《同步蘇教化學(xué)選修五新突破講義：專題4 專題復(fù)習(xí)課 Word版含答案》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《同步蘇教化學(xué)選修五新突破講義：專題4 專題復(fù)習(xí)課 Word版含答案（10頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、
[答案]?、貱H3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
③C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
⑤CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
⑥CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O
⑦CH3COOH＋C2H5OHCH3COOCH2CH3＋H2O
⑧羧酸?、岽肌、怍人猁} ?醇
鹵代烴在有機合成中的作用
鹵代烴既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又可以發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基，所以在有機合成中引入官能團時
2、，常常使用鹵代烴作為中間橋梁，經(jīng)過消去、加成、取代等一系列反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物。
1．引入羥基官能團制備醇或酚
由于一些鹵代烴可以水解生成醇，故在有機合成題中常利用先生成鹵代烴，再水解引入羥基的方法來增加羥基的數(shù)目。如1-丙醇―→1，2-丙二醇，思路是1-丙醇丙烯1，2-二鹵代丙烷1，2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1，2-丙二醇等均是利用先生成鹵代烴再水解得到醇的。
2．在分子指定位置引入官能團
在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同時，可得到不同的主產(chǎn)物，如下式中—R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。條件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如
1．有機化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成
3、不同的有機產(chǎn)品。例如：
(X為鹵素原子)；
Ⅱ.苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，則苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，則苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成一種香料：
已知A的核磁共振氫譜上有5組峰，且峰面積之比為6∶1∶2∶2∶1。請回答下列問題。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________，E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，物質(zhì)C中的官能團名稱是________。
(3)反應(yīng)③的反應(yīng)條件是________________。
(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________
4、_(注明反應(yīng)條件)。
(5)這種香料具有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。
①含有酚羥基 ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種 ③在一定條件下，自身能形成高聚物
[解析] 由于A的核磁共振氫譜上有5組峰，峰面積之比為6∶1∶2∶2∶1，所以A分子中必有2個等同的甲基，結(jié)合題中信息可得A的結(jié)構(gòu)簡式為，光照條件下苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被氯原子取代生成B，即B為或，然后B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，即C為，在H2O2作用下C與氯化氫加成生成D，即D為，D水解生成E，即E為，最后E被氧化為的同分異構(gòu)體中含有酚羥基，即羥基與苯環(huán)直接相連；苯環(huán)上
5、的一溴代物有兩種，即苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，羥基與另一側(cè)鏈處于對位；在一定條件下，自身能形成高聚物，說明含有碳碳雙鍵等不飽和鍵。由此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體。
有機反應(yīng)的規(guī)律
掌握有機反應(yīng)的規(guī)律，其中一個很重要的方面就是弄清各類有機反應(yīng)的反應(yīng)機理，明確各類有機反應(yīng)發(fā)生在哪一個化學(xué)鍵或哪一種官能團上。
1．醇分子內(nèi)脫水，即消去醇分子中的羥基和與羥基相連碳原子的鄰碳上的氫，即消去小分子H2O而生成不飽和烴：
鹵代烴的消去反應(yīng)也有類似的情況，即消去鹵化氫小分子。如
2．加成反應(yīng)一般發(fā)生在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或碳氧雙鍵()等不飽和鍵上，而取代反應(yīng)則一般發(fā)生在碳氫鍵或碳鹵鍵、碳
6、氧單鍵、氧氫鍵、氮氫鍵上，如(加成反應(yīng))。
3．醛的還原反應(yīng)是在醛基的碳氧鍵上進行，即醛基被還原成羥基；而醛的氧化反應(yīng)是在醛基的碳氫鍵上進行，即醛基被氧化成羧基。如
4．酯化反應(yīng)一般是羧酸脫羥基醇脫氫，即羧酸分子中的羧羥基跟醇分子中羥基上的氫結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。如
5．酯的水解反應(yīng)是酯分子中來自酸的部分()與水中的—OH結(jié)合成羧酸，來自醇的部分與水中的H結(jié)合成醇。
2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是( )
A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．
7、迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)
C [該有機物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項錯。]
3．乙酸苯甲酯可作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)和香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下：
下列說法錯誤的是( )
A．反應(yīng)②③的反應(yīng)類型分別
8、為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)
B．甲苯的一氯代物有4種
C．有機物C能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
D．加入過量的有機物B可以提高有機物C的轉(zhuǎn)化率
C [有機物C為苯甲醇，能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)。]
4．(2019·全國Ⅰ卷，節(jié)選)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱是________。
(2)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)
(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件是____________________。
(4)⑤的反應(yīng)類型是________。
(5)寫出F到G的反應(yīng)方程式_____________。
(6)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線_________________(無機試劑任選)。
[答案] (1)羥基
同步蘇教化學(xué)選修五新突破講義：專題4 專題復(fù)習(xí)課 Word版含答案
