高三化學二輪復習指導 第四部分 常見有機物及其應用 專題一 有機化合物的組成與結構

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第四部分 常見有機物及其應用 專題一 有機化合物的組成與結構 知識點 《高考考試說明》 對應教科書內容 研究有機化合物的一般方法 掌握研究有機化合物的一般方法 選修5第一章第四節(jié) 有機化合物的結構 知道有機化合物中碳原子的成鍵特征，認識有機化合物的同分異構現(xiàn)象及其普遍存在的本質原因。 根據官能團、同系物、同分異構體等概念，掌握有機化合物的組成和結構。 判斷和正確書寫有機化合物的同分異構體（包括順反異構，但不包括手性異構體）。 知道有機化合物的某些物理性質與其結構的關系 必修2 第三章 選修5 第一章 第一節(jié)、 第二節(jié) 有機化合物的簡單命名 了解有機化合物的分類并能根據有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物 選修5 第一章 第三節(jié) 一、知識整理 1．有機物的組成與結構 2．系統(tǒng)命名法 類別 烷 烴 烯、炔 主鏈條件 碳鏈最長 含官能團的最長碳鏈 編號原則 （?。┤〈罱? 官能團最近、兼顧取代基盡量近 名稱寫法 支位-支名-母名；支名同，要合并；支名異，簡在前 支位-支名-官位-母名 符號使用 數字與數字間用“，”數字與中文間用“-”，文字間不用任何符號 3．烷基是有機分子中常見的基團，應當熟悉下列烷基。 甲基： 乙基： 正丙基： 異丙基： 正丁基： 異丁基： 仲丁基： 叔丁基： 4．同分異構體 （1）定義：分子式相同，結構不同的化合物互稱為同分異構體。 （2）同分異構體的類型 ①碳鏈異構：碳鏈骨架不同 ②位置異構：官能團或取代基在碳鏈上的位置不同 ③官能團類別異構 ④順反異構 （3）常見有機物之間的官能團類別異構 組成通式 可能的類別 典型實例 烯烴、環(huán)烷烴 與環(huán)丙烷 炔烴、二烯烴 與 醇、醚 與 醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚 、、與 羧酸、酯、羥基醛 、與 酚、芳香醇、芳香醚 與與 硝基烷、氨基酸 與 單糖或二糖 葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖（） （4）書寫同分異構體的一般方法 首先從分子組成中剔除官能團或取代基，然后寫出剩余部分的碳鏈異構，再根據官能團或取代基的成鍵特點，在適當的位置接入官能團或取代基。 5．典型有機分子的空間構型 （1）幾種有機分子的空間構型 有機分子 空間構型 鍵角 甲烷 正四面體型分子 乙烯 平面型分子 乙炔 直線型分子 苯 平面正六邊形分子 環(huán)已烷 非平面型結構 （2）原子共面共線問題思維的基礎 ①甲烷的正四面體結構；乙烯、苯的平面結構；乙炔的直線結構 ②碳碳單鍵可以旋轉，而雙鍵和叁鍵則不能旋轉 二、典型例題解析 【例l】烷基取代苯（）可以被的酸性溶液氧化成（）。但若烷基中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有鍵，則不容易被氧化得到羧酸?，F(xiàn)有分子式是的一烷基取代苯，已知它可以被氧化為苯甲酸的異構體有7種，其中的3種是： 、、 請寫出其他四種的結構簡式：____________________，____________________，____________________，____________________。 【答案】 【思路解析】本題主要考查了常見烷基的異構體，對接受并運用新信息的能力和分析、推理能力也有一定要求。只要注意到題中信息，直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有鍵，則不容易被氧化。 方法1．首先寫出苯環(huán)上直接相連的碳上至少有一個的結構，然后再接余下的基團，則： 根據題意，必含有或結構片段。 若以為母體，則其余部分為丁基，有4種異構體（題干中已經給出2種）； 若以為母體，則其余部分分別為：①2個乙基；②1個甲基和1個丙基（已知）； ③1個甲基和1個異丙甚． 方法2．首先寫出移除后的剩余部分的結構：、、；然后再用取代上述烷烴中的，為使取代后，與苯環(huán)相連的碳上至少有一個，則只能取代含原子數的碳上的。 【例2】下列各物質中，一定是同系物的是（ ） A．和 B．和 C． 和 D．和 【答案】 【思路解析】（）雖然通式相同，但二者可能一個是烯，另一個是環(huán)烷烴，即結構不相似，所以二者不一定是同系物；（）二者可能一個是二烯烴，另一個是炔烴，所以二者不一定是同系物；（）二者結構不相似，不是同系物；（）二者是烷烴，所以選（）。 【例3】分子中最多可能有__________個原子共處同一平面。 A．8 B．9 C．10 D．1l 【答案】 【思路解析】乙烯分子為平面結構，鍵角，所有的、原子均處于同一個平面上，若其中的任何一個原子被其他原子取代，這個原子仍然處于原乙烯分子的平面上。 乙炔分子為直線結構，即四個原子在同一平面的同一條直線上。單鍵（）可轉動，也就是說，、，上的一個、一個原子可轉到雙鍵和三鍵共處的平面上。 ，中的所有原子和部分原子，結合乙烯分子平面結構和乙炔分子的直線結構，再有單鍵可轉動，這樣，上一個原子及，上一個原子可轉到平面上，可得下圖： 故共10個原子可以共面。 三、反饋練習 1．下列物質一定屬于同系物的一組是（ ） ①和 ②和 ③和 ④和 ⑤和 ⑥乙二醇和丙三醇 ⑦和 ⑧醋酸和硬脂酸 ⑨葡萄糖和蔗糖 ⑩淀粉和纖維素 A．①④⑤ B．⑤⑦⑧⑩ C．①⑦⑧ D．①⑤⑦⑧ 2．下列化合物中的分子中，所有原子都處于同一平面的有（ ） A．乙烷 B．甲苯 C．氯苯 D．四氯乙烯 3．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數之比為的化合物是（ ） A． B． C． D． 4．下列有機物的命名正確的一組是（ ） A．二溴乙烷 B．3乙基丁烯 C．甲基，己二烯 D．2，2，三甲基戊烷 5．下列有機物的結構簡式書寫正確的是（ ） A．甲基丁醛 B． C．硬脂酸甘油酯 D．乙酸甲酯 6．、兩種有機物分子式都是。 （1）化合物是天然蛋白質的水解產物，光譜測定顯示，分子結構中不存在甲基，化合物的結構簡式是____________________。 （2）化合物是某種分子式為的芳香烴的一硝化后的唯一產物（硝基連在苯環(huán)上）。化合物的 結構簡式是____________________。 7．芳香族化合物可發(fā)生如下的相互轉化。 （1）的名稱為__________，生成和時發(fā)生變化的官能團的名稱是__________。 （2）中含有兩個相同的含氧官能團，其分子結構簡式可表示為： （其中為未知部分），則的結構簡式為____________________。 （3）若分子中只有一個甲基，則的結構簡式為____________________。 【反饋練習答案】 1．C 2．CD 3．D 4．C 5．D 6．： ： 7．（1）乙酸 酯基 （2） （3）