高中化學 專題3 常見的烴 3.2.1 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件 蘇教版選修5.ppt

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第二單元 芳香烴,第1課時 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),【考試標準】,知識點二 苯的化學性質(zhì) 1．苯的溴化反應 在 作催化劑時，苯與 、 可發(fā)生 反 應，生成 、 等。生成的二鹵代苯主要是 和 取代產(chǎn)物。,三鹵化鐵,氯單質(zhì),溴單質(zhì),取代,一鹵代苯,二鹵代苯,鄰位,對位,2．苯的硝化反應 苯與 、 的混合物在 時生成一取代產(chǎn)物 ，當溫度升高至100～110 ℃時則生成 。,濃硝酸,濃硫酸,60 ℃,硝基苯,二取代產(chǎn)物間二硝基苯,3．苯的加氫反應 在催化劑鎳作用下，苯與氫氣能在溫度為180～250 ℃、壓強為18 MPa的條件下發(fā)生加成反應，這是工業(yè)上得到環(huán)己烷的主要方法。,4．其他 (1)苯的一取代產(chǎn)物只有 種，二取代產(chǎn)物共有 種。 (2)苯不能通過化學反應使高錳酸鉀酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。,一,三,即 時 自 測 判斷正誤： 1．苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料 2．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 3．苯分子中6個碳碳鍵完全相同 4．苯的核磁共振氫譜圖中有兩個峰 5．苯在催化劑的作用下能與溴發(fā)生取代反應 6．在苯中加入溴水，振蕩后靜置，上層液體為橙紅色,7．在苯中加入少量高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，液體變?yōu)闊o色 8．一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應 答案 1. 2. 3.√ 4. 5.√ 6.√ 7. 8．√,探究一 苯的溴化反應,如圖所示，在三頸燒瓶中加入少量鐵粉，向三頸燒瓶上的一個滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL 液溴的混合物，另一個滴液漏斗中加入30 mL 10%的氫氧化鈉溶液，錐形瓶中注入蒸餾水，干燥管中加入堿石灰，連接好儀器，檢查裝置氣密性。先向三頸燒瓶中加入苯和液溴的混合物，觀察三頸燒瓶和錐形瓶中出現(xiàn)的現(xiàn)象。反應完畢后，向三頸燒瓶中混入氫氧化鈉溶液，觀察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài)。,(1)實驗現(xiàn)象： ①向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止，三頸燒瓶中有紅棕色氣體。 ②反應結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)。 ③錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。 ④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀[Fe(OH)3]。 (2)注意事項： ①此處反應物為液溴(純溴)而不是溴水。液溴的濃度大，可增大化學反應速率。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應，混合后發(fā)生萃取，分層后，水在下層，溶有溴的苯在上層。,【例1】 某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關(guān)閉)中。,(1)寫出A中反應的化學方程式：________。 (2)觀察到A中的現(xiàn)象是_________________________。 (3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是______。 (4)C中盛放CCl4的作用是________。 (5)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入______，現(xiàn)象是________。,,【訓練1】 實驗室里用溴和苯反應制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗滌。正確的操作順序是 ( ) A．①②③④② B．②④②③① C．④②③①② D．②④①②③ 解析 用溴和苯反應制取溴苯，得到的粗溴苯中必定會溶解有溴單質(zhì)。要除去溴，必須經(jīng)過水洗、堿洗、水洗、干燥、蒸餾這幾個步驟。 答案 B,探究二 苯的硝化反應 (1)實驗步驟： ①先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。 ②向冷卻后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混合均勻。 ③將混合物控制在50～60℃的條件下約10 min，實驗裝置如下圖。,④將反應后的液體到入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經(jīng)過分離得到粗硝基苯。 ⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5% NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌，將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。 硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大。有毒，易溶于酒精和乙醚。,(2)注意事項： ①加入藥品順序，不可以顛倒，因為相當于濃H2SO4的稀釋，過程是放熱的。由于苯易揮發(fā)，故需冷卻后才能加入。 ②將反應容器放入水浴中，便于控制溫度在50～60 ℃。因為溫度在70～80 ℃時，苯將與硫酸發(fā)生磺化反應。當溫度升高至100～110 ℃時則生成二取代產(chǎn)物(間二硝基苯)，化學方程式如下：,,【訓練2】 中國石油吉林石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水污染，安全生產(chǎn)和環(huán)保問題再次引起人們的關(guān)注。下列關(guān)于硝基苯的敘述正確的是 ( ) A．硝基苯是一種油狀物質(zhì)，會浮在水面上 B．實驗室制硝基苯需要用水浴加熱 C．硝基苯中毒是由蒸氣吸入或誤食引起的，與皮膚接觸不會引起中毒 D．硝基苯是由苯酚和硝酸直接反應生成的,解析 硝基苯是一種油狀液體，但是其密度大于水，故而泄漏時排入河流，會在水底隨水流而動，A錯；硝基苯對于人的皮膚有一定的腐蝕性，故C的說法也是錯誤的；硝基苯是由苯和濃硝酸在濃硫酸催化條件下生成的，故D也是錯誤的。 答案 B,課堂筆記：溫度計是中學化學實驗中常用的一種儀器，反應條件及原理的不同使得溫度計在不同反應中所放的位置有所不同。 1.KNO3溶解度的測定，插入 中。 2.蒸餾操作，溫度計水銀球處于 。 3.乙烯的制備，插入 中。 4.苯的硝化反應和葡萄糖的銀鏡反應，溫度計插入 中。,KNO3溶液,蒸餾燒瓶的支管口處,反應液,水浴,