2019-2020年高考化學總復習 專題四十 有機合成與推斷專題演練.doc
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2019-2020年高考化學總復習 專題四十 有機合成與推斷專題演練 1.(xx課標全國Ⅰ,38)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是________,B含有的官能團是_______________________________________________________________________。 (2)①的反應類型是_______________________________, ⑦的反應類型是____________________________________。 (3)C和D的結構簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為_______________________________________。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體________________________________________________________________________(填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線__________________________________ ________________________________________________________________________。 2.(xx課標全國Ⅱ,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知; PPG 已知: ①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8。 ③E、F為相對分子質量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質。 ④R1CHO+R2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO 回答下列問題: (1)A的結構簡式為________。 (2)由B生成C的化學方程式為____________________________。 (3)由E和F生成G的反應類型為________,G的化學名稱為________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________; ②若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為________(填標號)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構); ①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結構簡式); D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標號)。 a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 3.(xx山東理綜,24)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: CH3+COCH3CHOA BCH3CHCHCOOHD E 已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O (1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有________種,B中含氧官能團的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a.溴水 b. 銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)H3COCOCHCHCH3是E的一種同分異構體,該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為_______________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結構簡式為________。題型集訓40 有機合成與推斷 一年模擬試題精練1.(xx淄博模擬)已知:烴A苯環(huán)上的一氯代物只有2種,現(xiàn)有如下相互轉化關系: 提示 CR1R2CR3HCR1OR2+R3COH (1)寫出E中官能團的結構簡式_______________________。 (2)你認為試劑X可以是___________________________; A的結構簡式為____________________________________。 (3)反應⑤的化學方程式:___________________________ ________________________________________________________________________, F發(fā)生聚合反應的化學方程式:_______________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出與C具有相同官能團且不含甲基的同分異構體的結構簡式:________________________________________________。 2.(xx長沙質檢)有機化合物A~G有如下轉化關系: 已知:RCH=CH2RCH2CH2OH 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)11.2 L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是________。A的核磁共振氫譜共有________個峰,峰面積之比是________。 (2)B和C均為一氯代烴,它們的關系是________________。 (3)按系統(tǒng)命名法E的名稱是________________。 (4)反應②的化學方程式是_____________________________ ________________________________________________________________________。 (5)只含一種官能團的F的同分異構體還有________種,其中與F有相同官能團的同分異構體的結構簡式是_______________________ ________________。 (6)在一定條件下,由D聚合得到的高分子化合物的結構簡式是________________________________________________________________________。 3.(xx洛陽檢測)已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體,其轉化關系如下: 回答下列問題: (1)B中官能團的結構簡式為________;C的名稱________(系統(tǒng)命名法命名)。 (2)反應A→M的反應類型為________;M的結構簡式為________________。 (3)①反應C→D的化學方程式為___________________________ ________________________________________________________________________。 ②F與銀氨溶液反應的化學方程式為_______________________ ________________________________________________________________________。 (4)關于E的下列說法正確的是________(填寫序號)。 ①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H2反應?、勰芘cNaOH的醇溶液反應?、苣芘cHBr反應 (5)寫出滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式:________________。 ①與A具有相同的官能團?、谒猱a物之一(相對分子質量為108)遇FeCl3溶液顯紫色?、酆舜殴舱駳渥V有5種峰 4.(xx湖北八市聯(lián)考)烴A的質譜圖中,質荷比最大的數(shù)值為42。碳氫兩元素的質量比為6∶1,其核磁共振氫譜有三個峰,峰的面積比為1∶2∶3。A與其他有機物之間的關系如下圖所示: 已知:CH2===CH2HOCH2CH2OH,回答下列問題: (1)F的結構簡式為_______________________________。 (2)有機物C中的官能團名稱______________________________。 (3)指出下列轉化的化學反應類型:A→B________________________________________________________________________, E→G____________。 (4)寫出C與新制的氫氧化銅反應的化學方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)E在一定條件下可以相互反應生成一種六元環(huán)有機物,則此反應的化學方程式為_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)與E互為同分異構體,且屬于酯類的有機物,除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外還有________種(分子中無O—O鍵)。 參考答案 題型集訓40 有機合成與推斷 【兩年高考真題演練】 1.解析 A為乙炔;B的分子式為C4H6O2,由B發(fā)生加聚反應生成,可知B的結構簡式為CH2===CHOOCCH3,含有碳碳雙鍵和酯基,由此說明CH≡CH與CH3COOH發(fā)生了加成反應。 水解生成C,C的結構簡式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結構,可知該化合物是聚乙烯醇(CHCH2OH)與丁醛的反應獲得的,故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應⑦是羥基發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面,通過C—C單鍵的旋轉可以使兩個雙鍵結構共平面,—CH3上的3個氫原子,最多1個與雙鍵共平面,有2個氫原子不共平面,故最多11個原子共平面。(5)異戊二烯含有5個碳原子,2個不飽和度,含有碳碳三鍵的同分異構體的碳架結構,有共3種結構(其中標★處可為碳碳三鍵)。(6)由反應⑤、⑥、⑦的反應信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。 答案 (1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應 消去反應 (3) CH3CH2CH2CHO (4)11 (5) 2.解析 (1)由烴A的相對分子質量為70,可求出其分子式,70/14=5,則分子式為C5H10;又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫可知,A是環(huán)戊烷。(2)合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應生成單氯代烴B,則B的結構簡式為;根據(jù)合成路線中B→C的反應條件(NaOH的乙醇溶液,加熱)可知,該反應是的消去反應,化合物C的結構簡式為。(3)由已知③可知,F(xiàn)是甲醛,E是乙醛;又由已知④可知,E和F生成G的反應類型為加成反應,G的結構簡式為,從而可寫出其化學名稱。(4)①根據(jù)合成路線中G→H的反應條件(H2,催化劑)可知,G與H2發(fā)生加成反應,H的結構簡式為 HO—CH2CH2CH2—OH;根據(jù)PPG的名稱聚戊二酸丙二醇酯及合成路線中C→D的反應條件(酸性KMnO4)可知,C被氧化為D(戊二酸),其結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH,D與H在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應生成PPG,其結構簡式為HOCO(CH2)3COO(CH2)3OH,從而寫出該反應的化學方程式。②PPG的鏈節(jié)的相對質量為172,則其平均聚合度n=(10 000-18)/172≈58,b項正確。(5)D的結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH,其同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體,說明含有羧基;能發(fā)生銀鏡反應和皂化反應,說明含有醛基和酯基,因此為HCOOR結構,所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、 HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是。a項,質譜儀可測定有機物的相對分子質量及分子離子和碎片離子的種類;b項,紅外光譜儀可測定有機物分子中含有何種化學鍵或官能團;c項,元素分析儀可測定有機物所含元素種類;d項,核磁共振儀可測定有機物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目,因此只有c項符合題意。 答案 (1) (2) (3)加成反應 3羥基丙醛(或β羥基丙醛) (4)① ②b (5)5 c 3.解析 結合已知反應信息,可知B為,所含官能團為醛基和碳碳雙鍵,B→D是—CHO氧化成了—COOH,而碳碳雙鍵和甲基沒有被氧化,故應選擇弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,D在濃H2SO4和加熱條件下和CH3OH發(fā)生酯化反應生成E,即為。 (1)遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基,由于A中醛基是不飽和的,故其同分異構體中還應含有一個“—CH===CH2”結構,共有3種同分異構體,分別為 (3) 水解生成的酚羥基和羧基都能和NaOH反應,故反應的化學方程式為: (4)E中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應生成 答案 (1)3 醛基 (2)bd 【一年模擬試題精練】 1.解析 烴A的苯環(huán)上的一氯代物只有2種,說明有2個不同的取代基處于對位。由C、D中均有8個碳原子,可知B中含有8個碳原子,由信息可知A的結構為 ,試劑X可能為銀氨溶液或新制Cu(OH)2。(3)反應⑥為醇的消去(因E能與醇D酯化,所以—COOH不變),反應⑤為酯化。 答案 2.解析 (1)n(C)=n(CO2)=88 g/44 gmol-1=2 mol,n(H)=2n(H2O)=245 g/18 gmol-1=5 mol,n(烴)=11.2 L/22.4 Lmol-1=0.5 mol,由此可推知該烴的分子式為C4H10,A→B、C屬于烴的氯代反應,B、C→D屬于氯代烴的消去反應,兩個反應過程中碳架結構沒有發(fā)生變化,則A的結構簡式為,有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜共有2個峰,峰面積之比為9∶1或1∶9。(2)根據(jù)D的結構可知B、C的結構為,二者互為同分異構體。(3)由已知信息和D的結構可知E為CH3CHCH3CH2OH,其名稱為2甲基1丙醇。(4)E被KMnO4進一步氧化為F,即CH3CHCH3COOH,E與F在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生酯化反應。(5)F的同分異構體中可能含有的一種官能團為羧基或酯基,其同分異構體還有5種,其中與F有相同官能團的同分異構體為CH3CH2CH2COOH。 答案 (1)C4H10 2 1∶9(或9∶1) (2)同分異構體 (3)2甲基1丙醇 (4) (5)5 CH3CH2CH2COOH (6) 3.解析 根據(jù)合成路線中各物質間的轉化關系,可得出各物質的結構簡式,A為 ②在同一平面上,②苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應, ③屬于醇,不能與NaOH的醇溶液反應 ,④能與HBr發(fā)生取代反應。符合題意的為①②④;(5)滿足條件的A的同分異構體是 答案 (1) 2甲基丙酸 (2)加聚反應 (3) 4.解析 由烴A的質譜圖中質荷比的最大值為42,可知其相對分子質量為42,再根據(jù)碳氫兩元素的質量比為6∶1,其核磁共振氫譜有三個峰,且峰的面積比為1∶2∶3,可推知烴A的結構簡式為CH2===CH—CH3,再根據(jù)已知信息及物質之間的轉化關系可進一步推出:B為CH3CHOHCH2OH,C為CH3COCHO,D為CH3COCOOH,E為CH3CHOHCOOH,F(xiàn)為G為 答案 (1) (2)羰基(或酮基)、醛基 (3)氧化反應 縮聚反應 (4)CH3COCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COCOONa+Cu2O↓+3H2O (5) (6)5 - 配套講稿:
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