維生素藥物化學山西醫(yī)科大學課件.ppt

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1,第十二章維生素（Vitamin）,2,概述,維生素是維持人類機體正常代謝功能所必需的微量營養(yǎng)物質(zhì)，主要作用于機體的能量轉(zhuǎn)移和代謝調(diào)節(jié)。有機化合物，與微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。不供給能量，與蛋白質(zhì)、脂肪、糖不同。需求量少。機體內(nèi)不能自行合成，必須由食物獲取。機體中酶的組成部分，參與機體各種代謝。人體自己不能合成或合成量很少，必須從食物中攝取。根據(jù)溶解性質(zhì)分：脂溶性和水溶性維生素。,脂溶性維生素,4,脂溶性維生素（FatSolubleVitamins）,維生素AVitaminA維生素D3VitaminD3維生素EVitaminE,5,一、維生素A,來源：蛋黃、動物肝臟、胡蘿卜。分類：VA1：視黃醇，咸水魚肝臟，活性高。VA2：去氫視黃醇，淡水魚肝臟，活性低。,6,,,維生素A1以棕櫚酸酯的形式（具生物活性）存在，占體內(nèi)維生素A總量的95％。脫氫維生素（維生素A2）的生物活性為維生素A1的3％～40％。,維生素A1,維生素A2,7,,β－胡蘿卜素(VA原),8,①含共軛多烯醇結(jié)構(gòu)，易氧化，成環(huán)氧化物、醛或酸，活性↓。,,防氧化措施：貯存于鋁制容器，充氮氣，置陰涼干燥處保存，加穩(wěn)定劑如：對羥基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基對苯甲酸（BHT）。,性質(zhì)：,9,②含有烯丙型醇結(jié)構(gòu)，在H+下，發(fā)生脫水反應(yīng)，生成脫水或去氫VA，活性↓。③可與三氯化銻反應(yīng)，呈現(xiàn)深藍色。④可產(chǎn)生強黃綠色熒光，可作為VitaminA定量、定性分析的依據(jù)。⑤醇成酯，增強穩(wěn)定性，前藥。（維生素A醋酸酯）,10,VitaminA酸,治療早幼粒細胞白血病。作為誘導分化劑,是目前誘導急性早幼粒細胞白血病的首選藥物。,11,用于臨床的RetinoicAcid類似物,,,,,依曲替酯,依曲替酸,維胺酯,維胺酸,12,,構(gòu)效關(guān)系,13,,合成,,14,達爾森（Darzen）反應(yīng)：指在強堿（如醇鈉、氨基鈉等）存在下，醛、酮與α-氯代酸酯反應(yīng)，生成α、β-環(huán)氧酸酯的反應(yīng)。,,合成,,15,抗干眼癥VA缺乏癥,應(yīng)用,16,來源：肝臟、蛋黃、奶類、魚肝油、人體內(nèi)的膽甾醇、植物油與酵母中的麥角甾醇。分類：天然VD有10余種結(jié)構(gòu)相似，為甾醇的開環(huán)結(jié)構(gòu)。VD2：麥角骨化醇VD3：膽骨化醇,二、維生素D,,,,,VitaminD3的代謝途徑,,,,,18,適合老年人,,阿法骨化醇,19,僂病骨軟化癥老年骨質(zhì)疏松癥,應(yīng)用,20,三、維生素E,來源：存在于綠色蔬菜和植物油中，小麥、玉米的胚芽中含量高，魚油、大豆油中也含有。分類：維生素E：生育酚，αβγδ。生育三烯酚：αβγδ。,,,天然VitaminE的類型,生育酚,生育三烯酚,,,,,,22,結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)特點：苯并二氫呋喃的結(jié)構(gòu)。有3個手性碳。,*,*,*,23,抗衰老作用（抗自由基形成的作用）不孕癥的治療習慣性流產(chǎn)心血管疾病的輔助治療(煙酸+VE→軟化血管，可用于心腦血管疾病)食品中用于抗氧劑,應(yīng)用,24,,水溶性維生素,25,水溶性維生素（WaterSolubleVitamins）,維生素CVitaminC維生素HVitaminH(生物素Biotin),26,四、維生素C,來源存在于新鮮水果及綠葉蔬菜中，尤以番茄、橘子、鮮棗、山楂、刺梨及辣椒中含量豐富。,27,結(jié)構(gòu),有2個手性碳，4個光學異構(gòu)體，以L-（+）型活性最高。,28,,L-(+)-抗壞血酸,D-(-)-抗壞血酸,D-(-)-異抗壞血酸,L-(+)-異抗壞血酸,VitaminC的光學異構(gòu)體,,29,①含有連二烯醇結(jié)構(gòu)，顯酸性。,性質(zhì),,30,,,,C-3上的羥基可與NaHCO3或稀NaOH溶液反應(yīng)。但在濃NaOH溶液中，內(nèi)酯環(huán)被水解，生成酮酸鈉鹽。,31,②氧化性和還原性。,32,,,,33,防變色措施：密閉避光貯存；使用二氧化碳飽和注射水，pH值控制在5.0-6.0之間；加EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸穩(wěn)定劑。,34,用途,臨床用于預防和治療VitaminC缺乏癥。也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其他疾病。也廣泛用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑。,35,五、生物素（Biotin）,存在于動物的肝、腎、蛋黃、酵母和奶中，也存在于植物的種子、花粉、糖蜜、菌類、新鮮蔬菜和水果中。,來源,36,結(jié)構(gòu)特點：有3個手性碳，8個光學異構(gòu)體，以D（+）-型活性最高。,,結(jié)構(gòu),37,①固體對空氣和溫度都穩(wěn)定。②水溶液顯酸性，易于霉菌生長。③還原性，可使溴水褪色。,性質(zhì),38,①動物飼料成分。②可緩解皮炎、食欲減退、惡心、嘔吐、脫發(fā)、貧血等癥。,應(yīng)用,39,總結(jié),維生素按溶解度如何分類？常用維生素分別屬于哪類？維生素A的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、試說明其穩(wěn)定性與結(jié)構(gòu)中那些部分有關(guān)？維生素C的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、藥理作用。維生素D2與D3的在體內(nèi)代謝為何種活性代謝物后發(fā)揮作用？為什么常曬太陽可預防維生素D缺乏癥？從化學結(jié)構(gòu)試解釋維生素C具有酸性的原因？解釋維生素C貯存過程中變色的原因？,