2020版高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 第2節(jié) 烴和鹵代烴檢測 魯科版.doc

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第2節(jié) 烴和鹵代烴 [課后達(dá)標(biāo)檢測] 一、選擇題 1．下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是(　　) A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱 B．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸 C．鑒別乙烯和苯：向乙烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察是否退色 D．檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色 解析：選C。A中應(yīng)是液溴，A錯(cuò)誤；B中應(yīng)把苯加到冷卻至室溫的混酸中，防止苯的揮發(fā)，B錯(cuò)誤；D中檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和未反應(yīng)完的NaOH，D錯(cuò)誤。 2．下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且一氯取代物有5種的是(　　) 解析：選C。A項(xiàng)有4種一氯取代物；B項(xiàng)有3種一氯取代物；C項(xiàng)有5種一氯取代物；D項(xiàng)不屬于芳香烴。 3．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH==CHCH3可簡寫為。有機(jī)物X的鍵線式為，下列說法不正確的是(　　) A．X的化學(xué)式為C8H8 B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為 C．X能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 解析：選D。由X的鍵線式可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體；X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液退色；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。 4．(2019合肥調(diào)研)下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是(　　) A．異戊二烯()與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B．2氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng) C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng) 解析：選D。A項(xiàng)中1，4加成產(chǎn)物與1，2加成產(chǎn)物是同分異構(gòu)體關(guān)系；B項(xiàng)中消去產(chǎn)物有1丁烯和2丁烯，二者是同分異構(gòu)體關(guān)系；C項(xiàng)中可生成鄰硝基甲苯，也可生成對硝基甲苯，二者是同分異構(gòu)體關(guān)系；D項(xiàng)中只生成鄰羥基苯甲酸鈉。 5．(2018高考全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是(　　) A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B．二氯代物超過兩種 C．所有碳原子均處同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 解析：選C。螺[2.2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式為C5H8，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物的二氯代物有4種，2個(gè)氯原子位于同一個(gè)碳原子上時(shí)有1種，位于2個(gè)碳原子上時(shí)分兩種情況：同環(huán)上只有1種，異環(huán)上有2種，B項(xiàng)正確；螺[2.2]戊烷中每個(gè)碳原子形成4個(gè)單鍵，而每個(gè)碳原子與4個(gè)原子構(gòu)成四面體形，所以碳原子形成的兩個(gè)環(huán)不共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物含2個(gè)三元環(huán)，在一定條件下具有類似烯烴的性質(zhì)，且與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率不大于1，則由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D項(xiàng)正確。 6．由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 解析：選B。合成過程： 7．下列關(guān)于的說法正確的是(　　 ) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C．有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 D．最多有4個(gè)碳原子在同一直線上 解析：選D。此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出同一平面上最多有11個(gè)碳原子，而一條直線上最多有4個(gè)碳原子。 8．有一種苯的同系物，分子式為C9H12，苯環(huán)上只含有一個(gè)取代基，則其與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一溴代物有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．11種 B．12種 C．13種 D．14種 解析：選C。符合題目要求的苯的同系物有，完全加成后的產(chǎn)物為和，的一溴代物有7種，的一溴代物有6種，共13種。 二、非選擇題 9．(2017高考海南卷)已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： (1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，化合物A的化學(xué)名稱為________。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_____________________________________________。 解析：(1)苯的分子式為C6H6，與氫氣反應(yīng)后生成A，A的分子式為C6H12，即此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為，此有機(jī)物為環(huán)己烷；(2)根據(jù)A和B的分子式確定，A生成B發(fā)生取代反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，去掉一個(gè)氯原子和氫原子，添加一個(gè)碳碳雙鍵，B→C發(fā)生消去反應(yīng)；(3)苯為密度小于水且不溶于水的液體，溴苯是密度大于水且不溶于水的液體，僅用水即可進(jìn)行鑒別。 答案：(1)加成反應(yīng)　環(huán)己烷 (2) 　消去反應(yīng) (3)在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯，若浮在水面上，則該液體為苯 10．(2019鎮(zhèn)江聯(lián)考)已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。 完成下列空白： (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式： ____________________________________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C、D、E、H的結(jié)構(gòu)簡式： C__________________，D__________________， E__________________，H__________________。 (4)寫出D →F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。 解析：信息①：1 mol烴A＋O2―→8 mol CO2＋4 mol H2O?A的分子式為C8H8。 信息②：由AC?A中含有?A的結(jié)構(gòu)簡式為。 信息③：由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件?B為、C為、D為、E為、F為、H為。 答案：(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) (3) (4) ＋NaOH＋NaBr 11．已知：苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫，C是生活中常見的有機(jī)物，乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。幾種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(生成物中所有無機(jī)物均已略去)。 請回答下列問題： (1)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，C_____________，E______________。 (2)在①～⑥ 6個(gè)反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是______________________(填編號(hào)，后同)，屬于酯化反應(yīng)的是_____________________________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ⑥________________________________________________________________________； H→I_____________________________________________________________________。 解析：由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系中的反應(yīng)⑤逆推知G為，進(jìn)而推出H為、I、D為、E為、C為CH3CH2OH、A為CH2===CH2，B為CH3CH2Cl。 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH2OH　 (2)②⑥?、? (3) CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 12．(2016高考上海卷)異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2==C(CH3)CH==CH2。 完成下列填空： (1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3甲基1，1，2，2四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。　 (2)異戊二烯的一種制備方法如圖所示： A能發(fā)生的反應(yīng)有____________________________(填反應(yīng)類型)。 B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線。(合成路線常用的表示方式為AB……目標(biāo)產(chǎn)物) 解析：(1)由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C5H8，X的不飽和度Ω＝2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3甲基1，1，2，2四溴丁烷，則X分子中存在碳碳叁鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCH(CH3)2。 (2)A分子中存在碳碳叁鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng))。A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消去反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式對比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到異戊二烯，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)根據(jù)題意可知CH2==C(CH3)CH==CH2在一定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。 答案：(1) (2)加成(還原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反應(yīng)　 (3)CH2==C(CH3)CH==CH2 (答案合理即可) 13．(2016高考全國卷Ⅲ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R ＋H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________，D 的化學(xué)名稱為________________?！? (2)①和③的反應(yīng)類型分別為____________、________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。 用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol?！? (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________。 (6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線： _________________________________________________。 解析：(1)觀察合成路線可知，A為含有苯環(huán)的化合物，結(jié)合從A到B的過程可知，A是苯，B是乙苯。D的化學(xué)名稱是苯乙炔。(2)①相當(dāng)于苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被乙基取代，所以是取代反應(yīng)。③是鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)題述信息可知，E是兩分子的苯乙炔發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物，同時(shí)生成H2。用1 mol合成，理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)結(jié)合題述信息可寫出聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)書寫同分異構(gòu)體的思路是首先寫出C8H10的屬于芳香烴的所有的同分異構(gòu)體(有四種：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯)，再用兩個(gè)氯原子分別取代其中的兩個(gè)氫原子。由于F分子中只有兩種氫，所以F必定具有對稱結(jié)構(gòu)。符合要求的同分異構(gòu)體：取代鄰二甲苯上的氫原子得到兩種(①②)，取代間二甲苯上的氫原子得到一種(③)，取代對二甲苯上的氫原子得到兩種(④⑤)。 (6)首先使2苯基乙醇發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，再與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，最后由鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)即可引入碳碳叁鍵。