高中化學(xué)人教版選修5課件 第三章 本章整合

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 一烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1 2011年廣東理綜 直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效 綠色有機(jī)合成的重要途徑 交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳碳鍵的新反應(yīng) 例如 化合物 可由以下合成路線獲得 1 化合物 的分子式為 其完全水解的化學(xué)方程式為 注明條件 2 化合物 與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 注明條件 3 化合物 沒(méi)有酸性 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的一種同分異構(gòu)體 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 化合物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 反應(yīng) 中1個(gè)脫氫劑 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖12 1 分子獲得2個(gè)氫原子后 轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子 該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 5 1分子 與1分子 在一定條件下可發(fā) 生類似反應(yīng) 的反應(yīng) 其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 1mol該產(chǎn)物最多可與 molH2發(fā)生加成反應(yīng) 解析 1 依據(jù)化合物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出其分子式為C5H8O4 該分子中含有2個(gè)酯基 在堿性條件下可完全水解 2 由化合物 及其合成路線逆推 是丙二酸 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH2COOH 因此 是丙二醛 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCH2CHO 繼而推斷出化合物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2CH2OH 醇羥基可被Br原子取代 3 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 說(shuō)明分子中含有羧基 根據(jù) 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCCH2CHO可知化合物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCOOH 4 芳香族化合物必須含有苯環(huán) 結(jié)合脫氫劑 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 兩個(gè)H應(yīng)分別加在兩個(gè)O上 形成兩個(gè)羥基 5 反應(yīng) 的特點(diǎn)是2分子有機(jī)物各脫去一個(gè)氫原子形成一 個(gè)新的C C鍵 因此1分子 與1分子 在一定條件下發(fā)生脫氫反應(yīng)的產(chǎn)物是 該化合物中含有2個(gè)苯環(huán) 1個(gè)碳碳三鍵 所以1mol該產(chǎn)物最多可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng) 答案 1 C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3 2NaOH 2CH3OH NaOOCCH2COONa CH2BrCH2CH2Br 2 HOCH2CH2CH2OH 2HBr2H2O 3 OHCCH2CHO 4 5 CH2CHCOOH8 二有機(jī)物的組成規(guī)律1 烴及烴的含氧衍生物中 氫原子個(gè)數(shù)一定為偶數(shù) 相對(duì)分子質(zhì)量亦為偶數(shù) 2 烴類物質(zhì)中 烷烴隨碳原子數(shù)目的增多 含碳量增大 100 85 71 炔烴 苯的同系物隨 碳原子數(shù)增多 含碳量減小 其含碳量最小值等于85 71 烯烴含碳量為一常數(shù) 其值等于85 71 3 最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物 無(wú)論以何種比例混合 所有元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為常數(shù) 常見(jiàn)最簡(jiǎn)式同為CH的有 乙炔 苯 苯 乙烯 同為CH2的有 單烯烴和環(huán)烷烴 同為CH2O的有 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 4 烷烴與較它少一個(gè)碳原子的飽和一元醛相對(duì)分子質(zhì)量相等 飽和一元醇與較它少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸相對(duì)分子質(zhì)量相等 5 CH4是所有烴分子中唯一只有一個(gè)碳原子的分子 若混合烴平均碳原子數(shù)小于2 則混合烴中一定有CH4 CH4的式量為16 是烴中式量最小的 若混合烴平均式量大于16 小于26 則混合烴中一定有CH4 CH4是有機(jī)物中含氫量最高的烴 例2 2009年海南化學(xué) 某含苯環(huán)的化合物A 其相對(duì)分子質(zhì)量為104 碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92 3 1 A的分子式為 2 A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型是 3 已知 請(qǐng)寫出 A與稀 冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式 4 一定條件下 A與氫氣反應(yīng) 得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85 7 寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5 在一定條件下 由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式為 4 加氫反應(yīng) 若只加成碳碳雙鍵 則含C質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90 6 若苯環(huán)也加氫 則含C質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85 7 后者符合題意 5 按碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)寫即可 解析 1 M C 總 92 3 104 96 則M H 總 8 不可能再含其他原子 因96 12 8 所以分子式為C8H8 2 該分子中含苯環(huán) 且分子能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) 所以A應(yīng)為苯乙烯 該反應(yīng)為加成反應(yīng) 3 分子中有碳碳雙鍵 直接套用信息可得結(jié)果 4 5 加成反應(yīng) 2 3 答案 1 C8H8 三有機(jī)合成中官能團(tuán)間的衍變 1 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變 以丙烯為例 如 2 通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè) 如 3 通過(guò)某種手段 改變官能團(tuán)的位置 如 例3 2010年全國(guó)卷 圖3 M 2表示4 溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng) 其中 產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 圖3 M 2 A B C D 解析 本題考查雙鍵和鹵代烴與其他官能團(tuán)之間的衍變 4 溴環(huán)己烯發(fā)生4個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下所示 顯然Y Z中只含一種官能團(tuán) 故選B 對(duì)于 反應(yīng) 不要求掌握雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物是什么 至少要知道雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化成其他的官能團(tuán) 答案 B 1 以2 氯丙烷為主要原料制1 2 丙二醇 CH3CH OH CH2OH 時(shí) 依次經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型為 A 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng)B 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)C 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)D 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) B 2 雙選 有機(jī)物A結(jié)構(gòu)如圖3 M 3所示 下列說(shuō)法正 確的是 BC A A在堿性條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B 1molA能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C 和溴水反應(yīng)時(shí) 1molA能消耗3molBr2D A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 3 2010年廣東廣州二模 莽草酸可用于合成甲型流感藥物 C 達(dá)菲 下列關(guān)于莽草酸的敘述正確的是 A 能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B 能發(fā)生消去反應(yīng)生成苯甲酸C 能使溴的四氯化碳溶液褪色D 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 4 1 4 二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)溶劑 它可以通過(guò)圖3 M 4 D 合成路線制得 烴A是 A 1 丁烯C 乙炔 圖3 M 4B 1 3 丁二烯D 乙烯 5 2010年廣東廣州二模 香草醛是食品添加劑的增香原 料 可由丁香酚經(jīng)以下反應(yīng)合成香草醛 圖3 M 5 1 寫出香草醛分子中含氧官能團(tuán)的名稱 任意寫兩種 醛基 羥基 醚鍵 2 下列有關(guān)丁香酚和香草醛的說(shuō)法正確的是 A 丁香酚既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)B 香草醛中 OH能被酸性K2Cr2O7氧化C 丁香酚和化合物I互為同分異構(gòu)體D 1mol香草醛最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ABC 3 寫出化合物 香草醛的化學(xué)方程式 4 乙基香草醛 其結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3 M 6 也是食品添加劑的增香原料 它的一種同分異構(gòu)體A屬于酯類 A在酸性條件下水解 其中一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3 M 7 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 2011年廣東廣州模擬 以苯甲醛為原料合成化合物 的 路線如下 1 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 2 反應(yīng) 還可生成另外兩種化合物 它們與化合物 互為同分異構(gòu)體 它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 和 3 化合物 與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 不要求寫出反應(yīng)條件 4 下列說(shuō)法正確的是 填字母 A 化合物 的名稱是2 硝基苯甲醛 B 化合物 可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物C 反應(yīng) 屬于還原反應(yīng) D 化合物 的分子式為C16H12N2O4 5 用丙酮 代替化合物 發(fā)生反應(yīng) 反應(yīng) 解析 1 反應(yīng) 是硝基取代了苯環(huán)上的氫原子 2 是硝基和醛基間位 還有鄰位和對(duì)位 4 A中化合物 的名稱是3 硝基苯甲醛 D中化合物 的分子式為C16H14N2O4 可以得到化合物 生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體 化合物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案 1 取代反應(yīng) 或硝化反應(yīng) 2 3 4 BC 5 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全