高中化學 1.4《研究有機化合物的一般步驟和方法》（第二課時）課件 新人教版選修5.ppt

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,,,,,,,,,第一章認識有機化合物,第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(課時2),本節(jié)課以“復習回顧”的方式導入新課。首先給出連線題，復習分離、提純的基本方法，接著按照“元素分析，確定實驗式→測定相對分子質(zhì)量，確定分子式→波譜分析，確定結構式”的順序展開教學。,將下列各組混合物與對應的分離方法連線:,汽油和柴油重結晶溴水分液硝酸鉀和氯化鈉的混合物蒸餾四氯化碳和水萃取,,,,,,分離、提純,蒸餾、重結晶、萃取等,,思考與交流,得到純凈的有機物后，如何確定它的分子式？,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1、元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法,三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定,元素分析儀,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,德國化學家李比希（1803～1873）,李比希對有機化合物結構的研究有什么貢獻？,李比希法：定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。,將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。,,,,,,,,,,,,,,,“李比希元素分析法”的原理：,,用無水CaCl2吸收,用KOH濃溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計算C、H含量,,計算O含量,,得出實驗式,將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。,CO2H2O,,C,,,O?,H,元素定量分析,H2OCO2,某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16％，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14％，試求該未知物A的實驗式。,【思路點撥】(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分數(shù),(2)再求各元素原子的個數(shù)比,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,C2H6O,相對分子質(zhì)量,,有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？,（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D:D=M1/M2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/molρg/L,質(zhì)譜法——測定相對分子質(zhì)量。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,2.相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法,有機物分子,,高能電子束轟擊,帶電的“碎片”,,確定結構,碎片的質(zhì)荷比,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）,測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質(zhì)譜圖。,質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量(m)和所帶電荷(e-)的比值,質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,,,,,,,,,,質(zhì)荷比,乙醇的質(zhì)譜圖,最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。,,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,例．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,B,,寫出C2H6O可能的結構：,有機物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機物A是乙醇，還是二甲醚？,,P22第一自然段,紅外光譜,用途：確定官能團和化學鍵的類型,四、分子結構的鑒定——波譜分析,紅外光譜儀,核磁共振氫譜,核磁共振儀,用途：確定氫原子的種類及數(shù)目,氫原子類型＝吸收峰數(shù)目,不同氫原子的個數(shù)之比＝峰強度(峰面積或峰高)之比,閱讀：P22-23,從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息？,核磁共振氫譜在后續(xù)學習中多次出現(xiàn)，是判斷同分異構體、確定有機物結構的一個重要依據(jù)！,,CH3—O—CH3,3:2:1,CH3CH2OH,分離、提純,蒸餾、重結晶、萃取,,,,,,研究有機化合物的一般步驟和方法,1、某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是___________。,C4H10O,n(C):n(H):n(O)=,=4:10:1,①下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為_____，分子式為_______,質(zhì)荷比,相對豐度﹪,C4H10O,74,,,,,,,,,,②確定結構式：下圖是有機物的紅外光譜圖，則有機物的結構式：__________________,C—O—C,對稱CH2,對稱CH3,CH3—CH2—O—CH2—CH3,,2.下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？,２種；９∶１,１種,３種；３∶２∶１,４種；３∶２∶１∶６,CH3-CH2-OH,,,,,,,,3.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,諾貝爾化學獎與物質(zhì)結構分析(2002年),引入了核磁共振光譜學觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。,美國芬恩,日本田中耕一,瑞士維特里希,一、研究有機化合物的基本步驟,分離提純→元素定量分析以確定實驗式→測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→波譜分析確定結構。,二、分離和提純,1.蒸餾2.重結晶3.萃取4.色譜法,三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定,1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法,2.相對原子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法,四、有機物分子結構的鑒定,1.化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。,2.物理方法：質(zhì)譜法、紅外光譜(IR)、紫外光譜、核磁共振氫譜(H-NMR)。,