高考化學(xué) 小專(zhuān)題復(fù)習(xí)課(九)有機(jī)合成與推斷題的解題方法和思路課件 新人教版

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1、（九）（九）有機(jī)合成與推斷題的解題方法和思路有機(jī)合成與推斷題的解題方法和思路 有機(jī)合成與推斷是多年來(lái)高考一直考查的熱點(diǎn)。通常以新藥有機(jī)合成與推斷是多年來(lái)高考一直考查的熱點(diǎn)。通常以新藥物、新材料、社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題涉及到的物質(zhì)為背景，要求學(xué)生物、新材料、社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題涉及到的物質(zhì)為背景，要求學(xué)生綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行有關(guān)推斷與合成，考查學(xué)生綜合綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行有關(guān)推斷與合成，考查學(xué)生綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力，考查點(diǎn)主要集中于官能運(yùn)用化學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力，考查點(diǎn)主要集中于官能團(tuán)的判斷和名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě)，限定條件團(tuán)的判斷和名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě)，限定條件下

2、的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)或種數(shù)的判斷，反應(yīng)式的下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)或種數(shù)的判斷，反應(yīng)式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型的判斷。該類(lèi)試題緊密聯(lián)系實(shí)際，通常要求書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型的判斷。該類(lèi)試題緊密聯(lián)系實(shí)際，通常要求學(xué)生結(jié)合給出的物質(zhì)的合成路線圖、單獨(dú)列出的有機(jī)反應(yīng)等學(xué)生結(jié)合給出的物質(zhì)的合成路線圖、單獨(dú)列出的有機(jī)反應(yīng)等信息進(jìn)行推斷與合成。題目一般為綜合性非選擇題。信息進(jìn)行推斷與合成。題目一般為綜合性非選擇題。有機(jī)合成與推斷題屬于綜合應(yīng)用各類(lèi)官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化有機(jī)合成與推斷題屬于綜合應(yīng)用各類(lèi)官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識(shí)，結(jié)合計(jì)算并在新情境下加以遷移的能力題。只關(guān)系的知識(shí)，結(jié)合計(jì)算并在新情境下加以遷移的

3、能力題。只有在熟練掌握各類(lèi)有機(jī)物及其相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合有在熟練掌握各類(lèi)有機(jī)物及其相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能作出正確、合理具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。的推斷。1.1.有機(jī)推斷題的解答思維模式有機(jī)推斷題的解答思維模式 有有機(jī)機(jī)推推斷斷解解題題模模式式特征反應(yīng)特征反應(yīng)推官能團(tuán)種類(lèi)推官能團(tuán)種類(lèi)反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理推官能團(tuán)位置推官能團(tuán)位置產(chǎn)物結(jié)構(gòu)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推碳架結(jié)構(gòu)推碳架結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)處理數(shù)據(jù)處理推官能團(tuán)數(shù)目推官能團(tuán)數(shù)目綜合分析綜合分析確確定定有有機(jī)機(jī)物物結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)2.2.解答有機(jī)推斷題常用的解題方法解答有機(jī)推斷題常用的解題方法(1)(1)

4、順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論。正向思維，得出正確結(jié)論。(2)(2)逆推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆逆推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論。向思維，得出正確結(jié)論。(3)(3)夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā)，以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā)，以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推出中間過(guò)渡產(chǎn)物，從而解決問(wèn)題并得出正確性質(zhì)為主線，推出中間過(guò)渡產(chǎn)物，從而解決問(wèn)題并得出正確結(jié)論。結(jié)論。(4)(4)分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確分層推

5、理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確結(jié)論。結(jié)論。3.3.有機(jī)推斷題的解題思路解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見(jiàn)突有機(jī)推斷題的解題思路解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見(jiàn)突破口的確定如下：破口的確定如下：(1)(1)由性質(zhì)推斷。由性質(zhì)推斷。能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“ ” ”、“CC”CC”等。等。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“ ” ”、“CC”CC”、“CHO”CHO”或?yàn)楸降耐滴?。或?yàn)楸降耐滴?。能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“ ” ”、“CC”CC”、“CHO”CHO”或或“苯環(huán)苯環(huán)

6、”，其中，其中“CHO”CHO”和和“苯環(huán)苯環(huán)”只能與只能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有含有“CHO”CHO”。能與鈉反應(yīng)放出能與鈉反應(yīng)放出H H2 2的有機(jī)物必含有的有機(jī)物必含有“OH”O(jiān)H”或或“COOH”“COOH”。能與能與NaNa2 2COCO3 3或或NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出COCO2 2或使石蕊試液變紅的或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有有機(jī)物中必含有COOHCOOH。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)

7、物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖類(lèi)或蛋白質(zhì)。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖類(lèi)或蛋白質(zhì)。遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有“CHCH2 2OH”O(jiān)H”的醇。比如有的醇。比如有機(jī)物機(jī)物A A 能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：ABCABC，則，則A A 應(yīng)是具有應(yīng)是具有“CHCH2 2OH”O(jiān)H”的醇，的醇，B B是醛，是醛，C C應(yīng)是酸。應(yīng)是酸。(2)(2)由反應(yīng)條件推斷。由反應(yīng)條件推斷。當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOHNaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為

8、鹵代烴的消去醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOHNaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解。水解。當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉( (糖糖) )的水解的水解反應(yīng)。反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑( (銅或銀銅或銀) )并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。為醛

9、或醛氧化為酸。當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X X2 2反應(yīng)時(shí)，通常是反應(yīng)時(shí)，通常是X X2 2與烷烴或苯環(huán)側(cè)與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的鏈烴基上的H H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與在且與X X2 2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H H原子直接被取代。原子直接被取代。(3)(3)由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷。由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷。根據(jù)與根據(jù)與H H2 2加成時(shí)

10、所消耗加成時(shí)所消耗H H2 2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1 mol 1 mol 加成時(shí)需加成時(shí)需1 mol H1 mol H2 2，1 mol CC 1 mol CC 完全完全加成時(shí)需加成時(shí)需2 mol H2 mol H2 2，1 mol CHO1 mol CHO加成時(shí)需加成時(shí)需1 mol H1 mol H2 2，而而1 mol 1 mol 苯環(huán)加成時(shí)需苯環(huán)加成時(shí)需3 mol H3 mol H2 2。1 mol CHO1 mol CHO完全反應(yīng)時(shí)生成完全反應(yīng)時(shí)生成2 mol Ag2 mol Ag或或1 mol Cu1 mol Cu2 2O O。2 mol OH2 mol OH或或

11、2 mol COOH2 mol COOH或或1 mol(OH1 mol(OH和和COOH)COOH)與活潑與活潑金屬反應(yīng)放出金屬反應(yīng)放出1 mol H1 mol H2 2。COOH(COOH(足量足量) )與與1 mol1 mol碳酸鈉或碳酸鈉或1 mol1 mol碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出出1 mol CO1 mol CO2 2。1 mol1 mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 mol1 mol酯時(shí)，其相對(duì)分子酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加質(zhì)量將增加4242，1 mol1 mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加

12、對(duì)分子質(zhì)量將增加8484。1 mol1 mol某酯某酯A A 發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成B B 和乙酸時(shí)，若和乙酸時(shí)，若A A與與B B的相對(duì)的相對(duì)分子質(zhì)量相差分子質(zhì)量相差4242，則生成，則生成1 mol1 mol乙酸，若乙酸，若A A與與B B的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量相差相差8484時(shí)，則生成時(shí)，則生成2 mol2 mol乙酸。乙酸。(4)(4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷。由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷。具有具有4 4原子共線的有機(jī)物可能含碳碳三鍵。原子共線的有機(jī)物可能含碳碳三鍵。具有具有4 4原子共面的有機(jī)物可能含醛基。原子共面的有機(jī)物可能含醛基。具有具有6 6原子共面的有機(jī)物可能含碳碳雙鍵。原子共面的有

13、機(jī)物可能含碳碳雙鍵。具有具有1212原子共面的有機(jī)物可能含有苯環(huán)。原子共面的有機(jī)物可能含有苯環(huán)。 (5)(5)由物理性質(zhì)推斷。由物理性質(zhì)推斷。在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于4 4，而烴，而烴的衍生物中只有的衍生物中只有CHCH3 3ClCl、CHCH2 2CHClCHCl、HCHOHCHO在通常狀況下是氣在通常狀況下是氣態(tài)。態(tài)。此外還有：結(jié)合斷鍵機(jī)理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)、分此外還有：結(jié)合斷鍵機(jī)理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)、分子式，結(jié)合不飽和度為突破口。子式，結(jié)合不飽和度為突破口。 【訓(xùn)練訓(xùn)練1 1】最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好

14、、抗氧化能力強(qiáng)的最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活化化合物，其結(jié)構(gòu)如下：活化化合物，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X X對(duì)化合物對(duì)化合物A A的性能起的性能起了重要作用。為了研究了重要作用。為了研究X X的結(jié)構(gòu)，將化合物的結(jié)構(gòu)，將化合物A A 在一定條件下水在一定條件下水解只得到解只得到B( )B( )和和C C。經(jīng)元素。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C C的分子式為的分子式為C C7 7H H6 6O O3 3，C C遇遇FeClFeCl3 3水溶液顯紫色，與水溶液顯紫色，與NaHCONaHCO3

15、3溶液反應(yīng)有溶液反應(yīng)有COCO2 2產(chǎn)生。產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)(1)化合物化合物B B能發(fā)生下列哪些類(lèi)型的反應(yīng)能發(fā)生下列哪些類(lèi)型的反應(yīng)_。A.A.取代反應(yīng)取代反應(yīng) B.B.加成反應(yīng)加成反應(yīng)C.C.縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) D.D.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)(2)寫(xiě)出化合物寫(xiě)出化合物C C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)(3)化合物化合物C C能經(jīng)下列反應(yīng)得到能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(G(分子式為分子式為C C8 8H H6 6O O2 2，分子內(nèi)含有，分子內(nèi)含有五元環(huán)五元環(huán)) )；已知：已知：RCOOHRCOOH RCHRCH2 2OHOH確認(rèn)化合物確認(rèn)化合物C C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

16、式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。F GF G反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。化合物化合物E E有多種同分異構(gòu)體，有多種同分異構(gòu)體，1 1H H核磁共振譜圖表明，其中某核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式原子，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。還原還原【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥】解答本題首先根據(jù)化合物解答本題首先根據(jù)化合物C C的化學(xué)性質(zhì)，確定其的化學(xué)性質(zhì)，確定其所有可能的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)所有可能的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)CGCG的轉(zhuǎn)化進(jìn)而確定化合物的轉(zhuǎn)化進(jìn)而確定化合物C C的結(jié)構(gòu)

17、。的結(jié)構(gòu)?！窘馕鼋馕觥?1)(1)由于化合物由于化合物B B中存在醇羥基和碳碳雙鍵，所以化中存在醇羥基和碳碳雙鍵，所以化合物合物B B能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng)( (醇羥基醇羥基) )、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)( (碳碳雙鍵碳碳雙鍵) )、氧化、氧化反應(yīng)反應(yīng)( (醇羥基和碳碳雙鍵醇羥基和碳碳雙鍵) )。(2)(2)由于由于C C遇遇FeClFeCl3 3水溶液顯紫色，水溶液顯紫色，說(shuō)明說(shuō)明C C中存在酚羥基；由于中存在酚羥基；由于C C與與NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)有溶液反應(yīng)有COCO2 2產(chǎn)生，說(shuō)產(chǎn)生，說(shuō)明明C C中存在羧基，結(jié)合中存在羧基，結(jié)合C C的分子式為的分子式為C C7 7H

18、H6 6O O3 3知，化合物知，化合物C C所有可所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 、 、 。 (3)(3)結(jié)合題給信息及框圖分析結(jié)合題給信息及框圖分析若若C C為為 ，則，則D D為為 ，E E為為 ，F(xiàn) F為為 ，G G為為 ，符合題意；，符合題意；若若C C為為 ，則，則D D為為 , ,E E為為 ，F(xiàn) F為為 ，G G為為 ，與題意不符；，與題意不符；若若C C為為 ，則，則D D為為 ，E E為為 ,F ,F為為 ，G G為為 ，與題意不符。，與題意不符。由題意知，符合條件的同分異構(gòu)體有：由題意知，符合條件的同分異構(gòu)體有： 、 、 或其他合理答案?；蚱渌侠泶鸢?。答案：答案

19、：(1)A(1)A、B B、D D (2)(2) 、 、(3)(3) ( (或其他合理答案或其他合理答案) ) 【訓(xùn)練訓(xùn)練2 2】(2010(2010天津高考天津高考).).已知：已知：RCHRCHCHOR RCHCHOR RCH2 2CHO+ROH CHO+ROH ( (烴基烯基醚烴基烯基醚) )烴基烯基醚烴基烯基醚A A 的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量( (M Mr r) )為為176176，分子中碳、氫原子，分子中碳、氫原子數(shù)目比為數(shù)目比為3434。與。與A A相關(guān)的反應(yīng)如下：相關(guān)的反應(yīng)如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：H H2 2O/HO/H+ +A AH H2 2O/HO/H+ +

20、B BO O2 2/Cu,/Cu,C CAg(NHAg(NH3 3)2OH,)2OH,D DM Mr r=176=176( (M Mr r=60)=60)E E( )( )(1)A(1)A的分子式為的分子式為_(kāi)。(2)B(2)B的名稱(chēng)是的名稱(chēng)是_；A A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)(3)寫(xiě)出寫(xiě)出CDCD反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)(4)寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的E E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：式：_、_。屬于芳香醛；屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 .由由E E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔

21、轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔( )( )的一條的一條路線如下：路線如下：(5)(5)寫(xiě)出寫(xiě)出G G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(6)(6)寫(xiě)出寫(xiě)出步反應(yīng)所加試劑及反應(yīng)條件和步反應(yīng)所加試劑及反應(yīng)條件和步反應(yīng)類(lèi)步反應(yīng)類(lèi)型：型：序號(hào)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型【解析解析】(1)(2)(1)(2)由由B B可催化氧化成醛和相對(duì)分子質(zhì)量為可催化氧化成醛和相對(duì)分子質(zhì)量為6060可知，可知，B B為正丙醇；由為正丙醇；由B B、E E結(jié)合題給信息，逆推可知結(jié)合題給信息，逆推可知A A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：式為： 。(3)CD(3)CD發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方

22、程式為：CHCH3 3CHCH2 2CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O (4)(4)符合苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)程度應(yīng)符合苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)程度應(yīng)較高，有：較高，有：(5)(6)(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第步是醛加成為醇，第步是醇消去成烯烴，第反應(yīng)，故第步是醛加成為醇，第步是醇消去成烯烴，第步是與步是與BrBr2 2( (或或

23、ClCl2 2) )加成，第步是鹵代烴的消去。加成，第步是鹵代烴的消去。答案答案：(1)C(1)C1212H H1616O O(2)(2)正丙醇正丙醇( (或或1-1-丙醇丙醇) )(3)CH(3)CH3 3CHCH2 2CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O(4)(4) ( (寫(xiě)出其中兩種即可寫(xiě)出其中兩種即可) ) (5)(5)(6)(6)序號(hào)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型H H2 2，催化劑催化劑(Ni(Ni，PtPt，Pd)Pd)，還原還原( (或加成或加成) )反應(yīng)反應(yīng) 濃硫酸濃硫酸, ,消去反應(yīng)消去反應(yīng)BrBr2 2( (或或ClCl2 2) )加成反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH,CNaOH,C2 2H H5 5OH,OH,