2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 第二課時(shí).doc

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2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 第二課時(shí) 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 2．了解鹵代烴的一般通性和用途，且能通過(guò)對(duì)有關(guān)鹵代烴數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)自己的分析、綜合能力。 3．大致了解氟氯代烷對(duì)環(huán)境的影響，樹(shù)立環(huán)保意識(shí)。 【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 二、鹵代烴 1．鹵代烴 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。如:、、、、、 2．分類(lèi) (1)根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為：氟代烴()、氯代烴 溴代烴()等。 (2)根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴(、)、多鹵 代烴(、、、)等。 (3)根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴(、、)、不飽和鹵代烴(、)、芳香鹵代烴等。 3．命名(只需了解簡(jiǎn)單鹵代烴的命名) 原則：以連有鹵原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，鹵原子和其他支鏈都作為取代 基，從離鹵原子最近的一端開(kāi)始給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，其余步驟同烷烴的系 統(tǒng)命名法。 如： 4．鹵代烴的物理性質(zhì) (1)鹵代烴不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。 (2)鹵代烴分子的極性比烴分子強(qiáng)，鹵原子的質(zhì)量比氫原子的質(zhì)量大許多，因此齒代烴的沸點(diǎn)和密度都大于同碳原子數(shù)的烴。 (3)相同鹵代物中，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而增大(因碳原子數(shù)增多分子量增大，引起分子間作用力增大)，密度卻隨著碳原子數(shù)的增加而減小。(因碳原子數(shù)增多，鹵代烴分子中鹵原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)降低)。 (4)室溫下少數(shù)低級(jí)鹵代烴(1～3個(gè)碳原子的氟代物，l～2個(gè)碳原子的氯代物和溴甲烷)為氣體，其余為液體，高級(jí)(碳原子數(shù)多)鹵代烴為固體。 釋疑 課本第147頁(yè)討論。 烴基不同時(shí)，一方面氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高；另一方面，如果烴基中所含碳原子數(shù)目相同時(shí)，氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增多而降低。 5．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)。當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 (1)水解反應(yīng) 或?qū)懽鳎? 注解 ①鹵代烴水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)。為了促使正反應(yīng)進(jìn)行得較完全，水解時(shí)一定要加入可溶性強(qiáng)堿并加熱，加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵代氫發(fā)生中和反應(yīng)，減少生成物濃度，平衡右移，加熱可提高水解反應(yīng)的速率。 ②所有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)，鹵代烴的水解反應(yīng)可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂)，故鹵代烴的水解反應(yīng)又屬取代反應(yīng)。 (2)消去反應(yīng) 注解 ①鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時(shí)，鹵基被羥基取代。而鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)時(shí)，氫氧化鈉在醇這類(lèi)弱極性物質(zhì)中鈉氧鍵不斷裂，所以不能發(fā)生羥基的取代反應(yīng)，只能發(fā)生消去反應(yīng)。 ②消去反應(yīng)與加成反應(yīng)不互為可逆反應(yīng)，因?yàn)樗鼈兊幕瘜W(xué)反應(yīng)條件不相同。 ③不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，相鄰碳原子上無(wú)氫原子(即無(wú)a—H) 的鹵代烴，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 如等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。 6．鹵代烴的作用 ①在烴分子中引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。 ②有些鹵代烴特別是一些多鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。 ③氟氯烴是一類(lèi)多鹵代烴，主要含氟和氯的烷烴衍生物，有的還含有溴原子。氟氯烴大多為無(wú)色、無(wú)臭的氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒，曾被認(rèn)為是安全無(wú)害的物質(zhì)，加之其具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，幾十年來(lái)被廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑，以及用于制霧化劑，聚乙烯等泡沫塑料的發(fā)泡劑，電子和航空工業(yè)的溶劑、滅火劑，等等。但是，也恰恰是由于氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，使其在大氣中既不發(fā)生變化，也難被雨雪消除，在連年使用之后，每年逸散出的氟氯烴積累滯留在大氣中，使其在大氣中的含量逐年遞增。大氣中的氟氯烴隨氣流上升，在平流層中受紫外線(xiàn)照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。在這種反應(yīng)中，氯原子并沒(méi)有消耗，消耗的只是臭氧，所以實(shí)際上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流層中的氟氯烴不多，但由它們分解出的氯原子卻仍可長(zhǎng)久地起著破壞臭氧的作用。臭氧層被破壞，意味著有更多的紫外線(xiàn)照射到地面，而過(guò)多紫外線(xiàn)的照射，則會(huì)危害地球上的人類(lèi)、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化。因此，為了保護(hù)臭氧層，人類(lèi)采取了共同的行動(dòng)，簽訂了以減少并逐步停止生產(chǎn)和使用氟氯烴為目標(biāo)的《保護(hù)臭氧層維也納公約》、《關(guān)于消耗臭氧層物質(zhì)的蒙特利爾議定書(shū)》等國(guó)際公約。 3.鹵代烴的一般通性 (1)物理通性：都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。氯代烷的沸點(diǎn)隨烴基增大呈現(xiàn)升高的趨勢(shì)；氯代烷的密度隨烴基增大呈現(xiàn)減小的趨勢(shì)。 (2)化學(xué)通性：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。 ①取代反應(yīng)： CH3Cl+H2OCH3OH+HCl (一鹵代烴可制一元醇) BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二鹵代烴可制二元醇) ②消去反應(yīng)： BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr) BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr) 4.氟氯烴(氟利昂)對(duì)環(huán)境的影響 (1)氟氯烴破壞臭氧層的原理 ①氟氯烴在平流層中受紫外線(xiàn)照射產(chǎn)生Cl原子。 ②Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)： Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 總的反應(yīng)式： O3+O2O2 ③實(shí)際上氯原子起了催化作用。 (2)臭氧層被破壞的后果 臭氧層被破壞，會(huì)使更多的紫外線(xiàn)照射到地面，會(huì)危害地球上的人類(lèi)、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化。 【重點(diǎn)難點(diǎn)解析】 一、溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的反應(yīng)條件與產(chǎn)物 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)條件 主要產(chǎn)物 相互關(guān)系 水解(取代)反應(yīng) NaOH的水溶液，△ CH3CH2OH 同時(shí)發(fā)生的兩個(gè)互相平行，互相競(jìng)爭(zhēng)的反應(yīng) 消去反應(yīng) NaOH的醇溶液，△ CH2═CH2 鹵代烴在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成取代基較多的烯烴，這樣的烯烴對(duì)稱(chēng)，穩(wěn)定，(扎依采夫規(guī)律)。習(xí)慣上稱(chēng)為“氫少失氫”。如： 二、檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法 1.實(shí)驗(yàn)原理： R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。 2.實(shí)驗(yàn)步驟： (1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱煮沸；(4)冷卻；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸銀溶液。 3.實(shí)驗(yàn)說(shuō)明： (1)加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 例題 在實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；⑥過(guò)濾后取濾渣；⑦用HNO3酸化。 (1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是_________(填序號(hào))。 (2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是_________(填序號(hào))。 解析 鑒定樣品中是否含有氯元素，應(yīng)將樣品中氯元素轉(zhuǎn)化為Cl-，再轉(zhuǎn)化為AgCl，通過(guò)沉淀的顏色和不溶于稀HNO3來(lái)判斷氯元素。 答案：(1)④、③、⑤、⑦、①。 (2)②、③、⑦、①。 評(píng)注 鑒定1-氯丙烷中氯元素實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前，應(yīng)加入HNO3酸化，以用于中和NaOH溶液，防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)成沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾。