同步蘇教化學選修五新突破講義：專題3 第2單元　芳香烴 Word版含答案

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1、 第二單元　芳香烴 目標與素養(yǎng)：1.了解苯的組成和結構。(宏觀辨識與微觀探析)2.理解苯及苯的同系物的性質。(宏觀辨識與微觀探析)3.了解芳香烴的來源與應用。(宏觀辨識) 一、苯的結構與性質 1．芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯環(huán)的有機化合物，并不是指具有芳香氣味的有機物。苯環(huán)是芳香族化合物最基本的結構單元。 (2)芳香烴是芳香族碳氫化合物的簡稱，苯是最簡單的芳香烴。 2．苯的分子結構 3．物理性質 苯是一種無色有特殊氣味的易揮發(fā)性液體，難溶于水，密度比水小。有毒，是一種重要的有機溶劑。 4．化學性質 (1)苯在一定條件下可以與H2發(fā)生加

2、成反應，試寫出反應方程式：。 (2)苯可燃燒，其反應的化學方程式為 。 (3)取代反應 ①FeBr3作催化劑，與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯和鄰二溴苯的化學方程式為 ， 。 ②苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60 ℃ 時生成硝基苯的化學方程式為 ， 100～110 ℃生成間二硝基苯的化學方程式為 。 　(1)怎樣從實驗的角度分析苯與液溴發(fā)生的是取代反應而不是加成反應？ [提示]　依據產物的不同進行判斷，若是加成反應，生成物中則不存在HBr，若是取代反應，則產物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液檢測。 (2)苯的硝化反應為什么需要水浴加熱？ [提示]　苯的硝化反應

3、需要準確控制反應的溫度，故需用水浴加熱。 二、芳香烴 1．芳香烴的來源及其應用 (1)芳香烴最初來源于煤焦油中。 (2)隨著石油化學工業(yè)的發(fā)展，現代工業(yè)生產中主要通過石油化學工業(yè)中的催化重整和裂化等工藝獲得芳香烴。 (3)一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、對二甲苯、乙苯等是應用得最多的基本有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、合成材料等。 2．苯的同系物 (1)常見的苯的同系物 名稱 結構簡式 分子式 甲苯 C7H8 乙苯 C8H10 二甲苯 鄰二甲苯 C8H10 間二甲苯 對二甲苯 (3)化學性質(以甲苯為例) ①氧化反應 a．

4、燃燒反應式：C7H8＋9O27CO2＋4H2O。 b．使酸性KMnO4溶液褪色 2，4，6三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，簡稱三硝基甲苯，俗稱TNT，常用于國防和民用爆破。 3．乙苯的工業(yè)制備 化學方程式為 。 4．芳香烴的分類和實例(寫出結構簡式) 　(1)哪些實驗說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈之間發(fā)生了相互影響？ [提示]　①苯環(huán)對側鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。 ②側鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。 (2)是否可以用一種試劑把CCl4、苯

5、、甲苯鑒別出來？如果可以，該試劑是什么？ [提示]　可以。選用酸性高錳酸鉀可以將它們鑒別出來。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”) (1)苯的分子式為C6H6，不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，所以屬于飽和烴。(　　) (2)從苯的凱庫勒式()看，分子中含有碳碳雙鍵，所以屬于烯烴。(　　) (3)在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應。(　　) (4)苯的取代反應比其加成反應相對較容易。(　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ 2．苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是(　　) A．都屬于芳香烴 B．都能使KMnO4酸性溶液褪色 C

6、．都能在空氣中燃燒 D．都能發(fā)生取代反應 B　[苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。] 3．下列所給的幾種物質中屬于芳香族化合物的是________(填字母序號，后同)，屬于芳香烴的是________，屬于苯的同系物的是________。 [答案]　ABCDEFG　ABCEFG　CG 苯的鹵代反應實驗 1.實驗裝置 2．實驗現象 (1)向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止，三頸燒瓶中有紅棕色氣體。 (2)反應結束后，三頸燒瓶底部出現紅褐色油狀液體(溴苯)。 (3)錐形瓶內有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現淺

7、黃色沉淀。 (4)向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產生紅褐色沉淀[Fe(OH)3]。 3．實驗注意事項 (1)此處反應物為液溴(純溴)而不是溴水。溴水與苯不能發(fā)生取代反應，二者混合后會出現分層，水在下層，溶溴的苯在上層。 (2)苯與液溴反應必須有催化劑才能進行。雖然加入鐵粉，但實際起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述實驗現象中加入NaOH，即可驗證有Fe3＋的存在。 (3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，導出HBr和少量溴蒸氣。 (4)導管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出現的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。 (5)純凈的溴苯是一種無色的液

8、體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。 【典例1】　某化學課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。 (1)寫出A中反應的化學方程式_________________________________ _________________________________。 (2)觀察到A中的現象是_________________________________ ________________

9、_________________。 (3)實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是_________________________________。 寫出有關反應的化學方程式_________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________。 (5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入________________，現象是___________

10、______________________。 [解析]　(1)A中的反應包括Br2與Fe反應生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反應。 (2)由于苯跟溴在催化劑作用下的反應是放熱反應，而苯、溴的沸點較低，所以，混合液呈沸騰狀態(tài)，A中充滿苯蒸氣和溴蒸氣，溴蒸氣呈紅棕色。 (3)反應后，除生成溴苯外，沒有反應完的溴部分溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。 (4)生成的HBr氣體中混有溴蒸氣和苯蒸氣，雜質氣體可用CCl4吸收除去，以防止溴蒸氣(Br2)對HBr氣體檢驗的干擾。 (5)生成的HBr氣體溶于水后呈酸性，所以檢驗它時，可以檢驗Br－，也

11、可以檢驗H＋。 [答案]　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3， C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr (2)反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O (4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣 (5)紫色石蕊試液　溶液變紅色(其他合理答案亦可) 1．已知苯與液溴的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與溴發(fā)生的反應，用如圖裝置進行實驗。 根據相關知識回答下列問題： (1)實驗開始時，關閉K2，打開K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。一段時間后，在裝置Ⅲ中可能觀察到的現象是___________

12、______________________。 (2)實驗中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號)。 (3)反應結束后要使裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是________________________，簡述這一操作：__________________。 (4)通過該實驗，可知苯與溴的反應是________反應。 [解析]　苯和液溴在FeBr3(鐵和溴反應生成FeBr3)作催化劑的條件下發(fā)生取代反應，生成溴苯和溴化氫，該反應是放熱反應，而苯、液溴易揮發(fā)，用冷凝的方法減少其揮發(fā)。裝置Ⅲ的目的是防止HBr溶于水而引起倒吸。通過檢驗Br－的存在可知該反應是取代反應。

13、 [答案]　(1)小試管中有氣泡，液體變橙紅色；有白霧出現；廣口瓶內溶液中有淺黃色沉淀生成　(2)Ⅲ和Ⅳ　(3)除去裝置Ⅱ中存有的溴化氫氣體，以免HBr逸出污染空氣　打開K2，關閉K1和漏斗活塞　(4)取代 苯的硝化反應實驗 1.實驗步驟 (1)先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。 (2)向冷卻后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混合均勻。 (3)將混合物在50～60 ℃的水浴中加熱幾分鐘，實驗裝置如圖所示。 (4)將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經過分離得到粗硝基苯。 (5)粗產品依次

14、用蒸餾水和5% NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌，將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。 2．實驗注意事項 (1)加入藥品順序不可以顛倒，因為向硝酸中加入濃硫酸相當于濃硫酸的稀釋，過程是放熱的。同時由于苯易揮發(fā)，故需冷卻后才能加入苯。 (2)將反應容器放入水浴中，便于控制溫度在50～60 ℃。因為溫度在70～80 ℃時，苯將與硫酸發(fā)生磺化反應。當溫度升高至100～110 ℃時則生成二取代產物(間二硝基苯)。 (3)長直導管的作用是將反應物冷凝回流。 (4)反應后的粗產品用5%的NaO

15、H溶液洗滌，除去產品中殘留的HNO3和H2SO4及NO2。 (5)濃硫酸作用為催化劑和脫水劑。 【典例2】　實驗室制備硝基苯的主要步驟如下： ①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液，加入反應器中； ②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻； ③在50～60 ℃下發(fā)生反應，直至反應結束； ④除去混合酸后，粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌； ⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。 請回答下列問題： (1)配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸時，操作注意事項是______________________。 (2)

16、步驟③中，為了使反應在50～60 ℃下進行，常用方法是____________________________。 (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是____________。 (4)步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是______________。 (5)純硝基苯是無色、密度比水________(填“大”或“小”)、具有________氣味的油狀液體。 [解析]　濃硝酸與濃硫酸混合，相當于稀釋濃硫酸，所以應將濃硫酸加入到濃硝酸中。如果用酒精燈火焰給溶液直接加熱，很難有效控制溶液的溫度，所以凡是需要嚴格控制溶液溫度的，應使用水浴加熱。分離提純硝基苯時，需要考慮硝基苯中

17、可能混有的雜質，雜質具有的性質，以及硝基苯的密度等。 [答案]　(1)將濃硫酸慢慢加入濃硝酸中，并不斷攪拌 (2)用水浴加熱，并控制溫度在50～60 ℃ (3)分液漏斗 (4)除去粗產品中混有的硝酸、硫酸、二氧化氮等 (5)大　苦杏仁 2．50～60 ℃時，苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯。下列對該實驗的描述錯誤的是(　　) A．最好用水浴加熱，并用溫度計控溫 B．長玻璃管起冷凝回流作用 C．提純硝基苯時只需直接用蒸餾水洗滌，便可洗去混在硝基苯中的雜質 D．加入過量硝酸可以提高苯的轉化率 C　[該反應溫度不超過100 ℃，所以用水浴加熱，A項正確；因反應物受熱易揮

18、發(fā)，所以長玻璃管起冷凝回流作用，B項正確；加入過量硝酸可以提高苯的轉化率，D項正確。] 苯的同系物的化學性質　 苯的同系物中既含有苯環(huán)，又含烷烴基，因此在烷烴基上會表現類似烷烴取代反應的性質，在苯環(huán)上會表現類似苯取代反應、加成反應、不易被氧化等性質。但是，由于二者的相互影響，使苯的同系物的性質不完全是苯和烷烴的性質之和。 1．側鏈烷烴基對苯環(huán)的影響 使苯環(huán)比苯的性質活潑，更易發(fā)生取代反應。 2．苯環(huán)對側鏈烷烴基的影響 使烷烴基比烷烴的性質活潑，易被氧化。 。 對—R的要求：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，且無論—R中碳原子個數有多少，—R都被氧化為—COOH，

19、利用此性質可鑒別苯和苯的同系物。 【典例3】　下列對有機物的敘述中，不正確的是(　　) A．它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．在FeBr3作催化劑時與Br2發(fā)生取代反應可生成三種一溴代物 C．在一定條件下可發(fā)生加成反應 D．一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應 A　[根據其結構可知，該有機物能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反應，但能發(fā)生萃取而使溴水褪色，A錯誤；在FeBr3作催化劑的條件下，取代反應只能發(fā)生在苯環(huán)上，苯環(huán)上還剩5個氫原子，但是位置只有三種(即側鏈的鄰位、間位與對位)，B正確；苯環(huán)在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應，C正確

20、；苯環(huán)上的氫原子可以被硝基(—NO2)取代而發(fā)生硝化反應，D正確。] 3．(2019·全國Ⅰ卷)關于化合物2-苯基丙烯()，下列說法正確的是(　　) A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色 B．可以發(fā)生加成聚合反應 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 [答案]　B 1．苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有(　　) ①苯的間位二取代物只有一種 ②苯的鄰位二取代物只有一種 ③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應 ⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生

21、取代反應，但不能因發(fā)生加成反應而使溴水褪色 A．①②③④　　　 B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ B　[苯不能因發(fā)生加成反應使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結構，碳碳鍵的鍵長應該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯代物應該有兩種，而間位二氯代物仍然只有一種。] 2．(2019·全國Ⅰ卷)實驗室制備溴苯的反應裝置如下圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是(　　) A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K B．實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色 C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫 D．反應后

22、的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯 [答案]　D 3．下列說法中正確的是(　　) A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N) B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發(fā)生取代反應 D　[芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為CnH2n－6(n≥7，n∈N)；苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發(fā)生取代反應，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側鏈之間的影響所致。] 4．溴苯是一

23、種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數據如下： 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50 沸點/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步驟回答問題： (1)在a中加入15 mL苯和少量鐵屑。在b中小心加入4 mL 液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產生，是因為生成了________氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_____________________________。 (2)液溴滴完后，經過下列步驟分離提純： ①向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑。 ②濾液依次

24、用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是________________________。 ③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_____________________________。 (3)經以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質為________，要進一步提純，下列操作中必須的是________(填字母)。 A．重結晶　　B．過濾　　C．蒸餾　　D．萃取 (4)在該實驗中，a的容積最適合的是________(填字母)。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 m

25、L [解析]　根據苯和溴反應制備溴苯的條件知鐵屑起催化作用，然后對產物進行分離和提純。 (1)苯和溴在催化劑作用下反應，產生的HBr具有揮發(fā)性，看到有白霧產生。由于該反應放熱，而液溴具有揮發(fā)性，故揮發(fā)出的氣體是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。 (2)(3)反應完畢后，反應容器中的主要成分是溴苯，還有未反應的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反應的Br2。再水洗，用CaCl2進一步進行干燥，最后根據苯和溴苯的沸點不同進行蒸餾分離。 (4)燒瓶作為反應容器時，液體的體積不超過容積的，而液體的體積約為15 mL＋4 mL＝19 mL，故容積選擇50 mL。 [答案]　(1)HBr　吸收HBr和Br2　(2)②除去HBr和未反應的Br2?、鄹稍铩?3)苯　C　(4)B