（通用版）2019版高考化學一輪復習 第九章 有機化合物 微專題強化突破18 有機物結構、官能團性質(zhì)的綜合應用學案 新人教版.doc

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18　　有機物結構、官能團性質(zhì)的綜合應用 高考對有機物的結構、官能團的性質(zhì)的考查題型主要是選擇題。該類試題常以陌生有機物為載體，以“拼盤”形式進行考查。一題考查多個知識點，覆蓋面較廣，側重考查學生對知識的理解及遷移運用能力。要順利解答該類題目，需要注意以下三點： 1．有機物分子中共面、共線的判斷 (1)明確三類結構模板 甲烷 乙烯 苯 結構 正四面體形 平面形 平面形 模板 碳原子形成的化學鍵全部是單鍵，5個原子構成正四面體，最多有3個原子共平面，鍵角為10928′ 6個原子共面，鍵角為120 ：12個原子共面，鍵角為120 (2)抓住題目關鍵詞 抓住關鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯。 2．牢記官能團、特征反應和現(xiàn)象 有機物或官能團 常用試劑 反應現(xiàn)象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH 金屬鈉 產(chǎn)生無色無味的氣體 —COOH 酸堿指示劑 變色 新制Cu(OH)2懸濁液 常溫下沉淀溶解，溶液呈藍色 葡萄糖 銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡 新制Cu(OH)2懸濁液 煮沸生成磚紅色沉淀 續(xù)　表 有機物或官能團 常用試劑 反應現(xiàn)象 淀粉 碘水 呈藍色 蛋白質(zhì) 濃HNO3 呈黃色 灼燒有燒焦羽毛的氣味 3.理解官能團結構與主要性質(zhì)間的關系 (1)碳碳雙鍵：加成反應、加聚反應、氧化反應(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。 (2)羥基：酯化反應、與鈉反應、氧化反應(催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。 (3)羧基：酯化反應，與鈉、Na2CO3、NaHCO3反應。 1．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖。下列有關香葉醇的敘述正確的是(　　) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應 解析：選A。香葉醇中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B錯誤。碳碳雙鍵和—CH2OH 都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使溶液的紫紅色褪去，故C錯誤。香葉醇含有—OH，在一定條件下能與HBr、乙酸等發(fā)生取代反應，故D錯誤。 2．我國科學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。已知二羥甲戊酸(結構如圖)是生物合成青蒿素的原料之一，下列關于二羥甲戊酸的說法正確的是(　　) A．與乙醇發(fā)生酯化反應生成產(chǎn)物的分子式為C8H18O4 B．能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應 C．在銅的催化下與氧氣反應的產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應 D．標準狀況下1 mol該有機物可以與足量金屬鈉反應產(chǎn)生22.4 L H2 解析：選C。A.與乙醇發(fā)生酯化反應的是二羥甲戊酸中的羧基，并且脫去一分子水，因此生成產(chǎn)物的分子式為C8H16O4，A錯誤；B.分子中含有羧基，不能發(fā)生加成反應，B錯誤；C.醇羥基在銅的催化下與氧氣反應生成醛基，醛基可以發(fā)生銀鏡反應，C正確；D.標準狀況下，1 mol該有機物中含有1 mol羧基、2 mol醇羥基，都可以與金屬鈉反應放出氫氣，得到氫氣的體積為33.6 L，D錯誤。 3．檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示。下列有關檸檬烯的分析正確的是(　　) A．它的一氯代物有6種 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯互為同分異構體 D．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應 解析：選D。檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A錯；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B錯；檸檬烯的分子式為C10H16，而的分子式為C10H14，二者不互為同分異構體，C錯。 4．某有機物的結構簡式如下圖，下列有關該有機物的說法中錯誤的是(　　) A．該有機物的分子式為C14H12O3 B．苯環(huán)上的一氯代物最多有8種 C．該有機物能與乙醇和乙酸分別發(fā)生酯化反應 D．該有機物既能與Na反應，又能與NaOH溶液反應 解析：選B。該有機物的分子式為C14H12O3，A正確。苯環(huán)上的一氯代物最多有4種，B錯誤。該有機物的官能團為醇羥基和羧基，所以可以與乙酸和乙醇分別發(fā)生酯化反應，C正確。含有醇羥基和羧基，所以可以與Na發(fā)生置換反應；含有羧基，所以可以與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應，D正確。 5.茅臺酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X，其結構如圖所示。下列說法正確的是(　　) A．X難溶于乙醇 B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C．分子式為C4H8O2且官能團與X相同的物質(zhì)共有5種 D．X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為 1∶2 解析：選B。X屬于酯，易溶于乙醇，A項錯誤；X在酸性條件下水解生成丁酸和乙醇，故少量丁酸能抑制X的水解，B項正確；分子式為C4H8O2且官能團與X相同的物質(zhì)共有4種，分別為CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，C項錯誤；X的分子式為C6H12O2，完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1，D項錯誤。 6．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯： ，下列說法正確的是(　　) A．該反應的類型為消去反應 B．乙苯的同分異構體共有三種 C．不可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7 解析：選A。A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，碳碳單鍵變成碳碳雙鍵，則該反應為消去反應，A項正確； B．乙苯的含有苯環(huán)的同分異構體是二甲苯，有鄰、間、對三種，除此之外，乙苯還有其他類型的同分異構體，B項錯誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯，C項錯誤；D．苯和乙烯均是平面形分子，碳碳單鍵可旋轉，所以乙苯中共平面的碳原子最多有8個，苯乙烯中共平面的碳原子最多有8個，D項錯誤。 1. 屠呦呦因對青蒿素的研究而獲得諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。青蒿素可用青蒿酸(結構簡式如圖所示)為原料合成，下列關于青蒿酸的說法中正確的是(　　) A．分子式為C15H24O2 B．屬于芳香族化合物 C．能發(fā)生取代反應和加成反應 D．分子中所有原子可能共平面 解析：選C。由題圖中青蒿酸的結構簡式可以看出，其分子式為C15H22O2，A項錯誤；青蒿酸分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，B項錯誤；分子中含有羧基，能發(fā)生酯化反應(屬于取代反應)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，C項正確；分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D項錯誤。 2．有機物在醫(yī)藥合成中有著廣泛的用途。下列有關該物質(zhì)的說法正確的是(　　) A．該化合物中含氧官能團為酯基 B．該化合物中的所有碳原子一定處于同一平面內(nèi) C．該化合物可發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應 D．該化合物的同分異構體中，苯環(huán)上有兩個取代基的共 3種 解析：選C。根據(jù)該化合物的結構簡式知，其含氧官能團為羧基，A項錯誤；根據(jù)苯和乙烯的結構特點及碳碳單鍵可以旋轉知，該化合物分子中所有碳原子不一定共平面，B項錯誤；該化合物含有羧基、碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵和苯環(huán)均可以發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應，羧基和苯環(huán)均可發(fā)生取代反應，C項正確；該化合物的同分異構體中，苯環(huán)上有兩個取代基的有羧基和乙烯基位于鄰、間位，酯基與乙烯基位于鄰、間、對位等，D項錯誤。 3. 物質(zhì)X的結構簡式如圖所示，它常被用于制香料或作為飲料酸化劑，在醫(yī)學上也有廣泛用途。下列關于物質(zhì)X的說法正確的是(　　) A．X的分子式為C6H7O7 B．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi) C．1 mol物質(zhì)X最多可以和3 mol氫氣發(fā)生加成反應 D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體的物質(zhì)的量相同 解析：選D。 A．由結構簡式可知，X的分子式為C6H8O7，故A錯誤；B.除—COOH外的3個C原子均為四面體構型，不可能所有原子均在同一平面內(nèi)，故B錯誤；C.—COOH 不能與氫氣發(fā)生加成反應，故C錯誤；D.等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3，含C原子的物質(zhì)的量相同，所以足量X與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體的物質(zhì)的量相同，故D正確。 4．“神十一”宇航員使用的氧氣瓶是以聚酯玻璃鋼為原料。甲、乙、丙三種物質(zhì)是合成聚酯玻璃鋼的基本原料。下列說法中錯誤的是(　　) A．甲物質(zhì)可以在催化劑作用下生成有機高分子化合物 B．1 mol乙物質(zhì)可與2 mol鈉完全反應生成1 mol氫氣 C．丙物質(zhì)能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．甲、乙、丙三種物質(zhì)都可以發(fā)生加成反應 解析：選D。甲物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，可在一定條件下發(fā)生加聚反應生成有機高分子化合物，A項正確；乙物質(zhì)分子中含有兩個羥基，1 mol乙物質(zhì)可與2 mol金屬鈉完全反應生成1 mol H2，B項正確；丙物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項正確；乙物質(zhì)不能發(fā)生加成反應，D項錯誤。 5．某化合物的結構如圖所示，關于該化合物的下列說法正確的是(　　) A．由于含有氧元素不是有機物 B．完全燃燒時只有二氧化碳和水兩種產(chǎn)物 C．分子式為C16H16O2 D．不能使溴水褪色 解析：選B。有機物一定含有碳元素，可能含有氧元素，故A錯誤；該有機物由C、H、O元素組成，完全燃燒時只有二氧化碳和水兩種產(chǎn)物，故B正確；該有機物分子式為C16H14O2，故C錯誤；該有機物分子中含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應使溴水褪色，故D錯誤。 6．丹參素的結構簡式如圖所示，下列有關丹參素的說法錯誤的是(　　) A．能燃燒且完全燃燒生成CO2和H2O B．不能發(fā)生加成反應 C．可以發(fā)生酯化反應 D．能與NaHCO3、Na反應 解析：選B。 A．根據(jù)丹參素的結構簡式可知該物質(zhì)的組成有碳、氫、氧三種元素，因此能燃燒且完全燃燒生成CO2和H2O，正確；B.由于該物質(zhì)分子中含有苯環(huán)，因此能發(fā)生加成反應，錯誤；C.該物質(zhì)分子中含有羧基和羥基，因此可以發(fā)生酯化反應，正確；D.該物質(zhì)含有羧基，酸性比碳酸強，因此可以與NaHCO3發(fā)生反應產(chǎn)生CO2氣體，含有羥基、羧基，它們都可以與金屬鈉發(fā)生置換反應產(chǎn)生氫氣，正確。 7．某有機物X的結構簡式如圖所示，則下列有關說法中正確的是(　　) A．X的分子式為C12H16O3 B．不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X C．X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代等反應 D．在Ni作催化劑的條件下，1 mol X最多只能與1 mol H2加成 解析：選C。X的分子式為C12H14O3，A錯誤；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，X中含有碳碳雙鍵和羥基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；X在一定條件下能發(fā)生加成(碳碳雙鍵、苯環(huán))、加聚(碳碳雙鍵)、取代(酯化反應、酯基水解)等反應，C正確；X中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，在Ni作催化劑的條件下，1 mol X最多能與4 mol H2加成，D錯誤。 8．聚苯乙烯塑料在生產(chǎn)、生活中有廣泛應用，其單體苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定條件下發(fā)生如下反應制取：下列有關苯乙烯的說法正確的是(　　) A．分子中含有5個碳碳雙鍵 B．屬于不含極性鍵的共價化合物 C．分子式為C8H10 D．通過加聚反應生成聚苯乙烯 解析：選D。A項，苯乙烯分子中含有1個碳碳雙鍵和1個苯環(huán)，錯誤；B項，苯乙烯分子中的碳氫鍵為極性鍵，碳碳鍵為非極性鍵，屬于既含極性鍵又含非極性鍵的共價化合物，錯誤；C項，苯乙烯的分子式為C8H8，錯誤；D項，苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，通過加聚反應生成聚苯乙烯，正確。 9．已知：。下列說法錯誤的是(　　) A．M的分子式為C6H10 B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能發(fā)生氧化反應和取代反應 D．N的含有相同官能團的同分異構體有8種(不考慮立體異構) 解析：選B。根據(jù)M的結構簡式可知其分子式為C6H10，A項正確；M中所有碳原子不可能在同一平面上，B項錯誤；N中含有羧基，可以發(fā)生取代反應，有機物可以燃燒，燃燒時發(fā)生氧化反應，C項正確；N的含有兩個羧基的同分異構體可以看作2個羧基分別取代丁烷中的2個氫原子，當碳骨架為時，取代位置有①①、②②、①②、①③、②③；當碳骨架為時，取代位置有⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8種，D項正確。 10．香精(Z)可用下列反應制取。下列說法正確的是(　　) A．該反應發(fā)生時X、Y均是C—O鍵斷裂 B．X、Z均可作為合成聚合物的單體 C．X和Y均可與氨基酸發(fā)生成肽反應 D．若Z中含有X、Y，可添加NaOH溶液通過分液除去 解析：選B。 A．該反應是酯化反應，根據(jù)“酸脫羥基醇脫氫”，Y斷裂的是O—H鍵，A項錯誤；B.根據(jù)X、Z的結構簡式可以看出，它們都含有碳碳雙鍵，所以均可作為合成聚合物的單體，B項正確；C.與氨基酸發(fā)生成肽反應的有機物必須含有羧基，而Y沒有羧基，不能發(fā)生成肽反應，C項錯誤；D.Z在NaOH溶液中水解，D項錯誤。