高中化學 專題3 常見的烴 3_2_1 苯的結構與性質(zhì)課時作業(yè) 蘇教版選修5

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第二單元　芳香烴 第1課時　苯的結構與性質(zhì) 固 基 礎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，下列不可以作為證據(jù)的事實是 (　　) A．苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫發(fā)生加成反應 D．苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應，但不能因化學反應而使溴水褪色 解析　苯不能因化學反應使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的碳碳雙鍵。 答案　C 2．下列有關苯的敘述中錯誤的是 (　　) A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應 B．在一定條件下苯能與氫氣發(fā)生加成反應 C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色 D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色 解析　苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振蕩并靜置后上層液體為橙紅色。 答案　D 3．除去溴苯中少量溴的方法是 (　　) A．加入苯使之反應 B．加入KI C．加NaOH溶液后靜置分液 D．加CCl4萃取后靜置分液 解析　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O，然后分液即可得到純凈的溴苯。 答案　C 4．可用來鑒別己烯、四氯化碳、苯的方法是 (　　 ) A．酸性高錳酸鉀 B．溴水 C．液溴 D．硝化反應 解析　己烯、四氯化碳、苯與溴水混合時，己烯和溴發(fā)生加成反應，溴水褪色；四氯化碳、苯與溴水混合發(fā)生萃取，不同的是四氯化碳在水層的下面，而苯浮在水層的上面。 答案　B 5．下列反應不屬于取代反應的是 (　　 ) A．乙醇與乙酸反應生成乙酸乙酯　 B．苯的硝化 C．苯的溴代 D．苯與Cl2光照生成六氯環(huán)己烷 解析　A項，酯化反應屬于取代反應。B項，硝化是指硝基取代苯環(huán)上的氫原子，C項，苯的溴代是指溴原子取代苯環(huán)上的氫原子，都屬于取代反應。D項，屬于苯的加成反應。 答案　D 6．下列實驗操作中正確的是 (　　 ) A．將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯 B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用NaOH稀溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液 C．用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中 D．制取硝基苯時，應取濃H2SO4 2 mL，向其中加入1.5 mL濃HNO3，再滴入苯約1 mL，然后放在水浴中加熱 解析　在鐵粉作用下，苯和液溴的反應非常劇烈，不需加熱。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在50～60 ℃。混合濃硫酸和濃硝酸時，應將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。 答案　B 7．下列關于苯的敘述正確的是 (　　 ) A．反應①為取代反應，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層 B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應③為取代反應，有機產(chǎn)物是一種烴 D．反應④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵 解析　反應①為取代反應，有機產(chǎn)物溴苯的密度大于水的密度，與水混合在下層，A不正確；反應②為氧化反應，苯分子中含碳量高，所以反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙，B正確；反應③為取代反應，也是硝化反應，有機產(chǎn)物是硝基苯，不是一種烴，C不正確；苯分子能和氫氣發(fā)生加成反應，但苯分子中不存在碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的化學鍵，D不正確，答案選B。 答案　B 8．等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯這四種有機物分別完全燃燒，需要O2最多的是________，等質(zhì)量上述物質(zhì)分別完全燃燒，需要O2最多的是________。 解析　CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，x＋最大的等物質(zhì)的量需要O2最多，含氫量越多，等質(zhì)量需要O2越多。 答案　苯　甲烷 提 能 力 9．碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比，現(xiàn)有如下兩個熱化學方程式： 請寫出氣態(tài)去氫轉化成氣態(tài)的熱化學方程式：________________。 試比較的穩(wěn)定性：__________________。 解析　能量越低越穩(wěn)定。 答案　 (g)＋H2(g)　ΔH＝－28.7 kJmol－1　苯比環(huán)己二烯穩(wěn)定 10．(1)苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)； (2)可以把原有取代基分為兩類： ①原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位；如：—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br等；②原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位，如：—NO2、—SO3H、—CHO等?，F(xiàn)有下列變化：(反應過程中每步只能引進一個新的取代基) (1)請寫出其中一些主要有機物的結構簡式： A____________，B____________，C____________， D____________，E____________。 (2)寫出①②兩步反應化學方程式：__________，_________。 解析　該題屬于信息題，解決的關鍵是理解題中所給的信息。推斷A的結構時，結合“—Br等取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位”可知：A物質(zhì)是硝基苯的鄰位溴代物；推斷B、C的結構時，緊扣“—NO2使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位”、“—Br等取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位”即可寫出B、C的結構簡式。D是苯的硝化產(chǎn)物，故而D為硝基苯；而E很容易判斷為硝基苯的間位溴取代物。 11．下圖中A是制取溴苯的實驗裝置，B、C是改進后的裝置。請仔細觀察對比三個裝置，完成以下問題： (1)寫出三個裝置中所共同發(fā)生的兩個反應的化學方程式：___________； _____________。 寫出B的試管中所發(fā)生反應的化學方程式__________。 (2)裝置A和C均采用了長玻璃導管，其作用是__________________。 (3)在按圖B、C裝好儀器及加入藥品后要使反應開始，應對B進行的操作是______________；應對C進行的操作是_______________。 (4)裝置B、C較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。A裝置中這一問題在實驗中造成的后果是________________________。 (5)B中采用了雙球吸收管，其作用是____________，反應后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是____________。 (6)B裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是___________。 解析　苯在Fe粉作用下，可與液溴發(fā)生取代反應生成。B中隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低，由于導管插入AgNO3溶液中而產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象。 (2)兼起冷凝和導氣的作用 (3)旋轉分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使Fe粉沿導管落入溴和苯組成的混合液中 (4)Br2和苯的蒸氣逸出、污染環(huán)境 (5)吸收反應中隨HBr氣體逸出的Br2和苯蒸氣　CCl4由無色變橙色 (6)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低；由于導管插入了AgNO3溶液中而產(chǎn)生倒吸 12．已知苯與液溴的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與溴發(fā)生反應的原理，用如圖裝置進行實驗。 根據(jù)相關知識回答下列問題： (1)實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。過一會兒，在Ⅲ中可能觀察的現(xiàn)象是_________________________。 (2)整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號)。 (3)反應結束后要使裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是_________，簡述這一操作方法_______________________。 (4)你認為通過該實驗，有關苯與溴反應的原理方面能得出的結論是________。 解析　苯和液溴在FeBr3(鐵和溴反應生成FeBr3)作催化劑條件下發(fā)生取代反應，生成溴苯和溴化氫，由于該反應是放熱反應，苯、液溴易揮發(fā)，用冷凝的方法減少其揮發(fā)。裝置Ⅲ的目的是防止由于HBr易溶于水而引起倒吸。通過檢驗Br－的存在證明這是取代反應。 答案　(1)小試管中有氣泡，液體變棕黃色；有白霧出現(xiàn)；廣口瓶內(nèi)溶液中有淺黃色沉淀生成　(2)Ⅲ和Ⅳ　(3)反應結束后裝置Ⅱ中存在大量的溴化氫，使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氫氣體，以免逸出污染空氣　開啟K2，關閉K1和分液漏斗活塞　(4)苯與液溴能發(fā)生取代反應 13．某化學興趣小組想試著利用自己所學的知識，通過對實驗事實的驗證與討論，來探究苯的結構式。 提出問題：苯分子應該具有怎樣的結構呢？ 【探究問題1】　若苯分子為鏈狀結構，試根據(jù)苯的分子式(C6H6)寫出兩種可能的結構。 一種可能的結構__________； 另一種可能的結構_________。 【探究問題2】 若苯分子為上述結構之一，則其應具有什么化學性質(zhì)？如何設計實驗證明你的猜想？ 化學性質(zhì)__________________， 設計實驗方案__________________。 【實驗探究】　實驗苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。 實驗 現(xiàn)象 結論 酸性高錳 酸鉀溶液 溴水 【查閱資料】　經(jīng)查閱資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。 【歸納總結】　苯的凱庫勒結構式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵________(填“相同”或“不相同”)，苯?jīng)]有表現(xiàn)出不飽和性，而是結構穩(wěn)定，說明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結構。 解析　從苯的分子式(C6H6)來看，與飽和鏈烴相比缺8個氫原子，是遠沒有達到飽和的烴，具有不飽和性?？赡芎谢颉狢≡C—，若苯分子為鏈狀結構，可以推斷它的結構為CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH。如果苯的結構如上所說，那么，它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色，但是，通過實驗驗證：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，充分振蕩，均不褪色。推翻了假設，通過查閱資料知，苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。由此可得出結論：苯的凱庫勒結構式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，結構穩(wěn)定，苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結構。苯分子中的碳碳鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價鍵。 答案　【探究問題1】CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH(任寫兩種) 【探究問題2】不飽和性　苯與溴水(或酸性高錳酸鉀溶液) 【實驗探究】 實驗 現(xiàn)象 結論 酸性高錳 酸鉀溶液 不褪色 苯分子中不 含不飽和鍵 溴水 溶液分層，苯層呈橙紅色，水層幾乎無色 【歸納總結】不相同　不是