高三化學二輪復習 第一篇 專題通關攻略 專題五 有機化學基礎 1 有機化合物的結構與性質課件.ppt

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專題五 有機化學基礎 第1講 有機化合物的結構與性質,【高考這樣考】 (2013新課標全國卷ⅠT38)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：,已知以下信息： ①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應。 ③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。,回答下列問題： (1)A的化學名稱為________________________。 (2)由B生成C的化學方程式為___________________。 (3)E的分子式為______________；由E生成F的反應類型為_________ _____________。 (4)G的結構簡式為____________________。,(5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為___________________。 (6)F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有____________種，其中1H核磁共振譜圖為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為______________________(寫結構簡式)。,【解析】(1)7218=4，可知一個A分子中有8個氫原子，(110-8) 12=8余6，所以一個A中有8個碳原子，所以A的分子式為C8H8，有 (18-8)2=5個不飽和度，所以A結構中含有一個碳碳雙鍵，所以A的 名稱為苯乙烯； (2)～(4)A→B為加成反應，B為醇，B→C為醇的催化氧化，C不能發(fā) 生銀鏡反應，則C為酮，B為仲醇，A、B、C的結構簡式分別為、 由B生成C的化學,方程式為 +2H2O，D(C7H6O2)能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、1H核磁共 振譜圖顯示其有4種氫(苯環(huán)上對二取代，或苯環(huán)上一取代)，結合信 息④和反應條件，可推知D的結構簡式為 ，E的結構簡 式為 ，E的分子式為C7H5O2Na，結合信息④推斷F的結 構簡式為 ，E到F的反應為取代反應，根據信息⑤可知G的 結構簡式為 ；,(5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，說 明H是酯，即甲酸苯酚酯，結構簡式為 ，H在酸催化下發(fā)生 水解反應的化學方程式為 (6)F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯 色反應，則其結構中有醛基和酚羥基。分兩種情況：苯環(huán)上有 —CH2CHO和—OH，有鄰位、間位和對位3種情況，苯環(huán)上有—CH3、 —CHO和—OH，有10種情況，共13種。其中核磁共振氫譜為5組峰， 且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為 。,答案：(1)苯乙烯 (3)C7H5O2Na 取代反應,【考綱要求】 1.了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。 2.了解同分異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。 3.能根據命名規(guī)則給簡單的有機化合物命名。 4.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異。,5.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。 6.了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系。 7.了解加成反應、取代反應和消去反應。 8.了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。,【考查特點】 有機物的結構與性質主要在有機合成與推斷題中以主觀題的形式命題進行考查： (1)考查“組成”：有機物化學式的確定。 (2)考查“結構”：常見官能團的識別和名稱；同分異構體種類的判斷和書寫。,(3)考查“性質”：官能團的性質及重要反應，與H2、Br2、KMnO4、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等的定性反應與定量關系等。 (4)考查“反應類型”：重要的反應類型的判斷。 (5)考查“反應方程式”：根據信息按照要求，結合所學，寫出合成路線中涉及的化學方程式。,1.記住幾種常見的異構體數： (1)凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有__種； (3)戊烷、戊炔有__種； (4)丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)有4種；,2,3,(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有__種； (6)C8H8O2的芳香酯有__種； (7)戊基、C9H12(芳香烴)有__種。,5,6,8,2.?？嫉膸追N官能團與其性質： (1)鹵代烴。 官能團為____________，主要性質有 ①與NaOH水溶液共熱發(fā)生_____反應生成___； ②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生_____反應生成___。,鹵原子(—X),取代,消去,烯,醇,(2)醇。 官能團為醇羥基(—OH)，主要性質有 ①跟活潑金屬反應產生H2； ②跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴； ③在濃硫酸加熱條件下發(fā)生_____反應生成_____； ④催化氧化為_______； ⑤酯化反應：一般斷_____鍵，與羧酸及無機含氧酸反應生成酯。,消去,烯烴,醛或酮,O—H,(3)酚。 官能團為酚羥基(—OH)，主要性質有 ①弱酸性； ②與濃溴水發(fā)生_________生成_____； ③遇_____顯紫色； ④易被氧化。,取代反應,沉淀,FeCl3,(4)醛。 官能團為_____________，主要性質有 ①與H2加成為醇； ②被氧化劑(O2、_____溶液、_____________懸濁液、酸性高錳酸鉀 溶液等)氧化為羧酸。,醛基( ),銀氨,新制氫氧化銅,(5)羧酸。 官能團為______________，主要性質有 ①具有酸的通性； ②酯化反應時一般斷裂羧基中的_____單鍵，不能與H2加成； ③能與含—NH2的物質縮去水生成酰胺(肽鍵)。,羧基( ),碳氧,(6)酯。 官能團為酯基( )，主要性質有 ①發(fā)生_____反應生成羧酸和醇； ②也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇。,水解,考點一 有機物的組成、結構和性質 【典例1】(2015北京順義區(qū)模擬)假蜜環(huán)菌甲素可作為藥物用于治療急性膽道感染病毒性肝炎等疾病，其結構簡式如圖。下列對假蜜環(huán)菌甲素的性質敘述正確的是( ),A.假蜜環(huán)菌甲素可以發(fā)生消去反應 B.1 mol假蜜環(huán)菌甲素可與6 mol H2發(fā)生加成反應 C.假蜜環(huán)菌甲素可與NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應 D.假蜜環(huán)菌甲素既能與Na反應生成H2，又能與NaHCO3反應生成CO2,【破題關鍵】 (1)羥基(—OH)連接在苯環(huán)和烴基上具有不同的性質。 (2)醇的消去反應要求β-碳上必須有氫原子。 (3)酚羥基具有一定的弱酸性，但是其酸性弱于碳酸，強于 。,【解析】選C。酚羥基不能發(fā)生消去反應，醇羥基鄰位沒有氫原子，也不能發(fā)生消去反應，故A錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵及羰基均與氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol假蜜環(huán)菌甲素在催化劑作用下最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應，—COOC—(酯基)不能發(fā)生加成反應，故B錯誤；含有酯基，在堿性條件下可發(fā)生水解反應，故C正確；羥基可與鈉反應生成氫氣，但酚羥基酸性比碳酸弱，與NaHCO3不反應，故D錯誤。,【互動探究】 (1)1 mol假蜜環(huán)菌甲素最多能與多少摩爾NaOH反應？又能消耗多少摩爾Na2CO3？ 提示：由于假蜜環(huán)菌甲素含有酚羥基和酯基，且酯基水解后生成羧基和酚羥基，因此1 mol假蜜環(huán)菌甲素能消耗3 mol NaOH；由于酯基在Na2CO3的作用下不能水解，因此1 mol假蜜環(huán)菌甲素能消耗1 mol Na2CO3。,(2)假蜜環(huán)菌甲素能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：由于假蜜環(huán)菌甲素含有碳碳雙鍵和酚羥基，因此能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，故能使溴水褪色；同樣也能使酸性KMnO4溶液褪色。,【方法歸納】常見官能團的特征反應 (1)能使溴水褪色的有機物通常含有 、—C≡C—或—CHO。 (2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有 、—C≡C—、 —CHO或苯的同系物。 (3)能發(fā)生加成反應的有機物通常含有 、—C≡C—、—CHO或 苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應。,(4)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有 —CHO。 (5)能與鈉反應放出H2的有機物必含有—OH或—COOH。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機物必含有—COOH。 (7)能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴等。,(8)能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或烯烴。,【題組過關】 1.(2015寧波三模)著色劑為使食品著色的物質，可增加對食品的嗜好及刺激食欲。紅斑素、紅曲素是糖果、雪糕等食品的著色劑的主要成分，結構如圖所示。下列說法正確的是( ),A.紅斑素和紅曲素互為同分異構體 B.一定條件下紅斑素和紅曲素都能發(fā)生加聚和縮聚反應 C.紅斑素中含有醚鍵、羰基、酯鍵這三種含氧官能團 D.1 mol紅曲素最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應,【解析】選C。紅斑素含有5個碳碳雙鍵，而紅曲素含有3個碳碳雙鍵，其他結構相同，因此含有的氫原子數不同，所以它們的分子式不同，一定不是同分異構體，故A錯誤；紅斑素和紅曲素均含雙鍵，可發(fā)生加聚反應，而不含—OH、—COOH，不能發(fā)生縮聚反應，故B錯誤；紅斑素中含有醚鍵、羰基、酯鍵這三種含氧官能團，故C正確； 1 mol紅曲素中含有3 mol碳碳雙鍵和2 mol羰基，最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應，故D錯誤。,2.(2015重慶高考)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現可用如下反應制備：,下列敘述錯誤的是( ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 D.Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體,【解析】選B。A項，X和Z中都有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，三者均能使溴水褪色；B項，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應放出CO2；C項，Y中苯環(huán)能發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應；D項，Y中有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，X中有酚羥基，能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應。,3.(2015蚌埠二模)孔雀石綠是化工產品，具有較高毒性，高殘留，容易致癌、致畸，其結構簡式如圖所示。下列關于孔雀石綠的說法正確的是( ),A.孔雀石綠的分子式為C23H25N2 B.1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應 C.孔雀石綠屬于芳香烴 D.孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種,【解析】選D。A項，分子式應為C23H26N2；B項，1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應；C項，在該物質中除C、H外，還有氮元素，不屬于芳香烴；D項，上面苯環(huán)的一氯取代物有3種，左邊苯環(huán)的一氯取代物有2種，應特別注意右邊不是苯環(huán)。,【加固訓練】1.(2014江蘇高考改編)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能，其結構簡式如圖所示。 下列說法正確的是( ) A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.去甲腎上腺素分子中所有碳原子一定在同一個平面內 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應,【解析】選D。分子中含有兩個酚羥基和一個醇羥基，A錯誤；去甲腎 上腺素分子中苯環(huán)的6個碳原子和醇羥基所在的碳原子一定在同一個 平面內，而分子 中標號為①的碳原子可以不在這 個平面上，B錯誤；酚羥基的鄰、對位可以與Br2發(fā)生取代反應，苯環(huán) 上共有3個位置可以，C錯誤；氨基(—NH2)顯堿性，可以與鹽酸反 應，酚羥基可以與NaOH溶液反應，D正確。,2.(2015天津紅橋區(qū)二模)雙酚A作為食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑，能導致人體內分泌失調，對兒童的健康危害更大。下列有關雙酚A的敘述不正確的是( ),A.雙酚A的分子式是C15H16O2 B.反應①中，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2 C.雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數之比是1∶2∶2∶3 D.反應②的產物中只有一種官能團,【解析】選B。雙酚A的分子式是C15H16O2，A正確；與Br2反應時，羥基鄰位上的氫原子被取代，1 mol雙酚A最多消耗4 mol Br2，B錯誤；結構中共有四種類型氫原子，其中羥基氫原子2個，苯環(huán)上羥基鄰位氫原子4個，間位氫原子4個，甲基氫原子6個，因此核磁共振氫譜應該顯示氫原子數之比為2∶4∶4∶6=1∶2∶2∶3，C正確；與足量氫氣發(fā)生加成反應后結構中只有羥基一種官能團，D正確。,考點二 同分異構體的判斷和數目 【典例2】(1)[2014江蘇高考17(4)] B( )的一種同分異構體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構體的結構簡式：______________________。,(2)[2014安徽高考26(4)]TMOB是 的同分異構體，具有下列結構特征： ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰； ②存在甲氧基(CH3O—)。 TMOB的結構簡式是________________。,(3)[2014新課標全國卷Ⅰ38(4)] F( )的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________(寫出其中一種的結構簡式)。,【破題關鍵】 (1)水解產物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則說明原物質具有酚羥基生成的酯基；能發(fā)生銀鏡反應，則說明原物質具有醛基或是由甲酸生成的酯。 (2)核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰說明該物質除苯環(huán)上氫原子外的氫原子只有一種化學環(huán)境。 (3)核磁共振氫譜中的吸收峰面積之比為該物質中不同化學環(huán)境的氫原子的個數之比。,【解析】(1)能發(fā)生銀鏡反應，且能水解，產物還能與FeCl3發(fā)生顯色 反應，則分子結構中應含有甲酸形成的酚酯，另外分子中還存在兩個 苯環(huán)以及一個甲基，分子中存在6種不同化學環(huán)境的氫原子，所以兩 個苯環(huán)應直接相連。 (2) 的分子式為C10H14O3，不飽和度為4，根據題意該同分異 構體含苯環(huán)、—OCH3，除苯環(huán)外只有一種氫，則有對稱結構，為 。,(3)F的同分異構體中，乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有5種同分異構 體， 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，重復1種， 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，苯環(huán)上放兩個甲基、一個氨基共有6 種，總共20種，除去F共有19種。符合題中條件的有 或 或 。,答案：,【思維建?！?1.同分異構體的書寫思路：,2.常用的同分異構體的推斷方法： (1)由烴基的異構體數推斷。 判斷只有一種官能團的有機物的同分異構體的種數時，根據烴基的異構體數判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構體時，根據組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結構，故丁醇有4種同分異構體。,(2)由等效氫原子推斷。 碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。,(3)用替換法推斷。 如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當于兩個碳碳雙鍵，也相當于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構體。 (4)用定一移一法推斷。 對于二元取代物同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構體的數目。,【題組過關】 1.(2014天津高考)對下圖兩種化合物的結構或性質描述正確的是 ( ) A.不是同分異構體 B.分子中共平面的碳原子數相同 C.均能與溴水反應 D.可用紅外光譜區(qū)分，但不能用1H核磁共振譜區(qū)分,【解析】選C。A項，二者分子式相同而結構不同，所以是同分異構體，A錯；B項，第一種物質含有苯環(huán)，8個碳原子共面，第二種物質含有2個碳碳雙鍵，6個碳原子共面，錯誤；C項，第一種物質含有酚羥基，可以和溴水發(fā)生取代反應，第二種物質含有碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生加成反應，正確；D項，兩種有機物氫原子位置不同，可以用1H核磁共振譜加以區(qū)別，錯誤。,2.(2015齊齊哈爾二模)分子式為C9H18O2的有機物A有下列轉化關系： 其中B、C的相對分子質量相等，則A的可能結構有( ) A.8種 B.10種 C.16種 D.6種,【解析】選A。B的分子式為C5H12O，C的分子式為C4H8O2，符合條件的 B有CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH， ， ， 共4種，而符合羧酸C的結構有兩種，所以A的同分異構 體共有8種。,3.(2014天津高考節(jié)選)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關反應如下： 已知：,(1)B所含官能團的名稱為____________。 (2)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構體共有______種(不考慮手性異構)，其中核磁共振氫譜呈現2個吸收峰的異構體結構簡式為___ ________________。 (3)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式：_________________。 (4)A的結構簡式為__________________，A與等物質的量的Br2進行加成反應的產物共有______種(不考慮立體異構)。,【解析】(1)B的結構簡式為 ，所以B的官能團為羰基 和羧基。 (2)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構體共有4種，它們分別是 、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、 CH3CH2CH(COOCH3)2，其中核磁共振氫譜呈現2個吸收峰的同分異構體 結構簡式為 。,(3)D分子中的羥基和羧基發(fā)生酯化反應生成G，其結構簡式為 。 (4)根據B、C的結構簡式和A的分子式可以推出A的結構簡式為 ， A中碳碳雙鍵與等物質的量的Br2分別進行加成反應，也可進行1，4加 成反應，產物共有3種。,答案：(1)羰基、羧基,4.(2015浙江高考)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：,請回答： (1)E中官能團的名稱是____________________。 (2)B+D→F的化學方程式____________________。 (3)X的結構簡式____________________。,(4)對于化合物X，下列說法正確的是________。 A.能發(fā)生水解反應 B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應,(5)下列化合物中屬于F的同分異構體的是_______,【解析】根據反應物結合所給反應條件，可以推出A為CH3CH2OH，B為 CH3COOH，C為 ，D為 ，E為 ，F為 ，X為 。 (1)E中官能團為醛基； (2)B+D→F的化學方程式為 (3)X的結構簡式為,(4)化合物X中含有酯基，可以發(fā)生水解反應。含有碳碳雙鍵，可以使Br2/CCl4溶液褪色。 (5)F的分子式為C9H10O2，與F互為同分異構體的是B、C。,答案：(1)醛基 (4)A、C (5)B、C,【加固訓練】1.(2014大綱版全國卷)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是( ),【解析】選A。遇氯化鐵溶液呈現特征顏色說明含酚羥基，發(fā)生銀鏡反應說明含醛基，再結合分子式C8H8O3知A正確。,2.(2015長沙二模)Cyrneine A對治療神經系統疾病有著很好的療效。其可以用香芹酮經過多步反應合成：,則下列有關的說法正確的是( ) A.香芹酮的化學式為C9H12O，其一氯取代物有12種 B.香芹酮和Cyrneine A均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 C.Cyrneine A可以發(fā)生加成反應、氧化反應、酯化反應等，但不能發(fā)生消去反應 D.與香芹酮互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種,【解析】選B。香芹酮的化學式為C10H14O，A錯誤；香芹酮和Cyrneine A均含有碳碳雙鍵，故均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，B正確；Cyrneine A含有羥基，且羥基碳原子的鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應，C錯誤；香芹酮的同分異構體分子中有4種氫原子的酚類化合物只有2種，D錯誤。,