《科學家怎樣研究有機物》課件(蘇教版選修5).ppt

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專題一認識有機化合物第二單元科學家怎樣研究有機物,第一課時,,有機化合物組成的研究,研究有機物的步驟：,粗產(chǎn)品,分離提純,定性分析,定量分析,,,,,除雜質,,確定組成元素,質量分析,測定分子量,結構分析,,實驗式或最簡式,分子式,結構式,,,,,,每一個操作步驟是怎樣完成的呢?,一、有機物的分離與提純,物質的分離與提純方法有：過濾、蒸發(fā)、結晶、萃取、分液、蒸餾、層析等物質分離提純的原則：不增、不減、易分、復原思考：如何從工業(yè)乙醇中獲得99.5%的無水乙醇？請同學們設計：提純粗鹽（雜質為氯化鎂）的實驗方案,含雜質的工業(yè)乙醇,95.6%工業(yè)乙醇,99.5%無水乙醇,,,蒸餾,蒸餾,加吸水劑,二、有機物組成的研究,如何確定有機物的組成元素？（定性分析）有機物燃燒后，各元素對應的產(chǎn)物為：C→CO2H→H2OCl→HCl思考：如果某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能有什么？可能為C、H或C、H、O如何判斷該有機物中是否含有氧元素？先求出產(chǎn)物中CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將碳、氫元素的質量之和與原有機物質量比較，若兩者相等原有機物組成中不含氧；否則，原有機物的組成中含氧。,有機物的定性分析和定量分析,1831年，李比希提出了測定有機化合物中碳、氫元素質量分數(shù)的方法。其基本原理是什么？什么是鈉融法？銅絲燃燒法可以確定有機物是否含有。現(xiàn)代元素分析法：元素分析儀的工作原理課堂練習：1、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，求該化合物的實驗式（最簡式）。又測得該化合物的相對分子質量為30，求該化合物的分子式。,鹵素,最簡式：,分子式：,CH,3,CH,2,6,課堂練習,2、某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質的量之比為1：1，由此可以得出的結論是：A、該有機物中C、H、O的原子個數(shù)比為1：2：3B、分子中C、H的原子個數(shù)比為1：2C、有機物中必定含有氧D、有機物中必定不含有氧3、取8g某有機物（相對分子質量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11gCO2和9gH2O1）該有機物是否含有氧元素？2）請確定該有機物的分子式?3）若誤服該有機物會使人中毒失明甚至死亡，請寫出該有機物的結構簡式。,B,CH3OH,CH4O,課堂練習,4、某同學為測定維生素C中碳、氫的質量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該試樣0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：(1)維生素C中碳的質量分數(shù)是___，氫的質量分數(shù)是___。(2)維生素中是否含有氧元素？為什么？(試通過計算說明)(3)如需你確定維生素C的分子式，你還需要哪些信息？,課堂練習,答案：(1)、40.91%，4.55%(2)、已知m(H)=0.144g9=0.016g（n=m/M）m(C)=0.528g1244=0.144g（n=m/M）m(H)+m(C)=0.016g+0.144g=0.160g＜0.352g又因產(chǎn)物中只有H2O和CO2，故維生素中必含有氧。(3)、若要確定其分子式，還要知其相對分子質量。,課堂小結,有機物的分離與提純,有機物組成的研究,,燃燒法確定元素構成,鈉融法確定N、Cl、Br、S等,銅絲燃燒法確定鹵素,元素儀分析法,科學家怎樣研究有機物,,有機物結構的研究,有機化學反應的研究,作業(yè)布置,嗎啡是嚴格查禁的毒品，嗎啡的組成中，碳元素的質量分數(shù)為71.58%，氫元素的質量分數(shù)為6.67%，氮元素的質量分數(shù)為4.91%，其余為氧元素，已知嗎啡的相對分子質量不超過300，請求出嗎啡的相對分子質量并確定嗎啡的分子式。P14/2、3,,第二課時,有機化合物結構的研究,三、有機化合物結構的研究,1831年李比希提出的基團理論啟發(fā)、引導化學家們對有機化合物分子結構與性質之間的關系展開研究，如今我們學習過哪些方法對有機化合物進行分類？1、根據(jù)有機化合物的來源分類：天然有機化合物和合成有機化合物2、根據(jù)有機化合物分子中碳的骨架分類：3、根據(jù)有機化合物官能團分類：什么是官能團？什么是烴的衍生物？,有機化合物,鏈狀化合物,環(huán)狀化合物,脂環(huán)化合物,芳香化合物,,,按官能團對有機化合物進行分類,,知識升華,官能團：指決定有機化合物化學特性的原子或原子團。烴的衍生物：指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物。課堂練習：指出下列有機物各屬于哪一類別：,丙烯酸,測定有機物組成和結構的分析方法之一,1、核磁共振氫譜（重點掌握譜圖的識別）：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號。有機分子中氫原子核所處的化學環(huán)境（附近的基團）不同，表現(xiàn)得核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學位移，符號為δ)也就不同。如乙醇和甲醚的譜圖（P9圖1-9）,乙醚的核磁共振譜圖顯示分子中只有一種氫原子,乙醇的核磁共振譜圖顯示分子中有三種氫原子,-CH3,-OH,-CH2,-CH3,核磁共振圖譜分析：乙醇和甲醚的譜圖,δ/ppm,δ/ppm,核磁共振譜圖判斷要點：,1、有幾個峰就代表有幾種類型的氫原子。,2、峰面積之比就等于氫原子的個數(shù)比（但不能化簡）,3、相同類型的氫原子在峰值上有疊加。（例如：丙烷CH3CH2CH3的峰面積之比為6：2，而非3：1，也非3：2）,測定有機物組成和結構的分析方法之二,2、紅外光譜（了解）：利用有機化合物分子中不同基團的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍內的紅外光吸收情況。根據(jù)對紅外光譜的分析，可以初步判斷有機化合物中具有那些基團。（P9圖1-11）,乙醇的紅外光譜圖顯示分子中有三種基團（圖中顯示O-H、C-H、O-C鍵的吸收峰）,課堂練習（不要求）：某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外光譜表明有O-H鍵和烴基C-H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為2：1，它的相對分子質量為62，試寫出該有機化合物的結構簡式。,圖1—11乙醇的紅外光譜圖,測定有機物組成和結構的分析方法之三,3、質譜法：測定有機化合物的相對分子質量。用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。,質譜法,譜圖的簡單識別（此處只要求能知道質譜圖的樣子）,隨堂練習：簡單質譜圖的識別,,2,12,14,16,1、線的高低代表吸收強度。,2、橫坐標代表質荷比。,資料卡：手性分子,手性分子結構圖,手性碳原子,連結四個不同的原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。,α–氨基酸都是手性分子,,,,,課堂練習,1、下列化合物中含有手性碳原子的是()A、CCl2F2B、CH3CH2OHC、D、2、指出手性碳原子：,C,,,歸納小結,科學家怎樣研究有機物,,有機物的分離與提純,有機物組成的研究,有機物結構的研究,,核磁共振氫譜,紅外光譜,質譜法,手性分子—手性碳—對映結構,有機化學反應的研究,結合方式—共價鍵,基團理論,現(xiàn)代結構研究法,,準確測量分子量,→,,確定結構,,它是什么樣子？,是什么？有多少？,,第三課時,有機化學反應的研究,四、有機化學反應的研究,在60年代中期，科里創(chuàng)造了逆合成分析的原理，并提出了合成子和切斷這兩個基本概念。他的方法是從合成產(chǎn)物的分子結構入手，采用切斷（一種分析法，這種方法就是將分子的一個鍵切斷，合分子轉變?yōu)橐环N可能的原料）的方法得到合成子（在切斷里得到的概念性分子碎片，通常是個離子）這樣就獲得了不太復雜的可以在合成過程中加以裝配的結構單元?？评锏暮铣煞椒ê屠碚撻_創(chuàng)了計算機輔助有機合成的新紀元。,伊萊亞斯.科里,甲烷與氯氣取代的機理,+,+,,,+,,,化合物分子在光或熱等條件下，共價鍵發(fā)生均裂，形成具有很強反應活性的單電子原子或基團，它們可與其他反應物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈式反應。,運用同位素示蹤法研究化學反應過程,將乙酸乙酯與H218O混合后，加入稀硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應下面是該反應的化學方程式：根據(jù)產(chǎn)物中18O的分布情況，你能判斷出乙酸乙酯在反應過程中有哪些共價鍵發(fā)生了斷裂？同位素示蹤法研究化學反應是運用了同位素的那些性質？放射性,+H218O,+CH3-CH2-OH,運用同位素示蹤法研究化學反應過程,你知道同位素示蹤法可研究其他化學反應嗎？請舉例說明。課堂練習1用CH3COOH與H18OC2H5在酸性催化下發(fā)生酯化反應，18O存在于那種產(chǎn)物中？課堂練習2的可逆反應平衡后，充入18O2，問過一段時間重新建立新平衡后，18O存在那些物質中？1、18O存在于酯中2、18O存在于所有物質中（SO2、SO3、O2中）,歸納小結,科學家怎樣研究有機物,,有機物的分離與提純,有機物組成的研究,有機物結構的研究,有機化學反應的研究,甲烷與氯氣取代的機理,同位素示蹤法,不對稱合成,,有機物分子式確定的基本方法,各組成元素的質量分數(shù),各組成元素的質量,各組成元素的質量比,1mol有機物燃燒生成產(chǎn)物的量,質量和物質的量,相對密度,化學反應,標況下密度,,,最簡式,摩爾質量相對分子質量,,分子式,確定有機物結構式的方法,解題思路,,特征反應,推知官能團的種類,,反應機理,推知官能團的位置,,計算解析,推知官能團的數(shù)目,,產(chǎn)物結構,推知碳架結構,,化學性質、核磁共振氫譜、紅外光譜,,確定有機物的結構,