2019年高考化學(xué)優(yōu)秀模擬題分類匯編 專題20 有機(jī)化學(xué)綜合題.doc

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專題20 有機(jī)化學(xué)綜合題 1．【西南大學(xué)附屬中學(xué)校2018屆高三3月考】高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下： 已知： （1）①的反應(yīng)類型是_______________。 （2）②的化學(xué)方程式為_______________。 （3）PMMA單體的官能團(tuán)名稱是________________________________________________。 （4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為_________________。 （5）G的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。 （6）下列說法正確的是_____________(填字母序號)。 a．⑦為酯化反應(yīng) b．B和D互為同系物 c．1 mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗4 mol NaOH （7）J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_______。 （8）寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式_____________________。 【答案】加成反應(yīng) 碳碳雙鍵 酯基 a 【解析】 （2）②的化學(xué)方程式為；（3）PMMA單體為 CH2=C(CH3)COOCH3，PMMA單體的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和 酯基；（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為；（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）a．⑦為CH2=C(CH3)COOH與HOCH3發(fā)生酯化反應(yīng)，故a正確；b．D為HOCH3，B為HOCH2CH2OH，它們的羥基的數(shù)目不同，所以B和D不是互為同系物，故b錯誤；c．D中有羥基，能形成氫鍵，所以D的沸點比同碳原子數(shù)的烷烴高，故c正確；D．1mol與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗2mol NaOH，故d錯誤；故選ac；（7）J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是；（8）由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式為 。 2．【漳州市2018屆高三考前模擬】H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)： 已知：①RCH=CH2+CH2==CHR′CH2=CH2+RCH=CHR′； ②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。 請回答下列問題： （1）(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物的名稱為________。 （2）A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示________組峰，峰面積比為________。 （3）D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是________，E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 （4）發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________；D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為_________________________________________。 （5）G的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有________種(不包括立體異構(gòu))。 ①苯的二取代物?、谂cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、酆埃瑿OO－”結(jié)構(gòu) （6）參照上述合成路線，以丙烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備2，3－丁二醇的合成路線_______。 【答案】 2―丁烯 2 1∶6 羥基、羧基 12 CH3CH==CH2CH3CH==CHCH3 【解析】 【分析】 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故苯乙烯與(CH3)2C===CH2發(fā)生已知信息烯烴復(fù)分解反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，則G為，D與G生成H，H為 。 【詳解】 (1)(CH3)2C===CH2的同分異構(gòu)體中CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu)，根據(jù)系統(tǒng)命名法，此有機(jī)物的化學(xué)名稱為2丁烯；(2) 除苯環(huán)上的H外，還有2種等效氫，核磁共振氫譜還顯示2組峰，峰面積比為1∶6；(3) 分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，E的結(jié)構(gòu)簡式為；(4) 分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；和 發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H的化學(xué)方程式為 ； (5) 的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件：①苯的二取代物，兩個取代基有鄰、間及對位；②與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應(yīng)說明含有酚羥基；③含“—COO—”結(jié)構(gòu)，可能是羧基也可能是酯基；則如果是羧基，只有—CH2COOH，此時共有3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此時共有9種情況，滿足條件的共有12種情況；(6)以丙烯為原料制備2,3丁二醇的合成路線為 CH3CH==CH2CH3CH=CH2CH3CH==CHCH3 3．【四川省雙流中學(xué)2018屆高三考前第二次模擬】有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)化工原料，如圖所示是以有機(jī)物X為原料設(shè)計的合成路線(部分產(chǎn)物、個別合成路線、反應(yīng)條件等略去)。 己知：ⅰ.X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92；Y是一種功能高分子材料。 ⅱ.烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：。 ⅲ. (苯胺，易被氧化)。 請根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識回答下列問題： (1)X結(jié)構(gòu)簡式為________________。中官能團(tuán)的名稱為______________。 (2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________；反應(yīng)②和③的順序不能交換的原因是_____________。 (3)已知A為一氯代物。 反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________________________。 反應(yīng)⑤的離子方程式為_________________________。 (4)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________ 種。 ①芳香族化合物 ②不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③1mol該有機(jī)物最多能與2molNaHCO3完全反應(yīng)。 (5)寫出以A為原料制備的合成路線流程圖(其它試劑任選)__________。合成路線流程圖的示例如下： 【答案】 氨基、羧基 還原反應(yīng) 避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化 10 D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可以知道F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，因為苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可以知道，G為，發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林（）。在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成。 （3）鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應(yīng)生成Y，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為： ，反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)，離子方程式為: 因此，本題正確答案是： ；。 （4）阿司匹林同分異構(gòu)體滿足下列條件：①芳香族化合物；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含酯基和醛基；③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO3完全反應(yīng)，說明含有兩個羧基，如果取代基為-COOH、-CH2COOH，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-CH（COOH）2，有1種結(jié)構(gòu)；如果取代基為兩個-COOH、一個-CH3，兩個-COOH為相鄰位置，有2種同分異構(gòu)體；如果兩個-COOH為相間位置，有3種同分異構(gòu)體；如果兩個-COOH為相對位置，有1種同分異構(gòu)體；所以符合條件的有10種，因此，本題正確答案是：10； 4．【重慶市綦江中學(xué)2018屆高三高考適應(yīng)性考】屈昔多巴( )是一種抗帕金森氏病藥物。以下是屈昔多巴的一種合成路線( 簡寫為BnCl， 簡寫為CbzCl )： 回答下列問題： （1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_________，其作用為_____________。 （2）屈昔多巴中所含的非含氧官能團(tuán)名稱為_______________，屈昔多巴分子中有_____個手性碳原子。 （3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，則有機(jī)物X的名稱為________________。 （4）顯________性（填“酸”、“中”或“堿”）。 （5）的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的二取代芳香化合物有_____種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。 （6）參照上述合成路線，以對羥基苯甲醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備對羥基苯甲酸的合成路線： __________________________________。 【答案】 取代反應(yīng) 保護(hù)羥基 氨基 2 氨基乙酸 或 甘氨酸 堿 6 點睛：本題結(jié)合有機(jī)框圖推斷，考查有機(jī)物和官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、物質(zhì)轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)、合成路線。易錯點為（5）的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，其苯環(huán)上的兩個取代基可以是-COOH和-CH2Cl或-CH2COOH和-Cl，均有鄰間對三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為、 。 5．【西安市長安區(qū)2018屆高三教學(xué)質(zhì)量檢測】黃酮醋酸(F)具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下： 已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：RCNRCOOH （1）C的分子式為_______________，D→E的反應(yīng)類型是________________。 （2）F分子中有3個含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、羧基和______________。 （3）寫出A→B 的化學(xué)方程式：__________________________________。 （4）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 （5）寫出符合下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 ①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫； ②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 （6）對羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫出以和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：_______。 【答案】 C9H10O2 取代反應(yīng) 羰基 ++ CH3COOH 或或 （5）D的不飽和度為5，D的分子式為C10H11O2Cl；D的同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物一種含酚羥基，一種含醛基；結(jié)合分子中有2個O原子和4種不同化學(xué)環(huán)境的H書寫符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 （6）可由和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得；對比和的結(jié)構(gòu)，增加1個碳原子，仿流程中D→E結(jié)合題給已知即可實現(xiàn)。先與NaCN、C2H5OH反應(yīng)生成，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成。 詳解：（1）C中含1個苯環(huán)和1個羰基，不飽和度為5，C的分子式為C9H10O2。對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式，D中氯原子被-CN取代，D→E為取代反應(yīng)。 （2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵、羰基，答案為羰基。 （3）A→B為取代反應(yīng)，同時還生成CH3COOH。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ++ CH3COOH。 （4）根據(jù)題給已知，E在酸性條件下水解產(chǎn)物為，該物質(zhì)中含羧基和羥基，通過酯基縮聚形成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。 （6）可由和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得；對比 和的結(jié)構(gòu)，增加1個碳原子，仿流程中D→E結(jié)合題給已知即可實現(xiàn)。先與NaCN、C2H5OH反應(yīng)生成，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；合成路線流程圖為： 。 點睛：本題以黃酮醋酸合成路線為載體，考查官能團(tuán)的識別、反應(yīng)類型的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計。難點是限定條件同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)合成路線的設(shè)計，同分異構(gòu)體的書寫先確定不飽和度和官能團(tuán)，再結(jié)合H原子的種類，用殘基法確定可能的結(jié)構(gòu)；有機(jī)合成路線的設(shè)計，先對比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，采用“切割化學(xué)鍵”的分析方法，分析官能團(tuán)發(fā)生了什么改變，碳干骨架發(fā)生了什么變化，再根據(jù)有機(jī)物的之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息進(jìn)行設(shè)計。 6．【吉林省實驗中學(xué)2018屆高三下學(xué)期第十次模擬】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應(yīng)條件省略）。 已知：a． b．丙二酸酐為一分子丙二酸脫去兩分子水后的產(chǎn)物，其分子式為C3O2，該分子為鏈狀結(jié)構(gòu) 回答以下問題： （1）醋硝香豆素中含有官能團(tuán)的名稱是___________________。 （2）C的結(jié)構(gòu)簡式為：_____________。 （3）E與G生成醋硝香豆素的反應(yīng)類型為____________。 （4）寫出題中苯酚與丙二酸酐生成G的化學(xué)方程式_______________________。 （5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______________________________________。 （6）關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是_______（填字母序號）。 a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰 b．可以用銀鏡反應(yīng)鑒別D和E c．可以發(fā)生加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) d．存在順反異構(gòu) （7）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有____種。 ①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。 【答案】 酯基、羰基、硝基 加成反應(yīng) abd 13 【解析】試題分析：甲苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，A為，B為，結(jié)合C的相對原子質(zhì)量是153可知，C為，D和丙酮反應(yīng)生成E，則E為，苯酚與丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素，根據(jù)醋酸香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知，G為。 解析：通過以上分析可知，（1）醋硝香豆素中含有官能團(tuán)的名稱是酯基、羰基、硝基；（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）與生成的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 （4）苯酚與丙二酸酐生成的化學(xué)方程式是； （5）與丙酮反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（6）中有5種等效氫，在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故a正確； 含有醛基、不含醛基，所以可以用銀鏡反應(yīng)鑒別D和E，故b正確； 不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故c錯誤；存在和順反異構(gòu)，故d正確。 (7)G為， G的同分異構(gòu)體，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基，羧基、羥基位于鄰位有4種同分異構(gòu)體，羧基、羥基位于間位有4種同分異構(gòu)體，羧基、羥基位于對位有2種同分異構(gòu)體，如果取代基為－C=CCOOH、－OH，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，所以共有13種同分異構(gòu)體。 7．【山東省師范大學(xué)附屬中學(xué)2018屆高三第十一次模擬】工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可以得到4羥基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出)： 已知： Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH (R，R′，R″表示氫原子、烷基或芳基) 回答下列問題： （1）反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，則A中官能團(tuán)的名稱是________ （2） 的名稱是________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為________。 （3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是________________________________________。 （4）已知G分子中含有2個六元環(huán)。下列有關(guān)說法正確的是________(填標(biāo)號)。 a．核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子 b．質(zhì)譜儀可檢測F的最大質(zhì)荷比的值為236 c． G分子中的碳原子均可以共面 d．化合物W能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物 （5）某芳香化合物Q是4羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體，具有下列特征：①苯環(huán)上只有3個取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________種(不含立體異構(gòu)) （6）仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程，結(jié)合相關(guān)信息，當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為_______時，只許3步即可完成合成路線。請寫出合成路線_______________ 【答案】羧基鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛加成反應(yīng)OHCCOOH＋ cd261： 詳解：（1）反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，A中官能團(tuán)的名稱是羧基；正確答案：羧基。 (2) 該有機(jī)物含有羥基和醛基，屬于醛類，名稱是鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；結(jié)合以上分析可知：有機(jī)物 D為OHCCOOH,與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；正確答案：鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；加成反應(yīng)。 (3) 乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OOCCH2COOC2H5, 反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是OHCCOOH＋ ；正確答案：OHCCOOH＋ 。 (4)結(jié)合以上分析可知：E為C2H5OOCCH2COOC2H5,F為,W為 ,G為；a．核磁共振儀可測定E有3種類型的氫原子,a錯誤；b．F的分子式為C14H16O5,相對分子質(zhì)量為264,質(zhì)譜儀可檢測最大質(zhì)荷比的值為264,b錯誤； c．苯環(huán)中的碳共平面，碳碳雙鍵及與之相連的碳有可能共平面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正確；d.化合物W含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物，d正確；正確選項cd。 (5) 信息①②說明符合條件的物質(zhì)中含有苯環(huán)、酯基、醛基；結(jié)合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、—OH、—CH2OH時,有10種結(jié)構(gòu)；Q中含甲酸酚酯基、—OH、—OCH3時,有10種結(jié)構(gòu)；Q中有2個酚羥基、1個—CH2OOCH時,有6種結(jié)構(gòu),共26種；正確答案：26。 (6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程，結(jié)合相關(guān)信息，當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為1：1，可以用3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應(yīng)生成C2H5OOCCH2COOH,該有機(jī)物與鄰羥基苯甲醛反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH可知， 在一定條件下發(fā)生生成；流程如下： ；正確答案：1:1；。 點睛：本題考查有機(jī)推斷與有機(jī)合成、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等，綜合性較強(qiáng)，需要學(xué)生完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷，對學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。 8．【吉大附中2018屆高三第四次模擬】有機(jī)物I (分子式為C13H18O2)是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線。 已知：①； ②有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88 gmol-1，其核磁共振氫譜有3組峰；有機(jī)物H是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈?；卮鹣铝袉栴}： （1）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A___________________； （2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________； （3）F→G經(jīng)歷兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次為____________，_____________。 （4）C→D第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。 （5）F在一定條件下能形成一種聚酯類化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 ___________________________________________________________。 （6）己知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與H互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機(jī)物甲有_______種， 寫出一種滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式_______； （7）參照上述合成路線以丙酮等為原料合成D (無機(jī)試劑任選)______________。 【答案】 2一甲基-1-丙烯(或2一甲基丙烯) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 13種 或 【解析】分析：由信息可知A為不對稱烯烴，B為醇，經(jīng)催化氧化得醛C，C與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成羧酸鈉，再經(jīng)酸化處理得羧酸D，由D的摩爾質(zhì)量和核磁共振氫譜可確定D的結(jié)構(gòu)簡式，D與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則H為醇，根據(jù)質(zhì)量守恒由I和D的分子式可推出H的分子式，結(jié)合H的信息，推出醇H的結(jié)構(gòu)簡式。已知E為酮，由信息可得F為羥基羧酸，而G為羧酸，經(jīng)還原得醇H，可見F→G要先脫水再加氫。 (4) C→D經(jīng)過兩步反應(yīng)，一是與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成羧酸鈉，再酸化處理得羧酸D，所以第一步反 應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO+2 Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+ Cu2O↓+3H2O。 (5) F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中既有羥基，又有羧基，在一定條件下可發(fā)生聚酯反應(yīng)，方程式為。 (6)已知I的分子式為C13H18O2，D為羧酸(CH3)2CHCOOH，根據(jù)酯化反應(yīng)中原子守恒可得醇H的分子式為C13H18O2+H2O- C4H8O2= C9H12O，其同分異構(gòu)體中能被氧化為醛的物質(zhì)一定含有原子團(tuán)—CH2OH，則其同分異構(gòu)體有1種，有鄰間對3種， 有鄰間對3種，的結(jié)構(gòu)中，兩個甲基在鄰、間、對時，分別有2種、3種和1種，所以有機(jī)物甲一共有13種，其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為或。 (7)以丙酮等為原料，根據(jù)信息①先轉(zhuǎn)化為羥基羧酸，經(jīng)脫水去掉羥基，再與H2加成即得D。其轉(zhuǎn)化過程為。 點睛：本題的難點是F→G的轉(zhuǎn)化和H的同分異構(gòu)體。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合信息①可得F的組成和結(jié)構(gòu)簡式，與G的組成相比較，應(yīng)用所學(xué)知識，先脫水再加氫即可實現(xiàn)，同理第7問也解決了；按要求寫H的同分異構(gòu)體時，首先明確必須是含有—CH2OH的醇，其次側(cè)鏈數(shù)從1個、2個再到3個思維方式去推理，即可得出正確的答案。 9．【莆田市2018屆高三下學(xué)期第二次（5月）質(zhì)量測試】有機(jī)物X是某種藥物的主要成分，工業(yè)上合成該化合物的一種路線如下(部分反應(yīng)物、反應(yīng)條件略去)： 已知：酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烴基)。 （1）反應(yīng)①所需的試劑是_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_________。 （2）B中含氧官能團(tuán)的名稱是________；反應(yīng)④的產(chǎn)物除了X以外，另一種產(chǎn)物的名稱是________。 （3）D在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 （4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______________________。 （5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式________。 Ⅰ.苯環(huán)上一氯代物只有一種 Ⅱ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) Ⅲ.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2 （6）已知：①；②當(dāng)苯環(huán)上已有一個“—CH3”或“—Cl”時，新引入的取代基一般在它的鄰位或?qū)ξ?；?dāng)苯環(huán)上已有一個“—NO2”或“—COOH”時，新引入的取代基一般在它的間位。請寫出以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖(無機(jī)試劑任用)____________。 【答案】 濃硝酸、濃硫酸 還原反應(yīng) 硝基 甲醇 ＋CH3OH＋H2O 或 （3）D分子中含有羧基和羥基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。 （4）反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋ CH3OH＋H2O。 （6）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖(無機(jī)試劑任用)為。 點睛：該題的難點是合成路線圖設(shè)計，答題的關(guān)鍵是準(zhǔn)確理解題干已知信息，考查學(xué)生獲取信息并能靈活應(yīng)用的能力，解答時注意利用好逆推法。 10．【福州市2018屆高三下學(xué)期5月模擬】藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T—細(xì)胞淋巴瘤，其合成路線如下圖所示： 已知： （R表示烴基或芳基） （1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______________。 （2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：__________________________________________。 （3）C的核磁共振氫譜圖中有______________個峰。 （4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：__________________________________________。 （5）F的分子式是C24H28O2．F中含有的官能團(tuán)：__________________________。 （6）寫出滿足下列條件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮—O—O—或結(jié)構(gòu)）：_______。 a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) （7）已知：（R、R’為烴基）。以2-溴丙烷和乙烯為原料，選用必要的無機(jī)試劑合成合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）________。 【答案】氧化反應(yīng) 2碳碳雙鍵、羧基 在酸性條件下發(fā)生水解生成（F）。據(jù)此進(jìn)行解題。 詳解：(1) 對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；正確答案：氧化反應(yīng)。 (4) 根據(jù)信息ii可知，(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2與發(fā)生取代反應(yīng)生成；反應(yīng)③的化學(xué)方程式：；正確答案：。 (5)綜上分析可知，有機(jī)物F的分子式是C24H28O2.，結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵、羧基；正確答案：碳碳雙鍵、羧基。 (6)有機(jī)物A為對苯二甲酸，同分異構(gòu)體滿足a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，環(huán)上有兩個取代基；b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有HCOO-取代基，具體結(jié)構(gòu)如下: ；正確答案：。 OHCCHO，根據(jù)信息可知，并結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知，OHCCHO與CH3CHBrCH3在Mg/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，該有機(jī)物再發(fā)生消去生成；具體合成3流程如下： ；正確答案： 。 點睛：本題考查有機(jī)推斷與有機(jī)合成、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等，綜合性較強(qiáng)，需要學(xué)生完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷，對學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。 11．【黃岡中學(xué)2018屆高三5月適應(yīng)性考】化合物H是一種重要的有機(jī)合成中間體，由化合物A合成H的一種路線如下： 已知：RCHCl2 RCHO回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為___________。 (2)G生成H的反應(yīng)類型為__________，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是_____________。 (3)由A生成B的化學(xué)方程式____________________________，合成過程中D生成E的作用是 _____________________。 (4)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式___________。 ①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②分子中只有一個環(huán) ③苯環(huán)上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基。 (5) 己知,參照上述合成路線，以為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計制備的路線__________。 【答案】 甲苯 酯基和氯原子 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基 30種 詳解：(1)綜合上述分析，A的化學(xué)名稱為甲苯； 正確答案：甲苯。 （2）結(jié)合上述分析，G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；F結(jié)構(gòu)為，官能團(tuán)名稱是酯基和氯原子；正確答案：取代反應(yīng)；酯基和氯原子。 (3)結(jié)合上述分析，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯磺酸，化學(xué)方程式 ；合成過程中D生成E的作用是保護(hù)酚羥基；正確答案：保護(hù)酚羥基； 。 (4)有機(jī)物H為，滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。結(jié)構(gòu)中含有；②分子中只有一個環(huán)；③苯環(huán)上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基;根據(jù)分子式可知，結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵；具體結(jié)構(gòu)為：含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有6種；含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有6種；含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有6種； (5) 與醋酸反應(yīng)生成酚酯，然后甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，生成；該有機(jī)物在堿性環(huán)境下水解生成鈉鹽：，進(jìn)行酸化可以得到；合成路線如下： ；正確答案：。 點睛：本題考查有機(jī)推斷與有機(jī)合成、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等，綜合性較強(qiáng)，需要學(xué)生完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷，對學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。 12．【日照市2018屆高三5月校際聯(lián)考】鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下： 已知： （1）B的名稱為_________________；F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。 （2）①的有機(jī)產(chǎn)物的官能團(tuán)有_______________；②的反應(yīng)類型為____________反應(yīng)。 （3）③的化學(xué)方程式為_______________________________ 。 （4）已知④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進(jìn)行時加入吡啶(C5H5N，屬于有機(jī)堿)能提高J的產(chǎn)率，原因是______________________________。 （5）有機(jī)物K分子組成比F少兩個氫原子，符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有________種。 A．遇FeCl3顯紫色 B．苯環(huán)上有兩個取代基 （6）是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料，結(jié)合己知信息選擇必要的無機(jī)試劑，寫出的合成路線____________________。(已知： ，R、R為烴基。用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件) 【答案】3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)碳碳雙鍵、氨基取代 吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率 15 (2)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH-CH2NH2可知，官能團(tuán)有碳碳雙鍵、氨基； 通過有機(jī)物C的分子式， 并結(jié)合反應(yīng)物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2個氫原子被取代，生成氯化氫，所以②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確答案：碳碳雙鍵、氨基；取代 。 (3)根據(jù)題給信息可知：有機(jī)物C在乙醇鈉條件下，發(fā)生反應(yīng)生成；化學(xué)方程式為；正確答案： 。 (4) 吡啶(C5H5N，屬于有機(jī)堿)，吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率；正確答案：吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率。 (6) 發(fā)生消去生成環(huán)己烯，環(huán)己烯酸性被高錳酸鉀溶液氧化為HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，該有機(jī)物再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根據(jù)信息 ， CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇鈉的條件下發(fā)生反應(yīng)生成；合成流程如下：；正確答案：。 點睛；該題是有機(jī)推斷的綜合應(yīng)用，涉及知識面廣，難度較大，尤其是題給信息的處理和應(yīng)用，是個難點，由鏈狀酯類化合物變?yōu)榄h(huán)狀化合物反應(yīng)，要根據(jù)給定的信息，進(jìn)行靈活的處理，要求的能力很高，把握好成鍵、斷鍵的位置，才能更好地解決問題。 13．【臨沂市2018屆高三第三次高考模擬】以C2H2為原料合成環(huán)丁烯類化合物L(fēng)的路線如下： (1)A由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30，則A的名稱為____________。 (2)B分子中的碳原子都在同一直線上，B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)C→D、J→K的反應(yīng)類型分別為________________、________________。 (4)設(shè)計C→D、E→F兩步反應(yīng)的目的是________________________。 (5)G和H生成I的化學(xué)方程式為______________________。 (6)化合物X是I的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，X共有__種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (7)寫出用和乙炔為原料制備的合成路線(其他試劑任選)_____。 【答案】 甲醛 HOCH2-C≡C-CH2OH 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化 13 解析：根據(jù)以上分析，(1)A是HCHO， A的名稱為甲醛。 (2) C2H2與HCHO反應(yīng)是加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2-C≡C-CH2OH。 (3) HOCH2-CH=CH-CH2OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2-CH2CHCl-CH2OH、J→K是在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成 。 (4)碳碳雙鍵易被氧化，設(shè)計C→D、E→F兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化。 (5) 和發(fā)生加成反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為。 (7)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，再與乙炔發(fā)生反應(yīng)生成，在光照條件下生成，所以合成路線為 。 14．【濰坊市2018屆高三第三次高考模擬】利用木質(zhì)纖維可合成藥物中間體E,還能合成高分子化合物H,合成路線如下: 已知: ① ② 回答下列問題: （1）C的化學(xué)名稱是__________,F所含官能團(tuán)的名稱是__________。 （2）GH的反應(yīng)類型是________。 （3）B的結(jié)構(gòu)簡式是____________ （4）F與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________ （5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有_____種。 ①分子中苯環(huán)上有兩個對位取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能和鈉反應(yīng)放出氫氣，不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) （6）根據(jù)題給信息，寫出以2-丁烯,HOOCCH=CHCOOH為原料,制備的合成路線:________________(其它試劑任選)。 【答案】 4-甲基舉甲醛或?qū)谆郊兹? 氯原子、羧基 縮聚反應(yīng) CH2=CHCHO 14 （4）F與NaOH溶液反應(yīng)，羧基發(fā)生中和反應(yīng)，氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為： （5）D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為一種酯，符合題意的同分異構(gòu)體共有以下5種，加上羥基的異構(gòu)共有14種同分異構(gòu)體。 15．【衡水中學(xué)2018屆高三第二十次模擬】由芳香烴X合成一種功能高分子H的過程如下。(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H的鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知:I.芳香烴X用質(zhì)譜儀測出的質(zhì)譜圖如圖所示 誚根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題: (1)阿司匹林中含氧官能團(tuán)的名稱為___________ (2)反應(yīng)③和④的類型分別是_________、_________ (3)H的結(jié)構(gòu)簡式是_________ (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是_________ (5)化學(xué)名稱為______，它的一種同系物有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列要求的共有________種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式_______； ①能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③苯環(huán)上的一取代物有兩種 (6)請用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機(jī)物合成最合理的方案_____________。 【答案】 酯基 羧基 還原反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 鄰羥基苯甲酸 16 (3)林氨基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子H，結(jié)構(gòu)簡式是；正確答案： 。 (4)有機(jī)物A為一氯甲苯，發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，在銅作催化劑條件下氧化為苯甲醛，苯甲醛被銀氨溶液氧化，化學(xué)方程式是：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O；正確答案：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O。 則-COOH 和–OH的異構(gòu)體有3種；共計有16種；其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式：；正確答案：鄰羥基苯甲酸； 16；。 (6)有機(jī)物A為一氯甲苯，發(fā)生加成反應(yīng)生成，該有機(jī)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成生成，再發(fā)生取代反應(yīng)生成；合成流程如下： ；正確答案： 。 點睛：該有機(jī)物先被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲基氧化為羧基，然后硝基在Fe/HCl作用下，還原氨基，生成；如果先還原硝基為氨基，再用高錳酸鉀溶液氧化甲基時，氨基也易被氧化，得不到，所以氧化還原順序不能變。 16．【大慶實驗中學(xué)2018屆高三仿真訓(xùn)練】藥物F具有抗腫瘤、降血糖、降血壓等多種生物活性，其合成路線如下： 已知：M的結(jié)構(gòu)簡式為：。 請回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是______________________。 (2)C中官能團(tuán)的名稱是_________________________。 (3)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。 (4)已知A在一定條件下能生成可降解的聚酯，請寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式：_________________。 (5)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有_____種(不含立體異構(gòu))。 ①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上。 ③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基。 其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為______________(寫出一種即可)。 (6)寫出用乙醛為原料制備高分子化合物聚丙烯腈的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_____________。 【答案】 2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸) 酮羰基 酯基 15 (2)有機(jī)物C為CH3COCOOCH3，官能團(tuán)的名稱是酮羰基、 酯基；正確答案：酮羰基、 酯基。 (3)根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。 (4)有機(jī)物A為CH3CH(OH)-COOH，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式： ；正確答案： 。 (5)M的同分異構(gòu)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上；③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基；滿足條件下的有機(jī)物是苯環(huán)上含有硝基，另外一個基團(tuán)為-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、–CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5種結(jié)構(gòu)，因此M（）的同分異構(gòu)體有35=15種；其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為 ；正確答案：15； 。 點睛：本題考查了有機(jī)合成與推斷。本題的易錯點為（5），重點是書寫側(cè)鏈-C4H7O滿足條件的結(jié)構(gòu)，本題的難點是（6），要充分利用題干流程圖提供的信息解答。 17．【南寧市第三中學(xué)2018屆高三第二次模擬】某天然氨基酸M是人體必需的氨基酸之一，其合成路線如下： 已知： （1）A→B的反應(yīng)條件和試劑是______________；化合物M的名稱為________________； （2）I→J的反應(yīng)類型是______________；J分子中最多有_________個原子共平面； （3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________； （4）I與乙二醇反應(yīng)可生成能降解的高分子化合物N，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________； （5）符合下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體共有__________種（不考慮立體異構(gòu)）； ①含有苯甲酸結(jié)構(gòu) ②含有一個甲基 ③苯環(huán)上只有兩個取代基 其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:2:3的分子的結(jié)構(gòu)簡式________________（任寫一種）； （6）請結(jié)合以上合成路線，寫出以丙酸和上述流程中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料經(jīng)三步合成丙氨酸（）的路線。____________________________________________________ 【答案】 Cl2，光照 α-氨基苯丙酸（2-氨基苯丙酸、2-氨基-3-苯基丙酸或苯丙氨酸） 取代反應(yīng) 15 9 或 或 【解析】分析：根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)簡式推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為；H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，I與NH3一定條件下反應(yīng)生成J，根據(jù)題給已知①，H、J的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式，I的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)已知②，K與G反應(yīng)生成的L的結(jié)構(gòu)簡式為。 （1）A→B為→，甲苯中甲基上H被取代，反應(yīng)的條件是光照，反應(yīng)的試劑是Cl2。化合 物M屬于氨基酸，名稱為苯丙氨酸（或α-氨基苯丙酸、2-氨基苯丙酸）。 （2）I的結(jié)構(gòu)簡式為，I與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成J，I→J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。J分子中N為sp3雜化，與N原子直接相連的2個C原子、1個H原子和N原子構(gòu)成三角錐形，J中所有碳原子都是sp2雜化，聯(lián)想苯和HCHO的結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，J分子中最多有15個原子共平面。 （3）D→E為醇的催化氧化反應(yīng)，D→E的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。 （4）I的結(jié)構(gòu)簡式為，I與乙二醇通過酯基縮聚生成能降解的高分子化合物N，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n+nHOCH2CH2OH+（n-1）H2O。 （5）M的結(jié)構(gòu)簡式為，M的同分異構(gòu)體含有苯甲酸結(jié)構(gòu)和一個甲基，苯環(huán)上的兩個取代基為：①-COOH和-NHCH2CH3；②-COOH和-CH2NHCH3；③-COOH和；苯環(huán)上的兩個取代基有鄰、間、對三種位置，符合條件的M的同分異構(gòu)體有33=9種。其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:2:3的分子的結(jié)構(gòu)簡式為、、。 （6）丙氨酸與M具有相同的官能團(tuán)，原料丙酸中官能團(tuán)為羧基，由丙酸經(jīng)三步合成丙氨酸，仿流程中F→G→L→M即可實現(xiàn)。合成路線為： 。 點睛：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，側(cè)重考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)方程式的書寫、分子中共面原子個數(shù)的判斷、限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和結(jié)構(gòu)簡式的書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計。確定分子中共面原子的個數(shù)聯(lián)想典型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，如CH4、CH2=CH2、CHCH、苯、HCHO、NH3等。確定同分異構(gòu)體數(shù)目應(yīng)用有序思維，先確定官能團(tuán)，再用殘基法確定可能的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩個取代基時，有鄰、間、對三種位置。有機(jī)合成路線的設(shè)計先分析目標(biāo)產(chǎn)物中的官能團(tuán)，對比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，分析官能團(tuán)發(fā)生了什么改變，碳干骨架發(fā)生了什么變化，再根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)和題給信息進(jìn)行設(shè)計。 18．【寧夏石嘴山市第三中學(xué)2018屆高三下學(xué)期第四次模擬】化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于表面化學(xué)、生物醫(yī)學(xué)、海洋工程、日化用品等領(lǐng)域。其合成路線如下： 回答下列問題： (1)I中含氧官能團(tuán)的名稱為___________________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________。 (3)由E和F反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為_______，由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為______。 (4)僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為_________________ 。 (5)X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_________________ 。 (6)參照本題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）__________ 。 合成路線流程圖示例如下： 【答案】 羥基 酯基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3 【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)羥基、酯基；正確答案：羥基、酯基。 (2)根據(jù)有機(jī)物C發(fā)生氧化反應(yīng)變?yōu)轸人?，結(jié)合有機(jī)物D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOH，有機(jī)物C是溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，因此有機(jī)物C為醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2OH，所以有機(jī)物B結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為 ；正確答案： 。 (5)有機(jī)物I結(jié)構(gòu)簡式為，X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，含有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，可知結(jié)構(gòu)中含有2個甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)；因此符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式： ；正確答案： 。 (6)根據(jù)可知，形成該有機(jī)物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCHBrCH3，然后該有機(jī)物發(fā)生水解生成 CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3發(fā)生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正確答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。 19．【湖北省2018屆高考仿真模擬適應(yīng)性考】PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料M，合成路線如下： 己知：R、R1、R2為H原子或烴基 Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ.羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵上不穩(wěn)定。 （1）已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下，4.48L氣態(tài)烴A的質(zhì)量是5.2g，A→B為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 __________________；B中官能團(tuán)的名稱是_______________________。 （2）E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和條件是________________，在E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇的作用是___________________________________。 （3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_________________________________________。 （4）己知M的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。 （5）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和甲基，且甲基不與苯環(huán)直接相連的同分異構(gòu)體有_____種。 （6）以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路線中的必要有機(jī)試劑為原料合成 (其他無機(jī)試劑任選)，請寫出合成路線。______________________ 【答案】 CH3COOH 酯基、碳碳雙鍵 稀NaOH溶液／△ 保護(hù)醛基不被H2還原 8 根據(jù)以上分析： （1）X為乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH；B為乙酸乙烯酯，含有的官能團(tuán)的名稱是酯基、碳碳雙鍵。 （2）根據(jù)信息知反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH溶液／△，在E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇的作用是保護(hù)醛基不被H2還原。 （3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。 （