2019-2020年高考化學(xué)考點(diǎn)突破訓(xùn)練 11.1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物.doc

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2019-2020年高考化學(xué)考點(diǎn)突破訓(xùn)練 11.1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 1．根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　) 解析　A選項(xiàng)應(yīng)該從右邊開始編號(hào)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B選項(xiàng)應(yīng)該為2丁醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C選項(xiàng)最長的碳鏈含有6個(gè)碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案　D 2．下列有機(jī)化合物的命名正確的是(　　) A．2,3,3三甲基丁烷 B．2甲基3丁烯 C．2乙基戊烷 D．3甲基1,3戊二烯 解析　解此類題時(shí)需按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式或碳架結(jié)構(gòu)，重新命名，再判斷原命名是否正確。A項(xiàng)取代基位次和不是最小，編號(hào)有錯(cuò)誤，正確命名為：2,2,3三甲基丁烷。B項(xiàng)沒有從離官能團(tuán)最近一端編號(hào)，正確命名為：3甲基1丁烯。C項(xiàng)沒有選擇最長的碳鏈為主鏈，正確命名為：3甲基己烷。 答案　D 3．某有機(jī)物的名稱為3,3,4,4四甲基己烷，它的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3 B．CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 C．CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2CH3 D．CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2C(CH3)3 解析　由名稱知，主鏈有6個(gè)碳原子，第3、4兩個(gè)碳原子上各有2個(gè)甲基，故選B。 答案　B 考點(diǎn)2 同分異構(gòu)體的書寫與判斷 1.書寫步驟 (1)根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。 (2)就每一類物質(zhì)，寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。 (3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。 (4)檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書寫錯(cuò)誤。 2．常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目 3．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。 (3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。 特別提醒　(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。 (2)同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。 題組訓(xùn)練 4.(xx全國)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．4種　　　　　 B．5種 C．6種 D．7種 解析　由生成等物質(zhì)的量的CO2與H2O知該化合物中C原子與H原子的個(gè)數(shù)比為1:2，再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為58得該化合物的化學(xué)式為C3H6O(設(shè)有機(jī)物中含氧原子數(shù)為1、2、3，…，討論可求)，因含單官能團(tuán)，所以其結(jié)構(gòu)可能是：CH3CH2CHO、 答案　B 5．(xx東北三省聯(lián)考)相對(duì)分子質(zhì)量為100的烴，且含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析　由烴的相對(duì)分子質(zhì)量為100，可確定其分子式為C7H16，其分子中含有4個(gè)甲基，則該烴主鏈中含有5個(gè)碳原子，支鏈含有2個(gè)甲基，2個(gè)甲基連在不同碳原子上有2種情況，2個(gè)甲基連在同一碳原子上也有2種情況，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種。 答案　B 6．(xx湖南永州一模)有機(jī)物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體中只含一個(gè)“—CH3”的有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析　只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有： 答案　C 7．樟腦的結(jié)構(gòu)簡式為。下列不屬于樟腦的同分異構(gòu)體的是(　　) 解析　樟腦的分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)環(huán)，一個(gè)羰基。如果將羰基變成醛基，碳氧雙鍵不變，兩個(gè)環(huán)可以都打開折換成兩個(gè)碳碳雙鍵，也可打開一個(gè)環(huán)折換成一個(gè)雙鍵，保留一個(gè)環(huán)。再依鍵數(shù)相等理論，顯然A是樟腦的同分異構(gòu)體。如果把羰基變?yōu)榱u基，則碳氧雙鍵變成碳氧單鍵，依鍵數(shù)相等原理必須在結(jié)構(gòu)中加入雙鍵或一個(gè)環(huán)，則知C也為樟腦的同分異構(gòu)體，D中為一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，根據(jù)碳、氫原子個(gè)數(shù)相等可知其也為樟腦的同分異構(gòu)體。 答案　B 考點(diǎn)3 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 1.元素分析 (1)定性分析。 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。 (2)定量分析。 將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即實(shí)驗(yàn)式。 (3)李比希氧化產(chǎn)物吸收法。 用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計(jì)算出分子中碳?xì)湓拥暮?，其余的為氧原子的含量? 2．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 (1)原理。 樣品分子分子離子和碎片離子到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖 (2)質(zhì)荷比。 分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。 3．有機(jī)物分子式的確定 4．確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 (1)最簡式規(guī)律。 最簡式相同的有機(jī)物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。 要注意的是：①含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。 ②含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。 (2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物。 ①含有n個(gè)碳原子的醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。 ②含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。 (3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)。 ①得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。 ②的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。 題組訓(xùn)練 8．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H6.67%，其余是氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。 方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3：2：1，見下圖所示。 現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3。 方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖： 已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空： (1)A的分子式為__________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。 (3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式： ①分子中不含甲基的芳香酸：__________。 ②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：_______________________________。 解析　根據(jù)C、H、O的百分含量及有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，可知有機(jī)物的分子式為C9H10O2。根據(jù)方法一，核磁共振儀測(cè)定CH3CH2OH的結(jié)構(gòu)，得到核磁共振氫譜有3個(gè)主峰，其面積之比為3：2：1。根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有3種不同的H原子，且個(gè)數(shù)之比為3：2：1。推知有機(jī)物A中含有5種不同的H原子，且其個(gè)數(shù)之比為1：2：2：2：3。根據(jù)方法二：A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故A中必含有，苯環(huán)上有三種不同的H原子，其個(gè)數(shù)之比為1：2：2，其中A中另外的基團(tuán)上分別含有2個(gè)和3個(gè)H原子，該基團(tuán)為—CH2CH3。再結(jié)合A分子的紅外光譜可知，A中含有C===O和C—O—C，但這些C原子上不可能再有H原子，由此可得出A的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOCH2CH3。A的同分異構(gòu)體中不含有—CH3的芳香酸，兩個(gè)C原子只可能構(gòu)成—CH2—CH2—，故可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH2CH2COOH。A的同分異構(gòu)體遇FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基，且含有一個(gè)—CHO，酚羥基和—CHO已經(jīng)是兩個(gè)取代基，所以剩余的兩個(gè)C也只能構(gòu)成—CH2—CH2—，滿足此條件的有三種異構(gòu)體。 答案　(1)C9H10O2 (2)C6H5COOCH2CH3 (3)①C6H5CH2CH2COOH 9．電爐加熱時(shí)用純O2氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。 (1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的正確連接順序是____________________。 (2)C裝置中濃硫酸的作用是________________________。 (3)D裝置中MnO2的作用是________________________。 (4)燃燒管中CuO的作用是________________________。 (5)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.92 g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，A管質(zhì)量增加1.76 g，B管質(zhì)量增加1.08 g，則該樣品的實(shí)驗(yàn)式為________。 (6)用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為________。 (7)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。 (8)該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖2所示，則其結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 解析　(5)A管質(zhì)量增加的1.76 g為CO2的質(zhì)量，n(CO2)＝＝0.04 mol，B管增加的質(zhì)量1.08 g為H2O的質(zhì)量，則n(H2O)＝＝0.06 mol，n(H)＝0.12 mol，據(jù)質(zhì)量守恒可知樣品中含n(O)＝＝0.02 mol，可知樣品中N(C)：N(H) ：N(O)＝0.04：0.12：0.02＝2：6：1，實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。 答案　(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)干燥O2 (3)催化劑，加快O2的生成 (4)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O (6)46 (7)能　C2H6O (8)CH3CH2OH