高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 參考第一階段（考前12周考前6周）專題四 第2講 有機合成與推斷課件

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1、專題四第2講高考前沿快訊知識升級知識點一知識點二必考點講透考點鎖定?？键c練清必考點?？键c難點速通課時檢測第一階段 1了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。間的相互聯(lián)系。 2了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。 分析近幾年高考中的有機試題可知，每年的有機合成與推分析近幾年高考中的有機試題可知，每年的有機合成與推斷是必考題型，題目一般是設(shè)計好的有機合成路

2、線，依據(jù)題目斷是必考題型，題目一般是設(shè)計好的有機合成路線，依據(jù)題目提供的信息及學(xué)過的知識推斷有機物的組成與結(jié)構(gòu)，落點是書提供的信息及學(xué)過的知識推斷有機物的組成與結(jié)構(gòu)，落點是書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式、有機反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式、有機反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容。寫及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容。思考思考回顧回顧1由乙烯和對二甲苯為原料，通過下列途徑可以合成滌綸。由乙烯和對二甲苯為原料，通過下列途徑可以合成滌綸。(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 。(2)寫出、反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出、反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(2n1)H

3、2O 2某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，請用某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，請用流程圖的形式描述合成路線。流程圖的形式描述合成路線。提示：提示：(3)芳香族化合物的合成路線：芳香族化合物的合成路線：歸納歸納助學(xué)助學(xué)鑒賞鑒賞領(lǐng)悟領(lǐng)悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。1化合物化合物可由化合物可由化合物合成：合成：計算而出現(xiàn)錯誤。實際生成的計算而出現(xiàn)錯誤。實際生成的SO2小于小于0.46 mol。則化合物則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 (2012廣東高考廣東高考) ( )解析：解析：因混淆了因混淆了中鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條中

4、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條件而造成判斷錯誤；件而造成判斷錯誤；的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，故故的結(jié)構(gòu)簡式為：的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 思考思考回顧回顧高聚物高聚物單體的結(jié)構(gòu)簡式單體的結(jié)構(gòu)簡式CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2高聚物高聚物單體的結(jié)構(gòu)簡式單體的結(jié)構(gòu)簡式HO CH2 (CH2)4COOHHOCH2CH2OH歸納歸納助學(xué)助學(xué) 由高聚物判斷單體的方法由高聚物判斷單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法：加聚產(chǎn)物單體的判斷方法： 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子無其他原子)的聚合物，的聚合物，其其 單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得

5、對應(yīng)單體。單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。 凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子無其他原子)，且鏈節(jié)無雙，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后兩鍵鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后兩鍵閉合即得對應(yīng)單體。如閉合即得對應(yīng)單體。如 的單體為的單體為CH2=CH2和和 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單

6、鍵即得對應(yīng)單體。鑒賞鑒賞領(lǐng)悟領(lǐng)悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。1乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體(2012北北京高考京高考) ( )解析：解析：因?qū)︴セ涂s聚反應(yīng)的實質(zhì)理解不到位而造成錯誤；因?qū)︴セ涂s聚反應(yīng)的實質(zhì)理解不到位而造成錯誤；二元羧酸與二元醇之間通過縮聚反應(yīng)能生成高聚物，而乙酸二元羧酸與二元醇之間通過縮聚反應(yīng)能生成高聚物，而乙酸為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應(yīng)，也不能發(fā)生加聚反應(yīng)。為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應(yīng)，也不能發(fā)生加聚反應(yīng)。2有機物有機物E(C6H10O3)經(jīng)縮聚反應(yīng)生成一種可用

7、于制各隱形眼經(jīng)縮聚反應(yīng)生成一種可用于制各隱形眼鏡的高聚物鏡的高聚物F(C6H10O3)n(2012浙江高考浙江高考) ( )解析：解析：因混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的實質(zhì)而造成錯誤；從因混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的實質(zhì)而造成錯誤；從E、F的分子式可知，由的分子式可知，由E轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為F的過程中并沒有小分子的過程中并沒有小分子生成，故該反應(yīng)為加聚反應(yīng)。生成，故該反應(yīng)為加聚反應(yīng)。3桶烯桶烯( )在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(2012保定模擬保定模擬) ( )解析：解析：因?qū)泳鄯磻?yīng)的實質(zhì)認(rèn)識不清而造成錯誤；桶烯分因?qū)泳鄯磻?yīng)的實質(zhì)認(rèn)識不清而造

8、成錯誤；桶烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)。子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)。 命題角度一命題角度一2012課標(biāo)全國卷課標(biāo)全國卷 對羥基苯甲酸丁酯對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：的合成路線：

9、已知以下信息：已知以下信息： 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為1 1。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_； (2)由由B生成生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為，該反應(yīng)的類型為_； (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_； (4)F的分子式為的分子式為_； (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_；

10、(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為2 2 1的是的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式)。命題角度二命題角度二2012山東高考山東高考合成合成P(一種抗氧劑一種抗氧劑)的路線如下：的路線如下：(R為烷基為烷基)； A和和F互為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中分子中只有一個甲基。只有一個甲基。 (1)AB的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。B經(jīng)催化加氫生成經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱

11、是的化學(xué)名稱是_。 (2)A與濃與濃HBr溶液一起共熱生成溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (3)實驗室中檢驗實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的可選擇下列試劑中的_。 a鹽酸鹽酸bFeCl3溶液溶液cNaHCO3溶液溶液d濃溴水濃溴水 (4)P與足量與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。 其與其與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為答案：答案：(1)消去反應(yīng)消去反應(yīng)2甲基丙烷甲基丙烷(或異丁烷或異丁烷) 有機結(jié)構(gòu)推斷是每年高考有機結(jié)構(gòu)推斷是每年高考卷有機試題的必考題型，題卷有機試題的必考

12、題型，題目通常給出有機物的合成路線，依據(jù)題目提供的信息及各物目通常給出有機物的合成路線，依據(jù)題目提供的信息及各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的特殊性質(zhì)等為解質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的特殊性質(zhì)等為解題的突破口，結(jié)合信息和熟知的相關(guān)知識進行推理、計算，題的突破口，結(jié)合信息和熟知的相關(guān)知識進行推理、計算，最后得出正確答案，題目中設(shè)計的問題主要考查有機物的分最后得出正確答案，題目中設(shè)計的問題主要考查有機物的分子式，結(jié)構(gòu)簡式的書寫，反應(yīng)類型的判斷，化學(xué)方程式及限子式，結(jié)構(gòu)簡式的書寫，反應(yīng)類型的判斷，化學(xué)方程式及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容，意在考查考生對有機物定條件下同分異構(gòu)體的

13、書寫等內(nèi)容，意在考查考生對有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的掌握程度。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的掌握程度。有機物結(jié)構(gòu)推斷的解題思路有機物結(jié)構(gòu)推斷的解題思路.1(2012江蘇高考江蘇高考)化合物化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物化合物A中的含氧官能團為中的含氧官能團為_和和_(填官能團填官能團名稱名稱)。(2)反應(yīng)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。.分子中含有兩個苯環(huán)；分子中含有兩個苯環(huán)；.分子中

14、有分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；種不同化學(xué)環(huán)境的氫；.不能與不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。反應(yīng)。(4)實現(xiàn)實現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：解析：(1)化合物化合物A中的含氧官能團為羥基和醛基。中的含氧官能團為羥基和醛基。(2)分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為還原反應(yīng)，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中碳碳雙鍵發(fā)生為還原反應(yīng)，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，生成酚羥基的反應(yīng)為取代

15、反應(yīng)，反應(yīng)為取代加成反應(yīng)，生成酚羥基的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為取代反應(yīng)。反應(yīng)。(3)B的同分異構(gòu)體不能與的同分異構(gòu)體不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則無酚溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則無酚羥基存在，但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故應(yīng)為羥基存在，但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故應(yīng)為酚酯。再結(jié)合分子中有酚酯。再結(jié)合分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可寫出相應(yīng)種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式。答案：答案：(1)羥基醛基羥基醛基(2)2(2011江蘇高考江蘇高考)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：如下：回答下列問題：回答下列問題：(1)在空氣中久置，在

16、空氣中久置， A 由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴莀。(2)C 分子中有分子中有 2 個含氧官能團，分別為個含氧官能團，分別為_和和_(填官填官能團名稱能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿足下列條件的 C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能與金屬鈉反應(yīng)放出能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2；是萘是萘( )的衍生物，且取的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有 5 種不同化學(xué)環(huán)種不同化學(xué)環(huán)

17、境的氫。境的氫。(4)若若 C 不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物 E(分子式為分子式為 C23H18O3)，E 是一種酯。是一種酯。E 的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：解析：(1)A中有酚羥基，在空氣中被氧化而由無色變?yōu)樽厣Ｖ杏蟹恿u基，在空氣中被氧化而由無色變?yōu)樽厣?2)C中含氧官能團的名稱為醚鍵和羧基。中含氧官能團的名稱為醚鍵和羧基。答案：答案：(1)A被空氣中的被空氣中的O2氧化氧化 (2)羧基醚鍵羧基醚鍵有機合成中官能團的保護有機合成中官能團的保護 在有機合成中，若使用到酸性在有機合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等強氧化劑，溶液等強氧化

18、劑，結(jié)果卻對原有機物分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基結(jié)果卻對原有機物分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等官能團起到了破壞作用，需要先將這些官能團保護起來，等官能團起到了破壞作用，需要先將這些官能團保護起來，待待KMnO4溶液氧化完其他官能團后，再將其復(fù)原。具體過溶液氧化完其他官能團后，再將其復(fù)原。具體過程可表示為：程可表示為：(2)醇羥基的保護與復(fù)原：醇羥基的保護與復(fù)原：(1)酚羥基的保護與復(fù)原：酚羥基的保護與復(fù)原：(3)碳碳雙鍵的保護與復(fù)原：碳碳雙鍵的保護與復(fù)原： 回答下列問題：回答下列問題： (1)有機物有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (2)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式(有

19、機物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反應(yīng)條件應(yīng)條件)：_。 (3)在合成線路中，設(shè)計第在合成線路中，設(shè)計第和和這兩步反應(yīng)的目的是這兩步反應(yīng)的目的是_。解析解析由甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的反應(yīng)流程為：由甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的反應(yīng)流程為：(3)保護酚羥基保護酚羥基即時應(yīng)用即時應(yīng)用(2012南京模擬南京模擬)吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的合成路線如下：合成路線如下：回答下列問題：回答下列問題：(1)BC的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(2)AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。從整個合成路線看，步驟從整個合成路線看，步驟AB的目的是的目的是_。解析：解析：從合成路線中看出，從合成路線中看出，BC的反應(yīng)中需加入的反應(yīng)中需加入Cl2作反應(yīng)作反應(yīng)物，物，Cl2具有強氧化性，而題目信息中具有強氧化性，而題目信息中 NH2易被氧化。故易被氧化。故步驟步驟AB的目的是保護的目的是保護 NH2，防止被，防止被Cl2氧化。氧化。