2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 壓軸題專練 有機(jī)合成與推斷.doc
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2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 壓軸題專練 有機(jī)合成與推斷 策略模型 (1)理清??嫉闹饕键c(diǎn),成竹在胸 ①官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)(或名稱)與性質(zhì)的推斷。 ②分子式、結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)方程式的書寫。 ③有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。 ④有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷。 ⑤利用所給原料合成有機(jī)物并設(shè)計(jì)合成路線。 (2)抓住官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì),果斷出擊 要充分運(yùn)用題示信息,結(jié)合書本知識,抓住官能團(tuán)性質(zhì),順藤摸瓜,果斷出擊,全面分析推理,綜合分析解答。推出各物質(zhì)后,應(yīng)重新代入框圖驗(yàn)證,確保萬無一失。 (3)關(guān)注官能團(tuán)種類的改變,多法并舉 解答有機(jī)推斷題,要認(rèn)真審題、分析題意,弄清被推斷物質(zhì)和其他物質(zhì)的關(guān)系,結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理,排除干擾,作出正確判斷,一般采用的方法有:順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用正向思維,得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用逆向思維,得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)用順推法和逆推法)等。 (4)仔細(xì)審清題目要求,規(guī)范解答 ①有機(jī)結(jié)構(gòu)簡式中原子間的連接方式表達(dá)正確,不要寫錯(cuò)位。 ②結(jié)構(gòu)簡式有多種,但是碳碳雙鍵、碳碳三鍵、官能團(tuán)不能簡化。 ③酯基、羧基、醛基的各原子順序不要亂寫,硝基、氨基書寫時(shí)要注意是和N原子相連。 ④化學(xué)用語中名稱不能寫錯(cuò)別字,如“酯化”不能寫成“脂化”。 ⑤酯化反應(yīng)的生成物不要漏寫“水”,縮聚反應(yīng)不要漏寫“小分子”。 ⑥不要把環(huán)烯、環(huán)二烯、雜環(huán)當(dāng)成苯環(huán)。 ⑦有機(jī)反應(yīng)方程式不要漏寫反應(yīng)條件。 1.化合物G是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥??梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成: 已知:RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 請回答下列問題: (1)B―→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是____________,E―→F的反應(yīng)類型是__________________ ____________________________________________________。 (2)有關(guān)G的下列說法正確的是________。 A.屬于芳香烴 B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng) D.1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng) (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________。 (4)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng);②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)已知:工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚,而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。根據(jù)題目所給信息,試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)原料任用)。 注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖: CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 答案 (1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2懸濁液) 取代反應(yīng) (2)CD (6) 解析 A為CH3CH2OH、B為CH3CHO、C為CH3COOH、D為 (1)由醛轉(zhuǎn)化成羧酸,可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。 (2)B項(xiàng),不含酚—OH,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (4)F水解生成一個(gè)酚—OH,兩個(gè)—COOH,所以1 mol F需要3 mol NaOH。 (5)有兩個(gè)取代基,一個(gè)酚—OH,一個(gè)酯基且在苯環(huán)對位上。 2.在合成赤霉酸的時(shí)候需要用到一種螺環(huán)—烯酮(H),利用對苯二酚作為主要原料的合成流程如下: (1)D的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)的名稱)。 (2)化合物B合成C時(shí)還可能生成一種副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ________________________________________________________________________。 (3)化合物G的分子式為C17H22O3,其結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出一種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________________ ________________________________。 Ⅰ.是萘()的衍生物; Ⅱ.分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫; Ⅲ.能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。 (5)寫出以為原料制備化合物B的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案 (1)羰基 醚鍵 (2) (3) (4)或或或或 (5) 講評 本題以一種螺環(huán)—烯酮的合成路線為背景,考查了有機(jī)物官能團(tuán)的識別、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、有機(jī)副反應(yīng)分析以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。 第(1)題考查學(xué)生對官能團(tuán)的識別,特別涉及到學(xué)生較為熟悉的“羰基,醚鍵”,要區(qū)別醛基與羰基,羧基與羰基,酯基與醚鍵,提醒學(xué)生最后復(fù)習(xí)要回歸課本,掌握好基礎(chǔ)。 第(2)題考查學(xué)生對有機(jī)副反應(yīng)的分析推理,副反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性的一個(gè)重要表現(xiàn),導(dǎo)致有機(jī)副反應(yīng)的原因有多種:①反應(yīng)條件的差異性,如乙醇在較高溫度下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,在較低溫度下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚;②溶劑的差異性,如溴乙烷和NaOH反應(yīng),水作溶劑時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇,乙醇作溶劑時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯;③反應(yīng)物官能團(tuán)數(shù)目的差異性,本題中的分子中有2個(gè)羥基,流程中的反應(yīng)為其中一個(gè)羥基參與反應(yīng)生成,另一副反應(yīng)為2個(gè)羥基均參與反應(yīng)生成 。學(xué)生分析副反應(yīng)時(shí)一定要緊密結(jié)合題意,正確分析發(fā)生副反應(yīng)的原因,否則容易造成錯(cuò)解,如本題中不注意題給制約條件可能寫出或等不合題意的副產(chǎn)物。 第(3)題結(jié)合分子式C17H22O3信息計(jì)算出不飽和度Ω=7,引導(dǎo)學(xué)生分析對比前后物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)上的差異,結(jié)合反應(yīng)條件,判斷官能團(tuán)的變化,進(jìn)而推斷出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 第(4)題是限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,書寫同分異構(gòu)體需要有序,嚴(yán)謹(jǐn),不可遺漏或多寫,在寫完之后需要進(jìn)行檢查所寫的結(jié)構(gòu)是否符合條件的限定。 第(5)題合成題分析時(shí),一定要從全局出發(fā)進(jìn)行整體把握,不宜只看到原料分子已有一個(gè)羥基,只要想辦法再引入一個(gè)羥基就行了,進(jìn)而想到在光照下發(fā)生取代反應(yīng)等錯(cuò)誤策略。較好的策略是,分析目標(biāo)分子為一個(gè)二元醇,且兩個(gè)羥基之間的關(guān)系為1,4位,這樣從整體出發(fā),能想到合成該二元醇的前體分子,分析2個(gè)Br原子之間位置的特殊關(guān)系,想到和Br2的1,4加成,這樣題給較復(fù)雜的合成問題就變成由原料合成相對較簡單的問題了。 3.Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上有廣泛應(yīng)用,該方法可以應(yīng)用于合成昆蟲信息素。其反應(yīng)如下(Ph—代表苯基): 化合物Ⅰ可以由以下途徑合成: (1)化合物 Ⅰ 的分子式為________,1 mol化合物Ⅲ完全燃燒消耗氧氣________mol。 (2)化合物 Ⅳ 的結(jié)構(gòu)簡式為________,化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為化合物 Ⅵ 的反應(yīng)類型為__________ ______________________________________________________________。 (3)寫出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的方程式_____________________________ ______________________________________。 (4)已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分異構(gòu)體,化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有4種峰,峰面積之比為3∶2∶2∶1,且1 mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag單質(zhì),寫出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 (5)化合物()與化合物()能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成一種抗抑郁藥物,寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________。 答案 (1)C8H7Br 10 (5) 解析 (1)Ⅲ的分子式為C8H8,所以1 mol C8H8完全燃燒需要O2:8+=10 mol。 (2)化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為Ⅵ發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)—COOH、—Br均和NaOH反應(yīng)。 (4)該化合物含兩個(gè)—CHO、一個(gè)—CH3,根據(jù)3∶2∶2∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為 (5)據(jù)生成Ⅱ物質(zhì)的過程可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 4.光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料,其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去): (1)A分子中含氧官能團(tuán)名稱為________。 (2)羧酸X的電離方程式為_________________________________________________。 (3)C物質(zhì)可發(fā)生的反應(yīng)類型為________(填字母序號)。 a.加聚反應(yīng) b.酯化反應(yīng) c.還原反應(yīng) d.縮聚反應(yīng) (4)B與Ag(NH3)2OH反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。 (5)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3∶2∶1,E能發(fā)生水解反應(yīng),則E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。 (6)與C具有相同官能團(tuán)且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為 ________和________。 (7)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為___________________________________。 答案 (1)醛基 (2)CH3COOHCH3COO-+H+ (3)abc 解析 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可判斷: A為,B為,C為。 (5)根據(jù)E的分子式,可以判斷X為CH3COOH。由E的峰面積比可以判斷CH≡CH+CH3COOH―→。 (7)要注意n和聚合度的應(yīng)用。 5.由苯乙烯經(jīng)下列反應(yīng)可制得F、K兩種高分子化合物,它們都是常用的塑料,H可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (1)J中所含官能團(tuán)的名稱為________;K中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為______________ __________________________________________________________。 (2)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________________; I的分子式是_____________________________________________________________。 (3)E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是_____________________________________________; 反應(yīng)類型屬于____________________________________________________________。 (4)在一定條件下,兩分子J能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 (5)寫出J的一種符合下列條件的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式_____________________ ________________________________________________________________________。 ①X與FeCl3溶液反應(yīng)顯色;②X分子中氫原子核磁共振氫譜有4個(gè)峰。 答案 (1)羥基、羧基 (2) C8H6O3 (4) (5) 解析 (1)由K可知J為,則J中官能團(tuán)為羥基、羧基;K中官能團(tuán)為酯基。(2)苯乙烯加聚生成聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是;I的分子式是C8H6O3。(3)E的結(jié)構(gòu)為,則轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是+2NaOH+2NaBr;反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)。 (4)兩分子J發(fā)生酯化反應(yīng)形成六元環(huán)狀化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)①X與FeCl3溶液反應(yīng)顯色含有酚羥基,②X分子中含有4種氫原子則其結(jié)構(gòu)簡式為- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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