2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 2.2.1 醇學(xué)案 魯科版選修5.docx

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第1課時　醇 [課標(biāo)要求] 1．了解醇的一般物理性質(zhì)和用途。 2．能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的飽和一元醇進(jìn)行命名。 3．從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。 4．通過對醇的性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能初步通過物質(zhì)結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)。 　1.羥基是醇的官能團(tuán)，烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取 代的產(chǎn)物稱為醇。 2．根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。 3．醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應(yīng)，還能與活潑金屬反應(yīng)。 4．有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為醛，有結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為酮，有結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生催化氧化；有βH的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。 1．醇的概念 烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。 2．醇的分類 3．醇的系統(tǒng)命名法 (1)選主鏈——選擇連有羥基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。 (2)編序號——碳原子編號由接近羥基的一端開始。 (3)寫名稱——命名時，羥基的位次號寫在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱前面。如： 命名為5,5二甲基4乙基2己醇。 4．常見的醇 俗名 色、態(tài)、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 無色、有特殊氣味、易揮發(fā)的液體 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 無色、具有甜味的黏稠液體 有毒 易溶 防凍劑、合成滌綸 丙三醇 甘油 無色、具有甜味的黏稠液體 無毒 易溶 制日用化妝品、制硝化甘油 5．醇的物理性質(zhì) (1)飽和一元醇 ①狀態(tài)：C4以下的一元醇為液體，C4～C11的一元醇為黏稠液體， C12以上的一元醇是蠟狀固體。 ②水溶性：隨著烴基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)1～3的醇可與水以任意比例互溶，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇難溶于水。 ③沸點：同系物中醇的沸點隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。由于氫鍵的存在，使飽和一元醇的沸點比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點要。 (2)多元醇 多元醇分子中含有兩個以上的羥基。 ①增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點較高。 ②增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。 6．醇的通式 (1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。 (2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO。 1．下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是(　　) 解析：選B　含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物，羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚。A項屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項屬于酚；D項屬于醇，但不屬于芳香化合物。 2．下列液體混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是(　　) A．氯乙烷和水 B．乙醇與水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯與苯 解析：選A　A項，鹵代烴不溶于水，可用分液漏斗進(jìn)行分離；其他三組的物質(zhì)之間相互混溶，不能用分液漏斗進(jìn)行分離。 3．下列關(guān)于醇的說法中，正確的是(　　) A．醇類都易溶于水 B．醇就是羥基和烴基相連的化合物 C．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用 解析：選C　A項不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級醇不溶于水；B項不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C項正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D項不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。 4．下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中，錯誤的是(　　) A．乙二醇的水溶液的凝固點很低，可做內(nèi)燃機(jī)的防凍液 B．丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高 C．這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水 D．丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料 解析：選C　乙二醇和丙三醇分子中含有多個羥基，能與水以任意比互溶。 5．下列對醇的命名正確的是(　　) A．2,2二甲基3丙醇 B．1甲基1丁醇 C．2甲基1丙醇 D．1,2二甲基乙二醇 解析：選C　先根據(jù)題給名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。 6．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(　　) A．2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇 B．苯甲醇和對甲基苯酚() C．2甲基丁烷和戊烷 D．乙二醇和丙三醇 解析：選D　分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。A項中兩種物質(zhì)的分子式相同均是C5H12O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；B項中兩種物質(zhì)的分子式均是C7H8O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；C項中兩種物質(zhì)的分子式均是C5H12，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；D項中兩種物質(zhì)的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，符合題意。 醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例) 反應(yīng) 類型 化學(xué)方程式 羥基的反應(yīng) 取代反應(yīng) 與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 醇分子間脫水生成： C2H5—OH＋H—OC2H5C2H5—O—C2H5＋H2O 消去反應(yīng) 發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 羥基中氫的反應(yīng) 置換反應(yīng) 與活潑金屬反應(yīng)，例如與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ 醇分子中羥基氫原子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性 取代反應(yīng) 與羧酸反應(yīng)生成，例如與乙酸反應(yīng)： 反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫 醇的氧化 氧化反應(yīng) 燃燒：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 催化氧化生成醛或酮： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 1．CH3CHOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成小分子中含有18O嗎？ 提示：沒有。因為發(fā)生酯化反應(yīng)時斷裂的是CH3CHOH中的氫氧鍵。 2．所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ 提示：不一定，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。 1．醇類物質(zhì)的重要反應(yīng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件 置換反應(yīng) 醇、活潑金屬 ① — 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 醇、HX ② H＋ 酯化反應(yīng) 醇、含氧酸 ① 濃H2SO4，△ 自身反應(yīng) 醇 一分子斷①另一分子斷② 濃H2SO4加熱 消去反應(yīng) 醇 ②⑤ 濃H2SO4加熱 氧化反應(yīng) 催化氧化 醇、氧氣 ①④ 催化劑，△ 燃燒反應(yīng) 醇、氧氣 全部 點燃 2．醇類的重要反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 ①含有βH的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。 ②若含有多個βH，則可能得到不同的產(chǎn)物。如： (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與αH的個數(shù)有關(guān)。 1．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示： 下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說明不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時鍵②和⑤斷裂 C．和濃H2SO4共熱到140 ℃時僅有鍵②斷裂 D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時鍵①和③斷裂 解析：選C　根據(jù)乙醇發(fā)生各反應(yīng)時的實質(zhì)進(jìn)行分析。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確；發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一個分子①處斷鍵，另一個分子②處斷鍵，故C錯；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。 2．下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是(　　) A．甲醇　　　　　　　　　 B．1丙醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．2甲基2丙醇 解析：選D　催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上氫原子存在，氧化得到醛(含)，若有一個氫原子則氧化得到酮(含)，D項物質(zhì)中與羥基相連的碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生催化氧化。 3．只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　乙烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 解析：選A　利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小來進(jìn)行。A項中苯不溶于水，密度比水?。灰掖伎扇苡谒凰穆然疾蝗苡谒?，密度比水大，可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項中的三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。 4．有下列四種物質(zhì)： (1)能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是________，寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________________。 (2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是________，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 解析：(1)c、d分子結(jié)構(gòu)中β－C上有H原子，都可發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物分別是： (2)a、b、c分子結(jié)構(gòu)中α－C上有H原子，都可發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物分別是：HCHO、 5．1 mol分子組成為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，則A分子中必有一個________基，若此基團(tuán)在碳鏈的一端，且A中無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________；A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為________________；B通入溴水能發(fā)生________反應(yīng)，生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為________；A在銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為________。寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)A→B____________________________________________________________。 (2)B→C__________________________________________________________。 (3)A→D__________________________________________________________。 解析：C3H8O符合飽和一元醇和醚的通式。A與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明其為醇，分子中有羥基，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH===CH2，B可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D為丙醛。 答案：羥　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2　加成　　CH3CH2CHO (1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O (2)CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br (3)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O [二級訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列有關(guān)醇的敘述，正確的是(　　) A．所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng) B．低級醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比互溶 C．凡是烴基直接與羥基相連的化合物一定是醇 D．乙醇和濃硫酸按1∶3體積比混合、共熱就一定能產(chǎn)生乙烯 解析：選B　A選項錯誤，因為與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H原子時，醇不能發(fā)生消去反應(yīng)；B選項正確，因為在低級醇中，羥基(極性基)所占比例大，可與水互溶；C選項錯誤，苯環(huán)直接與羥基相連的化合物是酚，不是醇；D選項錯誤，140 ℃時產(chǎn)生乙醚。 2．有機(jī)物的名稱是(　　) A．3,4二甲基4丁醇 B．1,2二甲基1丁醇 C．3甲基2戊醇 D．1甲基2乙基1丙醇 解析：選C　醇在命名時，選擇含有羥基的最長碳鏈為主鏈，并從離羥基最近的一端開始給碳原子編號，然后命名，故該醇為3甲基2戊醇。 3．甲醇的沸點遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因是(　　) A．甲醇的相對分子質(zhì)量比乙烷大 B．甲醇分子間的羥基形成氫鍵 C．乙烷分子之間形成氫鍵后使乙烷的沸點降低 D．甲醇分子內(nèi)形成氫鍵 解析：選B　一個甲醇分子中羥基的氧原子與另一個甲醇分子中羥基的氫原子能夠形成氫鍵是甲醇的沸點遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因。 4．下列說法中，不正確的是(　　) A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)時，是乙醇分子中的O—H鍵斷裂 B．檢驗乙醇中是否含有水可加入少量無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水 C．乙醇能被強(qiáng)氧化劑如重鉻酸鉀、酸性高錳酸鉀溶液氧化 D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機(jī)化合物 解析：選D　甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例混溶，D項不正確。 5.松油醇是一種天然有機(jī)化合物，存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香氣。松油醇結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)松油醇的敘述正確的是(　　) A．松油醇的分子式為C10H20O B．它屬于芳香醇 C．松油醇分子有7種不同環(huán)境的氫原子 D．松油醇能發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) 解析：選D　松油醇分子中有10個碳原子、2個不飽和度，松油醇的分子式為C10H18O，A項錯誤；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇，B項錯誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對稱，分子中只有同一個碳原子上連接的兩個甲基上的H是等效的，即有8種不同環(huán)境的氫原子，C項錯誤；含碳碳雙鍵，能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含—OH，能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，D項正確。 6．下列鑒別方法不可行的是(　　) A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 解析：選D　A項，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，溴苯不溶水且密度比水大，可行；B項，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不能燃燒，可行；C項，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；D項，苯、環(huán)己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不可行。 7．分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴與強(qiáng)堿醇溶液共熱后，不發(fā)生消去反應(yīng)，該醇可能是(　　) A．1戊醇　　　　　　　　　 B．3戊醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．2甲基2丁醇 解析：選C　分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，則醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子；則中間的碳原子中連接3個—CH3和1個—CH2OH，所以其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2OH，其名稱為2,2二甲基1丙醇，C項正確。 8．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是(　　) A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3 解析：選D　不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的醇含有等量的羥基。設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的—OH數(shù)分別為a、b、c，則3a＝6b＝2c?＝＝?a∶b∶c＝2∶1∶3。 9．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，如： 在上述醇的同分異構(gòu)體中： (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是________。(選填字母，下同) (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能發(fā)生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化為酮的有________種。 (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________種。 解析：該醇發(fā)生消去反應(yīng)時生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳原子為中心，分子不對稱。連有—OH的碳原子上有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。連有—OH的碳原子上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液退色。 答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 10．化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 回答： (1)甲中官能團(tuán)的名稱是________，甲屬________類物質(zhì)，甲可能結(jié)構(gòu)有________種，其中可催化氧化為醛的有________種。 (2)反應(yīng)①條件為________，②條件為________。 (3)甲―→乙的反應(yīng)類型為________，乙―→丙的反應(yīng)類型為________。 (4)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是________。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 解析：根據(jù)甲、乙、丙之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，①發(fā)生消去反應(yīng)，②發(fā)生加成反應(yīng)，則甲為醇、乙為烯烴、丙為鹵代烴。 答案：(1)羥基　醇　4　2　(2)濃H2SO4、170 ℃　溴水或溴的CCl4溶液　(3)消去反應(yīng)　加成反應(yīng)　(4)B 1．可以證明乙醇分子中有一個H原子不同于其他H原子的方法是(　　) ①1 mol乙醇燃燒生成3 mol水 ②乙醇可以制飲料 ③1 mol乙醇與足量的Na作用得0.5 mol H2 ④1 mol乙醇可以與1 mol乙酸作用，生成1 mol乙酸乙酯 A．① B．②③ C．③④ D．④ 解析：選C　乙醇分子中有一個羥基上的H，另外五個H與碳原子相連，只要證明與羥基反應(yīng)，即可說明該H與其他H不同。 2．分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有2個—CH3，2個—CH2—，1個和1個—OH，它的可能結(jié)構(gòu)有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 3．既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的物質(zhì)是(　　) A．2甲基1丁醇 B．2,2二甲基1丁醇 C．2甲基2丁醇 D．2,3二甲基2丁醇 解析：選A　分別根據(jù)醇的名稱寫出其對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式， 再根據(jù)醇的消去反應(yīng)和氧化成醛的反應(yīng)對醇分子結(jié)構(gòu)上的要求作出判斷，只有A項物質(zhì)符合。 4．飽和一元醇C7H15OH，發(fā)生消去反應(yīng)時，若可以得到3種單烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是(　　) 解析：選C　醇發(fā)生消去反應(yīng)若得到3種烯烴，說明該醇分子中與—OH相連的βC上有3種H原子，A只有1種，B只有1種，D有2種，只有C能得到3種烯烴。 5．將1 mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5 mol CO2，另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。這種醇分子中除含羥基氫外，還含兩種不同的氫原子，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) 解析：選A　0.5 mol飽和醇充分燃燒生成1.5 mol CO2，說明分子中含有3個碳原子；0.5 mol飽和醇與足量鈉反應(yīng)生成0.25 mol H2，說明分子中含有1個—OH。A項中，CH3CHCH3OH分子中除—OH外，還含有兩種不同的氫原子，符合題意。 6．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列說法不正確的是(　　) A．兩種醇都能與溴水反應(yīng) B．兩種醇互為同分異構(gòu)體 C．兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛 D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 解析：選C　兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個氫，能被催化氧化為醛，故C錯誤；兩種醇都含羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。 7．今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為(　　) A．3種 B．4種 C．7種 D．8種 解析：選C　這兩種分子式可對應(yīng)的醇有三種：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水，即不能發(fā)生消去反應(yīng)， 另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，則這三種醇任意組合，可生成6種醚，故共可生成7種有機(jī)物，C項正確。 8．乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示： 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)B的化學(xué)名稱是________________。 (3)由乙醇生成C的反應(yīng)類型為________________。 (4)E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是________________。 (5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為___________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)根據(jù)A的分子式，結(jié)合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸； (2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯； (3)乙醇與C的分子式比較可知，乙醇分子中的1個H原子被取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)； (4)E的單體為D，根據(jù)D的分子式，可知D為氯乙烯，所以E為聚氯乙烯； (5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170 ℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。 答案：(1)CH3COOH　(2)乙酸乙酯　(3)取代反應(yīng)　(4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 9．當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(R1—O—R2，R1≠R2)，通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會生成許多副產(chǎn)物： R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O 回答下列問題： (1)路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有________________________、__________________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項是________________________________________。 (4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為_________。 (5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種。 (7)某同學(xué)用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請參照路線Ⅱ，寫出合成路線。 解析：(1)根據(jù)信息，兩個苯甲醇之間發(fā)生脫水生成醚，另一個乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚，因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為、CH3CH2OCH2CH3；(2)根據(jù)Williamson的方法，以及反應(yīng)①的方程式，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)制備B需要金屬鈉參與，金屬鈉是活潑金屬，因此規(guī)范使用金屬鈉，此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣，氫氣是可燃性氣體，易發(fā)生爆炸；(4)根據(jù)反應(yīng)方程式的特點，A中的Cl與B中的Na結(jié)合，生成NaCl，剩下結(jié)合成乙基芐基醚，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5)路線Ⅰ比路線Ⅱ步驟少，但路線Ⅰ比路線Ⅱ副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低；