滬科版高二下學(xué)期-化學(xué)11.4認(rèn)識(shí)碳?xì)浠衔锏亩鄻有?苯和芳香烴B(共38張PPT)

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1、苯和芳香烴【提高】知識(shí)導(dǎo)航苯和芳香烴苯分子結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)芳香烴和苯的同系物概念物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的命名一.苯1.苯分子的結(jié)構(gòu)一.苯1.苯分子的結(jié)構(gòu)平面正六邊形同一平面完全相等單鍵雙鍵典型例題例1.苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有:()苯的間位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。ABCD典型例題例1.苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有:()苯的間位二元取代物

2、只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。ABCD【解析】若苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),則可使酸性KMnO4溶液褪色,鄰二甲苯將有 和 ;在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C小結(jié)苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)(1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。(3)苯分子的鄰位二元取代物只有一種。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。一.苯2.苯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性溶解性熔沸點(diǎn)密度一.苯2.苯的物理性質(zhì)顏色氣

3、味狀態(tài)(通常)毒性溶解性熔沸點(diǎn)密度無(wú)色特殊氣味液體有毒不溶于水易溶于有機(jī)溶劑熔點(diǎn)5.5沸點(diǎn)80比水小一.苯3. 苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng) a. 可燃性,反應(yīng)方程式為 b.是否可使酸性高錳酸鉀溶液褪色?一.苯3. 苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng) a. 可燃性,反應(yīng)方程式為 2C6H65O212CO2+6H2O b.是否可使酸性高錳酸鉀褪色?點(diǎn)燃否一.苯(2)取代反應(yīng) a.與液溴反應(yīng)方程式:反應(yīng)裝置:如右圖實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:錐形瓶中的導(dǎo)管口處 可以觀察到 若向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液,可觀察 到 反應(yīng)結(jié)束后,將燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中,可以觀察到 一.苯(2)取代反應(yīng) a.與液溴反應(yīng)方程式:反應(yīng)裝置:如

4、右圖實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:錐形瓶中的導(dǎo)管口處 可以觀察到 有白霧生成 若向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液,可觀察 到 有淺黃色沉淀生成反應(yīng)結(jié)束后,將燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中,可以觀察到 燒杯底部有褐色油狀液體 思考與總結(jié)烷烴和苯都能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng),請(qǐng)思考它們的條件有何異同?提示:相同點(diǎn)是都必須和純鹵素單質(zhì)反應(yīng),而不能是鹵素單質(zhì)的水溶液;不同點(diǎn)就是反應(yīng)條件:烷烴和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照,苯需要Fe(實(shí)質(zhì)是鹵化鐵)作催化劑。典型例題例2.將溴水和苯混合振蕩,靜置后分液分離,讓分離出的苯置于一試管中,加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是()A亞硫酸鈉 B溴化鐵C鋅粉D鐵粉一.典型例題例2.

5、將溴水和苯混合振蕩,靜置后分液分離,讓分離出的苯置于一試管中,加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是()A亞硫酸鈉 B溴化鐵C鋅粉D鐵粉【解析】苯與溴水不反應(yīng),但苯可以把溴從其水溶液中萃取出來(lái)?!敬鸢浮緽D典型例題 例3.實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸鎦水洗用干燥劑干燥10%NaOH溶液洗再次水洗正確的操作順序是()A B CD典型例題【解析】混合物的成分有:溴化鐵、溴、苯、溴苯、溴化氫。操作順序如下:第一步:HBr、溴化鐵易溶于水而其它物質(zhì)不易溶于水,所以先水洗洗去氫溴酸和溴化鐵;第二步:溴和氫氧化鈉反應(yīng),所以用氫氧化鈉洗去溴單質(zhì);第三步:第二步洗滌會(huì)

6、殘留部分氫氧化鈉,氫氧化鈉能溶于水而其他物質(zhì)不溶于水,所以用水洗去多余的氫氧化鈉;第四步:用水洗滌后會(huì)殘留部分水分,所以用干燥劑除去多余的水;第五步:兩者沸點(diǎn)不同,苯的沸點(diǎn)小,被蒸餾出,溴苯留在母液中,所以采取蒸餾的方法分離溴苯與苯。【答案】B一.苯b.與硝酸的反應(yīng)(1)反應(yīng)方程式:(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:生成油狀液體。(3)注意事項(xiàng):加入試劑的順序:濃HNO3、濃H2SO4、苯??刂萍訜釡囟葹?060,用水浴加熱。溫度計(jì)水銀球應(yīng)插入水浴中。二.芳香烴及苯的同系物1.芳香烴 分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴。2. 苯的同系物(1)概念: 具有苯環(huán)(1個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差

7、一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式:CnH2n-6(n6) 注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。典型例題例4.下列化合物為苯的同系物的是()A B C D典型例題例4.下列化合物為苯的同系物的是()A B C D【答案】B【解析】根據(jù)苯的同系物的概念:含有一個(gè)苯環(huán);側(cè)鏈為烷基。可推知對(duì)。二.芳香烴及苯的同系物(3)苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物不溶于水,比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣,不能使溴水褪色,但能發(fā)生萃取。二.芳香烴及苯的同系物(4)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng):CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行TNT(淡黃色固體

8、;烈性炸藥)二.芳香烴和苯的同系物加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni氧化反應(yīng)a.可燃性b.可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnO4(H+)二.芳香烴及苯的同系物(5)苯的同系物的命名 以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈; 先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán);例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:甲苯乙苯異丙苯二.芳香烴及苯的同系物若苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后,則生成二甲苯。據(jù)兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同,可分別用“鄰”“間”“對(duì)”來(lái)表示(習(xí)慣命名法)。若苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí),則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)時(shí)從小的取代基開(kāi)始,并沿取代基位次和較小的方向進(jìn)行(系統(tǒng)命名

9、)。如:鄰二甲苯或1,2二甲基苯間二甲苯或1,3二甲苯對(duì)二甲苯或1,4二甲苯典型例題例5.下列關(guān)于苯的同系物的命名說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A苯的同系物命名時(shí)必須以苯作為母體,其他的基團(tuán)作為取代基B二甲苯可以以鄰、間、對(duì)這種習(xí)慣命名法進(jìn)行命名C二甲苯也可以用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名D分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體典型例題例5.下列關(guān)于苯的同系物的命名說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A苯的同系物命名時(shí)必須以苯作為母體,其他的基團(tuán)作為取代基B二甲苯可以以鄰、間、對(duì)這種習(xí)慣命名法進(jìn)行命名C二甲苯也可以用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名D分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體【答案】A【解析】苯的同系物命名時(shí)通常以苯作

10、為母體,其他的基團(tuán)作為取代基,當(dāng)苯的同系物比較復(fù)雜時(shí),也可以把苯環(huán)作為取代基苯基??偨Y(jié)液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色總結(jié)液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色氧化褪色典型例題例6.

11、下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A苯和甲苯B1-己烯和二甲苯C苯和1-己烯D己烷和苯典型例題6.下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A苯和甲苯B1-己烯和二甲苯C苯和1-己烯D己烷和苯【解析】甲苯、1-己烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;1-己烯還能使溴水褪色,而苯、甲苯、己烷不能使溴水褪色,但都能將溴從溴水中萃取出來(lái),且都位于上層,由上述知識(shí)結(jié)合各選項(xiàng)即可得出答案?!敬鸢浮緾課堂練習(xí)1.下列物質(zhì)中,既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。SO2CH3CH2CH=CH2 CH3CH3 A B C D【解析】SO2具有還原性,能被強(qiáng)氧化

12、劑Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;CH3-CH2-CH=CH2中有雙鍵,遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng),遇酸性KMnO4溶液能被氧化,從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此過(guò)程屬物理變化過(guò)程;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】D課堂練習(xí)2.分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()A2種B3種C4種D5種【解析】單取代基為丁基,丁基有4種結(jié)構(gòu),所以C10H14的單取代芳烴的異構(gòu)體有4種?!敬鸢浮緾課堂練習(xí)3.下列敘述中,錯(cuò)誤的是()A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560

13、反應(yīng)生成硝基苯B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯【答案】D【解析】甲苯與氯氣在光照下反應(yīng),氯原子取代甲基上的氫原子,而不是取代苯環(huán)上的氫原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。課堂練習(xí)4.對(duì)于苯乙烯()有下列敘述:能使酸性KMnO4溶液褪色;能使溴的四氯化碳溶液褪色;可溶于水;可溶于苯中;能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng);所有的原子可能共平面。其中正確的是()ABCD全部正確【解析】苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,故應(yīng)具有苯和乙烯的性質(zhì),如碳碳雙鍵既可使酸性KMnO4溶液褪色,又可使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯能發(fā)生硝化反應(yīng);苯乙烯屬于烴類,而烴都難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑(如苯)中;從分子結(jié)構(gòu)看,苯乙烯是苯、乙烯兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)的組合,這兩個(gè)平面有可能重合,故正確答案為C?!敬鸢浮緾下節(jié)課再見(jiàn)

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