高中化學(xué)人教版選修5課件 第三章 第一節(jié) 醇 酚 第1課時(shí) 醇 (1)

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚 第1課時(shí) 醇 一 烴的含氧衍生物 1 定義 氫原子 從結(jié)構(gòu)上說 烴分子里的 被含氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的產(chǎn)物 稱為烴的含氧衍生物 2 分類 醇 酚 醛 官能團(tuán) 烴的含氧衍生物可分為 羧酸和酯等 烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含 決定 二 醇類 1 定義 羥基 OH 苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子 分子中 與鏈烴基或 結(jié)合形成的化合物 2 通式 R OH 飽和一元醇結(jié)構(gòu)通式為 或 3 命名 1 普通命名法對于結(jié)構(gòu)簡單的醇類一般在烴基名稱后加上 醇 字 基 字可省去 如 CH3CH2OH 乙醇 CnH2n 1OH 2 系統(tǒng)命名法結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醇可采用系統(tǒng)命名法 將含有與 相連的碳原子的最長碳鏈作為 主鏈 根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇 羥基 OH 從 的一端給主鏈上的碳原子依次編號定 位 距離羥基最近 命名時(shí) 羥基的位次寫在 某醇 的前面 羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示 羥基的個(gè)數(shù)用 二 三 等表示 4 常見醇的物理性質(zhì) 氫鍵 高很多 1 由于醇分子之間能以 相互締合 所以醇的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的烷烴的沸點(diǎn)要 2 隨碳原子數(shù)增加 醇的溶解度 越來越小 3 飽和一元醇中 十二個(gè)碳原子以下的醇為 高于 十二個(gè)碳原子的醇為 液體 蠟狀固體 1 2 3 丙三醇 甘油 三 乙醇1 分子結(jié)構(gòu) C2H6O 1 分子式 2 結(jié)構(gòu) 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 或 C2H5OH OH 或羥基 3 官能團(tuán) 2 物理性質(zhì) 以任意比 無色透明液體 有特殊香味 易揮發(fā) 能與水 互溶 3 化學(xué)性質(zhì) 1 與金屬鈉反應(yīng) 氫氣 生成乙醇鈉和 反應(yīng)劇烈程度 填 強(qiáng) 或 弱 于水與鈉的反應(yīng) 其反應(yīng)方程式為 CH3CH2OH 弱 2CH3CH2ONa H2 2CH3CH2OH 2Na C2H5 O C2H5 2 能發(fā)生脫水反應(yīng) 乙烯 消去反應(yīng) 分子內(nèi)脫水 生成 反應(yīng)類型 其反 分子間脫水 生成 反應(yīng)類型 其反應(yīng) 方程式為 3 能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)與濃氫溴酸混合加熱生成 其反應(yīng)方程式為 C2H5 OH H Br C2H5 Br H2O 應(yīng)方程式為 CH2CH2 H2O CH3CH2OH 乙醚 取代反應(yīng) C2H5OH HOC2H5 H2O 溴乙烷 CH3COOH 4 氧化反應(yīng) 淡藍(lán)色 能在空氣中燃燒 產(chǎn)生 火焰 放出大量的熱 在銅或銀催化的條件下能與氧氣反應(yīng) 生成 能被KMnO4或K2Cr2O7酸性溶液氧化 氧化過程為 CH3CH2OH 乙醛 CH3CHO 醇的結(jié)構(gòu)及分類1 醇的結(jié)構(gòu) 醇的結(jié)構(gòu)可表示為 R為H或烴基 此時(shí)無論 R中是否含有苯環(huán) 羥基都沒有跟苯環(huán)直接相連 2 醇的分類 乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 醇的催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律 1 醇的催化氧化規(guī)律 1 醇催化氧化的機(jī)理 醇在催化劑 Cu或Ag 的條件下 被氧氣氧化時(shí)羥基上去一個(gè)氫 與羥基相連的碳上再去一個(gè)氫 脫下的兩個(gè)氫原子與O2中的一個(gè)氧原子結(jié)合生成水 2 醇的催化氧化規(guī)律 羥基碳上有2個(gè)氫的醇被催化氧化生成醛 醇分子中去掉 2個(gè)氫 相應(yīng)醛的相對分子質(zhì)量比醇少2 羥基碳上有一個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮 酮的相對分 子質(zhì)量比相應(yīng)醇的相對分子質(zhì)量少2 羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化 如 2 醇的消去反應(yīng)規(guī)律 1 醇分子發(fā)生消去反應(yīng)的機(jī)理 由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合脫去H2O分子 而在羥基碳和與之相鄰的碳之間形成不飽和鍵 2 醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件 在有濃H2SO4存在且加熱條件下 與羥基碳相鄰的碳原子如果有氫 才可發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和鍵 表示為 當(dāng)與羥基相連的碳無相鄰的碳原子或與羥基相連的碳相鄰的碳原子上無氫時(shí) 醇不能發(fā)生消去反應(yīng) 如CH3OH 3 鹵代烴與醇發(fā)生消去反應(yīng)的比較 醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) AC A 甲醇C 2 2 二甲基 1 丙醇 B 1 丙醇D 1 丁醇 解析 由醇發(fā)生消去反應(yīng)的原理可知 醇類發(fā)生消去反 應(yīng)生成 因此發(fā)生消去反應(yīng)必須具備兩個(gè)條件 主鏈 碳原子最少為2個(gè) 故A不能發(fā)生消去反應(yīng) 與 OH相連碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子 故C不能發(fā)生消去反應(yīng) C 解析 C中羥基與苯環(huán)直接相連 屬于酚類而不屬于醇類 2 分子式為C7H16O的飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí) 可以 得到兩種單烯烴 則該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的 解析 由題可知 只有選項(xiàng)C發(fā)生消去反應(yīng)可得到的兩種 答案 C 醇與活潑金屬反應(yīng)規(guī)律 例2 經(jīng)測定乙醇的分子式是C2H6O 由于有機(jī)化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是圖3 1 1中兩種之一 為確定其結(jié)構(gòu) 應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進(jìn)行定性 定量實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)給出乙醇 鈉 反應(yīng)見裝置圖3 1 2 請回答下列問題 圖3 1 2 學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù) 根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為 用 或 表示 理由為 0 100 解析 被Na置換出H的物質(zhì)的量為 mol 即每個(gè)乙醇分子中僅有1個(gè)H原子被取代 這個(gè)H原子的位置應(yīng)較特殊 不同于其他5個(gè)H原子 答案 由實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知1mol乙醇分子中有1mol 氫原子可被Na取代 有5mol氫原子不能被Na取代 說明在C2H6O分子中有1個(gè)氫原子的位置與另5個(gè)氫原子位置不同 故對照 式和 式 可知 式符合實(shí)驗(yàn)結(jié)果 醇與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生的H2中的氫原子物質(zhì)的量與醇中羥基 OH 的物質(zhì)的量相等 3 A B C三種醇分別與足量金屬鈉的反應(yīng) 在相同條件下產(chǎn)生相同體積的H2 耗醇的物質(zhì)的量之比為2 3 6 則 A 三種醇中 OH數(shù)目之比為 A 3 2 1C 2 1 3 B 3 1 2D 2 6 3 解析 三種醇分別與鈉的反應(yīng)產(chǎn)生相同條件下相同體積的H2 則三種醇提供的羥基 OH 數(shù)相同 nA N OH A nB N OH B nC N OH C 即2N OH A 3N OH B 6N OH C 故有N OH A N OH B N OH C 3 2 1 答案為A 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全