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1、
第2課時 石油煉制 乙烯
目標與素養(yǎng):1.了解石油的煉制方法(分餾、裂化、裂解)、目的及其主要產品。(科學態(tài)度與社會責任)2.認識乙烯的分子組成、結構特征和主要化學性質。(宏觀辨識與微觀探析)3.了解乙炔的結構和性質。(宏觀辨識與微觀探析)4.能識別加成反應。(宏觀辨識與微觀探析)
一、石油煉制
1.石油的分餾
(1)原理:加熱石油時,沸點低的成分先汽化,經冷凝后收集,沸點較高的成分隨后汽化、冷凝……這樣不斷加熱和汽化、冷凝,能使沸點不同的成分分離出來。
(2)實驗室石油的蒸餾
(3)工業(yè)生產
①設備:分餾塔。
②產品
2.石油的催化裂化
(1)過程
在加
2、熱、加壓和催化劑存在下,使石油分餾產品中相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質量較小、沸點較低的烴。
(2)目的:提高汽油等輕質油的產量和質量。
(3)舉例(十六烷的裂化)
化學方程式:C16H34C8H18+C8H16。
3.石油的催化裂解
(1)過程:長鏈烴短鏈烴乙烯、丙烯。
(2)目的:獲得乙烯、丙烯等化工原料。
微點撥:石油的分餾屬于物理變化,裂化和裂解屬于化學變化。
二、乙烯
1.組成和結構
分子式
電子式
結構式
結構簡式
分子模型
球棍模型
比例模型
結構特點
C2H4
CH2==CH2
6個原子處于同一平面上
3、
2.化學性質
(1)氧化反應
(2)加成反應
①概念:有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫做加成反應。
②寫出下列反應方程式:
微點撥:乙烯使溴水褪色,是加成反應,乙烯雙鍵中的一個鍵斷裂,兩個溴原子分別加在兩個不飽和的碳原子上,生成無色液體1,2-二溴乙烷,消耗溴而使其褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,是因為乙烯被氧化,KMnO4被還原生成無色物質而褪色。二者原理不同。
三、乙炔
1.組成和結構
分子式
電子式
結構式
結構
簡式
分子模型
結構特點
球棍模型
比例模型
C2H2
H—C≡
4、C—H
CH≡CH
4個原子在一條直線上,為直線形分子
2.化學性質
(1)氧化反應
①燃燒方程式為2C2H2+5O24CO2+2H2O。
②酸性高錳酸鉀溶液:乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,現(xiàn)象是溶液褪色。
(2)加成反應
①乙炔通入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色?;瘜W反應方程式為CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2。
②乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應,得到氯乙烯?;瘜W反應方程式為CH≡CH+HClCH2===CHCl。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)甲烷和乙烯可用溴水鑒別。 ( )
(2)乙烯和乙炔互為同分異構體。
5、( )
(3)乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應和取代反應。 ( )
(4)將某氣體通入溴水中,溴水褪色,該氣體一定是乙烯。 ( )
[提示] (1)√ (2)× (3)× (4)×
2.石油煉制過程中,既能提高汽油產量又能提高汽油質量的方法是( )
A.常壓分餾 B.減壓分餾
C.裂解 D.催化裂化
D [催化裂化將長鏈烴斷裂為短鏈烴,從而提高汽油的產量和質量。]
3.(1)分析CH4、C2H4、C2H2分子的空間結構:
①CH4是__________型,C2H4是__________形,C2H2是__________形。
②CH3CH===CH
6、2中三個碳原子是共直線還是共平面________。
(2)以上三種氣體中能使溴水褪色的是C2H4與________,其中C2H4使溴水褪色的化學方程式為__________________________。
產物中所有原子________(填“共”或“不共”)平面。
[解析] (1)CH4是正四面體型,C2H4是平面形,C2H2是直線形,據(jù)C2H4分子空間構型知CH3CH===CH2中三個碳原子共平面。
(2)C2H4與C2H2能與Br2發(fā)生加成反應而使溴水褪色,但C2H4與Br2的加成產物中所有原子不共平面。
[答案] (1)①正四面體 平面 直線 ②共平面
(2)C2H2 CH
7、2===CH2+Br2―→CBrH2CBrH2 不共
石油的煉制方法
1.石油煉制方法的比較
方法
比較
分餾
催化裂化
裂解
原理
用不斷加熱和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的產物
在加熱、加壓和催化劑存在下,把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂成相對分子質量小、沸點低的烴
采用比裂化更高的溫度,使長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴
目的
將原油分離成不同沸點范圍的產品
提高輕質液體燃料(汽油)的產量和質量
獲得乙烯、丙烯等短鏈烴
主要原料
石油
石油分餾產物如重油
石油分餾產物(包括石油氣)
主要產品
石油氣、汽油、煤油、柴油、重油
8、及瀝青等
高質量的汽油
乙烯、丙烯等小分子烴
變化類型
物理變化
化學變化
化學變化
微點撥:(1)石油煉制后得到的產品仍是混合物,是多種液態(tài)烴、固態(tài)烴、氣態(tài)烴的混合物。
(2)石油分餾得到的汽油與裂化制得的汽油成分不同,分餾得到的汽油一般稱為直餾汽油,成分主要是烷烴混合物,而裂化得到的汽油中含有烯烴。
2.蒸餾和分餾的區(qū)別
蒸餾
把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?,再使蒸氣冷卻凝結成液體的操作。蒸餾可使混合物中沸點較低的組分揮發(fā)而達到混合物分離或除雜的目的。被蒸餾的混合物中至少有一種組分為液體。各組分沸點差別越大,揮發(fā)出的物質越純。若不同組分之間沸點差小,或不同組分互溶形成恒沸液
9、體,餾分則不純。常見的實驗有蒸餾水的制取。
分餾
對多組分的混合物在控溫下先后、連續(xù)進行兩次或多次蒸餾。分餾可使多組分混合物在一個完整的操作過程中分離為兩種或多種餾分而達到混合物分離或除雜的目的。常見的實驗有石油的分餾。
【典例1】 下列敘述中,不正確的是( )
A.石油分餾的產物是一種具有恒定沸點的純凈物
B.石油催化裂化的目的是提高汽油等輕質油的產量和質量
C.石油裂解的原料是石油分餾產物,包括石油氣
D.石油煉制過程中發(fā)生一系列物理化學變化
A [石油分餾的產物均為處于某一溫度范圍內的混合物。]
一般如何鑒別分餾汽油和裂化汽油?
[答案] 用溴水或酸性高錳酸鉀溶
10、液。能使溴水褪色或酸性高錳酸鉀溶液褪色的是裂化汽油,分餾汽油不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。
實驗室石油蒸餾實驗時的注意事項
(1)一定要墊石棉網加熱,防止燒瓶受熱不均勻而炸裂引起火災。
(2)必須在加熱前加入碎瓷片,若不加碎瓷片或在加熱過程中加入都有可能引起暴沸。若忘加碎瓷片時,應停止加熱,冷卻后補加。
(3)燒瓶中的石油量不要超過燒瓶容積的。
(4)冷凝管內的冷卻水要從下口入、上口出,這樣的冷卻效果最好。
(5)汽油、柴油等對橡膠有較強的腐蝕性,實驗中所用的橡膠塞要用錫箔包起來,防止被腐蝕。
(6)溫度計的最大量程要不低于300 ℃,溫度計的水銀球與蒸餾燒瓶支管口在同一
11、水平線上。
1.下列關于石油的說法正確的是( )
A.石油裂化是目前生產乙烯的主要方法
B.石油主要含有碳、氫兩種元素
C.石油的裂化是物理變化
D.石油分餾的各餾分均是純凈物
B [石油裂解是目前生產乙烯的主要方法,A錯誤;石 油的裂化是將相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴,所以石油的裂化是化學變化,C錯誤;石油分餾是依據(jù)蒸餾原理將石油中各成分按不同的沸點范圍進行分離,得到的各餾分是處于某一溫度范圍內的混合物,故D錯誤。]
乙烷、乙烯、乙炔的比較
1.乙烷、乙烯和乙炔的比較
比較
名稱
乙烷
乙烯
乙炔
結構特點
碳碳單鍵,碳原子飽和
12、,原子不在同一平面上
碳碳雙鍵,碳原子不飽和,所有原子均在同一平面上
碳碳叁鍵,碳原子不飽和,所有原子均在一條直線上
所屬烴
類通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
取代反應
與鹵素單質間的反應
—
—
加成反應
—
能夠與H2、X2、HX、H2O發(fā)生加成反應
能夠與H2、X2、HX、H2O發(fā)生加成反應
氧化反應
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
燃燒產生淡藍色火焰
燃燒火焰明亮,帶黑煙
燃燒火焰很明亮,帶濃烈的黑煙
鑒別
不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色
13、能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色
能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色
2.取代反應和加成反應的比較
取代反應
加成反應
反應
通式
A—B+C—D―→A—C+B—D(C代替B或B代替C)
鍵的
變化
一般是C—H、O—H或C—O鍵斷裂,結合1個原子或原子團,另一個原子或原子團同代替下來的基團結合成另一種物質
不飽和鍵中不穩(wěn)定者斷裂,不飽和碳原子直接和其他原子或原子團結合
產物
兩種或多種物質
一般是一種物質
【典例2】 下列說法錯誤的是( )
A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的原理相同
B.通過加成反應、取代反應都可以生成CH3CH2Cl
C.乙烯具
14、有可燃性,在點燃前要驗純
D.乙烷中混有的乙烯可用溴水除去
A [乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應,而使溴水褪色發(fā)生的是加成反應,原理不相同。]
鑒別乙烷與乙烯時,溴水、酸性KMnO4溶液均可以采用,但要除去乙烷中的乙烯時,只能選用溴水,而不能選用酸性KMnO4溶液,因為酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2,又引入了新的雜質。
2.下列關于乙炔性質的敘述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃燒生成二氧化碳和水
B.能發(fā)生加成反應
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能與氯化氫反應生成氯乙烯
D [乙烷、乙烯 、乙炔的結構簡式分別為CH3CH3
15、、CH2===CH2、CH≡CH,它們都能燃燒生成二氧化碳和水。CH2===CH2、CH≡CH都能發(fā)生加成反應,都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,而CH3CH3屬于飽和烴,不具有這樣的性質。CH3CH3與HCl不反應,CH2===CH2和HCl反應生成CH3CH2Cl,而CH≡CH和HCl反應生成CH2===CHCl,這是乙炔不同于乙烷和乙烯的性質。]
1.(2019·全國卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
D [甲烷是正四面體結構。A項,甲苯中的甲基有2個氫原子一定不與其他原子共平面,錯誤;B項,乙
16、烷中所有原子一定不共平面,錯誤;C項,丙炔中有甲基,所有原子一定不共平面,錯誤;D項,因為乙烯是平面型結構,碳碳單鍵可以旋轉,所以1,3-丁二烯中所有原子可能共平面,正確。]
2.下列關于乙烯的說法不正確的是( )
A.常溫下是無色液體
B.可作水果催熟劑
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
A [A項,乙烯在常溫下為無色氣體,故說法錯誤;B項,乙烯具有催熟作用,可作為水果催熟劑,故說法正確;C項,乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能夠被酸性高錳酸鉀氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故說法正確;D項,乙烯能夠與Br2發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色,故說法正確。]
17、
3.下列各反應中不屬于加成反應的是( )
D [本題的難點是對C項的判斷,反應物分子里有一個不飽和碳原子,而另一個不飽和原子是氧原子。反應是H2分子里的氫原子跟反應物分子里的不飽和原子直接結合的反應。由此可知,C項是加成反應。]
4.由乙炔制CHClBrCH2Br,下列說法中最可行的是( )
A.先與HBr加成后再與HCl加成
B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應
C.先與HCl加成后再與Br2加成
D.先與Cl2加成后再與HBr加成
C [A、D不可能得到產物CHClBrCH2Br;B可能得到產物CHClBrCH2Br,但生成的是含產物在內的復雜的混
18、合物,無法分離。]
5.下面是石蠟油在熾熱碎瓷片的作用下產生C2H4并檢驗C2H4性質的實驗,完成下列各問題。
(1)B中溶液褪色,是因為乙烯被________。
(2)C中發(fā)生反應的化學方程式為_________,反應類型為________。
(3)在D處點燃前必須進行的操作是______________。
[解析] 石蠟油分解生成C2H4,通入酸性KMnO4溶液,因為乙烯分子中含有碳碳雙鍵,具有還原性,可使酸性KMnO4溶液褪色,該過程中C2H4被氧化。在C中,C2H4可與Br2發(fā)生加成反應,使得溴的四氯化碳溶液褪色。在D處,點燃可燃性氣體前必須先驗純。
[答案] (1)氧化
(2) 加成反應
(3)檢驗氣體的純度