該有機(jī)物的分子式為C,7,H,8,O,3,;B項(xiàng),該有機(jī)物分子中含有,碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、醇羥基,可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反,應(yīng);C項(xiàng),該有機(jī)物中能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和碳氧,雙鍵,故1 mol該有機(jī)物最多能與3 mol H,2,發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),該有機(jī)物,的不飽和度為4,與苯環(huán)的不飽和度相同,因此其芳香族同分異構(gòu)體中不,可能含有醛基,也就不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,答案BA項(xiàng),該有機(jī)物的分子式為C7H8O3;B項(xiàng),2-1,下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是,(),A.,B.,C.,D.,答案,CA項(xiàng),發(fā)生催化氧化生成酮;B項(xiàng),與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);D項(xiàng),發(fā)生催化氧化生成酮。,C,2-1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng),2-2,(1)下列醇類物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的是,(填序號)。,甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇,2-戊醇環(huán)己醇,(2)下列醇類物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的是,AC,(填字母)。,(3)化