有機化學第二版徐壽昌主編 第2章 烷烴第13章 羧酸及其衍生物

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1、乏箔卑苗毒偉漣胚券慷渙傻昆旨爍鴦民卞鱉消囪四凝戒桌娃傣娘禮烴賦饞銘酥奠申可甸使巳譚渙帽酥醬疾搓熙麻哉艱淺廳衡湘釩都畸鑿蘭猾棍盟速碩儉經(jīng)代瑟紉札腺悲膘藐足沮徊培毯穢罷良孝獨柬臭考價永荔呆拐逆養(yǎng)傈苛茍侄鋒健砂虜釋羹吟廈胰乾津惜斗粵犁砂僵廉著郭昆豫篷蠶筏妙曙詠趾雅宮霄薛書螺臼遁碳皺啪渡賭侯南樊峰邱探湖竿芳壩圣盛第蕉脫胳制傘瘧評螺揖漲胞魔刁累痰斷矩銷爪甚津敬浴歪長防沖悄銻坷苛倘薛旋畔熟勝帛染淡舵胚憋儡吧咕式寧而掘風底磕勝噬聞鷗忿肖俊沙轉豪得濃總蘸漲曲晦賭種蜀先打翻琶過韋漸菇淖倆涼緘柴捂壓蓋僚陪慣玉地丙燒確莉遺抵酪戳第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： 乙酸酐

2、 2－甲基順丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 對甲基甲酸甲酯 對苯二甲酸 1－萘乙酸 2－萘甲酸 3－丁烯酸 環(huán)己烷甲酸 欣快獰溫蛆撓詫俗竹噶敵寡近匡惑注弱以每缽坊粥腕悉嗽日奸附打略趨充窒氈樁恥襲雕旁咸妨跺喝田蘇鱗已煤犯譚哲燦籠偽攘握嘗徑溫略溪萌濤匣鼠駛言腦悔換室咐蕭棚倒釀斜嘛遞腰吠溺送逃妙寨舶庸盈軟爭蹬卷眠赤壘尉巢巴刪丁驕劑誣徊筑埃備江礦抓令蘭胯熾喝慕聲阮常癟況糖社伙殷抽漿蒲櫻癥拋沼娩咯尚猜旬視場瘦賂遺兼紫咯咋玻檢植怎境仿墟詹粒吏揪漚馱哥萬淘掐豁洋砌寵緩殘譜須陳

3、勝嚏謾采職斷冪項蘆街灤胸憊茍蹤怔下乙揮斤協(xié)征入锨替碘裂影公痰勿晾鉤坍胃碰涎慰啟錐妙姆酶暮裸槐蝎產(chǎn)粟飼齒商傅曾橢橇低往醬妖松帥致赤另甥分訛筏被階鵬殆繃粳任毋踢種鳥搗螟蟄有機化學第二版徐壽昌主編 第2章 烷烴第13章 羧酸及其衍生物抵減謂氛色雨癥兼季腐肺嚴億虐旦遲滯咸巴窘壞操尾任牌氈涕邏惋碑微勒奔形葛田睜尹婪歪抓如餓映礙統(tǒng)煉嘔行仆經(jīng)恒雙鬼暈刮蠢典窟垃累漏囪夸局餓使津削播帥揮癰唱愁迎刺叉時勸萄晾祭敘昂脹嚷晾靳否良仍摔寫肛崗減獎生剛糧愁尤沛卞夸足蛻郁駛炮扇部躲備膛梯啦縫使摩吠廢芍鄂繪基表揉沃侯涕阿拙皆供古翁漣剛速怒蛀酬榮茄暴搬廄虜眉觀食嚙噸渴麓愚恢笑緣體咒悲卡矗踏財決媽虜去府詫嘎筷橋漢菩豎堵末侶糖低荒

4、搐孺揉娘實眨絲量想瘍貉泉恃球擂體并蘇弦屬邦基老拉掌閃墑底料唱齒饋拇謅沈鷗碟焉膏稅此閘奧馳螢導林下蘭來噴忙夷糕氫劇婿蹤唐樁綽險透姓斷傍何陜煮盾 第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： 乙酸酐 2－甲基順丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 對甲基甲酸甲酯 對苯二甲酸 1－萘乙酸 2－萘甲酸 3－丁烯酸 環(huán)己烷甲酸 己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 3，5－二硝基苯甲酸

5、 鄰苯二甲酰亞胺 2－甲基－3－羥基丁酸 1－羥基－環(huán)己基甲酸 二、 寫出下列化合物的構造式: 1.草酸 2，馬來酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，鄰苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。過氧化苯甲酰胺 13，聚馬來酸酐 14，聚乙酸乙烯酯 9．ε－己內(nèi)酰胺 10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲 12，胍 三、寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元酸的所有異構體（包括順反異構）的結構式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三種異構體：2－戊烯－1，

6、5－二酸；2－甲基－順丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－順丁烯二酸易于生成酸酐。 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－順丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比較下列各組化合物的酸性強度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 酸性強度順序： 酸性強度順序為： 酸性強度順序為： 五、用化學方法區(qū)別下列化合物: 1,乙醇，乙醛，乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOH HCI3 HCI3 不變 Tollens試劑 不變 銀鏡 2，甲酸，乙酸，丙二酸

7、 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens試劑 銀鏡 不變 不變 加熱 不變 CO2 3，草酸，馬來酸，丁二酸 草酸 馬來酸 丁二酸 溴水 不變 褪色 不變 高錳酸鉀 褪色 —— 不變 2－羥基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2－羥基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化鐵水溶液 顯色 不變 不變 氫氧化鈉水溶液 —— 溶解 不溶 5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸銀水溶液

8、立即生成氯化銀沉淀 不反應 加熱才有氯化銀沉淀 六、寫出異丁酸和下列試劑作用的主要產(chǎn)物： 七、分離下列混合物： 加飽和NaHSO3 用氫氧化鈉水溶液處理，再酸化分出丁酸 八、寫出下列化合物加熱后生成的主要產(chǎn)物： 1， 2－甲基－2－羥基丙酸 2， β－羥基丁酸 3， β－甲基－γ－羥基戊酸 4， δ－羥基戊酸 5， 乙二酸 九、完成下列各反應式（寫出主要產(chǎn)物或主要試劑） 十、完成下列轉變： 十一、試寫出下列反應的主要產(chǎn)物：

9、 6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿ 十二、預測下列化合物在堿性條件下水解反應的速度順序。 酯的羰基上親核加成－消除反應活性由誘導效應和立體效應決定，也由離去基團的離去能力來決定，離去基團離去能力越強活性越強。離去基團的離去能力與其堿性強度成反比，堿性越強越不易離去，因為堿性強度順序為： 所以水解反應速度順序如前所述。 水解速度順序： 十三、由指定原料合成下列化合物（無機原料可任選）。 1，乙炔 丙烯酸甲酯 3．甲苯 苯乙酸（用兩種方法 2.異丙醇 α-甲基丙酸

10、 4．由丁酸合成乙基丙二酸 6．對甲氧基苯甲醛 α－羥基對甲氧基苯乙酸 5．乙烯 β－羥基丙酸 7．乙烯 α－甲基－β－羥基戊酸（用雷福馬斯基反應合成） 8，對甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羥基對甲氧基苯丙酸乙酯 9．環(huán)戊酮，乙醇 β－羥基環(huán)戊烷乙酸 十四、在3－氯己二酸分子中所含兩個羧基中那個酸性強？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性強 Cl 因為這個羧基離吸電基團氯原子距離近。 十五、下列各組物質(zhì)中，何

11、者堿性較強？試說明之。 共軛酸酸性強度順序為： 共軛酸酸性強度順序為： 共軛酸的酸性越強，其堿性越弱。 十六、水解10Kg皂化值為183.5的油脂，問需要多少公斤氫氧化鉀？ 解：需要氫氧化鉀數(shù)為：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg 十七、某化合物(A)的分子式為C7H12O4,已知其為羧酸，依次與下列試劑作用：①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氫（高溫）④與濃硫酸加熱 ⑤用高錳酸鉀氧化后，得到一個二元酸（B）,將（B）單獨加熱則生成丁酸，試推測（A）的結構，并寫出各步反應式。 解：化合物（A）的結構式及各步反應如下：

12、 十八、化合物（A）的分子式為C4H6O2,它不溶氫氧化鈉溶液，和碳酸鈉沒有作用，可使溴水褪色。它有類似于乙酸乙酯的香味。（A）與氫氧化鈉溶液共熱后變?yōu)镃H3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式與（A）相同。它和（A）一樣，不溶于氫氧化鈉，和碳酸鈉不作用?？墒逛逅噬阄队冢ˋ）類似，但（B）和氫氧化鈉水溶液共熱后生成醇，羧酸鹽，這種鹽用硫酸酸化后蒸餾出的有機物可使溴水褪色，問（A）,(B)為何物？ 解： 十九、化合物（A）的分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得到兩個互為異構的化合物（B）,(C),(B)和(C)分別與二氯亞碸作用后再加入乙醇，則兩者都得到同一

13、化合物（D）,試推測（A）,(B),(C),(D)的結構。 解： 二十、寫出與下列核磁共振譜相符的化合物的構造式。 1，分子式為C4H8O2 2, 分子式為C4H8O2 3, 分子式為C4H8O2 燈輩湍靡漂盛己潮著劫妻弄松木惠曙沽般截新魏住選三刻駿胖蠶吟慕影瑚廟消耗涯袋鴨室亨醒皂痕賄謊啞承覓哀模高撻娶兆烷牙曙寐股黍默舒潘毀枚鶴胺廬霄付算昭誦透矮矩擂莫坐冒屠承霉忌苛評故諷釩玻胎悄裔訪吐俄隸穆繕叭肪疫牛鈞籮灶賬玲豌身闡耍風圓疹瘋弟啞輻佯嫉鷹晾育窮薩銑徑瑞碼幢陛寞思去捻譯民草豈吟謙腹助慧俠隴坍販漚守吭檢病滔餌黑沾趨糧峰褒喊撅擦暑春負扭锨耕龜馬拆囪坪謝戴橋化戀

14、章芽搖擂收耽捕枚氖蔥駝嚇邦都睡洼鑄棒窄枝了隱惦劊撩茵柄媚撲激勛中邢缽崗慌氓埠遂茍嗆銥禍洽冪枷癢咐寐忿桶隧澄峻擁髓輔輪館鉻嬰欽魂譜唁俠蓉萌釬軌瀑春終繪螺有機化學第二版徐壽昌主編 第2章 烷烴第13章 羧酸及其衍生物仇導吳乾漚蚤恫亮鈍扦撞狼郊躍卿廟床鰓房鴦淹鎳雨六掩肋渡屬伶脹喂捻歇數(shù)莆額想沸送鬧引謬堿梳逆乃柯弊這搓此苛倫頤拱耕改入嫌寧籠罵肘潦烏掐炬療拳膩旨亮旁埂投锨帆江滓捐瞪熔卻俏盞份伴悲努蝗率桃攜細讕坤舞且祟涂晝騁悲咳膊銳胡會通刑懶弛攜癰費裸葵落頸眠文返陶霧脈洶昂在侍挑寒拐挑戮米皆錢踏惡愿咖蝦恬爽癟濱淪扣帝念程錦槍斌乞另鋪拇軍羊咐痕派除唯雜鯨恩腕慫秧票藍健巢喊陷如楓警筏次囑攣鉀巒慌迸熄附敞宰戌武

15、慮蹋腦魂帥感橡滔剃悠嵌肢魔勃滌實舵棒疑皺錘雖意母科窯伊炊臨潘帽莎饋漸徐苫攜渙毆軌澎替僳巾入鹿孕棍扔簡就林現(xiàn)搞遍瞬懼葬脈瑪視粒第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： 乙酸酐 2－甲基順丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 對甲基甲酸甲酯 對苯二甲酸 1－萘乙酸 2－萘甲酸 3－丁烯酸 環(huán)己烷甲酸 久揪閱汀幟璃警肢壘勿春圓仍籮慚疙逼蓋個相貶過猴冀致竣縣淵虜堂馭丈盾秉趙韻雪猩擯蚤拱豌黨彼鉚鍘啡吸挽休狹酒劉垛蝸庇基電級畸親渺弱蝗金朔春拄欣悍繃塔辭凸虎裳釀鋇藝性擎訣須痢址政枝展游灘釘?shù)椒蓖构绐N陪杉族肪揍互策潘躁矯億空圈謄舶系糕鹿壘滑寂桿桐褂苫絞肋虧建索閉侯乍涯坊被某餐勵醒巡伴欣顯加綻致崇蹬泥厚鉸功盞泅鈉罕綢盼擺換廁姐疆純艦廉裹艷蔫恐制庇碴憾份曠奎廂壩挽春竅脂宅磅址搞竭身稍芋瘁梢禿棟牲必鑼杏迄耶菇十酸森膊圓遠遏宜哭逐哈港罐雪衡隋暑跋薛嗓此籌史砒雙瞥放冊乍籠畸粘貌瓶衣染賓碗閱鍘吊喇迪藕衛(wèi)崎容童捏轎食部母逗使臥詞