優(yōu)化探究高考化學總復習 第三章 烴的含氧衍生物課件（選修5）

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1、第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 考綱要求)1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。4.了解加成反應、取代反應和消去反應。 一、醇 1概念 羥基與上的碳原子相連的化合物。 2飽和一元醇的通式?？键c一醇和酚考點一醇和酚烴基或苯環(huán)側(cè)鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n2O(n1) 3物理性質(zhì)的變化規(guī)律 4醇類化學性質(zhì)(以乙醇為例) 5.幾種常見的醇 二、酚 1苯酚的組成與結構 3苯酚的化學性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應： 弱酸性：H2

2、CO3C6H5OHHCO 與活潑金屬反應，熔融的苯酚與Na反應的化學方程式為：。石炭酸石炭酸不能不能變渾濁變渾濁 (2)苯環(huán)上的取代反應： 苯酚與濃溴水反應的化學方程式為： 此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定，不宜用于有機物分離提純。 (3)顯色反應： 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。紫紫 (4)加成反應： 3如何除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾行嗎？ 4苯酚能否被HNO3、KMnO4(H)氧化？ 提示：3除去苯中的苯酚，應加入除去苯中的苯酚，應加入NaOH溶液反應后再分液，不能用溴溶液反應后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。水，因三溴苯酚在苯中可溶。

3、4能。因苯酚能被空氣中的氧氣氧化，更能被強氧化劑氧化。能。因苯酚能被空氣中的氧氣氧化，更能被強氧化劑氧化。 答案：C醇與酸的辨別醇與酸的辨別 2下列物質(zhì)屬于酚類，且是苯酚的同系物的是() 答案：A 3由羥基分別跟下列基團相互結合所構成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_。 EHOCH2CH2 答案：CEBD 4下列各醇中，既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應的是()醇和酸的性質(zhì)醇和酸的性質(zhì)解析：解析：A不能發(fā)生消去反應；不能發(fā)生消去反應；B能發(fā)生消去反應，也能發(fā)生催化氧能發(fā)生消去反應，也能發(fā)生催化氧化反應；化反應；C不能發(fā)生消去反應但能發(fā)生催化氧化反應；不能發(fā)生消去反應但能發(fā)生催化氧化反

4、應；D能發(fā)生消去反能發(fā)生消去反應但不能被催化氧化。應但不能被催化氧化。答案：答案：B 醇類的兩個反應規(guī)律 (1)醇的催化氧化規(guī)律： 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。 (2)醇的消去規(guī)律： 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為： 等結構的醇不能發(fā)生消去反應。 答案：(1)D(2)C 6.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達菲的重要原料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于這種有機化合物的說法正確的是() A莽草酸的分子式為C6H10O5 B莽草酸能使溴

5、的四氯化碳溶液褪色 C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4 mol 解析：根據(jù)題給結構簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項錯；莽草酸的分子結構中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確；莽草酸分子結構中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，C項錯；莽草酸分子結構中僅含一個羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項錯。 答案：B 7寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構體的結構簡式。醇和酸的同分異構現(xiàn)象醇和酸的同分異構現(xiàn)象 答案：C 一、醛 1概念及分子結構特點 (1)概念

6、：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。 (2)官能團： 。 (3)通式：飽和一元脂肪醛 ?？键c二醛、羧酸、酯考點二醛、羧酸、酯CHOCnH2nO 2常見醛的物理性質(zhì)3.化學性質(zhì)化學性質(zhì) 二、羧酸和酯 1羧酸 (1)羧酸：由相連構成的有機化合物。官能團為COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構：烴基或氫原子與羧基烴基或氫原子與羧基CnH2n1COOH (3)化學性質(zhì)： 酸的通性： RCOOH電離方程式為。 酯化反應： CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為_。2酯酯 (2)酯的性質(zhì)： 低級酯的物理性質(zhì)：化學性質(zhì)化學性質(zhì)水解反應：水解反應： CH3

7、COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為： ，. 1下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是() 答案：B醛、羧酸、酯的辨識醛、羧酸、酯的辨識 答案：D 3寫出分子式符合C4H8O2羧酸和酯的結構簡式。 4有一種芳香族有機物，它的分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)，已知該物質(zhì)可能含有一個羧基。不能滿足該條件的有機物的分子式是() AC8H8O2 BC8H6O2 CC8H12O2 DC9H8O2答案：答案：C 5.(2014年高考重慶卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團

8、數(shù)目增加，則該試劑是() ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2預測有機物的性質(zhì)預測有機物的性質(zhì) 答案：A 答案：A 7磷酸毗醛素是細胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個羥基)形成的酯，其結構簡式如圖，下列說法錯誤的是() A能與金屬鈉反應 B能使石蕊試液變紅 C能發(fā)生銀鏡反應 D1 mol該酯與NaOH溶液反應，最多消耗3 mol NaOH 答案：D 解析：此有機物中所含有的官能團中，OH、COOH均能與Na反應，COOH與連在苯環(huán)上的OH能與NaOH反應，NaHCO3只能與COOH發(fā)生反應，故當分別與等物質(zhì)的量的該有機物反應時消耗Na、NaOH、NaHCO

9、3的物質(zhì)的量之比為3 2 1。 答案：B 9有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是() A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應 C苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應 D苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代 解析：B中是由于官能團不同導致性質(zhì)不同。A中苯環(huán)與甲基相互影響；C中苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同；D中羥基對苯環(huán)發(fā)生影響。 答案：B有機物分子中基團之間的相互影響有機物分子中基團之間的相互影響考點三烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化考點三烴

10、的衍生物之間的轉(zhuǎn)化 1某一有機物A可發(fā)生下列反應： 已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應，則A的可能結構有() A1種B2種 C3種 D4種有機物的推斷有機物的推斷 答案：B 2下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關系，關于反應的說法不正確的是() A反應是加成反應 B只有反應是加聚反應 C只有反應是取代反應 D反應是取代反應 解析：本題考查常見有機物轉(zhuǎn)化關系及反應類型，屬于容易題。A項乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，正確；B項乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應得聚乙烯，正確；C項都是取代反應，C項錯誤；D項正確。 答案：C 3(2014年高考山東卷)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其

11、合成路線如下： 答案：(1)3醛基(2)bd 4(2014年高考新課標全國卷)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：利用有機物之間的轉(zhuǎn)化關系合成有機物利用有機物之間的轉(zhuǎn)化關系合成有機物 有機反應基本類型 1烴的衍生物化學性質(zhì)歸納 2反應類型與有機類型的關系 典例普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)() A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能發(fā)生加成、取代、消去反應 D1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應 答案BC (7)當反應條件為光照且

12、與X2(鹵素單質(zhì))反應時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑且與X2的反應時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。 即時訓練請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關系： A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2； F為烴。 請回答： (1)B的分子式為_。 (2)B不能發(fā)生的反應是(填序號)_。 a氧化反應b聚合反應c消去反應d取代反應 e與Br2加成反應 (3)寫出DE、EF的反應類型： DE_，EF_。 (

13、4)F的分子式為_。 化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結構：_。 (5)寫出A、C的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名： A_，C._，F(xiàn)的名稱：_。 (6)寫出ED的化學方程式：_。 解析：F是相對分子質(zhì)量為70的烴，故其分子式為C5H10。E與F的相對分子質(zhì)量差值為81，從條件看，應為鹵代烴的消去反應，而溴的相對原子質(zhì)量為80，所以E應為溴代烴。D只含有一個氧，與Na能放出H2，則應為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，則C中應含有羧基，在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過程中碳原子數(shù)不變，則C中碳應為5個，氫為10251221610，則C的化學式為C5H10O2，又C中核磁共振氫譜中含有4種氫，可確定C的結構簡式為：(CH3)2CHCH2COOH。 (1)從B的結構式，根據(jù)碳的四價原則即可寫出分子式。(2)B中有羥基，則可以發(fā)生氧化、消去和取代反應。(3)C到D為羧基還原成了羥基，D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應生成醇。(4)F為烯烴，其同系物H也應為烯烴，又相對分子質(zhì)量為56，則14n56，得n4。所有同分異構體為1丁烯，2丁烯(存在順反異構)和甲基丙烯四種。 (5)B為醇，C為羧酸，兩者結合可寫出A的結構。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進行編號命號。(6)ED為溴代烴在NaOH水溶液存在的條件下發(fā)生的取代反應。