高二化學(xué)第一章第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》課件

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,歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂,第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,研究有機(jī)化合物的一般步驟,,,,復(fù)習(xí)思考:,1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？,2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）癸烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）,3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？,不增、不減、易分、復(fù)原,一、分離和提純,1、蒸餾,（1）適用條件：,①含雜質(zhì)較少的液態(tài)有機(jī)物,②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30℃）,利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同加熱而使其分離的方法。,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計(jì),尾接管,,,冷水,熱水,使用前要檢查裝置的氣密性！,（3）工業(yè)酒精的蒸餾實(shí)驗(yàn),①儀器組裝：,先下后上、由左至右的原則,（拆裝置時(shí)相反）,②操作步驟：,倒入工業(yè)酒精,,添加沸石,,冷凝管通水,,加熱蒸餾,,收集餾分,（4）注意事項(xiàng)：,①在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。,②溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)與支管底口下緣位于同一水平線上。,③蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)其容積的2/3,④冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。,⑤不能直接加熱蒸餾燒瓶，應(yīng)墊上石棉網(wǎng)。,練習(xí)：欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是A.加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來(lái),2、重結(jié)晶：,利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。,關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?（1）選擇溶劑的條件：,①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大,②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。,溶解度很?。?加熱溶解,,趁熱過(guò)濾,,冷卻結(jié)晶,溶解度很大：,加熱溶解,,蒸發(fā)結(jié)晶,（2）實(shí)驗(yàn)步驟：,高溫溶解,趁熱過(guò)濾,冷卻結(jié)晶,,,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?不溶性雜質(zhì)),濾液,母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體(產(chǎn)品),溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾,冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌,3、萃取,液-液萃?。?固-液萃取：,利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。,利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。,（1）原理：,（2）萃取劑選擇要求：,①、對(duì)所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；,②、與原溶劑不混溶；,③、與所萃取的物質(zhì)較易分離。,（3）主要儀器：分液漏斗,（4）操作過(guò)程：,振蕩,靜置,分液,[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（）A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水,科學(xué)視野：,層析法也稱色譜法，是1906年俄國(guó)植物學(xué)家MichaelTswett發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的色素通過(guò)裝填有吸附劑的柱子，各種色素以不同的速率流動(dòng)后形成不同的色帶而被分開，由此得名為“色譜法”（Chromatography)。后來(lái)無(wú)色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。1944年出現(xiàn)紙層析。以后層析法不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。,層析法分離原理是：使混合物中各組分在兩相間進(jìn)行分配，其中一相是不動(dòng)的，稱為固定相。另一相是攜帶混合物流過(guò)此固定相的流體，稱為流動(dòng)相。當(dāng)流動(dòng)相中所含混合物經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，就會(huì)與固定相發(fā)生作用。由于各組分在性質(zhì)和結(jié)構(gòu)上的差異，與固定相發(fā)生作用的大小、強(qiáng)弱也有差異，因此在同一推動(dòng)力作用下，不同組分在固定相中的滯留時(shí)間有長(zhǎng)有短，從而按先后不同的次序從固定相中流出。,柱色譜：柱色譜常用的有吸附色譜和分配色譜兩類。前者常用氧化鋁或硅膠等為吸附劑。后者以硅膠、硅藻土和纖維素為支持劑，以吸收較大量的液體作為固定相。下面以吸附色譜說(shuō)明。,有機(jī)物（純凈）,確定分子式,,？,首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素,,如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,,,1、“李比希元素分析法”的原理：,取定量含C、H（O）的有機(jī)物,,H2O,CO2,,用無(wú)水CaCl2吸收,用KOH濃溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計(jì)算C、H含量,,計(jì)算O含量,,得出實(shí)驗(yàn)式,二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,（1）C、H、O質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定,（2）N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定,樣品,,CO2氣流中,CuO催化,N2,,測(cè)量剩余氣體的體積,KOH溶液吸收CO2氣體,（3）鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定,樣品+AgNO3+稀HNO3,,加熱,鹵化銀沉淀,2、現(xiàn)代元素分析法,現(xiàn)代元素分析儀測(cè)定各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,C2H6O,1、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？[方法一]有機(jī)物的分子式←有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量,,原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比,練習(xí)1、經(jīng)元素分析后，發(fā)現(xiàn)某烴的含碳量為82.76%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則為17.24%，且相對(duì)分子質(zhì)量為58，試推斷該烴的分子式。,[例2]某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：,C3H4O3,40.9%,4.5%,有！因?yàn)镠%+C%不等于1，故維生素C中含有氧元素。,（4）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫出它的分子式,C6H8O6,練習(xí)2、某種苯的同系物0.1mol在足量的氧氣中完全燃燒，將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過(guò)濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使?jié)饬蛩嵩鲋?.2g，氫氧化鈉溶液增重30.8g。推測(cè)它的分子式,1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量[等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積],1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量[1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量],知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù),有機(jī)物分子式,[方法二],,,,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,3、相對(duì)分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法,質(zhì)譜儀的圖片,它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？（分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。）2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？（由分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）,[例1]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,B,專題一：確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,例1、某氣態(tài)有機(jī)物，ρ=1.25g/L（S.P.T），求相對(duì)分子質(zhì)量,例2、一定的溫度、壓強(qiáng)下，測(cè)得氧氣的密度為1.28g/L，某氣態(tài)有機(jī)物的密度為1.12g/L，求該氣態(tài)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,例3、某有機(jī)物A在氣態(tài)時(shí)對(duì)氫氣的相對(duì)密度為35，求A的相對(duì)分子質(zhì)量,例5、1molC2H4和3molCH4混合，求混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量,例4、空氣對(duì)某氣體的相對(duì)密度為1.8125，求該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量,總結(jié)：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？,（1）M=m/n,（2）M1=DM2,（3）M=22.4L/mol?ρg/L,D=ρ1：ρ2,1．相對(duì)分子質(zhì)量法,例：分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式,2．實(shí)驗(yàn)式法,已知某氣態(tài)烴含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80％，求該烴的分子式,專題二：確定有機(jī)物分子式的一般方法,3．通式法,例：某氣態(tài)不飽和烴對(duì)氫氣的相對(duì)密度為27。0.54g該烴恰好與濃度為0.2molL－1的溴水100mL完全反應(yīng)，使溴水完全褪色。求該烴的分子式,4．烴燃燒規(guī)律法,例1：在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mLO2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能是,A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C3H6,例2、標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1.68L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g。（1）計(jì)算燃燒產(chǎn)物中的水（2）若原氣體是單一氣體，通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式。,例3、室溫時(shí)20mL某氣態(tài)烴與過(guò)量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4，再恢復(fù)到室溫，氣體體積減少了50mL，剩余氣體再通過(guò)苛性鈉溶液，體積又減少了40mL。求該氣態(tài)烴的分子式。,例（96試測(cè)題）嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過(guò)300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。,5．設(shè)“1”討論法,2、歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些,,,,實(shí)驗(yàn)式,分子量,分子式,①元素的質(zhì)量,②元素的質(zhì)量比,③元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),④產(chǎn)物的量,①標(biāo)況下密度,②相對(duì)密度,③化學(xué)反應(yīng),[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。,C4H10O,74,C4H10O,三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,有機(jī)物的性質(zhì),結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）,分子式,,,,計(jì)算不飽和度,推測(cè)可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體,,,當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。,1、紅外光譜由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,[例1]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,C—O—C,C=O,不對(duì)稱CH3,[練習(xí)1]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C—O—C,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3—CH2—O—CH2—CH3,2、核磁共振氫譜對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，然后與其它同學(xué)交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。通過(guò)交流明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。,[例2]一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,①寫出該有機(jī)物的分子式：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,C4H6O,[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3,A,[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。,和,和,或,或,和,謝謝大家,,同學(xué)們,來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全,