高中化學(xué) 第2節(jié) 醇和酚課件 魯科版選修5

《高中化學(xué) 第2節(jié) 醇和酚課件 魯科版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第2節(jié) 醇和酚課件 魯科版選修5（66頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第第2 2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物烴衍生物烴 第第2 2節(jié)節(jié) 醇和酚醇和酚 欄目鏈接欄目鏈接1了解醇和酚的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)、用途和一些了解醇和酚的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)、用途和一些常見的醇和酚，能夠用系統(tǒng)方法對(duì)簡(jiǎn)單的醇進(jìn)行命名。常見的醇和酚，能夠用系統(tǒng)方法對(duì)簡(jiǎn)單的醇進(jìn)行命名。2能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說(shuō)明醇的反能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說(shuō)明醇的反應(yīng)機(jī)理應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī)律斷鍵和成鍵規(guī)律)，并且會(huì)設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、，并且會(huì)設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。3能夠區(qū)別酚與醇且了解酚的主要化學(xué)性質(zhì)，并能能夠區(qū)別酚與醇

2、且了解酚的主要化學(xué)性質(zhì)，并能夠從苯環(huán)和羥基之間的相互影響來(lái)理解。夠從苯環(huán)和羥基之間的相互影響來(lái)理解。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接一、醇的概述一、醇的概述1醇醇 ：烴分子中：烴分子中_上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被被_取代的產(chǎn)物。取代的產(chǎn)物。2醇的分類。醇的分類。(1)根據(jù)醇分子里羥基的數(shù)目，醇可分為：根據(jù)醇分子里羥基的數(shù)目，醇可分為：飽和碳原子飽和碳原子羥基羥基一元一元二元二元多元多元 欄目鏈接欄目鏈接 (2)根據(jù)醇分子里烴基是否飽和，醇可分為：根據(jù)醇分子里烴基是否飽和，醇可分為：注意：飽和醇的通式為注意：飽和醇的通式為CnH2n2Ox。3醇的命名。醇的命名。醇的命名法按以

3、下步驟進(jìn)行：醇的命名法按以下步驟進(jìn)行：飽和飽和不飽和不飽和 欄目鏈接欄目鏈接(1)選擇連有選擇連有_做主鏈，按主做主鏈，按主鏈所含碳照子數(shù)稱為某醇。鏈所含碳照子數(shù)稱為某醇。(2)對(duì)碳原子的編號(hào)由接近對(duì)碳原子的編號(hào)由接近_的一端開始。的一端開始。(3)命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫在命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫在“某醇某醇”的前面，其他的前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱的前面。取代基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱的前面。如：如： 的名稱為的名稱為_。羥基的最長(zhǎng)碳鏈羥基的最長(zhǎng)碳鏈羥基羥基2甲基甲基2戊醇戊醇 欄目鏈接欄目鏈接4重要的醇。重要的醇。俗俗名名色、態(tài)、味色、態(tài)、味毒毒性性水溶水溶性性用途用途甲醇

4、甲醇木木醇醇_色、特殊氣色、特殊氣味、味、_揮發(fā)的揮發(fā)的_有有毒毒_溶溶燃料、化工原料燃料、化工原料乙二乙二醇醇甘甘醇醇_色、甜味、色、甜味、_的液體的液體無(wú)無(wú)毒毒_溶溶防凍劑、合成滌防凍劑、合成滌綸綸丙三丙三醇醇甘甘油油_色、甜味、色、甜味、_的液體的液體無(wú)無(wú)毒毒_溶溶日用化妝品、硝日用化妝品、硝化甘油化甘油無(wú)無(wú)易易液體液體易易無(wú)無(wú)黏稠黏稠互互無(wú)無(wú)黏稠黏稠互互 欄目鏈接欄目鏈接5.醇的物理性質(zhì)。醇的物理性質(zhì)。(1)沸點(diǎn)：飽和一元醇的通式沸點(diǎn)：飽和一元醇的通式_，沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接，沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)_，主要因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中，主要因?yàn)橐粋€(gè)醇分

5、子中的氫原子和另一個(gè)醇分子中的氧原子形成的氫原子和另一個(gè)醇分子中的氧原子形成_，增強(qiáng)了醇分子間的相互作用。多元醇，增強(qiáng)了醇分子間的相互作用。多元醇分子中分子中_較多，增加了分子間形成氫鍵的幾率，較多，增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點(diǎn)使多元醇的沸點(diǎn)_ 。CnH2n1OH高高氫鍵氫鍵羥基羥基較高較高 欄目鏈接欄目鏈接(2)水溶性：對(duì)于飽和一元醇，當(dāng)烷基較小時(shí)，醇水溶性：對(duì)于飽和一元醇，當(dāng)烷基較小時(shí)，醇與水可以與水可以_，當(dāng)烷基較大時(shí)，醇的物理性，當(dāng)烷基較大時(shí)，醇的物理性質(zhì)逐漸接近質(zhì)逐漸接近_，常溫常壓下，飽和一元醇中的碳，常溫常壓下，飽和一元醇中的碳原子數(shù)為原子數(shù)為_的醇能以任意比與水互

6、溶，碳原子數(shù)為的醇能以任意比與水互溶，碳原子數(shù)為_的醇為油狀液體。多元醇與水分子形成氫鍵的的醇為油狀液體。多元醇與水分子形成氫鍵的幾率增大，使多元醇更易溶于水。幾率增大，使多元醇更易溶于水。任意比互溶任意比互溶烴烴13411 欄目鏈接欄目鏈接二、醇的化學(xué)性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì)1乙醇的結(jié)構(gòu)式為乙醇的結(jié)構(gòu)式為_，發(fā)生反應(yīng)時(shí)，可斷裂，發(fā)生反應(yīng)時(shí)，可斷裂的鍵有的鍵有_處。處。2醇的結(jié)構(gòu)特征：在醇分子中由于羥基上的氧原子醇的結(jié)構(gòu)特征：在醇分子中由于羥基上的氧原子_能力強(qiáng)；從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯極性，因此能力強(qiáng)；從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯極性，因此醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及兩種鍵的斷裂：斷裂碳氧鍵脫掉羥醇發(fā)生的反

7、應(yīng)主要涉及兩種鍵的斷裂：斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生基，發(fā)生_或或_；斷裂氫氧鍵脫掉氫，發(fā)生；斷裂氫氧鍵脫掉氫，發(fā)生_。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于4，醇也有被，醇也有被_的趨勢(shì)。的趨勢(shì)。多多吸引電子吸引電子消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)氧化氧化 欄目鏈接欄目鏈接CH3CH2BrH2OCH3CH2CH2BrH2O 欄目鏈接欄目鏈接CH3CH2OCH2CH3H2OCH2=CH2H2OCH2CH=CH2H2O 欄目鏈接欄目鏈接2CH3CH2ONaH2CH3COOCH2CH3H2O 欄目鏈接欄目鏈接2CO23H2O2CH3CHO

8、2H2O 欄目鏈接欄目鏈接思考思考：是不是所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)？：是不是所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)？氧化產(chǎn)物有何規(guī)律？氧化產(chǎn)物有何規(guī)律？ 欄目鏈接欄目鏈接三、酚三、酚苯環(huán)苯環(huán)羥基羥基后面后面位次位次名稱名稱鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚 欄目鏈接欄目鏈接C6H6O石炭酸石炭酸特殊特殊無(wú)色晶體無(wú)色晶體 有毒有毒強(qiáng)強(qiáng)不大不大65粉紅粉紅 欄目鏈接欄目鏈接活潑活潑 活潑活潑弱弱Na2CO3 欄目鏈接欄目鏈接思考思考：乙醇苯酚分子中都有：乙醇苯酚分子中都有OH，為什么乙醇不，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？顯酸性而苯酚顯酸性？答案答案:雖然乙醇和苯酚都有雖然乙醇和苯酚都有OH，但，但OH所連烴基所連烴

9、基不同，乙醇分子中不同，乙醇分子中OH與乙基相連，而苯酚分子中與乙基相連，而苯酚分子中OH與苯環(huán)相連，由于苯環(huán)對(duì)與苯環(huán)相連，由于苯環(huán)對(duì)OH的影響，使得的影響，使得OH鍵極性鍵極性增強(qiáng)，故苯酚能夠電離出氫離子顯示出一定的酸性。增強(qiáng)，故苯酚能夠電離出氫離子顯示出一定的酸性。 欄目鏈接欄目鏈接定性定性 定量定量 鄰、對(duì)鄰、對(duì) 粉紅粉紅 燃燒燃燒 紫色紫色 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)1 醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)醇發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型：醇發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型：醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及到分子中的碳氧鍵和氫氧鍵：醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及到分子中的碳氧鍵和氫氧鍵：斷裂碳氧

10、鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；斷裂氫斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；斷裂氫氧鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)。由于醇分子中與羥基相氧鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于連的碳原子的氧化數(shù)小于4，醇有被氧化的可能。，醇有被氧化的可能。 欄目鏈接欄目鏈接1醇的消去反應(yīng)規(guī)律。醇的消去反應(yīng)規(guī)律。(1)醇分子中，連有醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與若醇分子中與OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子

11、或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。 欄目鏈接欄目鏈接2醇的氧化反應(yīng)規(guī)律。醇的氧化反應(yīng)規(guī)律。 欄目鏈接欄目鏈接3醇的取代反應(yīng)規(guī)律。醇的取代反應(yīng)規(guī)律。醇分子中，醇分子中，OH或或OH上的氫原子在一定條件下可上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分被其他原子或原子團(tuán)替代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。的取代反應(yīng)。 欄目鏈接欄目鏈接4醇與活潑金屬的反應(yīng)。醇與活潑金屬的反應(yīng)。(1)反應(yīng)原理

12、：反應(yīng)原理：2CH3CH2OH2Na H2(Li、K、Ca、Mg、Al都可發(fā)生此類反應(yīng)都可發(fā)生此類反應(yīng))(2)現(xiàn)象：現(xiàn)象：Na與與CH3CH2OH反應(yīng)較與水反應(yīng)緩和，反應(yīng)較與水反應(yīng)緩和，Na塊在塊在CH3CH2OH中上下浮動(dòng)，有氣泡冒出，滴加酚酞試液中上下浮動(dòng)，有氣泡冒出，滴加酚酞試液變紅。變紅。(3)實(shí)質(zhì)：乙醇分子中的乙基實(shí)質(zhì)：乙醇分子中的乙基(CH2CH3)有推電子作有推電子作用，使羥基中氫原子比水分子中的氫原子更難電離。用，使羥基中氫原子比水分子中的氫原子更難電離。 欄目鏈接欄目鏈接(4)應(yīng)用：應(yīng)用：通過(guò)測(cè)定通過(guò)測(cè)定H2的標(biāo)準(zhǔn)狀況體積或質(zhì)量推算金的標(biāo)準(zhǔn)狀況體積或質(zhì)量推算金屬的相對(duì)原子質(zhì)量

13、或醇的相對(duì)分子量。屬的相對(duì)原子質(zhì)量或醇的相對(duì)分子量。 (4)應(yīng)用：應(yīng)用：通過(guò)測(cè)定通過(guò)測(cè)定H2的標(biāo)準(zhǔn)狀況體積或質(zhì)量推算的標(biāo)準(zhǔn)狀況體積或質(zhì)量推算金屬的相對(duì)原子質(zhì)量或醇的相對(duì)分子量。金屬的相對(duì)原子質(zhì)量或醇的相對(duì)分子量。通過(guò)測(cè)定通過(guò)測(cè)定H2的物質(zhì)的量推斷乙醇的結(jié)構(gòu)為：的物質(zhì)的量推斷乙醇的結(jié)構(gòu)為： 欄目鏈接欄目鏈接通過(guò)定量測(cè)定通過(guò)定量測(cè)定H2的物質(zhì)的量推斷醇中所含羥的物質(zhì)的量推斷醇中所含羥基的數(shù)目，基的數(shù)目，1 mol羥基與足量金屬鈉反應(yīng)能產(chǎn)生羥基與足量金屬鈉反應(yīng)能產(chǎn)生0.5 mol氫氣。氫氣。例例1乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如右圖所示，關(guān)乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如右圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)

14、法不正確的是于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法不正確的是() 欄目鏈接欄目鏈接A和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵斷裂斷裂B和濃硫酸共熱到和濃硫酸共熱到170 時(shí)斷裂鍵時(shí)斷裂鍵和和C和濃和濃H2SO4共熱到共熱到140 時(shí)斷裂鍵時(shí)斷裂鍵，其他鍵不斷，其他鍵不斷D在催化劑下與在催化劑下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵反應(yīng)時(shí)斷鍵和和解析解析：解答本題的關(guān)鍵是把乙醇的分子結(jié)構(gòu)即斷鍵位解答本題的關(guān)鍵是把乙醇的分子結(jié)構(gòu)即斷鍵位置與反應(yīng)類型結(jié)合起來(lái)，并熟記。置與反應(yīng)類型結(jié)合起來(lái)，并熟記。A選項(xiàng)，乙醇與鈉反應(yīng)選項(xiàng)，乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中生成乙醇鈉，是乙醇羥基中OH鍵斷裂，故正確；鍵斷裂，故正確；B選項(xiàng)選項(xiàng)是醇發(fā)生消

15、去反應(yīng)生成乙烯和是醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和H2O，是，是、鍵斷裂，也鍵斷裂，也是正確的；是正確的；C選項(xiàng)發(fā)生分子間脫水生成醚，應(yīng)斷選項(xiàng)發(fā)生分子間脫水生成醚，應(yīng)斷、鍵，鍵，故錯(cuò)誤；故錯(cuò)誤；D選項(xiàng)是乙醇氧化為乙醛，應(yīng)斷選項(xiàng)是乙醇氧化為乙醛，應(yīng)斷、鍵，故也鍵，故也是正確的。是正確的。答案答案：C 欄目鏈接欄目鏈接點(diǎn)評(píng)點(diǎn)評(píng)：本題從斷鍵的微觀角度揭示乙醇發(fā)生化學(xué)本題從斷鍵的微觀角度揭示乙醇發(fā)生化學(xué)變化時(shí)分子結(jié)構(gòu)的改變，故同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)本節(jié)內(nèi)容時(shí)變化時(shí)分子結(jié)構(gòu)的改變，故同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)本節(jié)內(nèi)容時(shí)應(yīng)深刻認(rèn)識(shí)反應(yīng)原理。應(yīng)深刻認(rèn)識(shí)反應(yīng)原理。 欄目鏈接欄目鏈接1以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體變變

16、式式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接請(qǐng)根據(jù)乙醇在消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)請(qǐng)根據(jù)乙醇在消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，回答以下問(wèn)題構(gòu)特點(diǎn)，回答以下問(wèn)題(以下各問(wèn)只需填寫編號(hào)以下各問(wèn)只需填寫編號(hào))：(1)在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有_。(2)只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是_。(3)能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是_。(4)不能被灼熱的不能被灼熱的CuO氧化的醇的結(jié)構(gòu)是氧化的醇的結(jié)構(gòu)是_變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：根據(jù)消去反應(yīng)過(guò)程中鍵的斷裂的特點(diǎn)，可以根

17、據(jù)消去反應(yīng)過(guò)程中鍵的斷裂的特點(diǎn)，可以寫出丁醇的四種同分異構(gòu)體的消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從中寫出丁醇的四種同分異構(gòu)體的消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從中可以發(fā)現(xiàn)，結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn)，結(jié)構(gòu)B有可能得到兩種消去產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)有可能得到兩種消去產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)A、C和和D的消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)只有一種。在醇的氧化反應(yīng)中，要的消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)只有一種。在醇的氧化反應(yīng)中，要生成含有相同碳原子數(shù)的醛，則原對(duì)應(yīng)的醇分子中應(yīng)含生成含有相同碳原子數(shù)的醛，則原對(duì)應(yīng)的醇分子中應(yīng)含有有CH2OH基因?；?。變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接滿足上述條件的丁醇的同分異構(gòu)體中只有滿足上述條件的丁醇的同分異構(gòu)體中只有A和和C。不能被。不能被CuO氧化的醇應(yīng)

18、具有這樣的結(jié)構(gòu)特征：與氧化的醇應(yīng)具有這樣的結(jié)構(gòu)特征：與OH直接相連直接相連的碳原子上沒(méi)有的碳原子上沒(méi)有H原子，符合這樣條件的當(dāng)屬原子，符合這樣條件的當(dāng)屬D。答案：答案：(1)B(2)ACD(3)AC(4)D變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)2醇類概述醇類概述1飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n2O或或CnH2n1OH(n1)。 (1)等碳原子數(shù)的醇和醚互為同分異構(gòu)體。等碳原子數(shù)的醇和醚互為同分異構(gòu)體。 (2)由由CnH2n2O、CmH2mO2,14n1814m32，nm1，即碳原子數(shù)相差，即碳原子數(shù)相差1的醇的醇(或醚或醚)與羧酸與羧酸(或酯或酯)相對(duì)分子質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)

19、量相等。量相等。 欄目鏈接欄目鏈接2醇的命名。醇的命名。 選取含羥基最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈定為某醇，選取含羥基最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈定為某醇，編號(hào)由接近羥基的一端開始，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)編號(hào)由接近羥基的一端開始，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明羥基所處的位置。如：明羥基所處的位置。如： 稱為：稱為：2甲基甲基2丁醇。丁醇。 欄目鏈接欄目鏈接3醇的分類。醇的分類。 欄目鏈接欄目鏈接4.物理性質(zhì)遞變規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律(飽和一元醇且按碳原子數(shù)飽和一元醇且按碳原子數(shù)增多的順序增多的順序)。 (1)熔、沸點(diǎn)逐漸升高；熔、沸點(diǎn)逐漸升高；(2)密度逐漸增大；密度逐漸增大；(3)水溶性逐漸減小。水溶性逐漸減小。 欄目鏈接欄目鏈接5幾種

20、重要的醇。幾種重要的醇。 欄目鏈接欄目鏈接（續(xù)上表）（續(xù)上表） 欄目鏈接欄目鏈接例例2甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇均是易溶于水且甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇均是易溶于水且能夠與水以任意比混合的液體，下列解釋正確的是能夠與水以任意比混合的液體，下列解釋正確的是()A因?yàn)檫@些有機(jī)物均是醇因?yàn)檫@些有機(jī)物均是醇B因?yàn)樗鼈兓橥滴锴揖辛u基因?yàn)樗鼈兓橥滴锴揖辛u基C因?yàn)樗鼈兎肿又刑荚訑?shù)少且均含有羥基，含因?yàn)樗鼈兎肿又刑荚訑?shù)少且均含有羥基，含有多個(gè)羥基更易與有多個(gè)羥基更易與H2O分子形成氫鍵、易溶于水分子形成氫鍵、易溶于水D因?yàn)樗鼈兌际橇己玫挠袡C(jī)溶劑因?yàn)樗鼈兌际橇己玫挠袡C(jī)溶劑 欄目鏈接欄目鏈接解

21、析：解析：羥基是一極性基團(tuán)，能夠與羥基是一極性基團(tuán)，能夠與H2O分子間分子間形成氫鍵，故低級(jí)醇均易溶于水。形成氫鍵，故低級(jí)醇均易溶于水。答案：答案：C 欄目鏈接欄目鏈接2下列每對(duì)物質(zhì)的沸點(diǎn)高低比較不正確的是下列每對(duì)物質(zhì)的沸點(diǎn)高低比較不正確的是()A乙二醇高于乙二醇高于2丙醇丙醇B丁烷高于丙烷丁烷高于丙烷C乙醇高于甲醇乙醇高于甲醇 D乙醇低于丁烷乙醇低于丁烷解析：解析：羥基個(gè)數(shù)多的醇分子間形成氫鍵的幾率高，羥基個(gè)數(shù)多的醇分子間形成氫鍵的幾率高，故故A項(xiàng)正確；飽和一元醇隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大其沸項(xiàng)正確；飽和一元醇隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大其沸點(diǎn)升高，故點(diǎn)升高，故C項(xiàng)正確；烷烴隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大沸項(xiàng)

22、正確；烷烴隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大沸點(diǎn)也升高，故點(diǎn)也升高，故B項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。答案：答案：D變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)3苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖，苯環(huán)與羥基相互影響，其分苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖，苯環(huán)與羥基相互影響，其分子中有四處活動(dòng)中心。子中有四處活動(dòng)中心。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接應(yīng)用：應(yīng)用：此反應(yīng)可用于苯酚與苯等其他有機(jī)物的分離。此反應(yīng)可用于苯酚與苯等其他有機(jī)物的分離。 (2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(斷裂斷裂號(hào)鍵或全斷裂號(hào)鍵或全斷裂)：苯酚常溫下易呈現(xiàn)粉紅色，是被空氣中的氧氣氧苯酚常溫下易呈現(xiàn)粉紅色，是被空氣中的氧氣氧化的結(jié)果化

23、的結(jié)果(主要是酚羥基被氧化主要是酚羥基被氧化)。苯酚可使苯酚可使KMnO4(H)溶液褪色。溶液褪色?？梢匀紵?；現(xiàn)象：劇烈燃燒，發(fā)出明亮火焰并伴可以燃燒；現(xiàn)象：劇烈燃燒，發(fā)出明亮火焰并伴有濃煙。有濃煙。 欄目鏈接欄目鏈接2羥基對(duì)苯環(huán)的影響。羥基對(duì)苯環(huán)的影響。由于受羥基的影響，苯環(huán)上羥基所連碳的鄰對(duì)位碳上由于受羥基的影響，苯環(huán)上羥基所連碳的鄰對(duì)位碳上的氫原子變得較活潑易被取代，即的氫原子變得較活潑易被取代，即、號(hào)碳?xì)滏I易號(hào)碳?xì)滏I易斷裂。斷裂。(1)鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)(即即、號(hào)鍵斷裂號(hào)鍵斷裂)： 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接說(shuō)明說(shuō)明：此反應(yīng)中此反應(yīng)中HCHO也可用也可用CH3C

24、HO等代替。等代替。此反應(yīng)需在沸水浴中加熱。此反應(yīng)需在沸水浴中加熱。此反應(yīng)中的催化劑若用鹽酸且酚過(guò)量，則得到的是此反應(yīng)中的催化劑若用鹽酸且酚過(guò)量，則得到的是線型白色酚醛樹脂線型白色酚醛樹脂(置于空氣中易變成粉紅色置于空氣中易變成粉紅色因含過(guò)量因含過(guò)量苯酚苯酚)。若用濃氨水作催化劑且甲醛過(guò)量，則得到的是體型。若用濃氨水作催化劑且甲醛過(guò)量，則得到的是體型黃色酚醛樹脂。黃色酚醛樹脂。刷洗制酚醛樹脂用的試管可用乙醇。刷洗制酚醛樹脂用的試管可用乙醇。應(yīng)用：應(yīng)用：做化工原料，用于生產(chǎn)酚醛樹脂等。做化工原料，用于生產(chǎn)酚醛樹脂等。3顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)(即即號(hào)鍵斷裂號(hào)鍵斷裂)： 欄目鏈接欄目鏈接苯酚與苯酚與FeC

25、l3溶液作用能顯示紫色。如：溶液作用能顯示紫色。如： (1)此反應(yīng)中加入少量酸或堿溶液顏色的變化都是此反應(yīng)中加入少量酸或堿溶液顏色的變化都是變淺。變淺。 (2)凡酚類物質(zhì)都可以發(fā)生上述顯色反應(yīng)。凡酚類物質(zhì)都可以發(fā)生上述顯色反應(yīng)。 應(yīng)用：應(yīng)用：定性檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在；定性檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在；定性檢驗(yàn)定性檢驗(yàn)Fe3的存在。的存在。 欄目鏈接欄目鏈接例例3丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，丁香油酚不具有的性質(zhì)是，丁香油酚不具有的性質(zhì)是()A與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)B與與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)C與與Na2CO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2D能發(fā)

26、生加聚反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng) 欄目鏈接欄目鏈接解析解析：從結(jié)構(gòu)來(lái)看丁香油酚具有酚羥基、苯從結(jié)構(gòu)來(lái)看丁香油酚具有酚羥基、苯環(huán)和環(huán)和 三種官能團(tuán)，因此丁香油酚應(yīng)該具有三種官能團(tuán)，因此丁香油酚應(yīng)該具有酚類、烯烴類的性質(zhì)，由于酚類具有弱酸性，故酚類、烯烴類的性質(zhì)，由于酚類具有弱酸性，故A、B兩項(xiàng)正確，但由于酚類的酸性較兩項(xiàng)正確，但由于酚類的酸性較H2CO3弱，故丁弱，故丁香油酚不與香油酚不與Na2CO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2，而是生成，而是生成NaHCO3，它具有雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故，它具有雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)項(xiàng)錯(cuò)誤，誤，D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。 答案答案：C 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接3

27、美國(guó)食品與藥物管理局曾公布了一份草擬的評(píng)估美國(guó)食品與藥物管理局曾公布了一份草擬的評(píng)估報(bào)告，指出塑料奶瓶和嬰兒奶粉罐中普遍存在的化學(xué)物質(zhì)報(bào)告，指出塑料奶瓶和嬰兒奶粉罐中普遍存在的化學(xué)物質(zhì)雙酚雙酚A(如圖如圖)并不會(huì)對(duì)嬰兒或成人的健康構(gòu)成威脅。關(guān)于并不會(huì)對(duì)嬰兒或成人的健康構(gòu)成威脅。關(guān)于雙酚雙酚A的下列說(shuō)法正確的是的下列說(shuō)法正確的是()A該化合物屬于芳香烴該化合物屬于芳香烴B該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯色該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯色C雙酚雙酚A不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D1 mol雙酚雙酚A最多可與最多可與4 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生

28、加成反應(yīng)變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：雙酚雙酚A中含有中含有O元素，不屬于芳香烴，元素，不屬于芳香烴，A項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)誤；雙酚錯(cuò)誤；雙酚A中含有酚羥基，與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯色，中含有酚羥基，與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯色，B項(xiàng)正確；雙酚項(xiàng)正確；雙酚A中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)從而使溴水褪色，應(yīng)從而使溴水褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol雙酚雙酚A含有含有2 mol碳碳碳雙鍵，最多可以與碳雙鍵，最多可以與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：答案：B變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)4醇和酚的區(qū)別醇和酚的

29、區(qū)別 欄目鏈接欄目鏈接 醇醇酚酚結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)區(qū)區(qū)別別 CO鍵和鍵和OH鍵有極性，鏈鍵有極性，鏈烴基與羥基相連烴基與羥基相連OH與芳香烴與芳香烴基側(cè)鏈相連基側(cè)鏈相連OH直接與苯環(huán)相直接與苯環(huán)相連，連，OH鍵受苯環(huán)鍵受苯環(huán)影響，極性增強(qiáng)影響，極性增強(qiáng)重重要要性性質(zhì)質(zhì)跟活潑金屬跟活潑金屬K、Na、Mg、Al等等反應(yīng)反應(yīng)跟氫鹵酸反應(yīng)跟氫鹵酸反應(yīng)(取代取代)燃燒燃燒 催化氧化催化氧化(生成醛或醇生成醛或醇)分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水(消去消去)分子間脫水分子間脫水(取代取代)酯化酯化(屬于取代屬于取代)弱酸性弱酸性(與與NaOH溶溶液作用液作用)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(與濃溴與濃溴水作用水作用)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)(苯酚溶

30、苯酚溶液遇液遇FeCl3溶液顯紫溶液顯紫色色)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(制酚醛制酚醛樹脂樹脂)(續(xù)表續(xù)表) 欄目鏈接欄目鏈接1.特別關(guān)注。特別關(guān)注。(1)醇分子醇分子(含多個(gè)碳原子含多個(gè)碳原子)中可以含有多個(gè)中可以含有多個(gè)OH 但同但同一個(gè)碳原子上若連有兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基，則不穩(wěn)定，一個(gè)碳原子上若連有兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基，則不穩(wěn)定，易脫水轉(zhuǎn)化為其他類有機(jī)物。易脫水轉(zhuǎn)化為其他類有機(jī)物。如如： 欄目鏈接欄目鏈接 (2)由于受羥基的影響，醇分子中的由于受羥基的影響，醇分子中的H原子，酚中原子，酚中酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子易斷裂參與化學(xué)反應(yīng)。酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子易斷裂參與化學(xué)反應(yīng)。 欄目鏈接欄目鏈接

31、2應(yīng)用。應(yīng)用。(1)區(qū)別醇類和酚類的依據(jù)。區(qū)別醇類和酚類的依據(jù)。(2)便于尋找屬于同分異構(gòu)體的芳香醇和酚。便于尋找屬于同分異構(gòu)體的芳香醇和酚。例例4(雙選雙選)由羥基分別跟下列某基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)由羥基分別跟下列某基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類的是成的化合物中，屬于酚類的是()ACH3CH2 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練4鑒別苯酚、苯、鑒別苯酚、苯、1己烯、四氯化碳、乙醇、碘化己烯、四氯化碳、乙醇、碘化鈉溶液，應(yīng)選用的一種試劑是鈉溶液，應(yīng)選用的一種試劑是()A稀鹽酸稀鹽酸 B濃溴水濃溴水C酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 DFeCl3溶液溶液 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：鑒別苯酚

32、首先考慮用溴水或鑒別苯酚首先考慮用溴水或FeCl3溶液。溶液。FeCl3溶液不與溶液不與1己烯和苯發(fā)生反應(yīng)，且都能分層，上層是無(wú)色己烯和苯發(fā)生反應(yīng)，且都能分層，上層是無(wú)色有機(jī)物，下層是棕黃色有機(jī)物，下層是棕黃色FeCl3溶液，故應(yīng)利用濃溴水鑒別。溶液，故應(yīng)利用濃溴水鑒別。濃溴水與六種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象為：濃溴水與六種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象為：物物質(zhì)質(zhì)苯苯苯酚苯酚1己烯己烯四氯化四氯化碳碳乙醇乙醇碘化鈉碘化鈉實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)現(xiàn)現(xiàn)象象液體分層，液體分層，上層呈橙上層呈橙紅色，下紅色，下層呈無(wú)色層呈無(wú)色產(chǎn)生白產(chǎn)生白色沉淀色沉淀溴水褪溴水褪色色液體分液體分層，下層，下層呈橙層呈橙紅色，紅色，上層呈上層呈無(wú)色無(wú)色液體不液體不分層，分層，溶液呈溶液呈橙紅色橙紅色液體不液體不分層，分層，溶液呈溶液呈褐色褐色答案：答案：B變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接