高中化學(xué)第1輪總復(fù)習(xí) 第15章 第48講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 C（化學(xué)人教版）全國(guó)版

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1、考點(diǎn)考點(diǎn)1 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 1按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來分：類別通式官能團(tuán)代表物烷烴CnH2n2(n1)CH4烯烴CnH2n(n2) (單烯烴)炔烴CnH2n2(n2) (單炔烴)CCHCCH苯及同系物CnH2n6(n6) (不包括萘等)2按照有機(jī)物的特性和官能團(tuán)來分（1）烴烴的衍生物例例1 下列有機(jī)化合物中，都含有多個(gè)官能團(tuán)： (1)可以看作醇類的是_。(2)可以看作酚類的是_。(3)可以看作羧酸類的是_。(4)可以看作酯類的是_。(E) (B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D) 【解析】 物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團(tuán)來區(qū)分的，羥基連在鏈烴基上屬于醇，直接連在苯環(huán)

2、上屬于酚。 【點(diǎn)評(píng)】 物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團(tuán)來區(qū)分的，如果有機(jī)物含有多種官能團(tuán)，則可以將其歸于幾種不同類型的有機(jī)物，而有機(jī)物的性質(zhì)也與官能團(tuán)直接相關(guān)?？键c(diǎn)考點(diǎn)2：有機(jī)物分子的成鍵特征：有機(jī)物分子的成鍵特征 【解析】 烷烴的分子組成通式為CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4，氫原子數(shù)n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氫原子相加，得氫原子數(shù)n0= 3 n1+ 2 n2+ n3， 將 上 面 二 個(gè) 式 子 比 較 ：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一個(gè)仲碳、一個(gè)叔碳、一個(gè)季碳，故該分子的

3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2或者CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2?！敬鸢浮?(1)2(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2 【點(diǎn)評(píng)】 能熟練運(yùn)用烷烴的組成通式表示出碳原子與氫原子數(shù)目關(guān)系式，同時(shí)也可以根據(jù)烷烴的成鍵特點(diǎn)直接計(jì)算。同時(shí)要注意有機(jī)化合物中常見原子的成鍵特點(diǎn)：(1)碳形成四個(gè)鍵；(2)其他原子的成鍵數(shù)目為：氧和硫原子：2個(gè)共價(jià)鍵；氮原子：3個(gè)共價(jià)鍵

4、；鹵素(F、Cl、Br、I)和氫原子：1個(gè)共價(jià)鍵?？键c(diǎn)考點(diǎn)3 常見的幾種同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律常見的幾種同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：烷烴(只存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類異構(gòu)。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH、CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3

5、COCH3CH3COOCH3CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：H2NCH2COOHCH3CH2NO2、CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖)，C12H22O11：如蔗糖、麥芽糖。例例3 分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))() A7種 B8種 C9種 D10種 【解析】 為了不出現(xiàn)遺漏，寫的時(shí)候可以按如下分類來寫異構(gòu)體：甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu))、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu))、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基，丙基2種異構(gòu)

6、)共9種。C 【點(diǎn)評(píng)】 書寫同分異構(gòu)體時(shí)需注意：價(jià)鍵數(shù)守恒，包括C原子價(jià)鍵為“4”、O原子價(jià)鍵數(shù)為“2”、H原子價(jià)鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；注意思維的嚴(yán)密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時(shí)，按什么樣的思維順序去書寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體?？键c(diǎn)考點(diǎn)4 分離、提純有機(jī)物分離、提純有機(jī)物 （1）常用方法實(shí)驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)原理注意事項(xiàng)蒸餾利用有機(jī)物與雜質(zhì)的_不同(一般大于30 )，將有機(jī)物蒸出然后冷卻得到產(chǎn)品溫度計(jì)水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近；冷凝管中的水的流向下進(jìn)上出重結(jié)晶利用有機(jī)物與雜質(zhì)在溶劑中的_不同，使有機(jī)物多次從溶液中

7、析出的過程雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，容易除去被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶三個(gè)步驟沸點(diǎn)溶解度實(shí)驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)原理注意事項(xiàng)萃取利用有機(jī)物在兩種互_的溶劑中的溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出色譜利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同，分離、提純有機(jī)物的方法常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等不相溶（2）方法舉例方法不純物質(zhì)(括號(hào)中為雜質(zhì))除雜試劑簡(jiǎn)要實(shí)驗(yàn)操作方法及步驟洗氣乙烷(乙烯)溴水將混合氣通過盛有溴水的集氣瓶分液溴乙烷(乙醇)水混

8、合后振蕩、分液取下層液體乙酸乙酯(乙醇)水混合后振蕩、分液，取上層液體苯（苯酚）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體溴苯（溴）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取下層液體例例4 將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如下圖所示的方法和操作：(1)寫出物質(zhì)(a)和(c)的化學(xué)式：(a)_；(c)_。(2)寫出分離方法的名稱：_；_。NaOHCO2蒸餾分液( 3 ) 混 合 物 加 入 溶 液 ( a ) 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式_。(4)下層液體b通入氣體(c)反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)分離出的苯酚含在_中(填寫“上層物質(zhì)”或者“下層物質(zhì)”)?！敬鸢浮?【解析】 利用苯酚的弱酸性，能與

9、NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，然后通入足量的CO2后分液進(jìn)行分離。 【點(diǎn)評(píng)】 通常，當(dāng)幾種有機(jī)物混溶時(shí)，一般是將其中一種轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)然后水洗分液進(jìn)行分離，而幾種有機(jī)物沸點(diǎn)接近時(shí)，通常是將其中一種有機(jī)物轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的有機(jī)物然后蒸餾進(jìn)行分離?？键c(diǎn)考點(diǎn)5 有機(jī)物分子式的確定方法有機(jī)物分子式的確定方法 (1)元素分析。判斷有機(jī)物中組成元素的常用方法，一般是通過有機(jī)物燃燒或者氧化后，對(duì)各元素的對(duì)應(yīng)產(chǎn)物來確定：CCO2HH2ONN2SSO2ClHCl (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 測(cè)定方法：質(zhì)譜法。該法是現(xiàn)代最快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法，該法測(cè)出的質(zhì)荷比的數(shù)值即為未知物的相對(duì)分子

10、質(zhì)量。其他測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：標(biāo)態(tài)密度法、相對(duì)密度法等。(3)分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法：化學(xué)方法：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。(4)質(zhì)譜：可以快速、準(zhǔn)確測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將由質(zhì)量不同而先后不同，其結(jié)果被記為質(zhì)譜圖。 質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與電荷的比值。如：乙醇(圖1)和丙酸甲酯(圖2)的質(zhì)譜圖和主要碎片的歸屬從圖1

11、中可以看出，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是CH3CH2OH的46，這就是表示未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量。圖2中質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是88，為丙酸甲酯分子離子。紅外光譜：可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或者官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜：可推知有機(jī)物分子中含有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目之比。如：C2H5OH中的核磁共振譜中有三個(gè)峰，峰面積之比是1 2 3，它們分別為羥基的一個(gè)氫原子，亞甲基(CH2)上的兩個(gè)氫原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個(gè)氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，故只有一個(gè)吸收峰。下圖是氯乙烷的核磁共振圖譜。 綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機(jī)物分子結(jié)

12、構(gòu)的如下信息：由峰的組數(shù)可知有幾種類型的氫。由峰的強(qiáng)度(峰面積或積分曲線的高度)可知各類氫的相對(duì)數(shù)目。從峰的裂分?jǐn)?shù)可知相鄰氫的數(shù)目。例例5(2011江西省玉山二中高三月考江西省玉山二中高三月考)核磁共振譜(NMR)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一種結(jié)構(gòu)類型的等價(jià)(或稱為等性)H原子，在NMR譜中都給出相應(yīng)的峰(信號(hào))。譜中峰的強(qiáng)度是與分子中給定類型的H原子數(shù)成比例的。例如，乙醇的NMR譜中有三個(gè)信號(hào)，其強(qiáng)度比為3 2 1。(1)在常溫下測(cè)得的某烴C8H10(不能與溴水反應(yīng))的NMR譜上，觀察到兩種類型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng) 度 之 比 為 2 3 ， 試 確

13、 定 該 烴 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為_。該烴在光照下生成的一氯代物在NMR譜中可產(chǎn)生_種信號(hào)，強(qiáng)度比為_。(2)在常溫下測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量為128的某烴的NMR，觀察到兩種類型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為9 1，若為鏈烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，其名稱為_。觀察到兩種類型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為1 1，若為芳香烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。【答案】 利用圖譜解題應(yīng)該注意：首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。必須熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。得出結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。

14、1.(2010 上海卷上海卷)下列有機(jī)物命名正確的是( )B2.(2011黃岡質(zhì)量檢測(cè)黃岡質(zhì)量檢測(cè))下列各組物質(zhì)屬于同系物的是( )C2甲基丁烷與異戊烷 D硬脂酸與軟脂酸A B蔗糖與葡萄糖D3. 下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是 A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷 C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷( )D 【解析】 分析題中各項(xiàng)分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰。A中只有1種氫，B中有4種，C中有4種，D中有3種。4. 某烷烴的質(zhì)譜圖如下：(1)該烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為_，分子式為_。(2)該烷烴的某種同分異構(gòu)體A的核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_，

15、用系統(tǒng)命名法命名為_。72C5H12C(CH3)42,2二甲基丙烷1.(2011北京市朝陽區(qū)期末統(tǒng)一考試北京市朝陽區(qū)期末統(tǒng)一考試)下列敘述中，正確的是( )A 1 m o l 乙 醇 分 子 中 含 有 的 共 價(jià) 鍵 數(shù) 為76.021023B 1 m ol 甲 基 ( C H3) 中 含 有 的 電 子 數(shù) 為106.021023C14 g乙烯和丙烯的混合物中含有的碳原子數(shù)為16.021023D28 g C16O與28 g C18O中含有的質(zhì)子數(shù)均為146.021023C2.(2011東營(yíng)模擬東營(yíng)模擬)某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有( ) A1種 B2種 C3種 D4種B 【解析】 由A的組成和反應(yīng)關(guān)系可知，A為一元酯；C為羧酸，C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，分子中至少有2個(gè)C原子，E是酮，D、E分子中至少有3個(gè)C原子，且D中OH不能連碳鏈兩端，所以A的結(jié)構(gòu)只能是 和兩種3. 某有機(jī)物的分子式為C10H14Cl2O2，分子結(jié)構(gòu)中不含有環(huán)和碳碳三鍵，只含有1個(gè)CO，則該分子中含有碳碳雙鍵的數(shù)目為( ) A1 B2 C3 D4B 【解析】 因分子結(jié)構(gòu)中不含環(huán)，如果是飽和的有機(jī)物，則10個(gè)碳原子應(yīng)結(jié)合22個(gè)氫原子(一個(gè)氯原子相當(dāng)于一個(gè)氫原子)，又因分子含一個(gè) 故碳碳雙鍵數(shù)目為 ，