高二化學選修5(蘇教版)同步導學案：22 有機化合物的分類和命名

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1、 第二單元　有機化合物的分類和命名 智能定位 1.了解有機化合物的分類方法。 2.理解官能團的含義，能識別常見的官能團。 3.了解各類簡單有機物的習慣命名法。 4.初步掌握各類有機物的系統(tǒng)命名法。 情景切入 有機化合物種類繁多，數(shù)量巨大，為了研究有機化合物，應怎樣對它們分類和命名呢？ 自主研習 一、有機化合物的分類 1.官能團 (1)概念 反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團。 (2)有機化合物中常見的官能團 官能團符號 官能團名稱 典型物質 結構簡式 所屬類別 碳碳雙鍵 乙烯 CH2===CH2 烯烴

2、 —C≡C— 碳碳叁鍵 乙炔 CH≡CH 炔烴 —X 鹵素原子 氯乙烷 CH3CH2—Cl 鹵代烴 —OH 羥基 乙醇 CH3CH2—OH 醇 苯酚 酚 —O— 醚基 乙醚 C2H5O—C2H5 醚 醛基 乙醛 醛 羰基 丙酮 酮 羧基 乙酸 羧酸 —NH2 氨基 甲胺 CH3—NH2 胺 2.同系物 (1)概念：結構相似，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物。 (2)特點 ①具有相同的官能團， 如羧酸都含有，醛類都含有 ②具有相同的通式， 如烷烴的通

3、式為CnH2n+2,鏈狀飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。 3.有機化合物的分類 ?　　 二、有機化合物的命名 1.習慣命名法（普通命名法） （1）當碳原子數(shù)在10以內時 用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 （2）當碳原子數(shù)大于10時 用中文數(shù)字表示，如CH3（CH2）10CH3叫正十二烷。 （3）同分異構體的區(qū)分 為了區(qū)分同分異構體，在名稱的最前面加一些詞頭表示。 ①“正”表示直鏈烴。 ②“異”表示具有結構的異構體。 ③“新”表示具有結構的異構體。 例如：正丙醇CH3CH2CH2—OH，異丙醇,新戊醇（CH3）3CC

4、H2—OH 2.系統(tǒng)命名法 3.烷烴系統(tǒng)命名法 基本步驟：選母體、編序號和寫名稱。以為例: (1)主鏈碳原子數(shù)為6，名稱為己烷。 (2)取代基名稱為甲基。 (3)取代基數(shù)目為2。 (4)取代基位置為2位和3位。 該有機物的名稱為2，3-二甲基己烷。 4.環(huán)狀有機化合物的命名通常選擇環(huán)作為母體。 思考討論 1.分子式相差n個CH2的兩種有機物是否一定是同系物？ 提示：不一定。同系物的前提是結構相似的同一類物質，如果結構不相似，即使符合分子式相差n個CH2的要求，也不是同系物。例如：CH3CH2COOH和。 2.有機物的命名中是否能出現(xiàn)1-

5、甲基，2-乙基，3-丙基？ 提示：否。根據有機物命名原則，選主鏈時要選含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，以上違背了這個原則。 課堂師生互動 知識點1烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長、最近、最多、最小、最簡五原則，具體步驟如下： 1.選主鏈，稱某烷 把含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈；當碳鏈所含碳原子數(shù)相等時，以支鏈最多的碳鏈作主鏈。如 含6個碳原子的鏈有(a)、(b)兩條，因(a)有三個支鏈，含支鏈最多，故應選(a)為主鏈。 2.編號位，定支鏈 編號位要遵循“近”、“簡”、“小”。 (1)“近”:以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號。如 (2)“簡”：有兩

6、個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號，即同“近”，考慮“簡”。如 (3)“小 ”：若有兩個相同的支鏈，且分別處于跟主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系統(tǒng)，兩系列中各位次和最小者，即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如 3.按規(guī)則，寫名稱 （1）把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在前面，并用阿拉伯數(shù)字1，2，3……注明它在主鏈上的位置，數(shù)字之間要用“，”隔開，數(shù)字與名稱之間用“-”隔開。 （2）若取代基相同，要合并起來用二、三……表示相同取代基的個數(shù)。 （3）若取代基不同，

7、應把簡單的取代基寫在前面，復雜的寫在后面，中間用“-”隔開。 如： 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 考例1　(1)按系統(tǒng)命名法給下列有機物命名： ①的名稱是 。 ②的名稱是 。 ③的名稱是 。 ④的名稱是 。 (2)根據下列有機物的系統(tǒng)命名寫出相應的結構簡式。 ①2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷 。 ②2，2，3，4-四甲基庚烷 。 ［解析］　(1)①中最長碳鏈為7個碳原子，應從右端起點編號，②中最長碳鏈為8

8、個碳原子，應從左端起點編號，取代基位次和最小，③中最長碳鏈為8個碳原子，應從右端起點編號，取代基位次和最小，④中最長碳鏈為7個碳原子，應從左端起點編號。 (2)如①先寫出含有8個碳原子的主鏈，然后在任意一端開始編號，在2、4、6三個位置上放甲基，在第5個碳上放乙基，最后檢查是否正確，同理可寫出②的結構簡式。 ［答案］　(1)①2-甲基-5-乙基庚烷 ②3，3-二甲基-6-乙基辛烷 ③2，6-二甲基-3-乙基辛烷 ④2，4，4，5-四甲基庚烷 (2)①  變式探究1 按要求回答下列問題： （1）命名為“2-乙基丙烷”，錯誤原因是 ；命名為“3-

9、甲基丁烷”，錯誤原因是 ；該有機物的正確命名是 。 （2）用系統(tǒng)命名法命名有機物 為 。 ［答案］?。?）主鏈未選對　編號不正確　2-甲基丁烷 （2）2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷 變式探究2 給下列有機物按系統(tǒng)命名法命名，并寫出化學式。 （1） 　 ， 。 （2） 　 ， 。 （3） 　 ， 。 （4） 　 ， 。 （5） 　 ， 。 （6）C（CH3）4　　 ， 。 ［答案］?。?）3-甲基戊烷　C6H14?。?）

10、2，3，4-三甲基己烷，C9H20 （3）3-乙基戊烷，C7H16?。?）2，2，3-三甲基丁烷，C7H16 （5）3-甲基-3-乙基庚烷，C10H22?。?）2，2-二甲基丙烷，C5H12 ［解析］　系統(tǒng)命名法的基本規(guī)則是： ①選主鏈：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈，當碳原子數(shù)相等時，以支鏈多的碳鏈作主鏈。 ②編號：在主鏈離支鏈最近的一端開始編號；當兩個相同支鏈離兩端相等時，以離第三個支鏈最近的一端編號。 ③寫名稱：先寫取代基編號，再寫取代基名稱，簡單在前，復雜在后，相同的合并，最后寫母體名稱。 知識點2　化學概念中的“四同” 同素異形體 同位素 同系物 同分異構體

11、 概念 由同一元素形成的幾種性質不同的單質 質子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子 結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團有機化合物 具有相同的化學式，但具有不同結構的化合物 對象 單質 原子 有機化合物 無機、有機化合物 特點 ①屬同一元素 ②單質之間 ①質子數(shù)相同 ②中子數(shù)不同 ③原子之間 ①符合同一通式 ②結構相似 ③組成相差一個或若干個CH2原子團 ①化學式相同②結構式不同 性質 化學性質相似或相同，物理性質不同 ①化學性質幾乎相同 ②物理性質有差異 化學性質相似，物理性質有遞變性

12、 化學性質、物理性質均有差異 實例 O3和O2金剛石和石墨 H、D、T 35Cl和37Cl 甲烷、乙烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷 特別提醒在對同系物判斷時，需要注意： 一差——分子組成相差一個或若干個CH2原子團， 二同——同通式，同類型結構， 三注意——同系物必須為同一類物質，同系物結構相似但不一定要完全相同，各同系物間物理性質如密度、熔沸點不同，但化學性質相似。 考例2　下列物質中互為同系物的有　　　　　　 ，互為同分異構體的有　　　　　　 ，互為同素異形體的有　　　　　　 ，屬于同位素的有　　　　　　 ，是同一種物質的有　　　　　　 。 ① 液

13、氯?、凇、郯琢住、苈葰狻、?，2-二甲基丁烷?、蘼人? ⑦⑧?、酑l⑩紅磷　Cl　 ［解析］　同系物必須是結構相似，為同一類物質，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物；同分異構體要求分子式相同、結構不同；同素異形體是同種元素形成的不同單質，同位素是質子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子；同一種物質是分子式相同結構也相同的物質。 ［答案］?、冖?、②⑧、②、⑤⑦、⑦⑧、⑦?、茛?、⑧?、邰狻、帷、佗?、②⑦、⑤ 變式探究3 下列物質一定屬于同系物的是(　　) ①?、?③　④C2H4?、軨H2===CH—CH===CH2?、轈3H6⑦?、? A.④和⑧　　　　　B.①、②和③

14、　　　　C.⑤、⑥和⑦　　　　D.④、⑥和⑧ ［答案］　A ［解析］　同系物之間應結構上相似，組成上相差一個或若干個CH2原子團。①②③雖含有苯環(huán)，但②為稠環(huán)芳香烴，③為苯乙烯，含官能團碳碳雙鍵，④為乙烯，⑥可能為丙烯，也可能為環(huán)丙烷，故④和⑧為同系物，均為單烯烴，⑤、⑦為同系物，均為二烯烴。 變式探究4 下列化合物中互為同系物的是(　　) A.CH3CH2OH與CH2===CHCH2OH　　　B.H—Cl與H—CH2—Cl C.　　　　　D. ［答案］　C ［解析］　A中烴基類型不同，B中HCl為無機物，CH3Cl為有機物，結構不同；D中是酚類，是醇類，結構也不

15、同；C正確，都是飽和二元醇，且差“CH2”系差。 課后強化作業(yè) 基礎鞏固 1.下列有機物是按照碳的骨架進行分類的是(　　) A.烷烴　　　　　　B.烯烴　　　　　　C.芳香烴　　　　　　D.鹵代烴 ［答案］　C ［解析］　根據有機物分子中碳骨架的形狀分為鏈狀有機物和環(huán)狀有機物，環(huán)狀有機物中含有苯環(huán)的稱為芳香族化合物，芳香烴屬于芳香族化合物。故正確答案為C。  2.下列物質中，屬于酚類的是(　　) A.　　　　　　　　　　　　B. C.　　　　　　　　　　D. ［答案］　B ［解析］　本題考查了酚類的判斷。酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的化合物，故A、C、

16、D均不是酚，只有B符合。故正確答案為B。 3.下列所給的幾種有機化合物中，都含有多個官能團： 根據所給的物質結構，你認為： （1）可看做醇類的是 。 （2）可看做酚類的是 。 (3)可看做羧酸類的是 。 (4)可看做酯類的是 。(均填編號) ［答案］　(1)B、C、D　(2)A、B、C　(3)B、D　(4)E ［解析］　本題考查了有機物的分類。物質的分類通常是較復雜的，特別是含有多個官能團的物質在分類和命名時都比較困難，但還是要把物質規(guī)范的分類和命名規(guī)則記住并能夠熟練應用。 4.下列說法中，正確的是

17、(　　) A.同系物之間互為同分異構體　　　　　　　　B.兩個相鄰同系物的式量相差14 C.所有的烷烴都一定互為同系物　　　　　　　D.同系物具有相似的化學性質 ［答案］　BD ［解析］　本題主要考查了同系物的概念。同系物之間至少相差一個“CH2”原子團，因而其分子式一定不相同，不可能互為同分異構體，兩個相鄰同系物之間相差一個“CH2”原子團，其式量必相差14，分子式相同的不同烷烴之間互為同分異構體，分子式不同的鏈烷烴之間互為同系物;同系物的結構相似，使其化學性質也相似。故正確答案為BD。 5.下列各組物質中，肯定是同系物的是(　　) A. 　　　　　B.CH2===

18、CH2和 C.C2H2和C4H6　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　D.正戊烷和2-甲基丁烷 ［答案］　A ［解析］　本題考查了同系物的判斷。A中兩種物質均為苯的同系物，符合CnH2n-6(n≥6)的通式；B中兩種物質分別為乙烯和苯乙烯，不是同系物；C中兩種物質均符合CnH2n-2 (n≥2)的通式，但前者是乙炔，而后者可為炔或二烯烴；D中兩種物質為同分異構體。故正確答案為A。 6.下列烷烴的系統(tǒng)命名中，錯誤的是(　　) A.　　　　　　　　　　B. C.　　　　　　　　　　　D. ［答案］　D ［解析］　本題考查了烷烴的系統(tǒng)命名法。按照系統(tǒng)命名

19、規(guī)則，D項應為2-甲基戊烷，故正確答案為D。 7.某烴的結構簡式為 ,其主鏈碳原子數(shù)為(　　) A.9　　　　　　　　B.10　　　　　　C.11　　　　　　　　D.12 ［答案］　C ［解析］本題考查的是為烷烴命名時主鏈的選取。該烴的碳鏈結構為 ，按照烷烴的命名原則，其主鏈可用虛線表示。故正確答案為C。 8.相對分子質量為86的烷烴，其同分異構體的數(shù)目為　　　　　　　　　。主鏈有四個碳原子的結構簡式為　　　　　　　　　、　　　　　　　　　，名稱分別為　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 ［答案］　5； 2，3-二甲基丁烷、2，2-二甲基丁烷 9.已知下列物質是

20、某些植物揮發(fā)油中的主要成分，它的結構簡式如下所示： 則其含有的官能團有 （填名稱）。 ［答案］苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基、羧基、酚羥基 10.某有機物經分析知其分子中共含有3個—CH3，2個—CH2—和1個。則其可能的結構簡式和名稱為： 。 ［答案］ ，2-甲基戊烷；，3-甲基戊烷 能力提升 1.兩種烴A、B，取等質量完全燃燒，生成的CO2與消耗的O2的量分別相同，這兩種烴之間的關系正確的是(　　) A.一定互為同分異構體　　　　　　　　　　　B.一定互為同系物 C.最簡式一定相同　　　　　　　　　　　　　D.只能是

21、同種物質 ［答案］　C ［解析］　該烴的分子式為CxHy，完全燃燒時化學方程式為：CxHy+（x+）O2 xCO2+H2O，若兩種烴完全燃燒時，生成的CO2與消耗的O2的量分別相同，則兩種烴的最簡式一定相同。故選C。 2.下列有機物的命名中，正確的是(　　) A.3-甲基丁烷　　　　　　　　　　　　　　B.2，2，4，4-四甲基辛烷 C.2-乙基丁烷　　　　　　　　　　　　　　D.1，1，3-三甲基戊烷 ［答案］　B ［解析］　本題考查了烷烴的系統(tǒng)命名法。根據各選項的名稱寫出碳骨架，再根據烷烴的命名方法正確命名后，就可檢查選項中所給的各種有機物的命名是否正確。故正

22、確答案為B。 3.下列四種烴的名稱所表示的物質，命名正確的是　　　　　　　　；不可能存在的是　　　　　　　　。（均填序號） A.2-甲基-2-丁炔　　　　　　　　　　　　　　B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯　　　　　　　　　　　　　　D.2-甲基-2-丁烯 ［答案］　D；A ［解析］　本題考查了有機物系統(tǒng)命名法的注意事項。根據碳元素的化合價可知，A不可能存在；根據烷烴的命名規(guī)則可知，B中主鏈選錯，烷烴命名時不可能出現(xiàn)1-甲基、2-乙基，即所選碳鏈不是最長碳鏈，應為2-甲基丁烷；根據烯烴的命名規(guī)則可知，C中烯烴的命名應為2-甲基-2-丁烯。 4.下列各化合物的命名中

23、正確的是(　　) A.CH2===CH—CH===CH2　1，3-二丁烯　　B.　3-丁醇　　　　　 C.　甲基苯酚　　　　　　　　　D. 2-甲基丁烷 ［答案］　D ［解析］　選項A應命名為1，3-丁二烯；選項B應命名為2-丁醇；選項C應命名為鄰甲基苯酚。故選D。 5.主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有(　　) A.2種　　　　　　　B.3種　　　　　C.4種　　　　　　D.5種 ［答案］　A ［解析］　對于烷烴來說，當主鏈含5個碳原子時，乙基作支鏈只能放在主鏈第3號碳原子上：，則另一個取代基甲基可放在2號或3號碳原子上，從而可得出符合題意

24、的烷烴只有兩種： 6.下列各組物質不屬于同分異構體的是(　　) A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇　　　　　 　B.鄰氯甲苯和對氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷　　　　　　　　　　　　D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 ［答案］　D ［解析］　本題主要考查判斷同分異構體的方法，以及根據有機物名稱寫出其結構簡式的能力。根據有機物的名稱，知道各選項中有機物的碳原子數(shù)分別是一樣多的。D選項中的甲基丙烯酸中有兩個雙鍵(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)，而甲酸丙酯中只有一個碳氧雙鍵，故這兩種物質不是同分異構體。故選D。 7.（1）有機物的系統(tǒng)名稱是 ，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴

25、的系統(tǒng)名稱是 。 （2）有機物的系統(tǒng)名稱是 ，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是 。 ［答案］　 (1)3-甲基-1-丁烯　2-甲基丁烷（2）5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2，3-二甲基-5-乙基庚烷 8.如圖是由4個碳原子結合成的6種有機物（氫原子沒有畫出） （1）寫出有機物（a）的系統(tǒng)命名法的名稱 。 （2）有機物（a）有一種同分異構體，試寫出其結構簡式。 （3）上述有機物中與（c）互為同分異構體的是 （填代號）。 （4）任寫一種與(e)互為同系物的

26、有機物的結構簡式 。 （5）上述有機物中不能與溴水反應使其褪色的有 （填代號）。 （6）（a）(b)(c)(d)(e)五種物質中，4個碳原子一定處于同一平面的有 （填代號）。 ［答案］　（1）2-甲基丙烷?。?）CH3CH2CH2CH3 (3)(b)、(f)　（4）CH≡CH　(5)(a)、(f)（6）(b)、(c)、(d) ［解析］　(a)~(f)6種有機物的結構簡式和名稱分別為：(2-甲基丙烷)、 (2-甲基-1-丙烯)、CH3—CH===CH—CH3(2-丁烯)、CH2===CH—CH===CH2(1,3-丁二烯)、CH≡C—CH2

27、—CH3(1-丁炔)、（環(huán)丁烷）。 9.松節(jié)油是生產高級香料的重要原料，是綠色可再生資源。 (1)月桂烯是松節(jié)油中的常見成分，月桂烯的結構簡式為： 也可簡寫為：，其分子式為 ，可以發(fā)生的化學反應有 (填序號)。 ①加成反應?、谙シ磻、埘セ磻、苎趸磻? (2)下列物質(如圖)也是松節(jié)油中的常見組分。 這些物質中，與月桂烯互為同分異構體的是 （填序號）。 ［答案］ （1）C10H16　①④?。?）①③ ［解析］　根據月桂烯的結構可知其分子式為C10H16,又月桂烯中含有雙鍵，所以可發(fā)生加成反應和氧化反應。根據松節(jié)油常見成分的結構可判斷與月桂烯互為同分異構體的有檸檬烯和α-水芹烯。 10.給下列物質命名或寫出其結構簡式。 (1)　(2)　（3） (4)間甲基苯乙烯（5）4-甲基-1-戊炔 ［答案］?。?）1，2，4-三甲苯?。?）3-甲基-2-己烯?。?）4，5-二甲基-3-乙基-1-環(huán)己烯 （4） （5） 11.相對分子質量為100的烴，主鏈上有5個碳原子，可能有5種同分異構體，試寫出它們的結構簡式，并用系統(tǒng)命名法命名。 ［答案］ 