2019-2020年高三化學一輪復習 鹵代烴學案.doc
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2019-2020年高三化學一輪復習 鹵代烴學案 【復習目標】 1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。 2.認識鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。 3.認識鹵代烴在有機合成中的橋梁關(guān)系,能利用鹵代烴設計合理路線合成簡單有機化合物。 【知識建構(gòu)】 1.物理性質(zhì) ⑴ 狀態(tài):除 、 、 等少數(shù)為氣體外,其余均為液體和固體。 ⑵ 沸點:互為同系物的鹵代烴,沸點隨 的增多而升高。 ⑶ 密度:除 和 等部分鹵代烴以外,液態(tài)鹵代烴密度一般比水 ⑷ 溶解性:鹵代烴都 溶于水,能溶于大多數(shù) 。 2.化學性質(zhì): 鹵代烴比較穩(wěn)定,不易被 降解,破壞大氣 。 ⑴ 水解反應: ⑵ 消去反應 思考感悟:溴乙烷在水中能否電離出Br-?請設計實驗驗證。 【典型例析】 某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ; (2)A中的碳原子是否都處于同一平面? (填“是”或者“不是”); (3)在下圖中,D1 、D2互為同分異構(gòu)體,E1 、E2互為同分異構(gòu)體。 A B Cl2 ① NaOH C2H5OH △ ② C (C6H10) ③1,2-加成反應 Br2/CCl4 D1 NaOH H2O △ E1(C6H12O2) Br2/CCl4 ④ ⑤ D2 NaOH H2O △ ⑥ E2 反應②的化學方程式為 ; C的化學名稱為 ;E2的結(jié)構(gòu)簡式是 ; ④、⑥的反應類型依次是 。 【仿真練習】 1、鹵代烴分子里鹵原子與活潑金屬的陽離子結(jié)合發(fā)生下列反應(X代表鹵原子): R-X+2Na+X-R′→R-R′+2NaX 根據(jù)下列各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系: 其中D為一種合成纖維,E為一種合成塑料,F(xiàn)為一種合成橡膠。填寫下列空白: (1)A的分子式是_________,E的結(jié)構(gòu)簡式是_________。 (2)B→D的化學方程式(不必注明反應條件,但是要配平)是 (3)C→F的化學方程式(不必注明反應條件,但是要配平)是 2、飲料果醋中含有蘋果酸,蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸。已知: ⑴ 0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產(chǎn)生4.48 L CO2(標準狀況); ⑵ 蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產(chǎn)物; ①NaCN ⑶ ②H2O,H+ RCH2Br RCH2COOH 。 聚蘋果酸 Br2 Cl2 催化劑 ①NaOH水溶液 蘋果酸 C4H6O5 C B A CH2=CH2 ①NaCN ②H+ ②H2O,H+ … Cl2 F(C4H5O2Cl) 能發(fā)生銀鏡反應 ①HCHO;②H2 D E(二元醇) CH≡CH 一定條件下 請回答: (1)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 。 (2)E的核磁共振氫譜有三組峰,其峰面積比為1:2:2,E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (3)寫出蘋果酸所含官能團的名稱 , F轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應類型 。 (4)寫出與蘋果酸具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 (5)寫出F與足量銀氨溶液反應的化學方程式 。 (6)寫出C與NaOH溶液反應的化學方程式 。 (7)聚蘋果酸具有良好的生物相容性,可作為手術(shù)縫合線等材料應用于生物醫(yī)藥和生物材料領域。其在生物體內(nèi)水解的化學方程式 。 3、多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下: (1)寫出D中兩種含氧官能團的名稱: 和 。 (2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種;②與Na2CO3溶液反應放出氣體; ③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應。 (3)E→F的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示,并注明反應條件)。 提示:①R-Br+NaCN→R-CN+NaBr ;②合成過程中無機試劑任選; ③合成路線流程圖示例如下: CH3CH2OHH2C=CH2Br2 BrH2C-CH2Br 鹵代烴參考答案 【典型例析】 (1) CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl (2)是 C2H5OH △ (3) H2C==C—C==CH2+2NaCl+2H2O H3C-C—C-CH3+2NaOH 2,3—二甲基—1,3—丁二烯 HOH2C-C=C-CH2OH CH3 CH3 1,4—加成反應 取代反應 【仿真練習】 1:A為CHCH,E為, 2:(1) HOO CCH2CH2COOH(2分) (2)HOCH2CH2CH2CH2OH(2分) (3)羥基、羧基(2分) 氧化反應、取代反應或水解反應(2分) (4) (各2分) (5)OHCCH2CHClCHO +4 Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2CHClCOONH4 +4 Ag↓ + 6NH3 + 2H2O (2分) (6)△ HOOCCH2CHClCOOH + 3NaOH NaOOCCH2CH(OH)COONa + NaCl + 2H2O (2分) (7) 或 3: (1)羧基、醚鍵 (2)(或或) (3) (4) (5)- 配套講稿:
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