2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 上篇 專題突破方略 專題六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考選修5的學(xué)生使用）學(xué)案.doc

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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 上篇 專題突破方略 專題六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考選修5的學(xué)生使用）學(xué)案 xx高考導(dǎo)航——適用于全國卷Ⅰ 最新考綱 高頻考點(diǎn) 高考印證 命題趨勢(shì) 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) (1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 (2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 (3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 (4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 (5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 (6)能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 (1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 (2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 (3)能舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 (4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 (5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 (6)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。 3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) (1)了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。 (2)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。 (3)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 (4)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 (4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 有機(jī)物 的組成、 結(jié)構(gòu)與 性質(zhì) xxT9 xxT8 xxT38 1．同分異構(gòu)體的書寫與判斷，或限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與補(bǔ)寫，是高頻考點(diǎn)，高考試題常在推斷題中以某一小題的形式出現(xiàn)。注意要按照一定的次序和規(guī)律書寫與判斷，防重防漏。 2．官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的判斷，是高考有機(jī)化學(xué)的重要考點(diǎn)之一。解答此類問題的關(guān)鍵是熟練掌握官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系，根據(jù)不同有機(jī)物分子所含的官能團(tuán)，來判斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)和可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。解題過程中要注意不同基團(tuán)之間的相互影響可能導(dǎo)致的性質(zhì)變化。 3．有機(jī)框圖推斷與合成題是高考中的常見題型，在近年逐步向綜合型、信息型、能力型方向發(fā)展。有機(jī)推斷題主要以框圖為主線，常將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成(制備)融為一體，具有較強(qiáng)的綜合性，并多與新信息、新材料、新藥物等緊密結(jié)合。有機(jī)合成題常利用一些基本原料，并限定合成路線或設(shè)計(jì)合成路線來獲得目標(biāo)產(chǎn)物，并與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫等基礎(chǔ)知識(shí)結(jié)合起來進(jìn)行考查。 同分異 構(gòu)體及 有機(jī)反 應(yīng)類型 xxT38 xxT7 xxT38 xxT38 有機(jī) 合成與 推斷 xxT38 xxT38 xxT38 考點(diǎn)一　有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 有機(jī)物 官能團(tuán) 代表物 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 — 甲烷 取代反應(yīng)(氯氣、光照) 烯烴 乙烯 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反應(yīng) 續(xù)　表 有機(jī)物 官能團(tuán) 代表物 主要化學(xué)性質(zhì) 炔烴 乙炔 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反應(yīng) 苯及其同系物 — 苯、甲苯 取代反應(yīng)(液溴、鐵)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)(苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色) 2.烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 有機(jī)物 官能團(tuán) 代表物 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 —X 溴乙烷 水解反應(yīng)(NaOH、H2O)、消去反應(yīng)(NaOH、醇) 醇 (醇)—OH 乙醇 取代反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng) 酚 (酚)—OH 苯酚 弱酸性、取代反應(yīng)(濃溴水)、顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)(露置空氣中變粉紅色) 醛 —CHO 乙醛 還原反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化反應(yīng) 酯 —COO— 乙酸乙酯 水解反應(yīng) 3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 有機(jī)物 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 葡萄糖 —OH、—CHO 具有醇和醛的性質(zhì) 蔗糖、麥芽糖 均有—OH；前者無—CHO，后者有—CHO 前者無還原性、可水解(兩種產(chǎn)物)；后者有還原性、可水解(一種產(chǎn)物) 淀粉、纖維素 —OH 均能水解 油脂 —COO— 氫化、皂化 氨基酸、蛋白質(zhì) 均有—NH2、—COOH；前者無—CONH—，后者有—CONH— 二者均具有兩性、可酯化；前者不能水解，后者能水解 　　　　官能團(tuán)與性質(zhì) 1．(官能團(tuán)性質(zhì)判斷類)(xx高考重慶卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 [破題關(guān)鍵]　反應(yīng)后該物質(zhì)官能團(tuán)數(shù)目增加，種類可以改變。由于鹵素原子屬于鹵代烴的官能團(tuán)，故與Br2加成后，可使2個(gè)溴原子加入，故官能團(tuán)數(shù)目增加。 解析：選A。根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確。有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。 [互動(dòng)拓展] 上述有機(jī)物的分子式是什么？它是乙醛的同系物嗎？該物質(zhì)能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 答案：分子式為C15H22O2；因官能團(tuán)種類和數(shù)目與乙醛不完全相同，它和乙醛不是同系物；由于含有CC和—CHO，故可使KMnO4溶液褪色。 　(xx高考江蘇卷改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　) A．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C．1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D．去甲腎上腺素只能與鹽酸反應(yīng)，不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 解析：選B。A.和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，A選項(xiàng)錯(cuò)誤。B.一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子是手性碳原子，故和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，B選項(xiàng)正確。C.溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代，C選項(xiàng)錯(cuò)誤。D.去甲腎上腺素分子中既有—NH2又有酚羥基，因此既能和鹽酸反應(yīng)，又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．有如下圖所示某有機(jī)物，根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)回答： (1)該物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)有________、________，此外還含有的官能團(tuán)是________。 (2)該物質(zhì)既可以與溴水發(fā)生________反應(yīng)和________反應(yīng)，也可以與酸性KMnO4溶液因發(fā)生________反應(yīng)而使其褪色，當(dāng)遇到FeCl3溶液時(shí)發(fā)生________反應(yīng)而呈________色。 (3)若1 mol該物質(zhì)與足量H2反應(yīng)，消耗H2的物質(zhì)的量為________，若與足量溴水反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量為________，若與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為________。 答案：(1)酚羥基　酯基　碳碳雙鍵 (2)加成　取代　氧化　顯色　紫 (3)4 mol　3 mol　4 mol 3．某種藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A．屬于芳香族化合物 B．能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C．能分別與金屬Na、NaHCO3溶液反應(yīng) D．1 mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗5 mol NaOH 解析：選D。A項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；B項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含有的醇羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，與醇羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)；C項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含有的醇羥基和羧基能夠與金屬Na反應(yīng)，另外羧基也可以和NaHCO3溶液反應(yīng)；D項(xiàng)，該有機(jī)物分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，1 mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3 mol NaOH。 歸納總結(jié) 記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH，生成2 mol Ag、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2，生成1 mol Cu2O。 (3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1 mol —COOH生成1 mol CO2。 (4)和Na反應(yīng)生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (5)和NaOH反應(yīng)：1 mol —COOH(或酚羥基，或—X)消耗1 mol NaOH；1 molCOOR(R為鏈烴基)消耗1 mol NaOH；1 mol消耗2 mol NaOH。 考點(diǎn)二　同分異構(gòu)體及有機(jī)反應(yīng)類型 1．同分異構(gòu)體的書寫 2．有機(jī)物類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系 有機(jī)反應(yīng)類型 有機(jī)物類型 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物等 酯化反應(yīng) 醇、羧酸、糖類等 水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、除單糖外的糖類、蛋白質(zhì)等 硝化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 加成反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等 氧化反應(yīng) 燃燒 絕大多數(shù)有機(jī)物 酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等 直接(或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 還原反應(yīng) 醛、葡萄糖等 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 烯烴、炔烴等 縮聚反應(yīng) 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 酚類 　　　　同分異構(gòu)體的書寫及判斷 1．(同分異構(gòu)體高考經(jīng)典題)(1)(xx高考江蘇卷)寫出同時(shí)滿足下列條件的E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 Ⅰ.分子中含有2 個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (2)(xx高考山東卷)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。 (3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 ________________________________________________________________________。 ①含有3個(gè)雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個(gè)吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)寫出同時(shí)符合下列條件的F()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(寫出3種)。 ①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 [破題關(guān)鍵]　(1)分子對(duì)稱性越高，氫原子種類越少。 (2)遇FeCl3顯紫色，則屬于酚類，必有—OH直接與苯環(huán)連接，對(duì)比原物質(zhì)，可作苯環(huán)側(cè)鏈的只有2個(gè)碳原子和一個(gè)不飽和度，故只能再形成一個(gè)—CH===CH2，兩個(gè)取代基只有鄰、間、對(duì)三種位置。 (3)只有一種氫，必為對(duì)稱性很高的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，3個(gè)雙鍵對(duì)稱分布在支鏈上。 (4)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，必有官能團(tuán)—CHO，則側(cè)鏈種類為兩個(gè)—OH與一個(gè)—CHO。 解析：(1)E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必須高度對(duì)稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有—CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。 (3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個(gè)氫原子，條件①該分子中存在3個(gè)雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；條件②說明該分子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中氫的位置是相同的；再結(jié)合條件③即可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 (4)題目要求F()的同分異構(gòu)體滿足條件：①分子式為C7H6O3；②屬于酚類的有機(jī)物分子中含有酚羥基，苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的H原子；③含有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合條件的有機(jī)物有 答案：(1) (2)3 (3) (4) [互動(dòng)拓展] 寫出同時(shí)符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 ①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 答案： 　(1)四聯(lián)苯的一氯代物有________。 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 (2)F()的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析：(1)推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 (2)F()的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有—CHO，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則有酚羥基(—OH)。其中肯定還有一個(gè)—CH3，故除—CH3 外剩余的結(jié)構(gòu)有，鄰位引入—CH3有4種結(jié)構(gòu)，間位引入—CH3有4種結(jié)構(gòu)，對(duì)位引入—CH3又有2種結(jié)構(gòu)，共10種；其同分異構(gòu)體還可能是 (鄰、間、對(duì)3種)，故共有13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體為 答案：(1)C (2)13　 2．(xx河南鄭州高三質(zhì)量檢測)有機(jī)物乙苯 (CH2CH3)的一溴取代物的同分異構(gòu)體有(　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選A。乙苯的一溴取代物的同分異構(gòu)體有5種， 　　　　常見的有機(jī)反應(yīng)類型 1．由反應(yīng)試劑推測有機(jī)反應(yīng)物類型。 (1)可與溴水(或溴的四氯化碳溶液)發(fā)生加成反應(yīng)的有________，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的有________(鄰、對(duì)位)。 (2)可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有________、________、________、________、________等。 (3)可被酸性KMnO4溶液氧化的有____________________________等。 (4)可與碳酸鈉溶液反應(yīng)的有________、________，但可以生成CO2氣體的只有________。 (5)可與H2發(fā)生加成反應(yīng)的有________________________________________________________________________等。 (6)可與金屬鈉反應(yīng)的有________、________、________。 答案：(1)烯烴、炔烴　酚類 (2)鹵代烴　酚　羧酸　酯　氨基酸 (3)烯烴、炔烴、帶側(cè)鏈的芳香烴、醇、醛 (4)酚　羧酸　羧酸 (5)烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮 (6)醇　酚　羧酸 2．由反應(yīng)條件推測有機(jī)反應(yīng)類型。 (1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的________反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的________反應(yīng)。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的________反應(yīng)。 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的________反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為________或醛氧化為________。 (6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且有氫氣參與反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的________反應(yīng)。 (7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2(X為鹵素原子)反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷基上的氫原子發(fā)生的________反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生的________反應(yīng)。 答案：(1)消去　(2)水解　(3)酯化　(4)水解 (5)醛　酸　(6)加成　(7)取代　取代 歸納總結(jié) 同分異構(gòu)體的判斷方法 (1)記憶法：記住常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種；⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；⑥分子式為C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。 (2)基元法。例如：丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。 (3)替代法(又稱互補(bǔ)規(guī)律)。例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。 (4)對(duì)稱法(又稱等效氫法)：一元取代物數(shù)目等于氫原子的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷。 等效氫法的判斷： ①同一碳原子上的氫原子是等效的； ②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； ③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)物與像的關(guān)系)。 考點(diǎn)三　有機(jī)合成與推斷 有機(jī)推斷的常用“突破口” 1．特殊條件 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 X2、光照 烷烴、不飽和烴(或芳香烴) 烷基上的取代反應(yīng) Br2、鐵粉(或FeBr3) 苯環(huán)上的取代反應(yīng) 溴水或Br2 的CCl4溶液 含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的 不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng) 濃溴水或飽和溴水 苯酚的取代反應(yīng) H2、催化劑 (如Ni) 不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(含 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、 羰基的物質(zhì)，注意羧基和酯基 不能與H2加成) 濃硫酸、加熱 酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化、磺化反應(yīng) 濃硫酸、170 ℃ 醇的消去反應(yīng) 濃硫酸、140 ℃ 醇生成醚的取代反應(yīng) 稀硫酸、加熱 酯的可逆水解或蔗糖、 淀粉的水解反應(yīng) NaOH水溶液、加熱 鹵代烴或酯類的水解反應(yīng) NaOH醇溶液、加熱 鹵代烴的消去反應(yīng) 鐵、鹽酸 硝基還原為氨基 O2、Cu或Ag、加熱 醇的催化氧化反應(yīng) 銀氨溶液或新制 Cu(OH)2懸濁液 醛的氧化反應(yīng)、葡萄 糖的氧化反應(yīng) 水浴加熱 苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂 2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目 3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧基)，OH一定在鏈端；由醇氧化成酮，OH一定在鏈中，且與—OH相連的碳原子上有一個(gè)氫原子；若該醇不能被氧化，則與OH相連的碳原子上無氫原子。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置。 　　　　有機(jī)物的合成與推斷 1．(有機(jī)合成與推斷綜合類)(xx高考全國卷Ⅰ，T38,15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是________________________。 (2)①的反應(yīng)類型是____________，⑦的反應(yīng)類型是________________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為__________、__________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：________________________________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 [破題關(guān)鍵]　首先要確定B的結(jié)構(gòu)簡式，由其產(chǎn)物可逆推B為，據(jù)③的反應(yīng)條件可知C為聚酯的水解產(chǎn)物，C為，由聚乙烯醇縮丁醛可逆推D為CH3CH2CH2CHO。順式聚異戊二烯是指鏈節(jié)中兩個(gè)—CH2—均在雙鍵的同側(cè)。 解析：(1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。 (2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；由可知，反應(yīng)⑦為醇的消去反應(yīng)。 (3)由反應(yīng)物和反應(yīng)條件可知，C應(yīng)是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，該產(chǎn)物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮合反應(yīng)的產(chǎn)物，故D為CH3CH2CH2CHO。 (4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個(gè)原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)雙鍵直接相連的10個(gè)原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個(gè)氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個(gè)。順式聚異戊二烯是指結(jié)構(gòu)單元中兩個(gè)CH2均在雙鍵的同一側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、 3種同分異構(gòu)體。 (6)由合成路線可知，反應(yīng)⑤為乙炔與丙酮羰基的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳三鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦為醇的消去反應(yīng)。模仿題中合成路線，可設(shè)計(jì)如下合成路線： 答案：(1)乙炔　碳碳雙鍵、酯基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) [互動(dòng)拓展] 試總結(jié)常見的有機(jī)反應(yīng)條件所對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型。 答案：光照一般為鏈烴與鹵素的取代反應(yīng)；濃硫酸加熱，可能是酯化反應(yīng)，醇類的分子間脫水或消去反應(yīng)，苯的硝化反應(yīng)等；NaOH水溶液加熱，可能是鹵代烴的水解反應(yīng)或酯類物質(zhì)的堿性水解；NaOH醇溶液加熱必為鹵代烴的消去反應(yīng)；若是H2加催化劑，一般為加成反應(yīng)；Fe粉加鹵素單質(zhì)，一般為苯環(huán)上的取代反應(yīng)；銅或銀是醇的催化氧化反應(yīng)的催化劑。 　(xx高考福建卷)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 (1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。 (2)下列關(guān)于乙的說法正確的是________(填序號(hào))。 a．分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7∶5 b．屬于芳香族化合物 c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) d．屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)： ①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是________。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是________________________________________________________________________。 ③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ __________________________________。 解析：(1)羧基顯酸性，氨基顯堿性。 (2)一個(gè)乙分子中存在7個(gè)C原子、5個(gè)N原子，a正確；該物質(zhì)沒有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，故不屬于芳香族化合物，b錯(cuò)誤；乙分子中有—NH2，可以與鹽酸反應(yīng)，有—Cl，可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，c正確；乙分子中沒有苯環(huán)，沒有酚羥基，故不屬于苯酚的同系物，d錯(cuò)誤。 (3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定為乙酸某酯，故其結(jié)構(gòu)簡式為 (4)①根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知發(fā)生了取代反應(yīng)；②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是把—NH2暫時(shí)保護(hù)起來，防止在步驟Ⅲ中被氧化；③步驟Ⅳ是肽鍵發(fā)生水解，重新生成—NH2。 答案：(1)羧基　(2)ac (3) (4)①取代反應(yīng)?、诒Ｗo(hù)氨基 ③ 2．(xx高考北京卷)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下： (1)CH2===CH—CH===CH2的名稱是________________________________________________________________________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)________。 a．加聚反應(yīng) 　　　　 b．縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。 (4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ ____________________。 ②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是________g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ ____________________。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________ ____________________。 答案：(1)1,3丁二烯　(2)a　(3)b (4)①②6 (5) 歸納總結(jié) 有機(jī)合成題的解題步驟 (1)要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，含有什么官能團(tuán)、官能團(tuán)的性質(zhì)有哪些及官能團(tuán)的位置等。 (2)根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片斷(小分子化合物)拼接，迅速找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破點(diǎn)。 (3)將正向思維和逆向思維相結(jié)合，解決題設(shè)問題。 有機(jī)反應(yīng)易錯(cuò)點(diǎn) 1．誤認(rèn)為能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛類。其實(shí)不一定，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 2．誤認(rèn)為所有的醇都可以通過醛或酮加成得到。其實(shí)不然，只有，即與羥基相連的碳上有氫原子，才可以通過醛或酮加成得到。同樣只有這樣的醇才可以被氧化為醛或酮。 3．誤認(rèn)為1 mol酯基一定能與1 mol NaOH反應(yīng)。其實(shí)不一定，1 mol醇羥基形成的酯基能與1 mol NaOH 反應(yīng)，而1 mol酚羥基形成的酯基能與2 mol NaOH反應(yīng)。 4．誤認(rèn)為苯酚鈉與少量二氧化碳反應(yīng)生成碳酸鈉。其實(shí)錯(cuò)誤，無論二氧化碳少量還是過量，與苯酚反應(yīng)都生成碳酸氫鈉。 5．誤認(rèn)為烯烴、炔烴、醛、酮與氫氣的加成反應(yīng)不是還原反應(yīng)。其實(shí)錯(cuò)誤，有機(jī)物和氫氣反應(yīng)既屬于加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。 6．誤認(rèn)為鹵代烴、醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件都是濃H2SO4、加熱。其實(shí)錯(cuò)誤，鹵代烴只有在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱才能發(fā)生消去反應(yīng)。  1．下列說法不正確的是(　　) A．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D．用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸 　()縮合最多可形成4種二肽 解析：選C。由酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)“酸脫羥基醇脫氫”可知其水解后18O應(yīng)在醇中。 2．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：選D。A項(xiàng)分別為取代反應(yīng)和加成反應(yīng)；B項(xiàng)分別為取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；C項(xiàng)分別為消去反應(yīng)和加成反應(yīng)；D項(xiàng)酯化反應(yīng)和酯的水解均為取代反應(yīng)。 3．(xx河北衡水模擬)下列有機(jī)物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是(　　) 選項(xiàng) 命名 一氯代物 A 2甲基2乙基丙烷 4 B 1,3二甲基苯 3 C 2,2,3三甲基戊烷 6 D 2,3二甲基4乙基己烷 7 解析：選D。A項(xiàng)，正確的命名為2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構(gòu)體有3種；B項(xiàng)，1,3二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種；C項(xiàng)，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種；D項(xiàng)正確。 解析：選A。酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為，A錯(cuò)誤；(NH4)2SO4溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而析出，CuSO4溶液能使蛋白質(zhì)變性而沉淀析出，B正確；醋酸和硬脂酸均為飽和一元羧酸，互為同系物，C6H14和C9H20均為烷烴，也一定互為同系物，C正確；迷迭香酸分子中含有羧基、羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。 5．已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)敘述不正確的是(　　) A．X的化學(xué)式為C10H10O6 B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol D．X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) 解析：選D。A項(xiàng)，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知它的化學(xué)式為C10H10O6；B項(xiàng)，X分子中含有酚羥基，在一定條件下能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；C項(xiàng)，1個(gè)X分子中含有1個(gè)醇羥基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基和1個(gè)酯基，酯基水解又得到1個(gè)酚羥基，所以1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol；D項(xiàng)，X在一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)。 6．(xx河南名校聯(lián)考)下列說法正確的是(　　) ①分子式為C4H10O的醇有4種?、? mol 與足量的HCl加成后再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)完全共需4 mol Cl2?、?CH3)3CCH2CH3的一氯代物有3種　④石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的過程 A．①②③④全正確 B．只有①②③正確 C．只有①③正確 D．只有①③④正確 解析：選B。C4H9—OH中的C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故①正確。1 mol 與2 mol HCl加成后得到C2H4Cl2,1 mol該物質(zhì)中含有4 mol H，烷烴與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)1 mol Cl2取代1 mol H，所以1 mol C2H4Cl2與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)共需要4 mol Cl2，故②正確。(CH3)3CCH2CH3中存在3種氫原子，所以其一氯代物有3種，故③正確。石油裂解和油脂皂化過程都沒有高分子參與，故④錯(cuò)誤。 7．分子式為C5H8O2，且既能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，又能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．2種 B．4種 C．6種 D．8種 解析：選D。分子式為C5H8O2的物質(zhì)，能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，說明含有—COOH；能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，符合條件的有機(jī)化合物分別是 8．(xx高考浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因： 請(qǐng)回答下列問題： (1)對(duì)于普魯卡因，下列說法正確的是________。 A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．能形成內(nèi)鹽 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (3)寫出B→C反應(yīng)所需的試劑：________________________________________________________________________。 (4)寫出C＋D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________。 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 ①分子中含有羧基 ②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D。請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)。 解析：采用逆向推理法， (1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有—NH2，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)；因分子中只有堿性基團(tuán)，而無酸性基團(tuán)，故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析，A、C項(xiàng)正確。 (4)C與D發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為 (5)因苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，且位于苯環(huán)的對(duì)位。符合條件的B 9．(xx高考江蘇卷)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成： 請(qǐng)回答下列問題： (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為________和________。(填名稱) (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 10．(xx高考山東卷)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是________________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例：CH3CH2Cl CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應(yīng)為雙烯加成反應(yīng)：。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)。