全國(guó)通用版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第節(jié)烴和鹵代烴學(xué)案選修

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1、 第二節(jié)　烴和鹵代烴 考綱定位　1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及與其他有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化。3.掌握加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類型。 考點(diǎn)1| 脂肪烴 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第212頁) [考綱知識(shí)整合] 1．烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 2．脂肪烴的物理性質(zhì) 3．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴的取代反應(yīng) ①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 ②烷烴的鹵代反應(yīng) a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。 b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。 c．定量

2、關(guān)系：即取代1 mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質(zhì)生成1 mol HCl。 (2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng) ①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 ②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式) (3)加聚反應(yīng) ①丙烯加聚反應(yīng)方程式為 ②乙炔加聚反應(yīng)方程式為nCH≡CHCH===CH。 (4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) ①加成反應(yīng) ②加聚反應(yīng)：nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2。 (5)脂肪烴的氧化反應(yīng) 烷烴 烯烴 炔烴 燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮

3、，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 [高考命題點(diǎn)突破] 命題點(diǎn)1　脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 　下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 D　[A項(xiàng)，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項(xiàng)，烯烴可以發(fā)生取代反應(yīng)；C項(xiàng)，鏈狀烷烴通式一定是CnH2n＋2，環(huán)烷烴通式為CnH2n，單烯烴的通式為CnH2n，多烯烴的通式

4、不是CnH2n；D項(xiàng)，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。] 1．(2018·衡水模擬)下列分析中正確的是(　　) A．烷烴在任何情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng) B．正丁烷分子中四個(gè)碳原子可能在同一直線上 C．常溫常壓下是氣態(tài) D．烯烴、炔烴使溴水褪色的原理相似 D　[烷烴通常情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)，但點(diǎn)燃條件下可以燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；正丁烷分子中四個(gè)碳原子呈鋸齒狀排列不可能在同一直線上，B錯(cuò)誤；分子式是C6H14，常溫常壓下是液態(tài)，C錯(cuò)誤；烯烴、炔烴使溴水褪色的原理均為加成反應(yīng)，D正確。] 2．科學(xué)家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的球棍模型如圖所示

5、(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是(　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng) D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 A　[觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的分子式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CH4的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。] 3．某烴用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有(　　) A

6、．3種　　 B．4種 C．5種 D．6種 C　[當(dāng)Br2與發(fā)生1,2-加成時(shí)，生成物有；當(dāng)溴與發(fā)生1,4-加成時(shí)，生成物有，顯然所得產(chǎn)物有5種，選項(xiàng)C符合題意。] 命題點(diǎn)2　烷烴或烯(炔)烴的結(jié)構(gòu)確定 4．某氣態(tài)烴1 mol能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為(　　) A．丙烯 B．1-丁炔 C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯 B　[根據(jù)加成與取代的定量關(guān)系可知?dú)鈶B(tài)烴為C4H6。] 5．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_______________

7、________________________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種。 【解析】　(1)該烷烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的

8、兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。 【答案】　(1)2,3-二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 6．某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮 該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________。 【答案】　 考點(diǎn)2| 芳香烴 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第213頁) [考綱知識(shí)整合] 1．芳香化合

9、物的分類 2．芳香烴 (1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。 (3)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。 3．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較 (1)相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì) (2)不同點(diǎn) 烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 完成下列有關(guān)苯的同

10、系物的化學(xué)方程式： ①硝化：＋3HNO3 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 4．苯的同系物的同分異構(gòu)體 寫出C8H10的屬于芳香烴的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： [高考命題點(diǎn)突破] 命題點(diǎn)1　烴的空間原子共線、共面問題分析 1．下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：97500198】 D　[苯分子中12個(gè)原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個(gè)氫原子，故所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4個(gè)原子在同一直線上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1個(gè)氫原子，故所有 碳原子在同一平面上；乙烯分子中6

11、個(gè)原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的兩個(gè)氫原子被—CH3取代，故所有碳原子在同一平面上；甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，可看作甲烷分子中的3個(gè)氫原子被—CH3取代，故所有碳原子不在同一平面上。] 2．(1) 分子中至少有________個(gè)碳原子共面，最多有________個(gè)碳原子共面。 (2)CH3—CH===CH—C≡CH分子中最多共面原子有________個(gè)，最多共線原子有________個(gè)。 【解析】　(1) 中最多共面C有16個(gè)，至少有11個(gè)。 (2) ，最多共面原子有9個(gè)，最多共線原子有4個(gè)。 【答案】　(1)11　16　(2)9　4 (1)直接連在飽和碳原子上的四個(gè)原子形成四

12、面體形。 (2)直接連在雙鍵碳原子上的四個(gè)原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上(6原子共面)。 (3)直接連在三鍵碳原子上的兩個(gè)原子與三鍵兩端的碳原子處在同一直線上(4原子共面)。 (4)直接連在苯環(huán)上的六個(gè)原子與苯環(huán)上的六個(gè)碳原子處在同一平面上(12原子共面)。 注意：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 命題點(diǎn)2　芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用 3．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 C．含有5個(gè)碳原子的

13、某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有8種 D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 B　[含3個(gè)碳原子的烷基有2種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。] 4．異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確

14、的是(　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C　[在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。] 5．(2018·邵陽模擬)有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是(　　) A．CH≡C—CH3　　　　　 B． C．CH2===CHCH3 D． B　[該有機(jī)物不能與

15、溴水反應(yīng)，排除A、C；與溴發(fā)生取代生成兩種一溴代物，確定B，排除D。] 命題點(diǎn)3　特殊烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 6．苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是(　　) A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴 B．苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體 C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪 色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑 B　[根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個(gè)苯環(huán)

16、形成的稠環(huán)芳香烴，A對(duì)；苯并(a)芘與分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C對(duì)；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對(duì)。] 7．(1)已知立方烷的鍵線式如圖，則立方烷的分子式為____________，一氯代物有____________種，二氯代物有____________種。 (2)已知金剛烷的鍵線式如圖，可以看作四個(gè)等同的六元環(huán)構(gòu)成的立體構(gòu)型。 則金剛烷的分子式為________，一氯代物有________種，二氯代物有___

17、_____種。 【答案】　(1)C8H8　1　3　(2)C10H16　2　6 考點(diǎn)3| 鹵代烴 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第214頁) [考綱知識(shí)整合] 1．鹵代烴的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響 烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。 (1)物理性質(zhì) (2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響 氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。 2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) (1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較 反應(yīng)類型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

18、 斷鍵方式 反應(yīng)本質(zhì) 和通式 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；＋NaOH ＋NaX＋H2O 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 (2)寫出下列的化學(xué)方程式(以CH3CH2Br為例) ①水解反應(yīng)： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 ②消去反應(yīng)： CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 提醒：鹵代烴的橋梁作用 3．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(yīng) 如

19、乙烷與Cl2的反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 苯與Br2的反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 C2H5OH與HBr的反應(yīng)的化學(xué)方程式： C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不飽和烴的加成反應(yīng) ①丙烯與Br2、HBr的反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3、 或 CH3—CH2—CH2Br。 ②乙炔與HCl制氯乙烯的方程式為CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 [高考命題點(diǎn)突破] 命題點(diǎn)1　鹵代烴的兩大性質(zhì)及應(yīng)用 1．(2018·玉溪模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是(　

20、　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：97500199】 A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成 B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，均有沉淀生成 C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴 B　[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。] 2．有以下物質(zhì)：①CH3Cl?、贑H2Cl—CH2Cl

21、(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有________(填序號(hào)，下同)，其中能生成二元醇的有________。 (2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________。 (3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有________。 【答案】　(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③⑤　(3)② (1)鹵代烴消去反應(yīng)規(guī)律 ①與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。 (2)鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法 命題點(diǎn)2　鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用 3．(2018·鳳城模擬)以2-氯

22、丙烷為主要原料制1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]時(shí)，依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為(　　) A．加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→取代反應(yīng) B．消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→取代反應(yīng) C．消去反應(yīng)→取代反應(yīng)→加成反應(yīng) D．取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng) B　[有機(jī)物的合成，常采用逆推法，要生成1,2-丙二醇，則需要通過1,2-二氯丙烷的水解反應(yīng)，要生成1,2-二氯丙烷，則需要利用丙烯和氯氣的加成反應(yīng)，而丙烯的生成，可利用2-氯丙烷的消去反應(yīng)，所以依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→取代反應(yīng)。] 4．現(xiàn)通過以下具體步驟由制取，即 (1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(填字母)：A．取代

23、反應(yīng)，B．加成反應(yīng)，C．消去反應(yīng)，D．加聚反應(yīng)。 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)寫出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①_____________________________________________________________。 ⑤_____________________________________________________________。 ⑥_____________________________________________________________。 【答案】　(1)①a?、赽?、踓?、躡?、輈?、辀 14