高中化學(xué)人教版選修5課件 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 第2課時 酯

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歡迎進入化學(xué)課堂 第2課時 酯 一 酯的組成結(jié)構(gòu) 1 定義 OH OR 酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物 2 官能團 酯基 酯的官能團為 COO 或 3 通式 酯的一般通式為RCOOR 或 R是任意的烴 基或氫原子 而R 是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基 由此可以看出 R和R 可以相同 也可以不同 4 羧酸酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名 將醇改為酯 稱為某酸某酯 如CH3COOC2H5稱為 乙酸乙酯 二 酯的性質(zhì)1 物理性質(zhì) 1 氣味 低級酯是具有芳香氣味 2 狀態(tài) 低級酯通常為 液體 3 密度和溶解性 密度比水 溶于水 溶于乙 醇和乙醚等有機溶劑 小 難 易 2 化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)是酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一 水解生成相應(yīng)的 酸和醇 屬于 反應(yīng) 取代 1 在無機酸催化下 水解反應(yīng)為可逆反應(yīng) 如乙酸乙酯在酸性環(huán)境中水解反應(yīng)方程式 H2O CH3COOH C2H5OH 2 當用堿作催化劑時 堿與酯水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng) 可使水解趨于完全 因此 堿性條件下水解是不可逆反應(yīng) 如乙酸乙酯與NaOH溶液共熱的反應(yīng)方程式 CH3COOC2H5 NaOH CH3COONa C2H5OH 三 酯的存在和用途低級酯是具有芳香氣味的液體 存在于各種水果和花草中 酯可用作溶劑 并用作制備飲料和糖果的水果香料 CH3COOC2H5 酯化反應(yīng)原理 1 羧酸酯化反應(yīng)歷程 2 酯化反應(yīng)規(guī)律 酸脫羥基 醇脫氫 有機酸脫羥基 即羧基中的C O鍵斷裂 醇脫氫 即羥基中的O H鍵斷裂 羧基中羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合成水 其余部分結(jié)合成酯 3 酯化反應(yīng)特點 酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng) 加濃H2SO4有利于反應(yīng)向酯化反應(yīng)的方向進行 酯化反應(yīng)也可看作是取代反應(yīng) 即羧酸分子里的羥基被烷氧基 OR 取代 酯化反應(yīng)實驗 1 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實驗 1 實驗步驟 在一支試管中加3mL乙醇 然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸 按圖3 3 2所示 連接好裝置 用酒精燈小心均勻地加熱試管3 5min 產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上 圖3 3 2 2 實驗現(xiàn)象及結(jié)論 碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生 并可聞到香味 說明在濃硫酸存在 加熱的條件下 乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng) 生成不溶于水且具有香味的油狀物質(zhì) 乙酸乙酯 2 生成乙酸乙酯的特點 1 反應(yīng)很慢 即反應(yīng)速度率很小 2 反應(yīng)是可逆的 即反應(yīng)在生成乙酸乙酯的同時又有部分 乙酸乙酯發(fā)生水解 生成乙酸和乙醇 3 生成乙酸乙酯的條件及其意義 1 加熱 主要目的是提高反應(yīng)速率 其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā) 有利于收集 提高乙醇 乙酸的轉(zhuǎn)化率 2 以濃硫酸作催化劑 提高反應(yīng)速率 3 以濃硫酸作吸水劑 使平衡右移 提高乙醇 乙酸的轉(zhuǎn) 化率 4 實驗室制乙酸乙酯的注意事項 1 化學(xué)藥品加入大試管中時 切勿先加濃硫酸 2 加熱要先小火加熱 后大火加熱 3 導(dǎo)氣管末端勿浸入液體內(nèi) 以防液體倒吸 4 用飽和Na2CO3溶液收集產(chǎn)物的目的是中和乙酸 溶解 乙醇 減少乙酸乙酯的溶解度 甲酸酯的特性 由于甲酸酯除了含有酯基官能團 還含有醛基 故甲酸酯具有酯和醛的化學(xué)性質(zhì) 既能發(fā)生酯基的水解反應(yīng) 又能發(fā)生醛基的銀鏡反應(yīng) 與新制Cu OH 2反應(yīng)和加成反應(yīng) 酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1 2009年全國理綜 與足量的NaOH溶液充分 反應(yīng) 消耗的NaOH的物質(zhì)的量為 A A 5mol B 4mol C 3mol D 2mol 解析 該有機物含有酚羥基 還有兩個酯基 要注意該有機物的酯基在NaOH溶液中水解時 生成羧酸鈉 此外生成的酚還要繼續(xù)消耗NaOH 故需要5molNaOH 1 2010年四川理綜 中藥狼把草的成分之一M具有消炎 殺菌作用 M的結(jié)構(gòu)如圖3 3 3所示 下列敘述正確的是 圖3 3 3A M的相對分子質(zhì)量是180B 1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時 所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D 1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2 解析 A項M的分子式為 C9H6O4 其相對分子質(zhì)量是178 B項1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng) 除了酚羥基鄰位可以發(fā)生取代 還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成 C項除了酚羥基可以消耗2molNaOH 酯基水解也消耗1molNaOH 水解又生成1mol酚羥基還要消耗1molNaOH所以共計消耗4molNaOH D項酚與碳酸氫鈉不反應(yīng) 答案 C 2 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì) 其結(jié) 構(gòu)如圖3 3 4所示 下列敘述正確的是 圖3 3 4A 迷迭香酸屬于芳香烴B 1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng) 取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D 1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng) 解析 迷迭香酸中含有氧元素 不屬于烴 故A項錯 1分子迷迭香酸中含2個苯環(huán) 1個碳碳雙鍵 最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B項錯 1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基 1個羧基 1個酯基 最多能和6mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng) D項錯 答案 C 酯化反應(yīng)實驗 例2 酯是重要的有機合成中間體 廣泛應(yīng)用于溶劑 增塑劑 香料 黏合劑及印刷 紡織等工業(yè) 乙酸乙酯的實驗室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng) CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O 請根據(jù)要求回答下列問 題 圖3 3 5 1 欲增大生成乙酸乙酯的速率 可采取的措施有 等 2 若用圖3 3 5所示裝置來制備少量的乙酸乙酯 產(chǎn)率往往偏低 其原因可能為 等 3 此反應(yīng)以硫酸為催化劑 可能會造成 任寫兩項 等問題 4 根據(jù)表中數(shù)據(jù) 下列選項中 填字母 為該反應(yīng)的最佳條件 A 120 4hC 60 4h B 80 2hD 40 3h 解析 1 可以根據(jù)影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素的知識來解答 2 從反應(yīng)物反應(yīng)的程度 是否發(fā)生反應(yīng)和冷凝的效果去考慮 3 從催化劑重復(fù)利用 產(chǎn)物的污染 原料被炭化的角度分析 4 對表中數(shù)據(jù)綜合分析 升高溫度轉(zhuǎn)化率提高 但120 時選擇性差 60 為適宜溫度 4h時轉(zhuǎn)化率較高 為適宜時間 答案 1 升高溫度 增大反應(yīng)物濃度 2 原料來不及反應(yīng)就被蒸出 溫度過高 發(fā)生了副反 應(yīng) 冷凝效果不好 部分產(chǎn)物揮發(fā)了 任寫兩項 3 產(chǎn)生大量酸性廢液 或造成環(huán)境污染 部分原料炭 催化效果不理想 化 催化劑重復(fù)使用困難 4 C 3 1 丁醇和乙酸在濃硫酸作用下 通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯 反應(yīng)溫度為115 125 反應(yīng)裝置如圖3 3 6所 圖3 3 6 A 不能用水浴加熱 B 長玻璃管起冷凝回流作用 C 提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水 氫氧化鈉溶液洗滌D 加入過量乙酸可以提高1 丁醇的轉(zhuǎn)化率 解析 該酯化反應(yīng)需要的溫度為115 125 水浴的最高溫度為100 A項正確 長導(dǎo)管可以起到冷凝回流酸和醇的作用 B項正確 乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解 C項錯 在可逆反應(yīng)中 增加一種反應(yīng)物濃度可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率 D項正確 答案 C 羧酸和酯類的同分異構(gòu)體的書寫 例3 2009年海南 分子式為C5H10O2的酯共有 不考慮 立體異構(gòu) A 7種C 9種 B 8種D 10種 解析 為了不出現(xiàn)遺漏 寫的時候可以按如下分類來寫異構(gòu)體 甲酸丁酯4種 丁基4種異構(gòu) 乙酸丙酯2種 丙基2種異構(gòu) 丙酸乙酯1種 丁酸甲酯2種 丁酸的烴基為丙基 異丙基2種異構(gòu) 共9種 C 4 2010年廣東珠海斗門一中月考 分子式為C8H16O2的有機物A 它能在酸性條件下水解生成B和C 且B在一定條件 下能轉(zhuǎn)化成C 則有機物A的可能結(jié)構(gòu)有 B A 1種C 3種 B 2種D 4種 5 某一有機物A可發(fā)生如圖3 3 7所示的變化 圖3 3 7已知C為羧酸 且C E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 則A的可能 結(jié)構(gòu)有 C A 4種 B 3種 C 2種 D 1種 解析 根據(jù)題意分析A結(jié)構(gòu)只能有下列兩種 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全