化學(xué)：《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》：課件二（26張PPT）（蘇教版選修5）

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,歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂,第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,研究有機(jī)物的步驟：,粗產(chǎn)品,分離提純,定性分析,定量分析,,,,,除雜質(zhì),,確定組成元素,質(zhì)量分析,測(cè)定分子量,結(jié)構(gòu)分析,,實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式,分子式,結(jié)構(gòu)式,,,,,,每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?,一、有機(jī)物的分離與提純,物質(zhì)的分離與提純方法有：過(guò)濾、蒸發(fā)、結(jié)晶、萃取、分液、蒸餾、層析等物質(zhì)分離提純的原則：不增、不減、易分、復(fù)原思考：如何從工業(yè)乙醇中獲得99.5%的無(wú)水乙醇？請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)：提純粗鹽（雜質(zhì)為氯化鎂）的實(shí)驗(yàn)方案,含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇,95.6%工業(yè)乙醇,99.5%無(wú)水乙醇,,,蒸餾,蒸餾,加吸水劑,二、有機(jī)物組成的研究,如何確定有機(jī)物的組成元素？（定性分析）有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為：C→CO2H→H2OCl→HCl思考：如果某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能有什么？可能為C、H或C、H、O如何判斷該有機(jī)物中是否含有氧元素？先求出產(chǎn)物中CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等原有機(jī)物組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成中含氧。,有機(jī)物的定性分析和定量分析,1831年，李比希提出了測(cè)定有機(jī)化合物中碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法。其基本原理是什么？什么是鈉融法？銅絲燃燒法可以確定有機(jī)物是否含有?，F(xiàn)代元素分析法：元素分析儀的工作原理課堂練習(xí)：1、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為30，求該化合物的分子式。,鹵素,課堂練習(xí),某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1：1，由此可以得出的結(jié)論是：A、該有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為1：2：3B、分子中C、H的原子個(gè)數(shù)比為1：2C、有機(jī)物中必定含有氧D、有機(jī)物中必定不含有氧取8g某有機(jī)物（相對(duì)分子質(zhì)量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11gCO2和9gH2O1）該有機(jī)物是否含有氧元素？2）請(qǐng)確定該有機(jī)物的分子式3）若誤服該有機(jī)物會(huì)使人中毒失明甚至死亡，請(qǐng)寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,課堂小結(jié),有機(jī)物的分離與提純,有機(jī)物組成的研究,,燃燒法確定元素構(gòu)成,鈉融法確定N、Cl、Br、S等,銅絲燃燒法確定鹵素,元素儀分析法,科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,,有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,作業(yè)布置,嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%，其余為氧元素，已知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300，請(qǐng)求出嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量并確定嗎啡的分子式。P14/2、3,三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究,1831年李比希提出的基團(tuán)理論啟發(fā)、引導(dǎo)化學(xué)家們對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系展開(kāi)研究，如今我們學(xué)習(xí)過(guò)那些方法對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類？根據(jù)有機(jī)化合物的來(lái)源分類：天然有機(jī)化合物和合成有機(jī)化合物根據(jù)有機(jī)化合物分子中碳的骨架分類：根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)分類：什么是官能團(tuán)？什么是烴的衍生物？,有機(jī)化合物,鏈狀化合物,環(huán)狀化合物,脂環(huán)化合物,芳香化合物,,,按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類,知識(shí)升華,官能團(tuán)：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。課堂練習(xí)：指出下列有機(jī)物各屬于哪一類別：,測(cè)定有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)的分析方法,核磁共振氫譜：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)。有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)得核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置（化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。如乙醇和甲醚的譜圖（P9圖1-9）,測(cè)定有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)的分析方法,紅外光譜：利用有機(jī)化合物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)化合物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍內(nèi)的紅外光吸收情況。根據(jù)對(duì)紅外光譜的分析，可以初步判斷有機(jī)化合物中具有那些基團(tuán)。（P9圖1-1）課堂練習(xí)：某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外光譜表明有O-H鍵和烴基C-H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2：1，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,測(cè)定有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)的分析方法,質(zhì)譜法：測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。課堂練習(xí)：實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡喝可樂(lè)飲料中含有興奮物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定咖啡因分子中含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳49.5%、氫5.20%、氧16.5%、氮28.9%，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol，你能確定它的分子式嗎？作業(yè)布置：P14/5、P15/2、4、5,資料卡：手性分子,手性分子結(jié)構(gòu)圖,手性碳原子,連結(jié)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。,α–氨基酸都是手性分子,課堂練習(xí),下列化合物中含有手性碳原子的是()A、CCl2F2B、CH3CH2OHC、D、指出手性碳原子：,歸納小結(jié),科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,,有機(jī)物的分離與提純,有機(jī)物組成的研究,有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究,,核磁共振氫譜,紅外光譜,質(zhì)譜法,手性分子—手性碳—對(duì)映結(jié)構(gòu),有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,結(jié)合方式—共價(jià)鍵,基團(tuán)理論,現(xiàn)代結(jié)構(gòu)研究法,,四、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,在60年代中期，科里創(chuàng)造了逆合成分析的原理，并提出了合成子和切斷這兩個(gè)基本概念。他的方法是從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用切斷（一種分析法，這種方法就是將分子的一個(gè)鍵切斷，合分子轉(zhuǎn)變?yōu)橐环N可能的原料）的方法得到合成子（在切斷里得到的概念性分子碎片，通常是個(gè)離子）這樣就獲得了不太復(fù)雜的可以在合成過(guò)程中加以裝配的結(jié)構(gòu)單元?？评锏暮铣煞椒ê屠碚撻_(kāi)創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元。,伊萊亞斯.科里,甲烷與氯氣取代的機(jī)理,+,+,,,+,,,化合物分子在光或熱等條件下，共價(jià)鍵發(fā)生均裂，形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán)，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。,運(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)過(guò)程,將乙酸乙酯與H218O混合后，加入稀硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式：根據(jù)產(chǎn)物中18O的分布情況，你能判斷出乙酸乙酯在反應(yīng)過(guò)程中有哪些共價(jià)鍵發(fā)生了斷裂？同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)是運(yùn)用了同位素的那些性質(zhì)？放射性,+H218O,+CH3-CH2-OH,運(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)過(guò)程,你知道同位素示蹤法可研究其他化學(xué)反應(yīng)嗎？請(qǐng)舉例說(shuō)明。課堂練習(xí)1用CH3COOH與H18OC2H5在酸性催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，18O存在于那種產(chǎn)物中？課堂練習(xí)2的可逆反應(yīng)平衡后，充入18O2，問(wèn)過(guò)一段時(shí)間重新建立新平衡后，18O存在那些物質(zhì)中？1、18O存在于酯中2、18O存在于所有物質(zhì)中（SO2、SO3、O2中）,歸納小結(jié),科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,,有機(jī)物的分離與提純,有機(jī)物組成的研究,有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,甲烷與氯氣取代的機(jī)理,同位素示蹤法,不對(duì)稱合成,,有機(jī)物分子式確定的基本方法,各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),各組成元素的質(zhì)量,各組成元素的質(zhì)量比,1mol有機(jī)物燃燒生成產(chǎn)物的量,質(zhì)量和物質(zhì)的量,相對(duì)密度,化學(xué)反應(yīng),標(biāo)況下密度,,,最簡(jiǎn)式,摩爾質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量,,分子式,確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的方法,解題思路,,特征反應(yīng),推知官能團(tuán)的種類,,反應(yīng)機(jī)理,推知官能團(tuán)的位置,,計(jì)算解析,推知官能團(tuán)的數(shù)目,,產(chǎn)物結(jié)構(gòu),推知碳架結(jié)構(gòu),,化學(xué)性質(zhì)、核磁共振氫譜、紅外光譜,,確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu),同學(xué)們,來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全,