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1、第二章 鹵代烴
一、教學(xué)目標(biāo)
1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。
2.掌握鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。
3.知道鹵代烴在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。
二、考點(diǎn)梳理
一、鹵代烴
1.概念:烴分子里的氫原子被_________取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為____, 飽和一元烴的通式為_______。
2、物理性質(zhì):
狀態(tài):通常情況下,除 等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。
沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn)要 。
同系物沸點(diǎn),隨碳原子數(shù)增加
2、而 。
溶解性:鹵代烴 溶于水, 溶于有機(jī)溶劑。
密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水 ,其余比水 。
3、化學(xué)性質(zhì):
(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。
①反應(yīng)條件:_____________________。
②C2H5Br在堿性條件下水解的方程式為
_____________________________________________ 。
③用R—X表示鹵代烴,堿性條件下水解方程式為
__________________________________________________。
(2)消
3、去反應(yīng)。
①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分 子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。
②鹵代烴消去反應(yīng)的條件:_______________________。
③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為
________________________________________。
④用R—X表示鹵代烴,消去反應(yīng)的方程式為
____________________________________________。
?判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng),若能請(qǐng)寫出各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
(
4、1)CH3CH2CH2Cl (2) CH3—CH=CHBr
(3)CH3—CHBr—CH2—CH3 (4)C(CH3)3—CH2Br
三、考點(diǎn)突破
鹵代烴的水解和消去反應(yīng)
1. 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較:
反應(yīng)
類型
取代反應(yīng)(水解反應(yīng))
消去反應(yīng)
反應(yīng)
條件
強(qiáng)堿的水溶液、加熱
強(qiáng)堿的醇溶液、加熱
斷鍵
方式
反應(yīng)
本質(zhì)
和通
式
鹵代烴分子中—X被溶液中的—OH所取代,
R—CH2—X+NaOH
→ R—CH2OH+NaX
相鄰的兩個(gè)碳原子
5、間脫去小分子HX
產(chǎn)物
特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物
2.反應(yīng)規(guī)律:
(1)水解反應(yīng)。
①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。
②多鹵代烴水解可生成多元醇,如
(2)消去反應(yīng)。
①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
實(shí) 例
與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子
CH3Cl
與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子
②有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:
四、真題再現(xiàn)
已
6、知(X代表鹵素原子,R代表烴基):
請(qǐng)回答下列問題:
(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B________、D________。
(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是________。(填數(shù)字代號(hào))
(3)試寫出C生成D化學(xué)反應(yīng)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件)______________________________。
五、隨堂練習(xí)
1、2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等,有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是( )
A.分子式為C4H8Cl2
B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑
7、 D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種
2.下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是( )
A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl
3、能發(fā)生消去反應(yīng),且生成物中存在同分異構(gòu)體的是( )
A、CH3—CHBr—CH3 B、CH3—CH2—C(CH3)2Br
—CH2—Cl
—CH2
C、 D、CH3Cl
H2O
NaCN
4、已知溴乙烷跟氫化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子,增長了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)如下框圖回答問題:
稀NaOH溶液
②應(yīng)②
Br2
①應(yīng)①
B
D
A(C3H6)
NaCN
反應(yīng)③
F
酸催化
H2O
E
C
A的分子式為C3H6,F分子中環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有8個(gè)原子。
(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是 (填反應(yīng)代號(hào))。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:E ; F 。