有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編 第2章 烷烴第1分3章 羧酸及其衍生物

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1、第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： 乙酸酐 2－甲基順丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 對(duì)甲基甲酸甲酯 對(duì)苯二甲酸 1－萘乙酸 2－萘甲酸 3－丁烯酸 環(huán)己烷甲酸 己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 3，5－二硝基苯甲酸 鄰苯二甲酰亞胺 2－甲基－3－羥基丁酸 1－羥基－環(huán)己基甲酸 二、 寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式:

2、 1.草酸 2，馬來(lái)酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，鄰苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。過(guò)氧化苯甲酰胺 13，聚馬來(lái)酸酐 14，聚乙酸乙烯酯 9．ε－己內(nèi)酰胺 10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲 12，胍 三、寫(xiě)出分子式為C5H6O4的不飽和二元酸的所有異構(gòu)體（包括順?lè)串悩?gòu)）的結(jié)構(gòu)式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三種異構(gòu)體：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－順丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－順丁烯二酸易于生成酸酐。 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－順丁烯二

3、酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比較下列各組化合物的酸性強(qiáng)度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 酸性強(qiáng)度順序： 酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋? 酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋? 五、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物: 1,乙醇，乙醛，乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOH HCI3 HCI3 不變 Tollens試劑 不變 銀鏡 2，甲酸，乙酸，丙二酸 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens試劑 銀鏡 不變 不變 加熱 不變 CO2 3，草酸，馬

4、來(lái)酸，丁二酸 草酸 馬來(lái)酸 丁二酸 溴水 不變 褪色 不變 高錳酸鉀 褪色 —— 不變 2－羥基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2－羥基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化鐵水溶液 顯色 不變 不變 氫氧化鈉水溶液 —— 溶解 不溶 5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸銀水溶液 立即生成氯化銀沉淀 不反應(yīng) 加熱才有氯化銀沉淀 六、寫(xiě)出異丁酸和下列試劑作用的主要產(chǎn)物： 七、分離下列混合物

5、： 加飽和NaHSO3 用氫氧化鈉水溶液處理，再酸化分出丁酸 八、寫(xiě)出下列化合物加熱后生成的主要產(chǎn)物： 1， 2－甲基－2－羥基丙酸 2， β－羥基丁酸 3， β－甲基－γ－羥基戊酸 4， δ－羥基戊酸 5， 乙二酸 九、完成下列各反應(yīng)式（寫(xiě)出主要產(chǎn)物或主要試劑） 十、完成下列轉(zhuǎn)變： 十一、試寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物： 6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿ 十二、預(yù)測(cè)下列化合物在堿性條件下水解反應(yīng)的速度順序。

6、 酯的羰基上親核加成－消除反應(yīng)活性由誘導(dǎo)效應(yīng)和立體效應(yīng)決定，也由離去基團(tuán)的離去能力來(lái)決定，離去基團(tuán)離去能力越強(qiáng)活性越強(qiáng)。離去基團(tuán)的離去能力與其堿性強(qiáng)度成反比，堿性越強(qiáng)越不易離去，因?yàn)閴A性強(qiáng)度順序?yàn)椋? 所以水解反應(yīng)速度順序如前所述。 水解速度順序： 十三、由指定原料合成下列化合物（無(wú)機(jī)原料可任選）。 1，乙炔 丙烯酸甲酯 3．甲苯 苯乙酸（用兩種方法 2.異丙醇 α-甲基丙酸 4．由丁酸合成乙基丙二酸 6．對(duì)甲氧基苯甲醛 α－羥基對(duì)甲氧基苯乙酸 5．乙烯 β－羥基丙酸 7．乙烯

7、α－甲基－β－羥基戊酸（用雷福馬斯基反應(yīng)合成） 8，對(duì)甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羥基對(duì)甲氧基苯丙酸乙酯 9．環(huán)戊酮，乙醇 β－羥基環(huán)戊烷乙酸 十四、在3－氯己二酸分子中所含兩個(gè)羧基中那個(gè)酸性強(qiáng)？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性強(qiáng) Cl 因?yàn)檫@個(gè)羧基離吸電基團(tuán)氯原子距離近。 十五、下列各組物質(zhì)中，何者堿性較強(qiáng)？試說(shuō)明之。 共軛酸酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋? 共軛酸酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋? 共軛酸的酸性越強(qiáng)，其堿性越弱。 十六、水解

8、10Kg皂化值為183.5的油脂，問(wèn)需要多少公斤氫氧化鉀？ 解：需要?dú)溲趸洈?shù)為：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg 十七、某化合物(A)的分子式為C7H12O4,已知其為羧酸，依次與下列試劑作用：①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氫（高溫）④與濃硫酸加熱 ⑤用高錳酸鉀氧化后，得到一個(gè)二元酸（B）,將（B）單獨(dú)加熱則生成丁酸，試推測(cè)（A）的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反應(yīng)式。 解：化合物（A）的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)如下： 十八、化合物（A）的分子式為C4H6O2,它不溶氫氧化鈉溶液，和碳酸鈉沒(méi)有作用，可使溴水褪色。它有類(lèi)似于乙酸乙酯的香味。（A）與氫氧化鈉溶

9、液共熱后變?yōu)镃H3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式與（A）相同。它和（A）一樣，不溶于氫氧化鈉，和碳酸鈉不作用。可使溴水褪色，香味于（A）類(lèi)似，但（B）和氫氧化鈉水溶液共熱后生成醇，羧酸鹽，這種鹽用硫酸酸化后蒸餾出的有機(jī)物可使溴水褪色，問(wèn)（A）,(B)為何物？ 解： 十九、化合物（A）的分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)的化合物（B）,(C),(B)和(C)分別與二氯亞碸作用后再加入乙醇，則兩者都得到同一化合物（D）,試推測(cè)（A）,(B),(C),(D)的結(jié)構(gòu)。 解： 二十、寫(xiě)出與下列核磁共振譜相符的化合物的構(gòu)造式。 1，分子式為C4H8O2 2, 分子式為C4H8O2 3, 分子式為C4H8O2