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1、第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法1.1.初步了解研究有機化合物的一般步驟。初步了解研究有機化合物的一般步驟。2.2.初步學會分離、提純有機物的常規(guī)方法。初步學會分離、提純有機物的常規(guī)方法。3.3.知道現(xiàn)代物理方法在測定有機物的元素組成、相對知道現(xiàn)代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。分離、提分離、提 純純元素定量分析元素定量分析測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量波譜分析（紅外光譜，核磁共振氫譜）波譜分析（紅外光譜，核磁共振氫譜）確定實驗式確定實驗式確定分子式確定分子式質(zhì)譜法、相質(zhì)譜法、相對密度法對密度法確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式研究
2、有機化合物的基本步驟研究有機化合物的基本步驟1.1.常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？ 2.2.歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新雜質(zhì)不引入新雜質(zhì); ;不減少提純物質(zhì)的量不減少提純物質(zhì)的量蒸餾蒸餾 、重結(jié)晶、萃取、重結(jié)晶、萃取2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學方法：化學方法：一、分離、提純一、分離、提純一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。有機物分離的有機物分離的常用物理方法常用物理方
3、法（1 1）蒸餾）蒸餾（2 2）重結(jié)晶）重結(jié)晶（3 3）萃取）萃?。? 4）分液）分液原理：原理：利用混合物的沸點利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)或不揮不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)。發(fā)的雜質(zhì)。條件：條件：有機物熱穩(wěn)定性較強；有機物熱穩(wěn)定性較強；與雜質(zhì)的沸點相差較大（一與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于般約大于30 30 ）注意事項：注意事項：溫度計測蒸汽溫度，溫度計測蒸汽溫度，水銀球位于支管口處；放碎瓷片水銀球位于支管口處；放碎瓷片（或沸石）防止暴沸；冷凝管下（或沸石）防止暴沸；冷凝管下口進水上口出水；蒸餾燒瓶內(nèi)液口進水上口出水；蒸餾燒瓶內(nèi)液體不能超過容積的體不能超過容積的2/32/3。（1
4、1）蒸餾裝置）蒸餾裝置1.1.下列屬于分離、提純液態(tài)有機物的操作是（下列屬于分離、提純液態(tài)有機物的操作是（ ）A A蒸餾蒸餾 B B蒸發(fā)蒸發(fā) C C重結(jié)晶重結(jié)晶 D D過濾過濾2.2.欲用欲用96%96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是 （ ）A A加入無水加入無水CuSOCuSO4 4，再過濾，再過濾 B B加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C C加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D D將將96%96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾的乙醇溶液直接加熱蒸餾A AB B（2 2）重結(jié)晶）重結(jié)晶原理：原理：重結(jié)晶是提純固體化合物常用
5、的方法之一，固體重結(jié)晶是提純固體化合物常用的方法之一，固體化合物在溶劑中的溶解度隨溫度變化而改變，一般溫度化合物在溶劑中的溶解度隨溫度變化而改變，一般溫度升高溶解度增加，反之則溶解度降低。如果把固體化合升高溶解度增加，反之則溶解度降低。如果把固體化合物溶解在熱的溶劑中制成飽和溶液，然后冷卻至室溫或物溶解在熱的溶劑中制成飽和溶液，然后冷卻至室溫或室溫以下，則溶解度下降，溶液變成過飽和溶液而析出室溫以下，則溶解度下降，溶液變成過飽和溶液而析出結(jié)晶。利用溶劑與被提純物質(zhì)和雜質(zhì)的溶解度的不同，結(jié)晶。利用溶劑與被提純物質(zhì)和雜質(zhì)的溶解度的不同，使雜質(zhì)在熱過濾時被濾出或冷卻后留在母液中與晶體分使雜質(zhì)在熱過濾
6、時被濾出或冷卻后留在母液中與晶體分離，從而達到提純的目的。離，從而達到提純的目的。溶劑選擇的條件：溶劑選擇的條件：1.1.雜質(zhì)在此溶劑雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很中溶解度很小或很大。大。2. 2. 被提純的有機被提純的有機物在此溶劑中的溶物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影解度，受溫度的影響較大。響較大。殘渣殘渣 ( (不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì)) )不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)溶于溶劑，制成飽溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾和溶液，趁熱過濾濾液濾液冷卻，結(jié)晶，過濾，冷卻，結(jié)晶，過濾， 洗滌洗滌母液母液( (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物可溶性雜質(zhì)和部分被提純物) )晶體晶體( (產(chǎn)品產(chǎn)品) )重結(jié)晶的步驟重結(jié)晶
7、的步驟(3)(3)萃取裝置萃取裝置原理：原理：利用有機物在兩種利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解互不相溶的溶劑中的溶解性的不同，將有機物從一性的不同，將有機物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑。劑。主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗萃取劑選擇的條件：萃取劑選擇的條件：1.1.萃取劑和原溶劑互不相溶，萃取劑和原溶劑互不相溶，不發(fā)生化學反應。不發(fā)生化學反應。2.2.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度。大于在原溶劑中的溶解度。3.3.下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是的是( )( )A
8、.A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.D.汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水B B、D D1.1.元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最子的質(zhì)量分數(shù)，然后
9、計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定計算組成各原計算組成各原子的整數(shù)比子的整數(shù)比（確定實驗式）（確定實驗式）測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量（確定分子式）（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定分子結(jié)構(gòu) （確定物質(zhì)）（確定物質(zhì)）（1 1）定量分析確定物質(zhì)的步驟：）定量分析確定物質(zhì)的步驟：例例.5.8 g.5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g,H 13.2 g,H2 2O 5.4 g,O 5.4 g,含有哪些元
10、素含有哪些元素? ?含碳含碳3.6 g(0.3 mol)3.6 g(0.3 mol)含氫含氫0.6 g(0.6 mol)0.6 g(0.6 mol)分子式為：分子式為：C C3 3H H6 6O O（2 2）有機物組成元素的確定）有機物組成元素的確定能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ?實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別? ?含氧含氧1.6 g(0.1 mol)1.6 g(0.1 mol)實驗式：實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。
11、比的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子, ,表示物質(zhì)的真實組成。表示物質(zhì)的真實組成。D D4.4.驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內(nèi)容是（驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內(nèi)容是（ ）A.A.只測定它的只測定它的C C、H H個數(shù)比個數(shù)比 B.B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H H2 2O O和和COCO2 2C.C.只測定其燃燒產(chǎn)物中只測定其燃燒產(chǎn)物中H H2 2O O與與COCO2 2的物質(zhì)的量的比值的物質(zhì)的量的比值D.D.測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成C
12、OCO2 2和和H H2 2O O的的質(zhì)量質(zhì)量5.5.實驗測得某碳氫化合物實驗測得某碳氫化合物A A中，含碳中，含碳80%80%、含氫、含氫20%20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是量是3030，求該化合物的分子式。，求該化合物的分子式。實驗式是實驗式是CHCH3 3，分子式是，分子式是C C2 2H H6 6?！驹怼驹怼克怯酶吣茈娮恿鞯绒Z擊樣品分子，使該分子失它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)
13、量不同的離子在磁場作用下達到檢子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流【思考與交流】1.1.質(zhì)荷比是什么？質(zhì)荷比是什么？2.2.如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？2.2.相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。6.20026.2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢
14、獻年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（1010-9-9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測定其質(zhì)荷比。設，然后測定其質(zhì)荷比。設H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示（假設離子均帶一，某有機物樣品的質(zhì)荷
15、比如圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（是（ ）A.A.甲醇甲醇 B.B.甲烷甲烷 C.C.丙烷丙烷 D.D.乙烯乙烯B B1.1.紅外光譜紅外光譜由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，可發(fā)生震
16、動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。以確定有機物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定7.7.下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有機物的紅外光譜譜圖的有機物的紅外光譜譜圖, ,則則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCCOCC=OC=O不對稱不對稱CHCH3 3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 32.2.核
17、磁共振氫譜核磁共振氫譜對于對于CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3OCHOCH3 3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的式也不同、所處的化學環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。種數(shù)不同。明確：明確：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以的面積不同。所以，可以從核
18、磁共振譜圖上推知氫原子從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目的類型及數(shù)目。8.20028.2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼厥靠茖W家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學上經(jīng)。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共
19、振氫譜子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是中只給出一種信號的是( )( )A.HCHO B.CHA.HCHO B.CH3 3OH C.HCOOH D.CHOH C.HCOOH D.CH3 3COOCHCOOCH3 3A A研究有機物的步驟和方法研究有機物的步驟和方法提純分離提純分離元素的定量分析元素的定量分析測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定分子結(jié)構(gòu)蒸餾蒸餾重結(jié)晶法重結(jié)晶法萃取法萃取法測定元素質(zhì)量分數(shù)測定元素質(zhì)量分數(shù)確定實驗式確定實驗式紅外光譜、核磁共振氫譜紅外光譜、核磁共振氫譜質(zhì)譜法質(zhì)譜法1 1有機物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，有機物
20、的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設給你一種這樣的有機混合物讓你研究，一般要采取假設給你一種這樣的有機混合物讓你研究，一般要采取的幾個步驟是（的幾個步驟是（ ）A A分離、提純分離、提純確定化學式確定化學式確定實驗式確定實驗式確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式B B分離、提純分離、提純確定實驗式確定實驗式確定化學式確定化學式確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式C C分離、提純分離、提純確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式確定實驗式確定實驗式確定化學式確定化學式D D確定化學式確定化學式確定實驗式確定實驗式確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式分離、提純分離、提純B BC C2.2.現(xiàn)有三組混合液：現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液乙酸乙酯和乙酸鈉
21、溶液 乙醇乙醇和丁醇和丁醇 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（液的正確方法依次是（ ）A A分液、萃取、蒸餾分液、萃取、蒸餾 B B萃取、蒸餾、分液萃取、蒸餾、分液 C C分液、蒸餾、萃取分液、蒸餾、萃取 D D蒸餾、萃取、分液蒸餾、萃取、分液3.3.下列除雜質(zhì)的方法不可行的是（下列除雜質(zhì)的方法不可行的是（ ）A.A.用用NaOHNaOH溶液除去溶液除去COCO2 2中混有的中混有的SOSO2 2B.B.將混合氣體通過灼熱的銅網(wǎng)除去將混合氣體通過灼熱的銅網(wǎng)除去N N2 2中的少量中的少量O O2 2C.C.用新制的生石灰，通過加熱蒸
22、餾，以除去乙醇中的少用新制的生石灰，通過加熱蒸餾，以除去乙醇中的少量水量水D.D.用鹽酸除去用鹽酸除去AgClAgCl中少量的中少量的AgAg2 2COCO3 3A A4.4.為了除去為了除去KClKCl固體中少量固體中少量MgSOMgSO4 4和和CaClCaCl2 2雜質(zhì)，須進行雜質(zhì)，須進行下列六項操作，正確的次序是（下列六項操作，正確的次序是（ ）加水溶解加水溶解; ;加熱蒸發(fā)得到晶體加熱蒸發(fā)得到晶體; ;加入過量加入過量BaClBaCl2 2溶溶液；液；加入過量鹽酸；加入過量鹽酸；加入過量加入過量K K2 2COCO3 3；過濾。過濾。A A B BC C D DD D5.5.分子式為
23、分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為的強度為1 11 1；第二種情況峰給出的強度為；第二種情況峰給出的強度為3 32 21 1。由。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH6.6.下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。方法除去。 （1 1）KNOKNO3 3（NaClNaCl） （2 2）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇） （3 3）NaClNaCl（泥沙）（泥沙） （4 4）單質(zhì)溴（水）單質(zhì)溴（水） （5 5）COCO2 2（HClHCl）溶解、過濾溶解、過濾 萃取萃取 用碳酸氫鈉溶液洗氣用碳酸氫鈉溶液洗氣 結(jié)晶或重結(jié)晶結(jié)晶或重結(jié)晶 蒸餾蒸餾 這個宇宙整體的真理就是無常，沒有所謂的完全的正義與完全的邪惡。沙加
第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法
