高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第2單元 芳香烴學(xué)業(yè)分層測評(píng) 蘇教版

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芳香烴 (建議用時(shí)：45分鐘) [學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)] 1．(2016北京高考)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下： 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點(diǎn)/℃ 138 144 139 80 熔點(diǎn)/℃ 13 －25 －47 6 下列說法不正確的是(　　) A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來 D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來 【解析】　由兩個(gè)甲苯分子()生成二甲苯(如)和，從結(jié)構(gòu)簡式可以知道發(fā)生的是取代反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量小于二甲苯，故其沸點(diǎn)低于二甲苯，B選項(xiàng)不正確；苯的沸點(diǎn)最低，故用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，C選項(xiàng)正確；二甲苯混合物中，對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)最高，故從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來，D選項(xiàng)正確。 【答案】　B 2．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(　　) A．③④　 B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【解析】　和含有一個(gè)苯環(huán)和烷基，屬于苯的同系物；和盡管含有一個(gè)苯環(huán)，但其中含有氧等原子，故屬于苯的衍生物；含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個(gè)苯環(huán)，不是苯的同系物。 【答案】　B 3．下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是(　　) A．甲苯 B．硝基苯 C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷 【解析】　在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)。甲苯可看作—CH3取代了苯分子中的一個(gè)H原子，2甲基丙烯分子中相當(dāng)于—CH3取代了碳碳雙鍵上的一個(gè)H原子，所以只有2甲基丙烷的碳原子不可能全部處于同一平面。 【答案】　D 4．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　) A．甲苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯 B．甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯燃燒時(shí)產(chǎn)生帶濃烈黑煙的火焰 D．1 mol甲苯最多能與3 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】　按題意可知，側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，即由于甲基的存在而使苯環(huán)上的H活性變大，即A項(xiàng)；B項(xiàng)是苯環(huán)對(duì)烴基的影響；C項(xiàng)是有機(jī)物的通性；D項(xiàng)是苯環(huán)的性質(zhì)。 【答案】　A 5．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(　　) A．苯和甲苯 B．1己烯和二甲苯 C．苯和1己烯 D．己烷和苯 【解析】　苯和甲苯、己烷和苯都能從溴水中萃取溴而使溴水褪色，1己烯和二甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯不能使溴水(萃取)和酸性高錳酸鉀溶液褪色，1己烯則能使溴水(加成)和酸性高錳酸鉀溶液(氧化)褪色。 【答案】　C 6．下列說法正確的是(　　) A．鑒別苯和甲苯可以用酸性高錳酸鉀溶液 B．苯的同系物能和溴水發(fā)生取代反應(yīng) C．鑒別苯和甲苯可以用濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱，觀察現(xiàn)象 D．苯和苯的同系物與H2加成時(shí)，需要的量不同 【解析】　甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，A項(xiàng)正確；只有溴單質(zhì)才能和苯及其同系物取代，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)中兩物質(zhì)均能硝化，現(xiàn)象相同，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)中在苯環(huán)上加成，只需3 mol H2，苯的同系物支鏈?zhǔn)秋柡偷模仓恍? mol H2，故B、C、D均錯(cuò)。 【答案】　A 7．下列關(guān)于苯及其同系物的說法中，正確的是(　　) A．苯及其同系物可以含有1個(gè)苯環(huán)，也可以含有多個(gè)苯環(huán) B．苯及其同系物都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) C．苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) D．苯及其同系物都能被KMnO4酸性溶液氧化 【解析】　苯及其同系物都只含1個(gè)苯環(huán)，如果有多個(gè)苯環(huán)，就不符合“與苯相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)”的條件了，A錯(cuò)誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，而不是與溴水反應(yīng)，B錯(cuò)誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，而所有的苯的同系物在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，D錯(cuò)誤。 【答案】　C 8．要檢驗(yàn)己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是(　　) A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再滴加溴水 B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液 C．點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色 D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱 【解析】　A項(xiàng)，若先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B項(xiàng)，先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，說明有甲苯；C項(xiàng)，點(diǎn)燃這種液體，無論是否混有甲苯都會(huì)有黑煙生成；D項(xiàng)，加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，己烯和甲苯都能反應(yīng)。 【答案】　B 9．苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是(　　) A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴 B．苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體 C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑 【解析】　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A對(duì)；苯并(a)芘與分子式不同，結(jié)構(gòu)不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C對(duì)；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對(duì)。 【答案】　B 10．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下： ①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)器中 ②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻 ③在50～60 ℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束 ④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌 ⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯 請(qǐng)回答下列問題： (1)配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是____________。 (2)步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60 ℃下進(jìn)行，常用方法是________。 (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是____________。 (4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是____________。 (5)純硝基苯是無色、密度比水________(填“大”或“小”)、具有________氣味的油狀液體。 【解析】　濃硝酸與濃硫酸混合，相當(dāng)于稀釋濃硫酸，所以應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中。如果用酒精燈火焰給溶液直接加熱，很難有效控制溶液的溫度，所以凡是需要嚴(yán)格控制溶液溫度時(shí)，應(yīng)使用水浴加熱。分離提純硝基苯時(shí)，需要考慮硝基苯中可能混有的雜質(zhì)，雜質(zhì)具有的性質(zhì)，以及硝基苯的密度等。 【答案】　(1)將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷攪拌 (2)用水浴加熱，并控制溫度在50～60℃ (3)分液漏斗 (4)除去粗產(chǎn)品中混有的硝酸、硫酸、二氧化氮等 (5)大　苦杏仁 11．(2016開封高二質(zhì)檢)若A是相對(duì)分子質(zhì)量為128的烴，則其分子式只可能是________或________，若A是易升華的片狀晶體，則其結(jié)構(gòu)簡式是________，若A在常溫下是液體，其一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能是________。 【解析】　一般思路中12814＝9余2，則分子式為C9H20，將12個(gè)氫原子換成1個(gè)碳原子，則應(yīng)為C10H8，若是C10H8，則不飽和程度高，可能是芳香烴；C9H20是烷烴，通常以液態(tài)形式存在，由于其一氯代物只有2種結(jié)構(gòu)，表明其分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，從而寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】　C10H8　C9H20　 (CH3)3C—CH2—C(CH3)3或C(CH2CH3)4 [能力提升] 12．(雙選)下列化合物分別與溴和鐵粉反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三種同分異構(gòu)體的是(　　) 【解析】　A項(xiàng)，乙苯分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)支鏈，因此存在左、右對(duì)稱關(guān)系，則其一溴代物有三種，如圖： B項(xiàng)，鄰二甲苯存在上下對(duì)稱關(guān)系，故一溴代物有兩種；C項(xiàng)，間二甲苯中，只有兩個(gè)碳原子存在對(duì)稱關(guān)系，因此一溴代物有三種，如圖：②③②CH3①CH3；D項(xiàng)，對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)特殊，上、下，左、右結(jié)構(gòu)全對(duì)稱，因此一溴代物只有一種。 【答案】　AC 13．美國康乃爾大學(xué)的魏考克斯(CWilcox)所合成的一種有機(jī)分子，就像一尊釋迦牟尼佛像，因而稱為釋迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。有關(guān)該有機(jī)分子的說法不正確的是(　　) A．屬于芳香烴 B．不屬于苯的同系物 C．分子中含有22個(gè)碳原子 D．它和分子式為C22H12的有機(jī)物可能互為同系物 【解析】　釋迦牟尼分子的分子式為C22H12，分子結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以屬于芳香烴。同系物的概念是指結(jié)構(gòu)上相似，組成上僅相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的一系列物質(zhì)的互稱。從圖中可看出它有3個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，不屬于苯的同系物，也不可能和C22H12互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【答案】　D 14．已知：①R—BrR—OH(R表示烴基)；②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：11050017】 (1)寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：__________________________________。 (2)圖中―→①―→②省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)?jiān)冖俸廷谏戏降姆娇蚶锾顚憣?duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 (3)B分子中苯環(huán)上的任意兩個(gè)氫原子被溴原子取代后，得到的二溴代物有________種同分異構(gòu)體。 【解析】　(1)容易確定A是，而從A―→ (3)6