2019-2020年高二化學(xué)下學(xué)期 第6周 第2章 第3節(jié) 鹵代烴教案.doc

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2019-2020年高二化學(xué)下學(xué)期 第6周 第2章 第3節(jié) 鹵代烴教案 年級(jí) 高二 科目 化學(xué) 主備教師 日期 課題 2-3 鹵代烴 課時(shí) 4課時(shí) 參與人員 1、確定本周課程教學(xué)內(nèi)容 內(nèi)容和進(jìn)度：完成2-3鹵代烴的教學(xué)及2-2芳香烴的習(xí)題講評(píng) 第一課時(shí)：芳香烴的習(xí)題講評(píng)； 第二課時(shí)：（1）鹵代烴的定義、物理性質(zhì) （2） 溴乙烷的物性； （3） 溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)； 第三課時(shí)：（1）如何檢驗(yàn)鹵素原子？如何鑒別取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物？ （2）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) （3）鹵代烴的應(yīng)用 第四課時(shí)：習(xí)題講解 2、教學(xué)目標(biāo)： 在必修2的學(xué)習(xí)中，學(xué)生已經(jīng)了解了乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，對(duì)有機(jī)物的官能團(tuán)也有了初步了解。因此，本節(jié)教學(xué)的重點(diǎn)是幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及官能團(tuán)對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的決定作用，并使學(xué)生進(jìn)一步樹(shù)立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本思想。 教學(xué)重點(diǎn)：溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 教學(xué)難點(diǎn)：溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。 3、資料準(zhǔn)備： 選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材、《步步高》、分子球棍模型、實(shí)驗(yàn)視頻、實(shí)驗(yàn)儀器 4、新課授課方式（含疑難點(diǎn)的突破）： 第一課時(shí)【方案Ⅰ】對(duì)比思考，講解提高 對(duì)比思考：復(fù)習(xí)乙烷、乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，并對(duì)比溴乙烷的結(jié)構(gòu)，討論它們結(jié)構(gòu)上的異同，并推測(cè)溴乙烷可能的化學(xué)性質(zhì)。通過(guò)計(jì)算機(jī)課件、分子立體模型展示甲烷、乙醇、溴乙烷的結(jié)構(gòu)，討論思考、列表小結(jié)。 講解提高： （1）講解溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)取決于官能團(tuán)-Br的原因：由于溴原子吸引電子能力較強(qiáng)，使得C—Br鍵的極性較強(qiáng)，因此反應(yīng)活性增強(qiáng)。 （2）簡(jiǎn)介溴乙烷結(jié)構(gòu)的研究方法──核磁共振氫譜（1HNMR）。在核磁共振氫譜中，同一類型的氫原子為一組峰，如CH3—CH2—Br中有兩種類型的氫原子，因此有兩組峰。 （3）講解消去反應(yīng)的概念。 （4）講解溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律，列表小結(jié)。 鞏固提高：指導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行溴乙烷取代、消去反應(yīng)的化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)練習(xí)，幫助學(xué)生進(jìn)一步掌握其反應(yīng)規(guī)律。 【方案Ⅱ】實(shí)驗(yàn)探究，交流討論，遷移提高 實(shí)驗(yàn)探究：學(xué)生分組設(shè)計(jì)并完成溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的Br-。 提示討論問(wèn)題：溴乙烷水解反應(yīng)的條件是什么？如何檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的Br-？從結(jié)構(gòu)上分析為什么溴乙烷能發(fā)生水解？水解反應(yīng)中，化學(xué)鍵是怎樣斷裂和形成的？ 交流討論：在教師的指導(dǎo)下，學(xué)生間交流實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象及結(jié)果分析，教師進(jìn)行評(píng)價(jià)和點(diǎn)撥。 講解討論：（1）講解溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)取決于官能團(tuán)-Br的原因：由于溴原子吸引電子能力較強(qiáng)，使得C—Br鍵的極性較強(qiáng)，因此反應(yīng)活性增強(qiáng)。 （2）簡(jiǎn)介溴乙烷結(jié)構(gòu)的研究方法──核磁共振氫譜。在核磁共振氫譜中，同一類型的氫原子為一組峰，如CH3—CH2—Br中有兩種類型的氫原子，因此有兩組峰。 （3）溴乙烷按照另一種方式脫去Br-，即溴乙烷的消去反應(yīng)，講解消去反應(yīng)的概念。 （4）討論溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律，并列表小結(jié)（同【方案Ⅰ】中表格）。 遷移提高：根據(jù)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的規(guī)律， 討論2溴丁烷發(fā)生水解、消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物是什么？ 討論題：下列鹵代烴中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A. CH3Cl B. CH3CH2Cl C. (CH3)2CHBr D.(CH3)3C-CH2Br 答案：A、D 第二課時(shí) 2生活中的鹵代烴 【方案Ⅲ】利用網(wǎng)絡(luò)，自主學(xué)習(xí) 情景創(chuàng)設(shè)：教師提出相關(guān)問(wèn)題，提供網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源，指導(dǎo)學(xué)生通過(guò)網(wǎng)絡(luò)自主學(xué)習(xí)。 提示問(wèn)題：與人類生活密切相關(guān)的鹵代烴有哪些？其用途是什么？鹵代烴的物理性質(zhì)是什么？長(zhǎng)期接觸鹵代烴對(duì)人體會(huì)有何危害？對(duì)環(huán)境有何危害？ 閱讀學(xué)習(xí)：閱讀網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源，分析相關(guān)問(wèn)題。 小結(jié)提高：在教師的指導(dǎo)下交流學(xué)習(xí)體會(huì)，共同提高。 二、活動(dòng)建議 【科學(xué)探究】 1溴乙烷取代反應(yīng)產(chǎn)物的探究：溴乙烷在堿性條件下水解生成乙醇和NaBr，檢驗(yàn)Br-可用AgNO3溶液，需要注意的是加入AgNO3溶液之前必須用稀硝酸酸化水解后的溶液，否則將生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能觀察到淡黃色的AgBr沉淀。 2溴乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物探究：氣體通入高錳酸鉀酸性溶液之前通入水中，其目的是除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇，因?yàn)橐掖家材苁垢咤i酸鉀酸性溶液褪色，干擾乙烯的檢驗(yàn)。此外，檢驗(yàn)乙烯還可將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此時(shí)乙醇將不會(huì)干擾其檢驗(yàn)，因此不需要將乙烯氣體通入水中的操作。 【實(shí)踐活動(dòng)】 除組織學(xué)生參與教科書(shū)上的實(shí)踐活動(dòng)外，還可以組織學(xué)生完成下列課題。 課題：氟利昂的使用及其對(duì)大氣臭氧層的破壞 （1）查找資料，了解大氣臭氧層被破壞的情況。 （2）調(diào)查生活中使用氟利昂的情況（發(fā)膠、冰箱、空調(diào)等），了解市場(chǎng)上有哪些品牌的冰箱和空調(diào)是無(wú)氟利昂的？無(wú)氟利昂冰箱和空調(diào)使用的是何種致冷劑？ 三、問(wèn)題交流 【思考與交流】 溴乙烷的取代和消去反應(yīng) 討論記錄： 羅賢朗：1、近年高考出現(xiàn)直接用硝酸銀和稀硝酸檢驗(yàn)溴乙烷中的溴這個(gè)考點(diǎn)，因此最好做一下直接用硝酸銀和稀硝酸檢驗(yàn)溴原子的實(shí)驗(yàn)，無(wú)現(xiàn)象，讓學(xué)生理解溴不是以離子形式存在。 2、通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)來(lái)學(xué)習(xí)水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，讓學(xué)生閱讀實(shí)驗(yàn)操作，指出反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型不同，強(qiáng)調(diào)書(shū)寫(xiě)方程式要注意書(shū)寫(xiě)反應(yīng)條件。 3、教學(xué)中學(xué)生可能感到困難的地方是哪些鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)？為什么必須鄰位碳上必須有H才能消去。引導(dǎo)學(xué)生思考和理解斷鍵的位置是至關(guān)重要。 林春：1、突出官能團(tuán)—Br對(duì)溴乙烷的影響，官能團(tuán)覺(jué)得有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。 2、要注重化學(xué)方程式的練習(xí)。 5、根據(jù)教學(xué)內(nèi)容劃分分課時(shí)教學(xué)任務(wù)： 附件：導(dǎo)學(xué)案 2-3 鹵代烴（第1課時(shí)） 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．了解鹵代烴對(duì)人類生活的影響和合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義； 2．通過(guò)對(duì)溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究，學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)，了解鹵代烴的用途； 3．掌握消去反應(yīng)，能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。 【預(yù)習(xí)作業(yè)】 1．寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式： ①乙烷與溴蒸汽在光照下的第一步反應(yīng)： ②乙烯與氯化氫反應(yīng)： ③苯與溴在催化劑條件下反應(yīng)： ④甲苯與濃硝酸反應(yīng)： 【基礎(chǔ)知識(shí)梳理】 一、烴的衍生物概念 烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物，我們稱之為烴的衍生物. 常見(jiàn)烴的衍生物有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等。所含官能團(tuán)包括鹵素原子（—X）、硝基（—NO2）、羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（C≡C）等。 二、鹵代烴對(duì)人類生活的影響 烴分子里的氫原子被 鹵素原子 取代后所生成的化合物，我們稱之為鹵代烴。 〖交流討論〗閱讀P60－62相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理. 1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害： (1)DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境. (2)鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用. 三、溴乙烷 1．分子組成和結(jié)構(gòu)： H H—C—C—Br H H H 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 2．物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無(wú)色的液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，不溶于水。 對(duì)比：乙烷無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ℃，不溶于水 3．化學(xué)性質(zhì)： 【實(shí)驗(yàn)觀察】P62實(shí)驗(yàn)1、實(shí)驗(yàn)2 實(shí)驗(yàn)1現(xiàn)象：產(chǎn)生無(wú)色氣體，能使酸性KmnO4溶液褪色；試管中有淺黃色沉淀生成。 實(shí)驗(yàn)1現(xiàn)象：酸性KmnO4溶液不褪色，試管中有淺黃色沉淀生成 NaOH （1）溴乙烷的水解反應(yīng)： 反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr 〖思考〗① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？取代反應(yīng) ② 該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？ 可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OH的濃度增大。 ③ 為什么要加入HNO3酸化溶液？ 中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對(duì)Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾. （2）溴乙烷的消去反應(yīng) 反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 ↑ + NaBr + H2O 〖思考〗 ① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？ 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。 ② 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行 ③ 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. ④ 檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色 ⑤ C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子. 什么結(jié)構(gòu)的不能發(fā)生消去反應(yīng)？ 含一個(gè)碳原子的鹵代烴（如CH3Cl）無(wú)相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；與連有鹵原子（-X）的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：（CH3）3CCH2Cl ⑥ 2－溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) 札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上. [課堂練習(xí)]:試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式. 試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式. 【典型例析】 〖例1〗下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （ ） [參考答案]D 〖例2〗下列關(guān)于氟氯烴的說(shuō)法中，不正確的是 （ ） A．氟氯烴是一類含氟和氯得鹵代烴 B．氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒 C．氟氯烴大多數(shù)無(wú)色，無(wú)臭，無(wú)毒 D．在平流層，氟氯烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循環(huán)反應(yīng) 〖例3〗有關(guān)溴乙烷的以下敘述中正確的是 （ ） A．溴乙烷不溶于水，溶于有機(jī)溶劑 B．在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀 C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反應(yīng)生成乙醇 D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取的 [參考答案]A 【反饋訓(xùn)練】 1．能直接與硝酸銀溶液作用產(chǎn)生沉淀的物質(zhì)是 A．氫溴酸 B．氯苯 C．溴乙烷 D．四氯化碳 2．欲得到較純一氯代烴的方法是 A．乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng) B．乙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng) C．乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng) D．乙炔與HCl發(fā)生加成反應(yīng) 3．同學(xué)們使用的涂改液中含有很多有害的揮發(fā)性物質(zhì)，二氯甲烷就是其中一種，吸入后會(huì)引起慢性中毒。有關(guān)二氯甲烷的說(shuō)法正確的是 　 A．含有非極性共價(jià)鍵　　　　　　 　B．是非極性分子 　 C．只有1種結(jié)構(gòu)　　　　　　　　　 D．分子呈正四面體型 4．氯仿可用作全身麻醉劑，但在光照下，易被氧氣氧化成劇毒的光氣（COCl2）： 2CHCl3 +O2 2HCl+2COCl2。為防止發(fā)生醫(yī)療事故，在使用前要先檢查是否變質(zhì)，你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是 A．燒堿溶液 B．溴水 C．KI淀粉溶液 D．AgNO3溶液 5．工業(yè)上制取一氯乙烷（CH3CH2Cl）應(yīng)采用 A．由乙烯和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng) B．乙烯和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng) C．由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng) D．由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng) 6．某烴的1種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可能是 A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 7．足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷部位表面皮膚溫度驟然下降，減輕傷員痛感。這種物質(zhì)是 A．碘酒 B．氟里昂 C．酒精 D．氯乙烷 8．DDT是人類合成得到的第一種有機(jī)農(nóng)藥，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示，有關(guān)它的說(shuō)法正確的是 A．它屬于芳香烴 B．1mol該物質(zhì)能與6mol H2加成 C．分子式為C14H8Cl5 D．分子中最多可能有27個(gè)原子共面 9．分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物，發(fā)生一元氯代反應(yīng)后，可以生成兩種同分異構(gòu)體，則原C3H6Cl2的名稱是 A．1，2-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷 C．1，3-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷 10．已知鹵代烴可以跟鈉發(fā)生反應(yīng)，例如：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2 CH2CH3+2NaBr 應(yīng)用這一反應(yīng)，由下列化合物和鈉作用能合成環(huán)丁烷的是 A．CH3Cl　　　　　　　　　　　　　 B．CH3CH2CH2CH2Cl C．CH2ClCH3　　　　　　　　　　 D．CH2ClCH2CH2CH2Cl 11．溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)，主要產(chǎn)物是 ，化學(xué)反應(yīng)方程式是 ；該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。 溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱，主要產(chǎn)物是 ，化學(xué)反應(yīng)方程式是 ；該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。 [參考答案] CH3CH2OH，，取代。 CH2＝CH2，，消去。 12．某液態(tài)鹵代烷RX（R是烷基，X是某種鹵原子）的密度是a gcm－3。RX可以與稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下： ①準(zhǔn)確量取該鹵代烷bmL，放入錐形瓶中。 ②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。 ③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。 ④將沉淀過(guò)濾、洗滌、干燥后稱重，得到固體c g 。 回答下列問(wèn)題： （1）裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是 。 （2）步驟④中洗滌的目的是為了除去沉淀吸附的 離子。 （3）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是 ，判斷依據(jù)是 。 （4）該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是 （列出算式）。 （5）如果在步驟②中，加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④測(cè)得的c值 （填下列選項(xiàng)代碼）。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定 [參考答案] （1）冷凝回流 （2）H+、NO3－、Ag+、Na+ （3）氯元素，得到的是白色沉淀 （4） （5）A，HNO3不足，則會(huì)有AgOH沉淀，使沉淀質(zhì)量增加 2-3 鹵代烴（第2課時(shí)） 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),一般通性和用途； 2．了解鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用； 【預(yù)習(xí)作業(yè)】 1.寫(xiě)出2-溴丁烷分別發(fā)生下列反應(yīng)后生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2．寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式： 2-溴丁烷 3-甲基-2-氯戊烷 3-甲基-4-溴-1-丁烯 4-甲基-4-溴-2-庚炔 鄰氯甲苯 2-苯基-4-溴戊烷 CH3 Br CH3 CH CH CH3 Br CH CH Br Br Br 3．用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)： 　　 【基礎(chǔ)知識(shí)梳理】 四、鹵代烴 1．分類： ①按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性: (1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴） (3)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小. 3. 化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. 水解反應(yīng)： R－X＋H－OH R－OH＋H－X 一般情況下，若烴基為苯環(huán)，則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行。 消去反應(yīng) R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaOH 4．制法. (1).烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng). (2).不飽和烴加成. 〖思考〗制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ 5.命名：將鹵素原子作為取代基 ⑴飽和鏈狀鹵代烴的命名： ① 含連接 –X 的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷”。 ② 從離 –X 原子最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。 [練習(xí)]命名下列鹵代烴：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 ⑵不飽和鏈狀鹵代烴的命名： 含連接–X 的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號(hào)，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴。 [練習(xí)]命名下列鹵代烴： CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br 6.格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹： 課本64[拓展視野] 7．鹵代烴的檢驗(yàn) △ ： 鹵代烴＋NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀（AgCl） 說(shuō)明原鹵代烴中含有Cl原子 淺黃色沉淀（AgBr） 說(shuō)明原鹵代烴中含有Br原子 黃色沉淀 （AgI ） 說(shuō)明原鹵代烴中含有I原子 【拓展】鹵代烴的某些物理性質(zhì)解釋. (1).比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高. C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的極性比C2H6大，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高. (2).隨C原子個(gè)數(shù)遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多，Cl%減小. (3).隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高，是因?yàn)榉肿恿吭龃?，分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高. (4).相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點(diǎn)越低. 【典型例析】 〖例1〗分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有 （ ） 　　 A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：首先寫(xiě)出碳鏈的異構(gòu)，在每一種碳鏈的基礎(chǔ)下再把氯原子取代上去看共有幾種同分異構(gòu)體。 答案：D 〖例2〗下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是 （ ） A．C6H5Cl B．CH2＝CHCl C．CH3COCl D．CH2Br2 [答案]C 〖例3〗從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng), ⑴寫(xiě)出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型: ⑵請(qǐng)寫(xiě)出用丙醇作原料,制丙烯的反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型 解析： 水解(或取代)反應(yīng) 酯化反應(yīng) 【反饋訓(xùn)練】 1．下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是 A．所有鹵代烴都是難溶于水，比水密度大的液體 B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) C．所有鹵代烴都含有鹵原子 D．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的 2．溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，其區(qū)別是 A．生成乙烯的是氫氧化鉀的水溶液 B．生成乙醇的是氫氧化鉀的水溶液 C．生成乙烯的是在170℃下進(jìn)行的 D．生成乙醇的是氫氧化鉀的醇溶液 3．在鹵代烴R———X中化學(xué)鍵如下所示，則下列說(shuō)法正確的是 A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③ C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和② 4．下列物質(zhì)中滴入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，有白色沉淀生成的是 A．氯酸鉀溶液 B．溴化鈉溶液 C．氯乙烷 D．氯仿和堿溶液煮沸后的溶液 5．1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng) A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 C．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同 6．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→取代 7．鹵代烴都 溶于水， 溶于有機(jī)溶劑。鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量比相應(yīng)烴的相對(duì)分子質(zhì)量 。在鹵代烴的同系物中，其沸點(diǎn)一般隨著烴基中碳原子數(shù)的增加而 ，密度則降低。所以CH3Cl的密度比CH3CH2CH2Cl ，而CH3Cl的沸點(diǎn)比CH3CH2CH2Cl要 。 8．某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是a g/cm3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下： ①準(zhǔn)確量取該鹵代烷b ml，放入錐形瓶中； ②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)； ③反應(yīng)完全后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液，得白色沉淀； ④過(guò)濾，洗滌，干燥后稱重，得到c g固體。 請(qǐng)回答下面問(wèn)題： (1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是 ； (2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的 離子； (3)該鹵代烷中所含的鹵素是 ，判斷的依據(jù)是 ； (4)該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是 ； (5)如果在步驟③中所加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的c值將會(huì) 。(A)偏大 (B)偏小 (C)不變 (D)大小不定 9．鹵代烴在NaOH存在的條件下的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)(例如OH-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2-OH+Br-(或NaBr)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 (1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)： (2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)： 10．Ｃ＝Ｏ 乙醚 已知鹵代烴在乙醚中可與鎂反應(yīng)： Ｒ－Ｘ＋Mg　　　　?。遥璏gＸ，ＲMgＸ稱為格林試劑，它與 　 　　　反應(yīng)可生成醇： Ｃ＝Ｏ Ｃ ＯＭｇＸ Ｒ ＋Ｈ2Ｏ Ｃ ＯＨ Ｒ Ｒ－Mg X＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋Ｍg(OH)X R-CH2OH + O2 一定條件 R-CHO + H2O 試寫(xiě)出以CH3CH2Br，Mg，水，NaOH和空氣等為原料及必要的試劑制?。玻〈嫉姆磻?yīng)化學(xué)方程式，并注明條件。 7、不；能；大；升高；大；低；8、(1)冷卻，防止RX揮發(fā) (2)Na+ 、Ag+ 、NO3-；(3)氯 ；因?yàn)榈玫降腁gX為白色沉淀；(4)143．5ab/c；(5)A 9、(1)CH3CH2Br +NaHS →CH3CH2HS+ NaBr；(2) CH3I +CH3COONa →CH3COOCH3+NaI； 10、 教學(xué)反思 1、強(qiáng)化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，注重反應(yīng)原理（斷鍵位置）和反應(yīng)條件的不同，產(chǎn)物不同。 2、第一課時(shí)應(yīng)側(cè)重溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，反應(yīng)的條件及反應(yīng)的規(guī)律，當(dāng)堂練習(xí)書(shū)寫(xiě)方程式，第二課時(shí)研究鹵素原子的檢驗(yàn)及反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)，再補(bǔ)充鹵代烴的物理性質(zhì)。課堂問(wèn)題在于實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯，學(xué)生對(duì)兩個(gè)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)不夠。建議采用對(duì)比學(xué)習(xí)兩種條件下的兩種反應(yīng)類型，區(qū)別與聯(lián)系，才容易掌握。 3、通過(guò)相關(guān)習(xí)題進(jìn)行強(qiáng)化訓(xùn)練。