2020年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十三章 第40講 烴與鹵代烴學(xué)案(含解析).doc
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第40講 烴與鹵代烴 一、烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1)烷烴、烯烴、炔烴的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (2)脂肪烴的物理性質(zhì) (3)脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) ①氧化反應(yīng) ②烷烴的鹵代反應(yīng) a.反應(yīng)條件:光照。 b.無機(jī)試劑:鹵素單質(zhì),水溶液不反應(yīng)。 c.產(chǎn)物:鹵代烴+HX(X為鹵素原子)。 d.量的關(guān)系:取代1 mol氫原子,消耗1_mol鹵素單質(zhì),如乙烷和氯氣生成一氯乙烷: CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 ③烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式) a. b. c. ④烯烴、炔烴的加聚反應(yīng) a.丙烯的加聚反應(yīng)方程式: nCH2===CH—CH3。 b.乙炔的加聚反應(yīng)方程式: nCH≡CHCH===CH。 (4)脂肪烴的來源和用途 2.芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)芳香烴 ①芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。 ②稠環(huán)芳香烴:通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘。 (2)苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.組成與結(jié)構(gòu) (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X。 (2)官能團(tuán)是—X(F、Cl、Br、I)。 2.物理性質(zhì) (1)通常情況下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。 (2)沸點(diǎn) ①比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)高; ②互為同系物的鹵代烴,沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而升高。 (3)溶解性:水中難溶,有機(jī)溶劑中易溶。 3.化學(xué)性質(zhì) (1)水解反應(yīng) ①反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱。 ②C2H5Br與NaOH水溶液共熱的反應(yīng)方程式為 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr。 ③用R—X表示鹵代烴,其與NaOH水溶液共熱的方程式為R—X+NaOHR—OH+NaX。 (2)消去反應(yīng) ①概念 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。 ②反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液,加熱。 ③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為(以與NaOH的醇溶液為例) C2H5Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。 ④用X—CH2—CH2—X表示鹵代烴,其與NaOH的醇溶液共熱的化學(xué)方程式為+2NaOHCH≡CH↑+2NaX+2H2O。 4.鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(yīng) 如乙烷與Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl; 苯與Br2:; C2H5OH與HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br; CH≡CH+HClCH2===CHCl。 5.鹵代烴對環(huán)境的影響 含氯、氟的鹵代烷是造成臭氧層空洞的主要原因。 1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“”,并指明錯因。 (1)烷烴同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越高。() 錯因:烷烴同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低,如熔、沸點(diǎn):正戊烷>異戊烷>新戊烷。 (2)順2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。(√) 錯因:______________________________________________________ (3)某烴的分子式為C11H16,它不能與溴水反應(yīng),但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基,符合條件的烴有8種。() (4)甲苯與氯氣光照條件下反應(yīng),主要產(chǎn)物是2,4二氯甲苯。() 錯因:光照條件下,甲苯與Cl2發(fā)生的是甲基上的取代反應(yīng),不是苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 (5)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。() 錯因:CH3Br不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (6)用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。() 錯因:鹵代烴在水溶液中不能電離產(chǎn)生X-。 (7)溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng),可生成乙醇。() 錯因:溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng),生成乙烯。 2.教材改編題 (據(jù)人教選修五P43 T2)由1溴丁烷和必要的無機(jī)試劑制取1,2丁二醇,寫出所需的化學(xué)方程式。 __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 答案 CH3CH2CH2CH2Br+NaOHNaBr+H2O+CH3CH2CH===CH2 考點(diǎn) 脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) [典例1] 某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴:______________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的,則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu),下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的,則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成的一氯代烷最多有________種。 解析 (1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子,屬于戊烷,有兩個取代基,故其名稱為2,3二甲基戊烷。 (2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H,該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置,除去重復(fù)的結(jié)構(gòu),該烴分子中這樣的位置一共有5處。 (3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H,該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置,該烴分子中這樣的位置一共有1處。 (4)該烷烴分子中有6種等效氫原子,故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。 答案 (1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6 名師精講 (1)不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響 ①碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng); ②碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng); ③碳碳三鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (2)不飽和烴的反應(yīng)類型 ①加成反應(yīng):分子中的碳碳雙鍵或碳碳三鍵斷裂,雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合。 ②加聚反應(yīng):實(shí)質(zhì)上是加成反應(yīng),與普通加成反應(yīng)有所不同的是生成的產(chǎn)物為高分子化合物。 ③氧化反應(yīng):烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳雙鍵斷開,雙鍵碳原子上連有兩個氫原子的被氧化成CO2,雙鍵碳原子上連有一個氫原子的最終被氧化成羧酸,雙鍵碳原子上無氫原子的被氧化成酮。具體的反應(yīng): (3)實(shí)驗(yàn)室制備C2H4時:酒精與濃硫酸的體積比為1∶3;溫度計的水銀球插入反應(yīng)混合液的液面下;反應(yīng)溫度迅速升至170 ℃;濃硫酸作催化劑和脫水劑。 (4)實(shí)驗(yàn)室制備C2H2時不能使用啟普發(fā)生器;為了得到比較平緩的乙炔氣流,可用飽和食鹽水代替水。 1.(2018安徽無為中學(xué)月考)在1.013105 Pa下,測得的某些烷烴的沸點(diǎn)見下表。據(jù)表分析,下列說法正確的是( ) A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況時,新戊烷是氣體 B.在1.013105 Pa、20 ℃時,C5H12都是液體 C.烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)降低 D.C5H12隨支鏈的增加,沸點(diǎn)降低 答案 D 解析 新戊烷的沸點(diǎn)是9.5 ℃,標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體,20 ℃時是氣體,A、B均錯誤;烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)升高,C錯誤;C5H12的三種同分異構(gòu)體中,隨支鏈數(shù)增加,沸點(diǎn)逐漸降低,D正確。 2.1 mol某鏈烴最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A,化合物A最多能與12 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B,則下列有關(guān)說法正確的是( ) A.該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵 B.該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6 C.該烴能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng) D.化合物B有3種同分異構(gòu)體 答案 C 解析 由1 mol該烴最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),可知其不飽和度為2,該烴分子中有2個雙鍵,或有1個三鍵,兩者不能共同存在,故A錯誤;該烴含有的H原子數(shù)是8,不飽和度是2,故分子式為C5H8,含有碳原子數(shù)是5,故B錯誤;該烴含有雙鍵或三鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng),故C正確;化合物A結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)3CH3或CH3CH2CH(CH3)2,故化合物B存在2種同分異構(gòu)體,故D錯誤。 考點(diǎn) 芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) [典例2] 二氧化碳和氫氣按一定的體積比混合,在一定條件下可以制得烯烴,該技術(shù)已經(jīng)成為節(jié)能減碳的有效途徑之一。苯是一種重要的化工原料,下圖是合成橡膠和TNT的路線。 回答下列問題: (1)工業(yè)上從煤焦油提取苯的操作名稱為________。 (2)烯烴B的名稱為________;E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。 (3)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)②____________;反應(yīng)③____________。 (4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:____________________________________。 (5)D在一定條件下與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物有________種。 解析 (1)苯溶解在煤焦油中,煤焦油中不同成分的沸點(diǎn)不同,故可通過分餾的方法得到苯。 (5)D為,在一定條件下與足量H2反應(yīng)生成,其環(huán)上一氯代物有4種,乙基上一氯代物有2種,共有6種。 答案 (1)分餾 (2)乙烯 CH2===CH—CH===CH2 (3)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (5)6 名師精講 (1)苯與溴單質(zhì)要發(fā)生取代反應(yīng),必須用液溴,并且有合適的催化劑(如FeBr3)存在,而苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成,只能將Br2從水中萃取出來。 (2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響:①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),苯主要發(fā)生一元取代,而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代,如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯,甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。②在光照或催化劑條件下,苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時,鹵素原子取代氫的位置不同。 (3)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響:烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法鑒別苯和苯的同系物;但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如,由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (4)芳香烴取代物數(shù)目判斷的兩種方法 ①等效氫法 “等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時,除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對位置外,還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”,其中引入一個新的原子或原子團(tuán)時只能形成一種物質(zhì);在移動原子或原子團(tuán)時要按照一定的順序,有序思考,防止重復(fù),避免遺漏,這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對): ②定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個原子或原子團(tuán)時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個原子或原子團(tuán)時,可先固定兩個原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團(tuán),這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷:共有(2+3+1=6)六種 3.下列各組物質(zhì)用酸性KMnO4溶液和溴水都能區(qū)別的是( ) A.苯和甲苯 B.1己烯和二甲苯 C.苯和1己烯 D.己烷和苯 答案 C 解析 A項(xiàng),溴水不能區(qū)別苯和甲苯,不符合題意;B項(xiàng),酸性KMnO4溶液不能區(qū)別1己烯和二甲苯,不符合題意;C項(xiàng),1己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,而苯均不能,符合題意;D項(xiàng),己烷和苯與溴水、酸性KMnO4溶液均不反應(yīng),不符合題意。 4.下列關(guān)于苯的敘述正確的是( ) A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層 B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),濃硫酸是反應(yīng)物 D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€碳碳雙鍵 答案 B 解析 苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯,溴苯的密度比水大,且不溶于水,所以溴苯在下層,故A錯誤;苯能在空氣中燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),燃燒時火焰明亮并帶有濃煙,故B正確;苯能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯,硝化反應(yīng)為取代反應(yīng),濃硝酸是反應(yīng)物,濃硫酸是催化劑,故C錯誤;苯分子中沒有碳碳雙鍵,而是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵,故D錯誤。 考點(diǎn) 鹵代烴的性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) [典例3] (2017海南高考)已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問題: (1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________,化合物A的化學(xué)名稱為________。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為____________,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為______________。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯____________________________________。 解析 (1)反應(yīng)①為加成反應(yīng),生成A為,為環(huán)己烷。 (2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代生成B ,B再發(fā)生消去反應(yīng)生成 (3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,油層在上層的為苯,油層在下層的為溴苯。 答案 (1)加成反應(yīng) 環(huán)己烷 (2) 消去反應(yīng) (3)加入水,油層在上層的為苯,油層在下層的為溴苯 名師精講 (1)鹵代烴水解反應(yīng)的規(guī)律 ①反應(yīng)條件:與強(qiáng)堿的水溶液共熱。 ②多元鹵代烴水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr。 ③鹵代烴水解消耗NaOH的量 n(鹵素原子)∶n(NaOH)=1∶1。 (2)鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 ①反應(yīng)條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。 ②三類不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴 a.與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子,如CH3Cl。 b.與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上沒有氫原子,如 c.苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng),如。 ③有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如: ④型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。 (3)檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法 R—X 檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時應(yīng)注意: ①鹵代烴均屬于非電解質(zhì),不能電離出X-,不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素原子的存在。 ②將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X-,也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。 ③鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是。 (4)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 ①是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。 ②改變官能團(tuán)的個數(shù),如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 ③改變官能團(tuán)位置,如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 ④進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù),如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化,常利用烯烴與鹵化氫加成去掉碳碳雙鍵,鹵代烴消去又產(chǎn)生碳碳雙鍵,有機(jī)合成中這兩個反應(yīng)組合使用,通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵,如CH2===CH—CH2OH 5.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是( ) ①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl?、?CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2?、荨、轈H2Cl2 A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 答案 A 解析 ①③⑥不符合鹵代烴消去反應(yīng)的條件,選項(xiàng)A符合題意。 6.已知(X代表鹵素原子,R代表烴基) 請回答下列問題: (1)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:B______________、D____________、E____________、F____________。 (2)反應(yīng)①~⑦中,屬于消去反應(yīng)的是________(填反應(yīng)數(shù)字代號,下同),屬于加成反應(yīng)的是________,屬于取代反應(yīng)的是________。 (3)反應(yīng)④的條件為________,反應(yīng)⑦的條件為________。 (4)如果不考慮⑥、⑦反應(yīng),對于反應(yīng)⑤,得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________________。 (5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件) 反應(yīng)②_________________________________________________________ 反應(yīng)④_________________________________________________________ 反應(yīng)⑦_(dá)________________________________________________________ 答案 (2)②④?、佗邰茛蕖、? (3)NaOH的醇溶液、加熱 NaOH水溶液、加熱- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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