2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9.1 重要的烴、化石燃料（講）.doc

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專題9.1 重要的烴、化石燃料 1、了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。 2、了解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)等有機反應(yīng)類型。 3、了解有機化合物中碳的成鍵特征。 4、了解煤、石油、天然氣綜合利用的意義。 5、了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 6、了解有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。 一、重要的烴 1．有機化合物 （1）概念：通常把含有碳元素的化合物稱為有機物。 【注意】碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽等物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和無機化合物相似，為屬于無機物。 （2）碳原子的成鍵特點：碳原子最外層有4個電子，不易得到或失去電子而形成陰離子或陽離子，碳原子通過共價鍵與氫、氮、氧、硫等元素的原子形成共價化合物；碳原子與碳原子之間也可以形成單鍵、雙鍵、三鍵，既可結(jié)合成鏈狀，也可結(jié)合成環(huán)狀。 （3）烴 ①概念：分子中只含有碳、氫兩種元素的有機物。最簡單的烴是甲烷。 ②分類：按碳骨架分 2．甲烷、乙烯、苯的比較 甲烷 乙烯 苯 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點 碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價鍵被氫原子“飽和” 分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵 苯環(huán)含有介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵 分子形狀 正四面體 平面形 平面六邊形 物理性質(zhì) 無色氣體，難溶于水 無色特殊氣味透明液體，密度比水小，難溶于水 3．三種烴的化學(xué)性質(zhì) （1）甲烷(CH4) ①穩(wěn)定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 ②燃燒反應(yīng)：化學(xué)方程式為CH4＋2O2CO2＋2H2O。 ③取代反應(yīng)：在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，第一步反應(yīng)的方程式為CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，繼續(xù)反應(yīng)依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 （2）乙烯(CH2==CH2) ①燃燒：CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑煙) ② ③加聚反應(yīng)：nCH2==CH2 CH2—CH2 。 （3）苯(C6H6) ①燃燒： 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，帶濃煙) ②取代反應(yīng)： 苯與液溴的取代反應(yīng)： ； 苯的硝化反應(yīng)： 濃H2SO4。 ③加成反應(yīng)： 一定條件下與H2加成： 。 4.烷烴 （1）烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 通式 CnH2n＋2(n≥1) 結(jié)構(gòu) 鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和 特點 一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n＋2含共價鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA 物理性質(zhì) 密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而升高 狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài) 化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解) （2）烷烴的習(xí)慣命名法 ①當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n＞10時，用漢字?jǐn)?shù)字表示。 ②當(dāng)碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。 如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。 【典型例題1】【湖南衡陽2018屆高三上學(xué)期期末】檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖，有關(guān)檸檬烯的分析不正確的是 （ ） A． 它的一氯代物有8種 B． 一定條件下,它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、水解反應(yīng) C． 它所含的碳原子不在同一平面 D． 1mol該有機物最多可以跟2molH2加成 【答案】B 【點評】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，解題關(guān)鍵：把握有機物的官能團與性質(zhì)的關(guān)系，注意結(jié)構(gòu)對稱性分析。選項A為難點，分子中含8種H，則檸檬烯的一氯代物有8種。 【遷移訓(xùn)練1】【福建莆田六中2019屆高三9月月考】下列關(guān)于有機物的說法正確的是 （ ） A．聚乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．用水可以分離苯和溴苯的混合物 C．聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl,該單體的某些化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似 D．與H2加成反應(yīng)生成異戊烷的物質(zhì)一定是烯烴 【答案】C 【解析】A．乙烯發(fā)生加聚生成聚乙烯，結(jié)構(gòu)中不能存在碳碳雙鍵，不能和溴發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴的四氯化碳溶液褪色，A錯誤；B．苯和溴苯互溶，且二者均不溶于水，不能用水分離苯和溴苯的混合物，B錯誤；C．聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl，該分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與乙烯（CH2=CH2）的某些化學(xué)性質(zhì)相似，C正確；D．3-甲基-1-丁炔與H2加成反應(yīng)也可以生成異戊烷，不一定是烯烴，D錯誤；正確選項C。 二、有機反應(yīng)類型 反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 概念 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng) 有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng) 碳碳鍵的變化 斷舊鍵形成新鍵 不飽和鍵打開 不飽和鍵打開 反應(yīng)前后分子數(shù)目 一般相等 減少 減少 反應(yīng)特點 可發(fā)生分步取代反應(yīng) 有時只有一種加成方式，有時也有多種加成方式 反應(yīng)一般為單方向進行，一般不可逆 實例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH nCH2===CH2CH2—CH2 【歸納總結(jié)】輕松突破取代反應(yīng)、加成反應(yīng) （1）加成反應(yīng)的特點是：“斷一，加二，都進來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。 （2）取代反應(yīng)的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如苯的硝化反應(yīng)中生成的水。 【典型例題2】【天津一中2018屆期中】下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是 （ ） A．甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液的褪色 B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷 C．苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中，有油狀液體生成；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng) D．在苯中滴入溴水，使溴水褪色；乙烯與氯化氫反應(yīng)制取氯乙烷 【答案】C 【點評】有機物分子中的不飽和鍵斷裂,斷鍵原子與其它原子或原子團相結(jié)合,生成新的化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng)；有機物中的原子或原子團被其它的原子或原子團所代替生成新的化合物的反應(yīng)叫取代反應(yīng)，掌握、理解好兩個概念，才能更好的應(yīng)用。 【遷移訓(xùn)練2】【廣東省普通高中2019屆9月月考】對下列有機反應(yīng)類型的認(rèn)識中，錯誤的是 （ ） A．；取代反應(yīng) B． CH2＝CH2＋ Br2 ——→CH2Br－CH2 Br；加成反應(yīng) C． CH4＋ Cl2CH3Cl ＋ HCl ；置換反應(yīng) D．；酯化反應(yīng) 【答案】C 【解析】A．是苯的硝化反應(yīng)，所以取代反應(yīng)，正確；B．是乙烯與單質(zhì)溴的加成反應(yīng)，正確；C．是甲烷的取代反應(yīng)，不是置換反應(yīng)，錯誤；D．是乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，正確。 三、碳的成鍵特征與同分異構(gòu)體 1．有機物中碳原子的成鍵特征 （1）碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成共價鍵； （2）碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵； （3）多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 2．同系物 （1）定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 （2）烷烴同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互為同系物。 （3）同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 3．同分異構(gòu)體 （1）具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 （2）常見烷烴的同分異構(gòu)體 甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。 4．有機物結(jié)構(gòu)的表示方法 種類 實例 含義 分子式 C2H4 用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目 最簡式(實驗式) CH2 ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子 ②由最簡式可求最簡式量 ③分子式是最簡式的整數(shù)倍 電子式 用“”或“”表示原子最外層電子成鍵情況的式子 結(jié)構(gòu)式 ①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu) ②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)簡式 CH2===CH2 結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團) 球棍模型 小球表示原子，短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵) 比例模型 用不同體積的小球表示不同大小的原子 【拓展視野】鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。 例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為、。 【典型例題3】【黑龍江哈爾濱六中2018屆期末】環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是 （ ） A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B．二氯代物超過兩種 C．所有碳原子均處同一平面 D．此物質(zhì)分子式為C5H8 【答案】C 解析：螺[2，2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；分子中的8個氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；由于分子中4個碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯誤；戊烷比螺[2，2]戊烷多4個氫原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正確。 答案選C。 【點評】把握有機物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體的判斷為解答的關(guān)鍵，選項B與C是解答的易錯點和難點，對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 【遷移訓(xùn)練3】【2018年10月17日《每日一題》一輪復(fù)習(xí)】下列各項均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，但更能反映其真實情況的是 （ ） A．A B．B C．C D．D 【答案】D 四、化石燃料的綜合利用 1．煤的綜合利用 煤是由有機物和少量無機物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 （1）煤的干餾 ①原理：把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾是一個復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。 ②煤的干餾產(chǎn)物 （2）煤的氣化 將煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣。 化學(xué)方程式為C＋H2O(g)CO＋H2。 （3）煤的液化 ①直接液化：煤＋氫氣催化劑液體燃料 ②間接液化：煤＋水水煤氣催化劑甲醇等 2．天然氣的綜合利用 （1）天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 （2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2 原理：CH4＋H2O(g)高溫CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 （1）石油的成分 石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。主要成分是烷烴、環(huán)烷徑和芳香烴。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。 （2）石油的加工 方法 過程 目的 分餾 把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 裂化 把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 裂解 深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài) 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 4.三大合成材料 （1）三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。 （2）聚合反應(yīng) 合成聚乙烯的化學(xué)方程式：nCH2===CH2→CH2—CH2， 單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為n。 【典型例題4】【山西忻州一中2018屆4月月考】下列轉(zhuǎn)化不屬于煤或石油的綜合利用的是 （ ） A．將煤干餾制得煤焦油和焦炭 B．在一定條件下將煤與氫氣轉(zhuǎn)化為液體燃料 C．將煤變?yōu)槊猴炞魅剂? D．將石油裂解制得乙烯等化工原料 【答案】D 【解析】A、將煤干餾制得煤焦油和焦炭，A正確；B、在一定條件下將煤與氫氣轉(zhuǎn)化為液體燃料是煤的液化，B正確；C、將石油裂解制得乙烯等化工原料是石油的裂解，C正確；D、將煤變?yōu)槊猴灢皇敲旱木C合利用，D錯誤。答案選D。 【點評】煤的綜合利用包括煤的氣化和液化等，也就是將煤轉(zhuǎn)化為氣體燃料或液體燃料，減少污染物的排放。石油的綜合利用是將石油進行分餾、裂化裂解等，得到輕質(zhì)燃料和乙烯等化工原料。注意這些過程是物理變化還是化學(xué)變化，與乙烯等重要產(chǎn)品的性質(zhì)進行聯(lián)系。 【遷移訓(xùn)練4】【江西贛中南五校2018屆高三上學(xué)期第二次聯(lián)考】下列說法中，正確的是 （ ） A．通過石油分餾可以獲得大量的芳香烴 B．石油裂化的目的是為了得到乙烯、丙烯和苯 C．煤的干餾發(fā)生了化學(xué)變化 D．煤中含有苯和甲苯，可以通過先干餾后分餾的方法得到苯和甲苯 【答案】C 考點一：同系物的判斷方法 “一同二差”：通式相同，官能團的種類數(shù)目相同；分子組成上至少相差一個CH2原子團。 如：①CH2===CH2與通式相同，官能團不同，二者不是同系物。 ②CH3CH2CH2CH3與二者不相差一個CH2，不是同系物。 ③的環(huán)數(shù)不同，且不相差n個CH2原子團，不是同系物。 【典型例題5】【寧夏六盤山高級中學(xué)2018屆高三上第一次月考】下列物質(zhì)一定屬于同系物的是 （ ） ①②C3H6③④CH2＝CH-CH＝CH2 ⑤⑥C2H4 ⑦⑧ A．⑦⑧ B．①③ C．④⑦ D．②⑥⑧ 【答案】C 【點評】同系物是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的化合物，特別要理解結(jié)構(gòu)相似，結(jié)構(gòu)相似指的是含有元素種類相同，碳的連接方式一樣，含有官能團種類和數(shù)目相同，然后再看是不是相差一個或若干個“CH2”。 【遷移訓(xùn)練5】【內(nèi)蒙古太仆寺旗寶昌一中2018屆期末】下列各組內(nèi)的物質(zhì)屬于同系物的 （ ） A．CH3CH3 與CH3CH2CH2CH2CH3 B．CH3CH3 與 CH2= CHCH3 C．CH3CH2CH2CH2CH3 與 CH3CH(CH3)CH2CH3 D． 【答案】A 【解析】分析：結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互為同系物，即互為同系物的化合物的官能團的種類、個數(shù)必須相同，據(jù)此分析。 詳解：A、CH3CH3、CH3CH2CH2CH2CH3均為烷烴，故結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，互為同系物，故A正確；B、CH3-CH3是烷烴，而CH2═CH-CH3為烯烴，故CH3-CH3和CH2═CH-CH3的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯誤；C、CH3CH2CH2CH2CH3 與 CH3CH(CH3)CH2CH3的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體，故C錯誤；D、的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，為同一種物質(zhì)，故D錯誤；故選A。 考點二：同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目巧確定 1．同分異構(gòu)體的書寫 （1）減碳法：書寫時要做到全面避免不重復(fù)，具體規(guī)則為主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由同到鄰到間，碳滿四價。 如：寫出分子式為C7H16的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式。 經(jīng)判斷，C7H16烷烴。 第一步：寫出最長碳鏈（只寫出了碳，氫原子根據(jù)“碳滿四價”補足）。 C—C—C—C—C—C—C 第二步：去掉最長碳鏈中1個碳原子作為支鏈 (取代基），余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（↓表示取代基連接在主鏈上碳的位置），注意主鏈結(jié)構(gòu)的對稱性和等同性（主鏈結(jié)構(gòu)沿虛線對稱，2與5，3與4處于對稱位置，甲基連接在1或6將會和第一步中的結(jié)構(gòu)相同）。 第三步：去掉最長碳鏈中的兩個碳原子作為支鏈，出現(xiàn)兩種情況：（1）作為一個支鏈（乙基）（只能連在3號碳上，得到1種異構(gòu)體）；（2）兩個碳原子作為 2個支鏈（兩個甲基），主鏈結(jié)構(gòu)沿3號碳原子對稱， 采取“定一移二”法（將一個甲基固定在3號碳原子上后，另一個甲基可連接在2或3位置得到2種異構(gòu)體，然后將固定在3號碳原子上的甲基固定在2號碳原子上，則另一個甲基可連接在2或4位置得到2種異構(gòu)體。共將得到4種異構(gòu)體）。 第四步：去掉最長碳鏈中的3個碳原子作為支鏈，出現(xiàn)三種情況：（1）作為丙基不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體；（2）作為兩個支鏈（一個甲基和一個乙基），也不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體；（3）作為三個支鏈（三個甲基），得到1種異構(gòu)體。 第五步：最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵 （2）3個書寫同分異構(gòu)體的順序： ①烷烴：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 ②含官能團的有機物：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu) ③芳香族化合物：鄰→間→對 （3）限定條件同分異構(gòu)體的書寫 近幾年，高考試題加強了考查有一定限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，解答此類題的一般思路如下：① 首先根據(jù)限制條件的范圍，確定有機物的類別(即官能團異構(gòu))；② 確定有機物可能含有的幾種碳鏈結(jié)構(gòu)(即碳鏈異構(gòu))；③ 確定有機物中官能團的具體位置(即位置異構(gòu)) 2．一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 （1）接入法（適用于烯烴、炔烴、酯、醚、酮類等）：所謂“接入法”是將官能團拿出，利用降碳法寫出剩余部分的碳鏈異構(gòu)，再找官能團（相當(dāng)于取代基）在碳鏈上的位置（C和H原子間或C和C原子間），將官能團接入，產(chǎn)生位置異構(gòu)。書寫要做到思維有序，如可按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)順序書寫，不管按照哪種方法書寫都必須注意官能團結(jié)構(gòu)的對稱性和官能團位置的等同性，做到不重不漏。 碳鏈異構(gòu)：碳骨架（碳原子的連接方式）不同異構(gòu)現(xiàn)象。如書寫C5H10O的醛的同分異構(gòu)體時，將官能團—CHO拿出，利用降碳法寫出剩余四個碳的碳鏈異構(gòu)，再找—CHO在碳鏈上的位置，將其插入，產(chǎn)生位置異構(gòu)。共四種。 官能團位置異構(gòu)：由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如書寫C3H8O的 醇的同分異構(gòu)時易得到CH3CH2CH2OH(1-丙醇) 和CH3CH(OH)CH3(2-丙醇）兩種同分異構(gòu)體；書 寫C4H8的烯烴同分異構(gòu)時易得到 CH3CH2CH=CH2、 CH3CH=CHCH3 和(CH3)2C=CH2三種同分異構(gòu)體。 官能團異構(gòu)：由于官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 考慮官能團異構(gòu)主要有以下幾種情況，烯烴?環(huán)烷烴，二烯烴?炔烴，飽和一元醇?醚，飽和一元醛?酮，飽和一元羧酸?酯，芳香醇?芳香醚?酚，硝基化合物?氨基酸，葡萄糖?果糖。如，CH3CH2COOH(丙酸)與CH3COOCH3(乙酸甲酯）、CH3CH(OH)CHO(a-羥基丙醛）等是同分異構(gòu)體，但淀粉和纖維素由于n不等，所以不是同分異構(gòu)體。 （2）基團法：將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。 如：丁基有四種，C4H9—X和丁醇（看作丁基與羥基或-X連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接物）也分別有四種。 （3）對稱法（又稱等效氫原子法）：分子中等效氫原子有如下情況： ①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效，如甲烷中的4個氫原子等效。 ②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得），其四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的。 ③分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如新戊烷（2,2,3,3-四甲基丁烷）的 一氯代物只有一種，丙烷的一氯代物有2種（CH3-CH2-CH3中兩個甲基上的6個H原子等效，亞甲基上的二個氫原子等效，分子中共2種不等效H原子） 3．二元取代物或多元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 （1）定一移一(或定二移一)法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 （2）換元法：將有機物分子中的不同原子或基團換元思考。 如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H 原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氣乙烷分子中的Cl看作H原子，時H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。 （3）組合法：對于環(huán)狀的多取代化合物，可以先將環(huán)畫出來，然后依次將不同的官能團連接在環(huán)上得到不同數(shù)目的異構(gòu)體，最后將各種異構(gòu)體數(shù)目相組合即可得到答案。如三種不同的基團（一X、一Y、一 Z)，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目，可以如下解析：鄰位3種，XYZ、 XZY、ZXY；鄰間位 6 種，XY-Z、XZ-Y、YX-Z、 YZ-X、ZX-Y、ZY-X；間位 1 種，X-Y-Z，共有 10種。 （4）增減法：對于酯類的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷，一般采用增減碳原子的方法，即酯中酸和醇部位總的碳原子數(shù)是一定的，酸部位每增加一個碳原子，醇部位就減少一個碳原子，如分子式為C7H14O2 且屬于酯類的同分異構(gòu)體的種類的判斷，就可采用這種方法，甲酸酯（HCOOC6H13)有16種（—C6H13有16種），乙酸酯（CH3COOC5H11)有8種，丙酸酯 (C2H5COOC4H9 )有 4 種，丁酸酯（C3 H7COOC3 H7) 有4種，戊酸乙酯（C4H9COOC2H5)有4種，己酸甲酯(C5H11COOCH3)有8種，共計44種。 【典型例題6】【遼寧丹東2018屆高三一?！恳阎湡NA 的分子式為C6Hx，它與足量的溴水反應(yīng)生成C6HxBr2，該生成物中含有兩個甲基，則滿足上述條件（不考慮立體異構(gòu)）的鏈烴A的結(jié)構(gòu)有 （ ） A． 5種 B． 6種 C． 7種 D． 9種 【答案】B 【點評】注意同分異構(gòu)體的書寫步驟：書寫同分異構(gòu)體時，首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)；就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團的位置異構(gòu)體；碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對、鄰至間（有多個取代基時）”的規(guī)律書寫；最后一定要檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。 【遷移訓(xùn)練6】【備戰(zhàn)2018年高考化學(xué)之高頻考點解密】某含苯環(huán)的有機物的分子式為C9H12，苯環(huán)上只含一個側(cè)鏈。在催化劑存在條件下，它與足量氫氣完全反應(yīng)，其產(chǎn)物的一氯代物有 （ ） A．11種 B．12種 C．13種 D．14種 【答案】C 【解析】審題時抓住關(guān)鍵信息:分子式、含苯環(huán)、一個側(cè)鏈、與氫氣反應(yīng)產(chǎn)物、一氯代物。依題意，C9H12的結(jié)構(gòu)簡式有、，與氫氣完全反應(yīng)得到的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為、，其一氯代物分別有7種、6種，共13種，故選項C正確。