高考化學二輪復習 第1部分 核心突破 專題6 有機化學基礎(選考)對點規(guī)范訓練
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專題6 有機化學基礎(選考) 1.(2016江西十校聯(lián)考)(代號DMP)是一種常用的酯類塑化劑,其蒸氣對氫氣的相對密度為97。工業(yè)上生產(chǎn)DMP的流程如圖所示: (1)上述轉化中屬于取代反應的是①②⑤,D的核磁共振氫譜有3組峰。 (2)的名稱1,2-二甲苯(或鄰二甲苯),C中官能團的名稱為醛基,DMP的分子式為C10H10O4。 (3)A―→B的化學方程式為。 (4)E是D的芳香族同分異構體,E具有:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②能發(fā)生銀鏡反應;③苯環(huán)上有三個取代基,則符合條件的E最多有20種,寫出其中任意兩種物質的結構簡式:、。 (5)制備DMP的另一種途徑;其中反應①還有另外一種產(chǎn)物,該產(chǎn)物最可能是H2O,反應②中的另一產(chǎn)物是水,且n(F)∶ n(H2O)=2∶1,則F的結構簡式為CH3OH。 解析:(1)反應①是鄰二甲苯上的甲基中的H被Cl取代,生成A:,反應②是鹵代徑的水解反應,生成B:,反應③是醇的氧化反應生成醛,反應④是醛氧化為D:鄰苯二甲酸,反應⑤是鄰苯二甲酸與ROH的酯化反應,因此取代反應是①②⑤,鄰苯二甲酸的核磁共振氫譜有3個峰; (2)根據(jù)DMP的蒸氣對氫氣的相對密度為97知其相對分子質量為194,即—R是—CH3,則DMP的分子式為C10H10O4; (4)鄰苯二甲酸除苯環(huán)外的不飽和度是2,根據(jù)題意其同分異構體含酚羥基、醛基,有3個取代基,它們可以是酚羥基、—CHO、羧基(—COOH)(共10種:①②③④是—COOH位置,同理的—COOH也有4種位置,的—COOH有2種位置)或酚羥基、—CHO、酯基(HCOO—)(也有10種),總共20種; (5)鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸失水生成鄰苯二甲酸酐,即反應①還有另外一種產(chǎn)物,最可能是水;根據(jù)及DMP的結構、反應②中的另一產(chǎn)物是水,且n(F)︰n(H2O)=2︰1知F是甲醇,反應是+H2O。 2.(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性,在光電材料等領域應用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應條件省略): (1)A的名稱是甲苯;試劑Y為酸性KMnO4溶液。 (2)B―→C的反應類型是取代反應;B中官能團的名稱是羧基,D中官能團的名稱是羰基。 (3)E―→F的化學方程式是。 (4)W是D的同分異構體,具有下列結構特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結構簡式:。 (5)下列說法正確的是ad。 a.B的酸性比苯酚強 b.D不能發(fā)生還原反應 c.E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 解析:(1)由于B中含有苯環(huán),A的分子式為C7H8,可推知A為甲苯;B為苯甲酸,所以試劑Y為酸性高錳酸鉀溶液。 (2)由可知,由B到C發(fā)生了取代反應;B中官能團為羧基;由D可知,D所含官能團為羰基。 (3)對照E的結構簡式和F的分子式可知,E發(fā)生了鹵代烴的水解反應,化學方程式為 (4)D的分子式為C13H10O,W是D的同分異構體,含有,又因為是一元取代物,所以只有一個支鏈,支鏈含有3個碳原子,含有—CH2OH,再根據(jù)氫原子總數(shù)為10,側鏈上還應該有一個碳碳三鍵,所以W的結構只能為以下兩種:。 (5)B中含有羧基,酸性強于酚羥基,a正確;D中含有羰基和苯環(huán),都可與H2發(fā)生還原反應,b錯誤;根據(jù)E的結構簡式可知,E含有4種不同化學環(huán)境的氫,c錯誤;TPE是含有苯環(huán)的烴,可稱之為芳香烴,又是含有碳碳雙鍵的烴,可稱之為烯烴,d正確。 3.(2016廣西桂林二模)有機物M(C14H18O4)是一種塑化劑,其合成路線如下(合成路線中的部分產(chǎn)物已略去); 已知:①A的核磁共振氫譜有2個峰;D的核磁共振氫譜有3個峰,峰面積指比為6∶2∶2; ②R—CH===CH2R—CH2CH2OH 回答下列問題: (1)A的化學名稱是2-氯丙烷;由A生成B的反應條件為NaOH醇溶液、加熱;D―→E的反應類型為取代反應。 (2)由F生成G的化學方程式為。 (3)C與H反應生成M的化學方程式為。 (4)F在濃硫酸、加熱條件下可生成含有醚健的有機物N(C8H8O),F(xiàn)生成N的化學方程式為;N的同分異構體有多種,請根據(jù)以下要求回答: ①含有苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應的N的同分異構體有4種。 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的N的同分異構體有3種。 解析:由于丙基有兩種,所以A可能有兩種結構:CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl,前者有2種氫,后者有3種氫,由已知①可知A為CH3CHClCH3,即2-氯丙烷。B為丙烯,說明發(fā)生鹵代烴的消去反應,反應條件為強堿醇溶液、加熱。由已知②可知C為1-丙醇(CH3CH2CH2OH)。D的分子式為C8H10,可能為鄰、間、對二甲苯或乙苯,等效氫的種類數(shù)分別為3、4、2、5,可知D為鄰二甲苯(),與氯氣在光照條件下發(fā)生烷基取代反應。由M有14個碳原子,而C只有3個碳原子,可知發(fā)生的是2分子C與H反應,所以E的結構為,F(xiàn)為,G為,H為。 (4)通過分子間脫水成醚N,除苯環(huán)外還有2個碳原子、1個氧原子、1個不飽和度,可得N的結構簡式為。 ①能發(fā)生銀鏡反應,說明有—CHO,此外還有1個飽和碳原子,若形成甲基,則有鄰、間、對三種;也可以形成—CH2CHO,共4種。 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明酚羥基,另外還有2個碳原子和1個不飽和度,組成—CHCH2,與酚羥基有鄰、間、對位置,共3種。 4.(2016全國卷甲)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題: (1)A 的化學名稱為丙酮。 (2)B的結構簡式為 。其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為6∶1。 (3)由C生成D的反應類型為取代反應。 (4)由D生成E的化學方程式為 。 (5)G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有8種。(不含立體結構) 解析:(1)A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,經(jīng)計算知A中只含一個氧原子,結合信息②知A是一種酮或醛,因A的核磁共振氫譜顯示為單峰,即分子中只有1種氫原子,則A為,名稱為丙酮。 (2)根據(jù)信息②可知,B的結構簡式為,分子中含有2種氫原子,故核磁共振氫譜顯示為2組峰,且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結構簡式及C的分子式可推知C為,在光照條件下C與Cl2應發(fā)生—CH3上的取代反應。 (4)由反應條件可知,D生成E的反應為氯原子的水解反應,由E的分子式為C4H5NO可推知,D為,該反應的化學方程式為 。 (5)由E→F→G的反應條件可推知,G為,分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團。 (6)能發(fā)生銀鏡反應,則分子中含有醛基,且與G含有相同的官能團,符合條件的G的同分異構體應為甲酸酯類,分別為,共8種。 5.(2016江蘇蘇州二模)福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物,可通過以下法合成: (1)B中的含氧官能團有醚鍵和酯基(填名稱)。 (2)C―→D的轉化屬于氧化(填反應類型)反應。 (3)已知E―→F的轉化屬于取代反應,則反應中另一產(chǎn)物的結構簡式為。 (4)A(C9H10O4)的一種同分異構體X滿足下列條件: Ⅰ.X分子中有4種不同化學環(huán)境的氫; Ⅱ.X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; Ⅲ.1 mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應。 寫出該同分異構體的結構簡式:(或或或)。 (5)已知: 根據(jù)已有知識并結合相關信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例 如下: CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案: 解析:(1)B中“—COOCH3”中含有酯基,“—O—”為醚鍵。 (2)C→D為羥基被氧化為醛基,屬于氧化反應。 (3)對比E、F的結構簡式知,2分子HI中的“H”取代了“”,同時生成。 (4)能與FeCl3發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;1 mol X最多能與4 mol NaOH反應,則存在1個酚酯基(1∶2消耗NaOH),2個酚羥基(1︰1消耗NaOH),若為乙酸形成的酚酯,則多余的1個甲基與酚酯基為對位關系,兩個酚羥基為對稱的關系;若為甲酸形成的酚酯,則多余的2個甲基為對稱關系,多余的2個酚羥基也為對稱關系。 (5)本題采用逆合成法。合成的單體為,對比流程中的產(chǎn)物知,兩者很接近,由此向前逆推,需要合成的中間體為,對比D→E知,進一步需要合成的中間體為。原料在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應生成苯乙烯,運用已知信息,碳碳雙鍵被O3氧化而斷裂即可生成苯甲醛。將上面的過程逆過來書寫,即為合成路線。- 配套講稿:
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